PROTOALKALOID

KELOMPOK 6
Members:
Zarin Ilafah 122210101008
Elivia Rosa A. 122210101028
Tuhfatul Ulya 122210101038
Khoirotun Nazilah 122210101052
Adquinta W. P. 122210101054
Fitria Mayangsari 122210101056
Protoalkaloid is ...
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana
dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat
dalam cincin heterosiklik. Atom nitrogen tidak
terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu
atom karbon pada rantai samping.



Protoalkaloid
Mescaline
Damascenine
Khat
Alkaloid
Tyramine
P-Synephrine
Kolkisin
MESCALINE




Mescaline merupakan
protoalkaloid yang memiliki
aktivitas psikoaktif dan
halusinogen yang kuat.

Mescaline terdapat pada :
PEYOTE CACTUS
(Lophophora williamsii)
adalah kaktus yang
mengandung halusinogen
mescaline [2-(3,4,5-
trimetoksifenil)etanamin]
ditemukan di barat daya US.




Mescaline merupakan reseptor agonis serotonin.
Karena kelarutan lipid rendah, mescaline tidak dapat
melewati penghalang darah-otak dengan baik, oleh karena
itu, dibutuhkan dosis yang relatif tinggi terhadap halusinogen
untuk menghasilkan suatu efek psikotropika.

MESCALINE
pSynephrine
pSynephrine adalah turunan
phenylethanolamine dengan gugus
hidroksi (OH) Pada posisi para.

Protoalkaloid pSynephrine memiliki
aktivitas :
1. Dietary supplement
2. Menurunkan tekanan sistol dan diastol
seiring berkurangnya glukosa,
triglycerides and cholesterol.


Protoalkaloid p-Synephrine
terdapat dalam Citrus
aurantium (Bitter Orange)

Aktivitas farmakologi
protoalkaloid dalam Citrus
aurantium (Bitter Orange)
dan ekstraknya yaitu
psynephrine dengan jumlah
85 % total protoalkaloid, dan
sisanya yaitu octopamine,
hordenine, tyramine dan
Nmethyltyramine


Struktur Kimia :

P-Synephrine = ephedrine ?
Secara struktural, psynephrine dihubungkan dengan
efedrin.
Namun, ephedrine = turunan fenilpropanolamin dan tidak
mengandung gugus hidroksi dengan posisi para.
Psynephrine adalah turunan feniletanolamin.
Jadi, ada perbedaan stereokimia dan sifat farmakokinetik -->
untuk melewati blood brain barrier, menurunkan kelarutan
lemak dari psynephrine dibanding ephedrine.
(Colker et al., 1999; Arch, 2002; Jones, 2004).


Kolkisina
Kolkisina adalah
protoalkaloid yang
terkandung sebagai
komponen bioaktif utama
dalam colchicum (padang
rumput safron).
Alkaloid ini berasal dari
biji tumbuhan Colchicum
autumnale (fam :
Liliaceae) dan memiliki
aktivitas sebagai
antineoplasmik dan
stimulan SSP, yang
terdapat pada biji kormus
(pangkal batang yang ada
di dalam tanah).
KOLKISINA
Kolkisina mudah larut dalam air dan etanol.
Merupakan alkaloid toksik dan karsinogenik.
Kolsikin digunakan sebagai agen anti inflamasi spesifik
pada penyakit gout akut . Obat dari kolsikin ini juga
digunakan untuk aksi antimitosis, menangkap sel-sel
dan membagi dalam metafase dengan mencegah
fungsi normal dari gelendong mitosis, dan ini menjadi
salah satu model molekul untuk pengembangan obat
antikanker baru.

Tyramine type protoalkaloid

Tyramine-type protoalkaloids
merupakan alkaloid yang dapat di
biosintesis dari suku Poaeae,
Cactaceae, Beberapa Alga dan Jamur,
dan juga dapat ditemukan pada spesies
Leucoium dan Galanthus. (Berkov et al.,
2009a, 2011).

Menariknya, hampir semua
populasi dari Galanthus elwesii
diakumulasikan mempunyai kandungan
tyramine protoalkaloids sebagai
komponen terbesarnya (mengandung
99% tyramine protoalkaloid). Tyramine
ini terakumulasi dalam jumlah yan
banyak pada bagian bunga.

Dalam sebuah jurnal juga dijelaskan
bahwa spesies Pancratium maritimum
L. mengandung sejumlah tyramine
protoalkaloid. Sesuai tabel dibawah :

Tyramine type protoalkaloid
Komponen C 1-4 dari
tyramine menyerupai
kelompok amina fenolik
yang dapat mempengaruhi
kerja kelenjar hipotalamus,
hipofisis, dan adrenal karena
kesamaan struktur yang
menyerupai adrenalin
(epinefrin). Tyramine
merangsang pelepasannya.
Akibat dari pelepasan
hormon adrenokortikotropik
dan kortisol menghasilkan
aksi simpatomimetikum
dengan efek toksik pada
hewan (Clement et
al.,1998).
Zat Hordeninnya memiliki
efek diuretik, disinfektan,
dan sifat antihipotensi.
(Dictionary of Natural
Products).
Struktur kimianya :




DAMASCENINE
Damascenine merupakan salah satu golongan alkaloid
yang masuk ke dalam golongan protoalkaloid, terdapat
pada tanaman Nigella damascena L.Nama lain
damascenine adalah Nigelline;Methyldamascenine;METHYL
3-METHOXY-2-(METHYLAMINO)BENZOATE;3-Methoxy-2-
(methylamino)benzoate;3-Methoxy-2-(methylamino)benzoic
acid methyl ester;2-(Methylamino)-3-methoxybenzoic acid
methyl ester

Secara keseluruhan biji jintan hitam pahit mengandung
minyak atsiri (0,2 2,5 %), minyak lemak (35 40 %),
karbohidrat (32%), protein (21%); mineral (K, P, Fe, Zn, Ca, Mg,
Mn dan Cu), alkaloid (damascenine, nigellicine, nigelline) dan
kandungan lain.
Berbagai tafsiran (hipotesis) mengenai cara kerja jintan hitam
pahit sehingga dapat menyembuhkan segala macam penyakit
telah diteliti, antara lain:
meningkatkan sistem kekebalan tubuh atau imunostimulan,
anti radikal bebas,
mencegah munculnya biang penyakit seperti hiperkolesterol,
diabetes, dan lain-lain,
antiinflamasi, antikanker, analgesik, anti-asma,
menurunkan tekanan darah.

KHAT ALKALOID
Nama ilmiah : Catha edulis Forsk.
Famili : Celastraceae
Nama daerah : Khat, Cat, Qat, Jeff dan Mulka
Genus Catha meliputi 4 species : C. edulis Forsk., C.
spinosa Forsk., C. abbotii Van Wyk & Prins and C.
transvaalensis Codd
( C. edulis is the only species known to produce
cathinone )
Daun khat berisi alkaloid jenis
phenylalkylamine yang dikenal
sebagai khatamine yang
berfungsi sebagai CNS-
stimulating effect. Daun-
daunnya berbau aromatik. Rasa
adalah astringent dan sedikit
manis dan banyak dikonsumsi
seperti dibuat teh ataupun
dikunyah.
CHATINONE
CHATINONE, sekitar 50% dari total khatamine sebagai
psikoaktif alkaloid (CNS-stimulant ) yang secara tidak
langsung memiliki mekanisme aksi sympathomimetic seperti
amphetamine. Oleh karena itu chatinone disebut sebagai
amphetamine alami. Mekanismenya mempengaruhi
pelepasan dari neurotransmitters dopamine dan
noradrenaline pada sistem nervous peripheral dan pusat serta
chatinone memiliki sifat ketergantungan
Catha edulis also leads to several peripheral
effects that include increases in blood pressure
and has been associated with the increased
incidence of acute coronary vasospasm and
myocardial infarction. Catha edulis also accounts
for a number of gastrointestinal tract problems,
oesophagitis, gastritis and delay intestinal
absorption, as well as the development of oral
keratotic white lesions at the site of chewing.
Administration of Catha edulis extracts showed a
deranged systemic capacity to handle oxidative
radicals and induces cytotoxic effects in cells of
liver and kidney, as well as induction of cell death
in various human leukaemia cell lines and in
peripheral human blood leukocytes.
Reference (Mescaline) :
JOURNALS
Aniszewski T. 2007. Alkaloids-
Secrets of Life: Alkaloid
Chemistry, Biological
Significance Applications and
Ecological Role. UK: Elsevier.

Palenicek T., Balikova M.,
Valesova V.B., & Horacek J.
2007. Mescaline effects on rat
behavior and its time profile in
serum and brain tissue after a
single subcutaneous dose.
Psychopharmacology. 196: 51-
62



Reference (pSynephrine ) :
JOURNALS
Stohs, J. Sidney; Preuss, G. Harry;
dan Shara, Mohd. 2012. A
Review of the Human Clinical
Studies Involving Citrus
aurantium (Bitter Orange)
Extract and its Primary
Protoalkaloid p-Synephrine.
Faculty of Pharmacy, Jordan
University of Science and
Technology, Irbid 22110, Jordan.
9(7):527-538.

Reference Colchicine
Journal
Bodoki, Ede; Robert
Sandulescu; Liviu
Roman. 2007. Method
validation in quantitative
electrochemical analysis
of colchicine using glassy
carbon electrode. Faculty
of Pharmacy Iuliu
Hatieganu University of
Medicine and Pharmacy
Emil Isac St. 13, Cluj-
Napoca, Romania.
Reference (Tyramine ) :
JOURNALS
Strahil Berkov, Carles Codina and
Jaume Bastida (2012). The Genus
Galanthus: A Source of Bioactive
Compounds,Phytochemicals - A
Global Perspective of Their Role
in Nutrition and Health, Dr
Venketeshwer Rao (Ed.), ISBN:
978-953-51-0296-0, InTech.

Vasil Georgiev, Ivan Ivanov,
Strahil Berkov, Atanas Pavlov.
2011. Alkaloids Biosynthesis by
Pancratium maritum L. Shoots in
Liquid Culture. Acta Physiol Plant
(2011) 33:927933. The Stephan
Angel of Institute of
Microbiology, Bulgarian Academy
of Sciences, 139 Ruski Blvd.,
4000 Plovdiv, Bulgaria
Reference
(Khat) :
JOURNALS
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/162556
71 (The potential adverse effects of habitual
use of Catha edulis (khat).

Krizevski,Raz,et.al.2007. Developmental
patterns of phenylpropylamino alkaloids
accumulation in khat (Catha edulis, Forsk.).
Israel:Department of Aromatic, Medicinal and
Spice Crops, Newe Yaar Research Center,
Agricultural Research Organization.

Reference (damascenine) :
JOURNALS
TRICOLPATAE M. J.
Donoghue, J. A. Doyle et P.
D. Cantino
Donoghue, Doyle et Cantino
in Taxon 56: E26. Aug 2007
[Ranunculales+[Sabiaceae+
Proteales+[Trochodendrale
s+[Didymelales+Gunnerida
e]]]]

RANUNCULALES Juss. ex
Bercht. et J. Presl