METIL SALISILAT

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Metil salisilat merupakan salah satu turunan dari asam

salisilat. Senyawa ini dapat digunakan sebagai antiiritan dan
karminatif dan juga pada rematik. Penggunaan obat ini sangat
luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat.
Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada
kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon
fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi
melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui
esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan
juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam
dibandingkan fenol dan asam karboksilat.
Melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama
pengaplikasiannya dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini
penting sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasis. Senyawa
metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan
dengan metanol absolut dengan katalisator asam kuat dan
metoda refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.
1.2 Maksud Prercobaan
Adapun maksud percobaan ini yaitu mengenal pembuatan
ester aromatis (reaksi esterifikasi).
1.3 Tujuan Prercobaan
Adapun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis
pembuatan senyawa metil salisilat dan methanol absolute degan
metode refluks

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam

karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis
asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan
sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari
asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju
pembentukan ester (Anonima, 2009).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya
adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen
klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-
ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin
benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai
ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai
bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik
dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Asam salisilat bebas mempunyai efek antipiretik dan analgetik
yang kecil karena timbulnya rangsangan pada mukosa lambung
sehingga diperlukan dosis yang tinggi, maka asam salisilat yang
digunakan dalam bentuk garamnya (Ebel, 1992).
Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat dan
asam salisilat itu sendiri adalah obat penawar dan pembunuh rasa
sakit pemakaiannya dapat melalui mulut, tetapi merupakan asam
yang cukup kuat mengiritasi perut. (Gunawan,1995).

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

Senyawa salisilat diekskresi terutama melalui ginjal yang

hampir semuanya muncul diurin dalam bentuk salisilat bebas dan
metabolit yang telah disebutkan tadi. Pada manusia, asam salisilat
bebas berjumlah kira-kira 10% dari obat yang dimakan (tapi dapat
meningkat sampai 85% bila urin dibasakan), asam salisilurat
sebanyak 75%, glukuronida fenolat dan asil sebanyak 15% dan
asam 2,5 dihidroksibenzoat kurang dari 1% (Foye,1995).
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat.
Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau
wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan
eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi,
penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi,
antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan
untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput
dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan
balsem (Supardani, dkk., 2006).

2.2 Uraian Bahan

1. Acidum salycilicum (Ditjen POM, 1979)

Nama Resmi : Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim : Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul : C7H6O3
Titik lebur : Antara 158o dan 161o
Berat molekul : 138,18
Bobot jenis : 1,44
Pemerian : Hablur ringan tidak berwarna atau serbuk
berwarna putih; hampir tidak berbau; rasa
agak manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4
bagian etanol (95%) P; mudah larut dalam
kloroform P dan dalam eter P;
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan aspirin

Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi
2. Air Suling (Ditjen POM, 1979 hal. 96)
Nama resmi :AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air Suling / aquadest
RM/BM :H2O / 18,02
Pemerian :Cairan jernih, Tidak berwarna, dan tidak
berbau.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan :Sebagai pereaksi
3. Asam sulfat (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : Acidum Sulfuricum
Nama lain :Asam Sulfat
RM / BM :H2SO4 / 98,07
Bobot per ml :Lebih kurang 1,84 g.
Pemerian :Cairan kental seperti minyak,
korosif, tidak berwarna; jika ditambahkan ke
dalam air menimbulkan panas.
Penyimpanan :Dalam wadah tertutup rapat.
Khasiat : Zat tambahan
Kegunaan :Sebagai katalisator
4. CaCl2 (Ditjen POM, 1979)
Nama Resmi : Calcii Chloridum
Nama Lain : Kalsium Klorida
RM / BM :CaCl2 . 6H2O / 219,08
Pemerian :Hablur tidak berwarna, tidak berbau, rasa
agak pahit, meleleh basah.
Kelarutan :Larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut
dalam etanol (95%)P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Khasiat : Sumber ion kalsium
Kegunaan :Sebagai pengering

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

5. Metanol (Ditjen POM, 1979)

Nama resmi : Methanolum
Nama lain :Metanol
RM / BM :CH3OH / 32,00
BJ :0,796 - 0,798
Jarak didih :Tidak kurang dari 95% tersuling pada suhu
antara 64,5° dan 65,5°
Pemerian :Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas
Penyimpanan :Dalam wadah tertutup rapat
Khasiat :Zat tambahan
Kegunaan :Bahan utama dalam sintesis metil salisilat
2.3 Prosedur Kerja
Dilakukan refluks menggunakan labu alas bulat 100 ml.
Masukkan 6,9 g (0,05 ml) asam salisilat dan 24 g (30 ml, 0,75 mol)
methanol dalam labu. Tambahkan secara hati-hati 8 ml asam sulfat
pekat ke dalam campuran. Aduk labu secara perlahan agar reaktan
tercampur semuanya. Tambahkan batu didih kedalam labu dan
pasang peralatan.
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan
pemanas mantel atau tangas minyak. Biarkan campuran
mengalami refluks selama 2 – 2,5 jam. Dinginkan larutan dalam
labu reaksi dengan mencelupkan dalam tangas es, kemudian
tambahkan 50 ml air. Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong
pisah dan pisahkan lapisan. Hati-hati memisahkan larutan yang
mengandung ester. Cuci ester kasar (crude ester) dengan 50 ml
NaHCO3, ke corong pisah dan kocok campuran beberapa saat.
Pisahkan dan buang lapisan airnya. Cuci ester pada saat ketiga
dengan 30 ml air. Pisahkan lapisan dan pindahkan ester ke dalam
erlenmeyer. Keringkan produk dengan membiarkannya bersama
0,5 kalsium klorida, anhidrat selama semalam.

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat yang digunakan
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah seperangkat alat
refluks, baskom, batu didih, corong pisah, gelas Erlenmeyer, gelas
piala, gelas ukur, labu alas bulat, pipet tetes, pipet volume, sendok
tanduk, statif dan klem.
3.2 Bahan Percobaan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah alumunium foil,
aquadest, asam salisilat, asam sulfat pekat, kapas, kertas timbang,
metanol absolut, dan Tissue roll.
3.3 Cara Kerja
Pertama-tama Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.
Kemudian Ditimbang asam salisilat sebanyak 3 gr dan dimasukkan ke
dalam labu alas bulat 100 ml, Dimasukkan metanol absolut sebanyak
15 ml ke dalam labu alas bulat. Ditambahkan 4 ml asam sulfat pekat
ke dalam larutan tersebut sambil diaduk-aduk perlahan. Dimasukkan
batu didih ke dalam labu alas bulat. Di rangkai alat yang akan
digunakan. Dan Dipanaskan campuran tersebut dengan
menggunakan mantel pemanas hingga mendidih. Di Biarkan
campuran mengalami refluks 2,5 jam. Dinginkan larutan dengan
memasukkan labu ke dalam baskom yang berisi es batu.
Ditambahkan air sebanyak 25 ml kemudian tuangkan ke dalam corong
pisah dan kemudian diaduk-aduk. Diamkan beberapa menit hingga
terbentuk dua lapisan, setelah itu kedua lapisan tersebut dipisahkan,
lapisan metil salisilat diisikan pada Erlenmeyer. Metil salisilat yang
didapatkan ditambahkan dengan 25 ml NaHCO3, kemudian diisikan ke
dalam corong pisah. Larutan dikocok lalu didiamkan berberapa menit
dan kemudian dipisahkan lagi lapisan metil salisilat yang diperoleh.
Metil salisilat dicuci sekali lagi dengan cara menambahkan air
sebanyak 25 ml lalu diisikan pada corong pisah dan diaduk setelah itu
didiamkan beberapa menit. Dihitung volume asam metil salisilat yang
diperoleh. Setelah itu Dihitung rendamennya.

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

BAB IV HASIL PENGAMATAN

4.1 Hasil Praktikum

Hasil Pengamatan

a. Berat teori

1 mol asam salisilat ≈ 1 mol metil salisilat

mol asam salisilat = mol metil salisilat

BM asam salisilat = 138,12

massa asam salisilat =4 g

4g
*mol asam salisilat = = 0,028
138,12

gram metil salisilat = 0,028 X 152

= 4,256

b. Berat praktek

V = 3 ml

Gram metil salisilat = V metil salisilat x BJ

= 3 x 1,185

= 3,555 gram
𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘
% Rendamen = X 100%
𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖

3,555
= X 100%
4,256

= 83,52 %

4.2 Pembahasan
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis
yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat
dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik Pada

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

percobaan ini kita akan melakukan sintesis metil salisilat dengan

reaksi esterifikasi dengen menggunakan metode refluks. Digunakan
metode ini karena perangkatnya lebih sederhana, lebih mudah dalam
mengerjakannya dan menjaga jumlah metanol yang akan direaksikan
dengan asam salisilat bereaksi dengan sempurna (terkondensasi
dengan baik) sehingga diperoleh hasil yang juga sempurna.
Asam salisilat yang dimasukkan dalam labu alas bulat lalu
ditambahkan metanol absolut, keduanya akan bereaksi dan
menghasilkan metil salisilat Pada percobaan ini digunakan Metanol
absolut artinya yang kandungan airnya sangat rendah atau hanya
mengandung metanol saja. Hal ini dimaksudkan agar hasil
sampingnya yaitu air yang diperoleh setelah bereaksi tidak berlebihan,
sebab jika berlebihan maka air tersebut akan bereaksi kembali
dengan metal salisilat dan metanol sehingga jumlah dari metal yang
hendak diperoleh berkurang. Dalam reaksi ini memerlukan
katalis,karena itu dalam percobaan ini digunakan H2SO4 sebagai
katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan
metil salisilat. Adapun penggunaan asam sulfat P, karena asam sulfat
P memiliki energi aktivasi miliknya sendiri. Oleh karena itu diupayakan
agar aktivasi katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan.
Sedangkan penambahan NaHCO3 5 % dimaksudkan untuk
menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi
berlangsung.
Untuk mencegah terjadinya frothing atau letupan pada proses
pemanasan yang dilakukan dengan bunsen pada labu yang berisi
campuran ditambahkan batu didih dimaksudkan untuk meratakan
panas dan mencegah letupan. Sedangkan penutupan celah
kondensor dengan kapas bertujuan untuk mencegah terjadinya
pelepasan uap selama proses pemanasan/ refluks dan juga untuk
mengetahui aroma dari metil salisilat yang terbentuk.
Pada percobaan ini, campuran direfluks selama 2 jam, refluks
tidak boleh dihentikan karena metil salisilat yang terbentuk akan

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

bereaksi kembali, menghasilkan asam salisilat dan metanol absolut.

Cairan akan menguap dengan pemanasan yang terus-menerus, pada
suatu saat uap akan kembali menjadi air dan menetes ke bawah serta
tertampung ke dalam labu alas bulat.
Pada percobaan ini hasil yang diperoleh adalah 3 ml metil
salisilat. Perhitungan rendaman sebesar 83,52 %. Adapun faktor
kesalahan yang mungkin terjadi pada saat praktikum sehingga hasil
yang diperoleh tidak sesuai dengan literature yakni, kurang teliti pada
saat penimbangan , adanya alat yang kurang bersih, kesalahan dalam
melakukan prosedur kerja serta bahan yang digunakan tidak sesuai
dengan yang ditentukan.

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa Volume metil

salisilat yang diperoleh sebesar 3 % rendamen yang diperoleh yaitu
83,52 %.
5.2 Saran

Sebaiknya asisten dapat membimbing praktikan pada saat

kegiatan praktikum berlangsung, sehingga kesalahan-kesalahan
dapat dikurangi / seminimal mungkin,

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163
 METIL SALISILAT

DAFTAR PUSTAKA

Clark, J.2007.Reaksi Pengesteran (Esterifikasi), (online) http//www.chem-

is-try.org, diakses tanggal 26 Me i 2010, pukul 21.30 WITA.
Ditjen POM.1979.Farmakope Indonesia. Departemen Kesehatan Republik
Indonesia: Jakarta.
Ebel,Siegrfried.1992.Obat Sintetik, Buku Ajar dan Buku pegangan.UGM
Press: Yogyakarta.
Fessenden, J. R. Dan Fessenden, S. J., 1981, Kimia Organik, Erlangga,
Jakarta.
Firdaus.2009.Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik
: Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA Universitas
Hasanuddin:Makassar.
Foye, William.1995.Prinsip-prinsip Kimia Medicinal.UGM Press
:Jogjakarta.
Supardani dkk.2006. Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari
Phenol.Jurusan Teknik Kimia FTI Institut Teknologi
Nasional:Bandung.

ISLA FARMAN RIFKY SALDI A. WAHID, S. Farm

15020160163