Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,

Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

SINTESIS BENZIL ASETAT SEBAGAI BAHAN PEMBUATAN PARFUM

SINTETIS BERAROMA FLORAL

Dwi Winarto, Raden Wahid Hanafi, Hajid Hikmatiyar, C. Budimarwanti, M.Si

Jurdik Kimia FMIPA UNY

Abstrak
Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa benzil asetat dari
esterifikasi senyawa benzil alkohol dan asam asetat, mengetahui karakteristik senyawa
yang dihasilkan, mengetahui proses pembuatan parfum dari benzil asetat hasil sintesis,
dan mengetahui tingkat penerimaan masyarakat terhadap parfum yang dihasilkan.
Penelitian yang dilakukan yaitu diawali dengan sintesis benzil asetat dengan
bahan asam asetat, benzil alkohol dan katalis asam sulfat pekat melalui reaksi
esterifikasi Fischer. Senyawa hasil sintesis selanjutnya dimurnikan dan dikarakterisasi
dengan FTIR dan GC-MS. Setelah mendapatkan senyawa yang murni, tahap selanjutnya
yaitu formulasi parfum dengan bahan benzil asetat hasil sintesis dan etanol absolut
dengan komposisi 15% benzil asetat dan 85% etanol. Parfum yang dihasilkan kemudian
diuji organoleptik yang meliputi tingkat keharuman, tingkat ketajaman aroma dan
tingkat kesukaan responden terhadap produk.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi esterifikasi benzil alkohol dan asam
asetat dengan katalis asam sulfat pekat menghasilkan senyawa benzil asetat, yaitu
berbentuk cairan bening, berbau harum, larut sempurna dalam etanol, tidak volatil,
kemurnian 100%, rendemen 64,58 % dan mempunyai berat molekul 150 gram/mol. Uji
organoleptik menunjukkan 80% responden menyatakan bahwa produk parfum yang
dihasilkan berbau harum. Untuk ketajaman aroma, 90% responden berpendapat parfum
yang dihasilkan cenderung tajam. Dan untuk tingkat kesukaan, sebanyak 56,6%
responden menyukai produk yang dihasilkan.

Kata kunci: esterifikasi, benzil asetat, parfum, organoleptik

PENDAHULUAN
Senyawa ester telah banyak digunakan di berbagai bidang dalam kehidupan di dunia, salah
satunya adalah pada bidang pengharum. Ester merupakan senyawa berbau harum dan sering
digunakan dalam pemberi aroma pada makanan maupun parfum. Kebanyakan ester merupakan zat
yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. (H.
Hart, et al, 2003: 321).
Benzil asetat adalah sejenis senyawa organik dengan rumus molekul C 9H10O2. Senyawa ini
merupakan ester yang dihasilkan dari kondensasi benzil alkohol dan asam asetat. Benzil asetat
ditemukan secara alami di kebanyakan bunga. Ia merupakan kandungan utama minyak esensial
bunga melati dan kenanga. Ia memiliki aroma yang wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, ia
digunakan secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik. (Anton et al, 2008). Berikut
adalah rumus struktur dari senyawa benzil asetat :

Gambar 1. Rumus struktur benzil asetat

K-1
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat
Senyawa ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi yaitu seperti esterifikasi fischer,
esterifikasi dengan asil halida, dan esterifikasi menggunakan asam karboksilat dengan dierta
terkonjugasi. Katalis yang dapat digunakan yaitu , seperti asam sulfat, asam klorida, asam p-
toluena sulfonat, atau asam yang berasal dari resin penukar ion. (K.L. Williamson, 2000). Reaksi
pembentukan ester disebut reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi yang melibatkan asam karboksilat
dan alkohol yang menghasilkan ester dan air dengan bantuan katalis asam disebut sebagai
esterifikasi Fischer (F.A.Carey, 2000: 612).
Reaksi esterifikasi mempunyai banyak keunggulan. Di antaranya adalah persen hasil yang
didapatkan relatif banyak. Peranan katalis dalam reaksi esterifikasi sangat penting. Reaksi
esterikasi antara alkohol dan asam karboksilat tanpa katalis akan tercapai setelah refluks beberapa
hari. Tetapi dengan adanya katalis asam, kesetimbangan akan dicapai hanya dalam hitungan jam.
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi antara lain waktu reaksi, pengadukan,
katalisator, temperatur reaksi, dan perbandingan reaktan (B.S. Furniss et al, 1989: 695).
Parfum atau minyak wangi adalah campuran bahan kimia yang digunakan untuk
memberikan bau wangi untuk tubuh manusia, obyek, binatang atau ruangan. Parfum telah diketahui
ada di beberapa peradaban manusia yang paling awal baik melalui teks-teks kuno atau dari
penggalian arkeologi. Wewangian modern dimulai pada akhir abad 19 dengan sintesis komersial
senyawa aroma seperti vanili atau kumarin, yang memungkinkan untuk membuat parfum dengan
bau yang sebelumnya belum dikenal dengan hanya menggunakan bahan senyawa aromatik alami.
Jenis parfum ada bermacam-macam, yakni:
Parfum ekstrak, atau hanya parfum (Extrait): 15-40% (IFRA: khas 20%) senyawa aromatik.
Esprit de Perfume (ESDP): 15-30% senyawa aromatik.
Eau de Perfume (EDP), Perfume de Toilette (PDT): 10-20% (sekitar 15%) senyawa aromatik,
kadang dikenal sebagai "parfum eau de" atau "millsime".
Eau de Toilette (EDT): 5-15% (tipikal ~ 10%) senyawa aromatik.
Eau de Cologne (EDC): parfum aroma jeruk (Chypre) dengan 3-8% (sekitar 5%) senyawa
aromatik.
Perfume mist: 3-8% senyawa aromatik (pelarut non-alkohol)
Splash and After shave: senyawa aromatik 1-3%.
(Anton et al, 2008)
Penelitian ini terdiri dari tiga tahap. Tahap pertama yaitu sintesis senyawa benzil asetat
dengan bahan awal benzil alkohol dan asam asetat dengan katalis asam sulfat, serta karakterisasi
senyawa yang dihasilkan menggunakan spektroskopi IR dan GC-MS; tahap kedua yaitu formulasi
parfum dengan mencampur etanol ke dalam benzil asetat; dan tahap terakhir pengujian
organoleptik parfum yang meliputi keharuman dan ketajaman aroma serta tingkat kesukaan.

METODE
Alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah satu set alat refluks yang dilengkapi
dengan pendingin balik, penangas minyak, magnetic stirrer and heater, dan termometer; satu set
alat destilasi sederhana, alat-alat gelas, spektrometer FTIR, dan spektrometer GC-MS. Sedangkan
bahan-bahan yang digunakan adalah benzil alkohol, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, natrium
karbonat, natrium sulfat anhidrat, dan etanol absolut.
Tahap pertama yakni sintesis benzil asetat. Sebanyak 6 gram (0,1 mol) asam asetat dan
10,6 gram (0,1 mol) benzil alkohol dimasukkan ke dalam labu leher tiga kapasitas 125 mL yang
dilengkapi dengan penangas minyak, magnetic stearer, dan termometer. Pengadukan dimulai dan
menambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam campuran. Campuran direfluks selama 4 jam
pada suhu 150o C dengan kecepatan putar sekitar 300 rpm. Campuran didinginkan dan dimasukkan
ke dalam corong pisah. Sebanyak 15 mL larutan natrium karbonat jenuh dimasukkan dan digojog
untuk menghilangkan asam asetat dan benzil alkohol sisa. Campuran dipisah antara fasa air dan
fasa organik. Fasa air dibuang sedangkan fasa organik dimasukkan ke dalam labu destilasi. Fasa
organik didestilasi pada suhu 220o C. Destilat dicampur dengan 4 gram natrium sulfat anhidrat dan
digojog. Ester disaring dan dikarakterisasi menggunakan FTIR dan GC-MS.
Tahap kedua yaitu formulasi parfum. Sebanyak 15 mL benzil asetat dicampur dengan 85
K-2
 Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012
mL etanol absolut dan diwadahi ke dalam botol parfum yang menarik. Parfum siap diujikan.
Tahap ketiga yaitu uji organoleptik parfum. Sebanyak 30 lembar angket disiapkan untuk 30
orang responden dari berbagai profesi. Angket berisi pendapat tentang keharuman, ketajaman
aroma, dan tingkat kesukaan. Masing-masing uji menggunakan skala 1-7.

PEMBAHASAN
1. Sintesis benzil asetat
Penelitian mendapatkan produk benzil asetat dengan ciri-ciri berupa cairan tak berwarna,
tidak volatil, berbau harum, dan larut sempurna dalam etanol. Mekanisme reaksi pembentukan
benzil asetat adalah sebagai berikut :
1. Protonasi atom C karbonil asam asetat dari katalis asam sulfat.

2. Penyerangan atom C karbonil oleh atom O dari benzil alkohol.

3. Pelepasan salah satu atom H membentuk kompleks teraktivasi dan diikuti dengan protonasi salah
satu gugus hidroksil.

4. Terbentuknya benzil asetat ditandai dengan terlepasnya molekul air.

Untuk mengoptimalkan reaksi esterifikasi, refluks dilakukan selama 4 jam pada suhu 150 o
C. Pada reaksi di atas terlihat bahwa reaksi esterifikasi menghasilkan produk samping berupa air.
Untuk mengeliminasi air hasil samping reaksi, asam asetat dan benzil alkohol yang mungkin masih
ada karena tidak bereaksi, maka setelah refluks campuran diekstraksi dengan larutan basa yaitu
natrium karbonat jenuh. Campuran digojog dalam corong pemisah dan membuka kran sekali-
sekali. Setelah itu campuran didestilasi sampai hampir habis. Destilat dicampur dengan natrium
sulfat anhidrat untuk menghilangkan air yang mungkin masih ada.
Hasil pengujian menggunakan FTIR menunjukkan bahwa senyawa benzil asetat sudah
K-3
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat
terbentuk dengan adanya gugus C=O karbonil yang ditunjukkan dengan serapan kuat pada daerah
1743,65 cm-1. Terdapat serapan cincin aromatik di daerah 1658,78 cm -1. Adanya gugus aromatik
diperkuat dengan adanya serapan C-H di daerah 3032,10 cm -1. Serapan C-O ester ada pada daerah
1242,16 cm-1. Sedangkan adanya C-H alifatik ditunjukkan dengan adanya serapan di daerah
2954,95 cm-1. Dengan demikian, hasil analisis senyawa hasil sintesis sesuai dengan yang
diharapkan. Berikut adalah tabel serapan FTIR :

Tabel 1. Serapan FTIR pada senyawa benzil asetat

Bilangan gelombang (cm-1) Gugus Fungsi
3032,10 C-H aromatik
2954,95 C-H alifatik sp3
1743,65 C=O karbonil
1658,78 Cincin aromatik
1242,16 C-O ester

Gambar 2. Spektrum IR benzil asetat

Hasil pengujian dengan GC-MS menunjukkan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah
benzil asetat. Hal ini sesuai dengan spektrum MS yang menunjukkan adanya m/z pada 150 dan
sesuai dengan berat molekul benzil asetat yaitu 150 g/mol. Spektrum massa dari benzil asetat
adalah sebagai berikut :

Gambar 3. Spektrum MS benzil asetat

Sedangkan untuk kemurnian produk hasil sintesis, penelitian ini mendapatkan produk
benzil asetat dengan kemurnian 100%. Hal ini ditandai dengan hanya munculnya satu puncak
kromatogram dengan peak area 100% pada waktu retensi 9,439 menit.

K-4
 Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

Gambar 4. Kromatogram benzil asetat

Kemurnian dari GC tersebut digunakan untuk menghitung rendemen hasil. Rumus yang digunakan
adalah :
Rendemen =
Secara teoritis, benzil asetat yang dihasilkan adalah 0,1 mol (15 gram). Namun pada
kenyataannya penelitian ini hanya mendapatkan berat benzil alkohol sebanyak 9,687 gram.
Sehingga melalui perhitungan, rendemen yang dihasilkan dalam penelitian ini adalah 64,58%.

2. Formulasi parfum
Pada penelitian ini, jenis parfum yang ingin dihasilkan adalah jenis Eau de Parfum (EDP)
dengan kadar senyawa aromatik sebesar 15%. Maka dari itu, dalam penelitian ini diambil sebanyak
15 mL benzil alkohol dan ditambahkan etanol sampai volume 100 mL. Parfum diwadahi dalam
botol parfum yang menarik untuk diuji organoleptik.

3. Uji organoleptik
Uji organoleptik yang dilakukan ditujukan untuk menguji keharuman aroma, ketajaman
aroma, dan tingkat kesukaan terhadap aroma yang dihasilkan. Uji organolpetik ini menggunakan
responden tak terlatih, dengan bahan uji tanpa pembanding. Masing-masing subjek pengujian
menggunakan penilaian dengan skala 1-7. Sebanyak 30 orang responden dari berbagai macam
profesi mengisi angket yang berisi pendapat. Dari angket tersebut didapatkan data sebagai berikut :
a. Tingkat keharuman
Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang keharuman parfum.

Tabel 2. Hasil uji organoleptik keharuman parfum.

No Tingkat keharuman Jumlah

1. Amat sangat harum 0
2. Sangat harum 4
3. Harum 9
4. Agak harum 11
5. Agak tidak harum 5
6. Tidak harum 1
7. Sangat tidak harum 0
Total responden 30

K-5
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat

Dari data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:

Gambar 5. Grafik hubungan antara keharuman dengan jumlah responden

Sebanyak 11 orang atau 36,66% dari 30 responden menyatakan bahwa produk memiliki
tingkat keharuman agak harum kemudian sebanyak 9 orang atau 30% dari total responden
menyatakan tingkat keharuman harum . Sebanyak 24 orang (80%) dari total responden
menunjukkan tanggapan positif mengenai keharuman produk.

b. Tingkat ketajaman aroma

Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang ketajaman aroma
parfum:

Tabel 3. Hasil uji organoleptik ketajaman aroma parfum.

No. Tingkat ketajaman aroma Jumlah

1. Amat sangat tajam 4
2. Sangat tajam 9
3. Tajam 7
4. Agak tajam 7
5. Agak tidak tajam 1
6. Tidak tajam 1
7. Sangat tidak tajam 0
Total responden 30

Sebanyak 90% dari total responden menunjukkan aroma produk cenderung tajam. Dari
data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:

K-6
 Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

Gambar 6. Grafik hubungan antara tingkat ketajaman dengan jumlah responden

c. Tingkat kesukaan
Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang ketajaman aroma
parfum:

Tabel 4. Hasil uji organoleptik ketajaman aroma parfum.

No. Tingkat kesukaan Jumlah

1. Amat sangat suka 1
2. Sangat suka 0
3. Suka 5
4. Agak suka 11
5. Agak tidak suka 11
6. Tidak suka 2
7. Sangat tidak suka 0
Total responden 30

Dari data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:

K-7
Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat

Gambar 7. Grafik hubungan antara tingkat kesukaan dengan jumlah responden

Sebanyak 56,66 % dari total responden menunjukkan kecenderungan suka terhadap produk
yang dihasilkan. Dari data juga dapat disajikan dengan pie chart seperti di bawah ini:

Gambar 8. Persentase tingkat kesukaan dengan jumlah responden

KESIMPULAN
1. Senyawa benzil asetat dapat dihasilkan melalui reaksi esterifikasi dengan bahan awal benzil
alkohol dan asam asetat dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Rendemen yang dihasilkan
adalah 64,58%.
2. Senyawa benzil asetat dapat digunakan sebagai bibit parfum. Parfum yang berjenis Eau de
Perfume dapat dihasilkan dengan mencampur 15 mL benzil asetat dengan 85 mL etanol absolut.
3. Hasil pengujian organoleptik
a. Uji keharuman menyatakan bahwa sebanyak 80% responden berpendapat bahwa parfum
cenderung berbau harum.
b. Uji ketajaman aroma menyatakan bahwa sebanyak 90% responden berpendapat bahwa
parfum cenderung berbau tajam.
c. Uji kesukaan terhadap produk parfum menunjukkan bahwa sebanyak 56,66% responden
cenderung menyukai parfu yang dihasilkan.

K-8
 Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA,
Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. Material Safety Data Sheet Benzyl Acetate MSDS. Diakses dari
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923066 pada hari Rabu tanggal 8
Februari 2012 pukul 19.46 WIB.
Anton. (2008). Resep Parfum Badan. Diakses pada hari Jumat tanggal 20 Februari 2012 dari
http://www.kursustristar.com
Carey, A. Francis. (2000). Organic Chemistry. 4th. ed. United States : McGraw-Hill Companies.
C.Budimarwanti. (2009). Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1 Bermuatan Life Skill. Yogyakarta:
FMIPA UNY.
Clayden, Greeves, Warren & Wothers. (2006). Organic Chemistry. England : Oxford.
Fessenden, Ralph J. & Joan S. Fessenden. (1986). Kimia Organik. 3rd. ed. Jakarta : Penerbit
Erlangga.
Field, L.D., S. Sternhell & J.R. Kalman. (2008). Organic Structures from Spectra. 4th. ed.
Chicester : John Wiley & Sons, Ltd.
Furniss, B.S., A.J. Hannaford, P.W.G. Smith & A.R. Tatchel. (1989). Vogels Textbook of Practical
Organic Chemistry. 5th. ed. New York : John Wiley & Sons, Inc.
Harjono Sastrohamidjojo. (2007). Spektroskopi. Yogyakarta : Penerbit Liberti
Hornback, M. Joseph. (2006). Organic Chemistry. 2nd. ed. Belmont : Thomson Brooks/Cole.
Otera, Junzo. (2003). Esterification : Methods, Reactions, and Applications. Weinheim : WILEY-
VCH Verlag GmbH & Co. KgaA.
Saker, Satyajit D. & Lutfun Nahar. (2007). Chemistry For Pharmacy Students. West Sussex : John
Wiley & Sons, Ltd.
Silverstein, Robert M., Francis X. Webster & David J. Kiemlie. (2005). Spectrometric
Identification of Organic Compund. New Jersey : John Wiley & Sons, Ltd.
Tomov, Alexander. (2008). Benzyl Acetate in Perfumes. Diakses pada ahri Jumat tanggal 20
Februari 2012 dari http://itech.dickinson.edu/chemistry/?p=430

K-9