STEROID DAN

TERPENOID

Nashrul Wathan, S.Far., Apt.

TERPENOID DAN STEROID
 Terpenoid: senyawa yang berasal dari molekul
isoprena [CH2-C(CH3)-CH2-CH2 ]n dan
kerangka karbonnya dibangun oleh
penyambungan dua atau lebih satuan C5 ini.
 Telaah mengenai senyawa terpenoid dan
steroid didasarkan pada telaah biosintesis
minyak atsiri, sterol, alkaloid, pigmen, dll
 Terpenoid merupakan komponen tumbuhan yg
dapat diisolasi melalui penyulingan (minyak
atsiri)
….Lanjutan terpenoid
 Umumnya senyawa terpenoid tersusun dari
dua atau lebih senyawa isopren (C-5)
 Penggabungan kepala dan ekor dari unit
isopren dapat membentuk mono, sesqui, di, tri,
dan politerpen.
 Proses yang terjadi merupakan salah satu
bentuk biosintesis yang terjadi dengan
melibatkan beberapa prekursor (koenzim
dalam tumbuhan)
PENGELOMPOKAN SENYAWA
TERPENOID
NO JENIS SENYAWA JLH ATOM SUMBER
KARBON
1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri

2 Sesquiterpenoid 15 Minyak atsiri

3 Diterpenoid 20 Resin pinus

4 Triterpenoid 30 Damar

5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten

6 Politerpernoid > 40 Karet alam

 Terpenoid berdasarkan jumlah satuan
isoprene karbon:

 Satu (C5); hemiterpenoid (iso-amilalkohol)

dua (C10); monoterpenoid (mentol)
 Mudah


 tiga (C15); seskuiterpenoid (absisin) menguap


 empat (C20); diterpenoid (asam diterpena) Tidak
 enam (C30); triterpenoid, (sitosterol) Mudah
menguap
 delapan (C40); tetraterpenoid (-karoten)
Sifat terpenoid
 mudah larut dalam lemak
 dapat diekstraksi dengan petroleum eter, kloroform,
eter
 terdapat dalam sitoplasma tumbuhan
 minyak atsiri trdapat dalam sel kelenjar khusus di
permukaaan daun
 karotenoid terdapat dalam kloroplas daun atau
kromoplas daun bunga (petal)
 dapat dipisahkan dengan kromatografi (silica gel atau
alumina)
 sering ditemukan keisomeran dalam terpenoid
 kebanyakan merupakan senyawa alisiklik
Fungsi terpenoid
 mengatur pertumbuhan (absisin dan
giberelin)
 warna tumbuhan
 pigmen pembantu fotosintesis)
 memberi bau dan wangi yang khas
 sebagai alat komunikasi dan pertahanan
pada serangga
 hormone kelamin pada fungus
Golongan terpena minyak atsiri

monoterpena (td: 140-180 oC)

 berdasarkan struktur molekul:
 asiklik (geraniol)
 monosiklik (limonene)

 bisiklik (- dan -pinena)

 berdasarkan gugus ikatan

- tak jenuh (limonene)
- alcohol (mentol)
- aldehida atau keton (menton, karvon)
Lanjutan…………
seskuiterpena (td:  200 oC)
 berdasarkan struktur molekul:
 asiklik (farnesol)
 monosiklik (bisabolena)
 bisiklik (-selinena, karotol)
 DITERPENOID DAN GIBERELIN

Golongan diterpenoid

 diterpena dammar
Contoh : asam abietat (Pinus), asam agatat, asam hardwikat
(kacang-kacangan)
Fungsi : sebagai getah pelindung
 diterpena racun
contoh: grayanatoksin (Rhododendron dan Kalmia)
Fungsi : sebagai pertahanan dari binatang pemakan tumbuhan
 giberelin
contoh : asam giberelat
fungsi : hormone yang merangsang pertumbuhan secara umum
 TRITERPENOID DAN STEROID
Golongan triterpenoid

triterpena sebenarnya
steroid
saponin
glikosida jantung
Sifat triterpenoid
 berstruktur siklik dengan gugus alcohol,
aldehide, asam karboksilat
 tidak berwarna
 berbentuk kristal
 bertitik leleh tinggi
 aktif optis
steroid
 Steroid terdiri dari beberapa kelompok
didasarkan pada kelompok fisiologisnya, yaitu
sterol, asam-asam empedu, hormon seks,
hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan
sapogenin.
 Didasarkan pada biogenik, maka steroid yang
ada di alam berasal dari triterpenoid.
 Steroid dari jaringan hewan berasal dari
lanosterol, sedangkan dari tumbuhan adalah
sikloartenol.
 21 22 24 26
H3C 20 25 CH3

18 23
12 CH3 17 CH3
11 13 16 27
1 19
CH3
9 14 15
2 10 8
O O
3
HO 5 7
4 6
OH
CH3
steroid
CH3 H

H OH

HO
H
digoksigeni
n
Beberapa Tumbuhan Penghasil
Terpenoid dan senyawa yg
Dihasilkan
 Eucalyptus R. mengandung iso-amilalkohol
(minyak atsiri mentha)
 Valeriana sp. mengandung iso-valeraldehid.
 Senecio kaempteri mengandung asam
senesioat.
 Archangelica officinale mengandung asam
angelat.
 Zingiber officinale mengandung zingiberina
Beberapa golongan steroid dan
penggunaannya
 Untuk bahan baku kontrasepsi oral diperlukan
senyawa steroid yang berasal dari alam yang
akan digunakan sebagai bahan awal atau
prekursor.
 Saat ini telah banyak bahan sintesis utk
keperluan kontrasepsi, akan tetapi senyawa
yg bahan baku nya dari alam utk keperluan
semi sintesis masih sangat besar
 Jenis senyawa steroid yg digunakan dalam
pengobatan sangat banyak dan terdiri dari
kortison dan turunan 11-oksosteroid, hormon
seks, termasuk utk kebutuhan kontrasepsi.
 Beberapa senyawa bahan alam yang secara
farmakologi merupakan bahan awal yang
praktis untuk sintesis kortikosteroid adalah
hekogenin.
 Diosgenin juga merupakan senyawa dalam
pembuatan hormon seks dan kontrasepsi oral.
Dioscorea Tubera
 Diosgenin juga dpt untuk sintesis
kortikosteroid melalui fermentasi mikrobiologi
 Dioscorea tubera (dioscorea sp) mengandung
saponin steroid atau alkaloid sapogenin
diisolasi melalui fermentasi 4-10 hari
 Untuk memproduksi steroid kontrasepsi
secara komersial, diosgenin diisolasi dari
Dioscorea floribunda Mart.
 Untuk memperoleh diosgenin digunakan jg
alkaloid steroid dari tanaman Solanum sp.
Foenigraeci Semen
 Foenigraeci semen (Trigonella
foenumgraecum L.) mengandung minyak
lemak 20-30% lendir, trigonelin, nikotinamida,
kholin, zat pahit, dan saponin
 Bijinya mengandung sejumlah sapogenin
steroid misalnya diosgenin dan basa bebas
 Secara farmakologi dapat digunakan sebagai
ekspektoran, roboran, akan tetapi bijinya
mengandung sapogenin steroid sbg bahan
baku utk semisintesis obat
kortikosteroid/kontrasespsi oral
Solanum sp
 Solanum sp. (Solanum laniciatum, dll)
mengandung solasodin dan diosgenin
 Senyawa tersebut dapat digunakan dalam
semisintesis obat steroid dan secara
farmakologis digunakan sebagai obat
kontrasepsi
Simplisia lainnya
 Sarsaparillae radix (Smilax sp.) mengandung
saponin steroid dengan isomer smilagenin dan
sarsa-sapogenin yg secara farmakologi
memiliki aktivitas sbg obat kontrasepsi
 Kayu api-api (Avicennia officinale L.)
merupakan salah satu tanaman yang banyak
dijumpai di SulSel
 Melalui uji farmakologi A. officinale bermanfaat
sebagai anti fertilitas yang efektif (abortivum)