BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Atropine Sulfat adalah garam sulfat dari atropin, alkaloid yang

terbentuk secara alami yang diisolasi dari tanaman Atropa belladonna.

Atropin berfungsi sebagai antagonis kompetitif dan simpatik dari reseptor

kolinergik muskarinik, dengan demikian menghilangkan efek stimulasi

parasimpatis. Agen ini dapat menyebabkan takikardia, menghambat

sekresi, dan mengendurkan otot polos.

Atropin merupakan agen preanestesi yang digolongkan sebagai

antikolinergik atau parasimpatolitik. Atropin sebagai prototip

antimuskarinik mempunyai kerja menghambat efek asetilkolin pada syaraf

postganglionik kolinergik dan otot polos. Hambatan ini bersifat reversible

dan dapat diatasi dengan pemberian asetilkolin dalam jumlah berlebihan

atau pemberian antikolinesterase. (Achmad, 1986)

Atropin dapat menimbulkan beberapa efek, misalnya pada susunan

syaraf pusat, merangsang medulla oblongata dan pusat lain di otak,

menghilangkan tremor, perangsang respirasi akibat dilatasi bronkus, pada

dosis yang besar menyebabkan depresi nafas, eksitasi, halusinasi dan lebih

lanjut dapat menimbulkan depresi dan paralisa medulla oblongata. Efek

atropin pada mata menyebabkan midriasis dan siklopegia. Pada saluran

nafas, atropin dapat mengurangi sekresi hidung, mulut dan bronkus. Efek

atropin pada sistem kardiovaskuler (jantung) bersifat bifasik yaitu atropin

 tidak mempengaruhi pembuluh darah maupun tekanan darah secara

langsung dan menghambat vasodilatasi oleh asetilkolin. Pada saluran

pencernaan, atropin sebagai antispasmodik yaitu menghambat peristaltik

usus dan lambung, sedangkan pada otot polos atropin mendilatasi pada

saluran perkencingan sehingga menyebabkan retensi urin (Hidayat, 2005)

B. Rumusan masalah

1. Apa yang dimaksud dengan senyawa atropine?

2. Apa saja reaksi dari sintesis senyawa atropine?

3. Apa manfat dari senyawa atropine?

C. Tujuan

1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan senyawa atropine.

2. Untuk mengetahui apa saja reaksi dari sintesis senyawa atropine.

3. Untuk mengetahui apa saja manfaat dari senyawa atropine.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Uraian Atropin.

Atropin adalah senyawa berbentuk kristal putih, rasa sangat pahit, titik

lebur 115° dan terdiri dari amine antimuscarinic tersier. Atropin

merupakan antagonis reseptor kolinergik yang diisolasi dari Atropa

belladona L, Datura stramonium L dan tanaman lain dari family

Solanaceae. (mursidi,1989)

Senyawa atropine juga memiliki beberapa nama lain yaitu

ATROPINE, dl-Hyoscyamine, Tropine tropate, Atropen memiliki berat

molekul yaitu 289.4 g/mol dan memiliki nama IUPAC [(1S,5R)-8-methyl-

8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3-hydroxy-2-phenylpropanoate.

Atropin juga adalah rasemat yang terdiri dari konsentrasi equimolar

(S) - dan (R) -atropin. Ini diperoleh dari tumbuhan malam yang mematikan

(Atropa belladonna) dan tanaman lain dari keluarga Solanaceae. Ini

memiliki peran sebagai antagonis muskarinik, adjuvan anestesi, obat anti-

aritmia, agen mikrodatik, parasimpatolitik, agen bronkodilator, metabolit

tanaman, dan penangkal keracunan sarin. Ini berisi (S) -atropine dan (R) -

atropine.

Senyawa atropin ini dihasilkan dari tanaman kecubung (datura

metel,linn.) yang mempunyai taksonomi tanaman sebagai berikut :

Kingdom : Plantae

Filum : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Ordo : Solanales

Familia : Solanaceae

Genus : Datura

Spesies : Datura metel

Sinonim : Datura fastuosa, Linn. D. alba, Ness. D. fastuosa,

Linn. Var alba C.B.Clarke. Daturae folium, Hindu

datura, Datura sauveolens, Datura stramonium,

Hyoscyamus niger,Black Henbane, Devil's

Trumpet, Metel, Downy Thorn-Apple.

Nama Lokal : Kecubung (Jawa, Sunda), Kacobhung (Madura),

Bemebe (Madura), Bulutube (Gorontalo),

Taruapalo (Seram), Tampong-tampong (Bugis),

Kecubu (Halmahera, Ternate), Padura (Tidore),

Karontungan, Tahuntungan (Minahasa).

Nama Melayu : Kechubung, Terung pengar, Terung pungak.

(steenis, 1982)
 Salah satu genus dari famili solanaceae yaitu datura yang juga dikenal

dengan kecubung merupakan salah satu genus yang tersebar luas di

Indonesia, terutama di daerah yang beriklim kering, biasanya sebagai

tumbuhan liar di tempat terbuka pada tanah berpasir yang tidak begitu

lembab, dari dataran rendah sampai 800 m di atas permukaan laut (Steenis,

1985). Tumbuhan ini sangat berpotensi untuk dikembangkan, karena

tumbuhan ini menghasilkan berbagai jenis senyawa kimia yang memiliki

aktivitas biologi di antaranya adalah Mengandung 0,3-0,43% alkaloid, ±

85% saopolamine, dan 15% hyosciamine dan atropin, tergantung dari

varietas, lokasi dan musim. Isolasi dari alkaloidnya terdapat senyawa metil

kristalin yang mempunyai efek relaksan pada otot lurik (otot gerak).

Perbanyakan tanaman ini dengan melalui biji dan stek. (Anonim, 1985)

Kecubung (Datura metel L.) sangat terkenal sebagai obat untuk

berbagai penyakit. Selain hampir semua bagian tanaman kecubung dapat

diracik untuk obat , tapi yang banyak digunakan adalah daunnya (widayati,

1992). Penelitian sebelumnya telah membuktikan bahwa daun kecubung

mengandung alkaloida atropina yang dapat di gunakan dalam pengobatan

dengan memanfaatkan senyawa-senyawa atropin yang dilaporkan

memiliki berbagai aktifitas biologis yang menarik, seperti di antaranya

dapat di gunakan sebagai antiasmatik (gibbs, 2000), antireumatik (anonim,

2006), antispasmodik, mydriasis dan cyclopedia pada mata (jones,

1987),analgetik (anonim, 2004), antitusif dan antidote untuk keracunan

organophosphor.
 Selain digunakan sebagai tanaman obat, kecubung ( datura

metel.,linn) juga dapat di gunakan untuk mengobati ketombe dengan cara

mencampur 7 helai daun Kecubung (kering) dan 5 sendok makan minyak

kelapa, di masukkan dalam botol dan di tutup, kemudian di panaskan di

bawah sinar matahari selama 7 hari.

Atropin dan kebanyakan obat-obat antimuskarinik tersier diabsorbsi

dengan baik dari usus dan dapat menembus membrane konjuktiva.

Reabsobsinya diusus cepat dan lengkap, seperti alkaloida alamiah lainnya,

begitu pula dari mukosa. Reabsorbsinya melalui kulit utuh dan mata tidak

mudah. (Jay dan Kirana, 2002)

Atropin dan senyawa tersier lainnya didistribusikan meluas kedalam

tubuh setelah penyerapan kadar tertentu dalam susunan saraf pusat (SSP)

dicapai dalam 30 menit sampai 1 jam, dan mungkin membatasi toleransi

dosis bila obat digunakan untuk memperoleh efek perifernya.

Didistribusikan keseluruh tubuh dengan baik.

Atropin cepat menghilang dari darah setelah diberikan dengan massa

paruh sekitar 2 jam kira-kira 60% dari dosis diekskresikan kedalam urine

dalam bentuk utuh. Sisanya dalam urine kebanyakan sebagian metabolit

hidrolisa dan konjugasi. Efeknya pada fungsi parasimpatis pada semua

organ cepat menghilang kecuali pada mata. Efek pada iris dan otot siliaris

dapat bertahan sampai 72 jam atau lebih. Spesies tertentu, terutama kelinci

memiliki enzim khusus satropin esterase yang membuat proteksi lengkap

terhadap efek toksik atropine dengan mempercepat metabolisme obat.

 Ekskresinya melalui ginjal, yang separuhnya dalam keadaan utuh. Plasma

t1/2 nya 2-4 jam. (Betram, 2004)

B. Reaksi Sintesis Atropin

Atropin dapat disintesis oleh reaksi tropin dengan asam tropic dengan

adanya asam klorida.

Biosintesis mulai dari I-fenilalanin pertama-tama mengalami

transaminasi membentuk asam fenilpiruvat yang kemudian direduksi

menjadi asam fenil-laktat. Koenzim A kemudian memasangkan asam

fenil-laktat dengan tropin pembentuk littorine, yang kemudian mengalami

penataan ulang radikal yang dimulai dengan enzim P450 yang membentuk

enzim hyoscyamine aldehyde. Dehidrogenase kemudian mereduksi

aldehida menjadi pembuatan alcohol primer (-)-hyoscyamine, yang setelah

rasemisasi membentuk atropine.

C. Manfaat Atropin

Atropin, alkaloid belladonna yang terjadi secara alami, adalah

campuran rasemat dari bagian yang sama dari d dan l-hyoscyamine, yang
aktivitasnya hampir seluruhnya disebabkan oleh isomer levo obat. Atropin

umumnya diklasifikasikan sebagai obat antikolinergik atau

antiparasimpatetik (parasimpatolitik). Namun, lebih tepatnya, ini disebut

agen antimuskarinin karena ia memusuhi aksi seperti asetilkolin dan ester

kolin seperti muskarinik. Dosis atropin yang memadai menghapuskan

berbagai jenis refleks jantung vagal yang melambat atau asistol. Obat ini

juga mencegah atau menghapuskan bradikardia atau asistol yang

dihasilkan dengan injeksi ester kolin, agen antikolinesterase atau obat

parasimpatomimetik lainnya, dan henti jantung yang dihasilkan oleh

stimulasi vagus. Atropin juga dapat mengurangi tingkat blok jantung

parsial ketika aktivitas vagal merupakan faktor etiologis. Atropin dalam

dosis klinis melawan dilatasi perifer dan penurunan tekanan darah secara

tiba-tiba yang dihasilkan oleh ester kolin. Namun, ketika diberikan dengan

sendirinya, atropin tidak memberikan efek yang mencolok atau seragam

pada pembuluh darah atau tekanan darah.

 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Atropin adalah senyawa berbentuk kristal putih, rasa sangat pahit, titik

lebur 115° dan terdiri dari amine antimuscarinic tersier. Atropin

merupakan antagonis reseptor kolinergik yang diisolasi dari Atropa

belladona L, Datura stramonium L dan tanaman lain dari family

Solanaceae.

Nama lain yaitu ATROPINE, dl-Hyoscyamine, Tropine tropate,

Atropen memiliki berat molekul yaitu 289.4 g/mol dan memiliki nama

IUPAC [(1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3-hydroxy-2-

phenylpropanoate.
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad.S. A. 1989. Analisis Metabolit Sekunder. UGM press. yogyakarta.

Amrun Hidayat. M. 2005. Alkaloid Turunan Triptofan. (di akses tanggal 8 juni
2009). http//www.wikipedia.com/turunan-triptofan.html

Anonim. 1985. Tanaman obat Indonesia jilid II. Depkes RI. Jakarta.

Anonim. 2004. Kecubung pereda sakit haid. http//www.suara merdeka.com/cyber

news/sehat/obat alami/obat-alami 15. Html.

Anonim. 2006. Pharmaceutical care untuk pasien penyakit arthritis rematik.

Depkes RI. Jakarta.

Betram. G. katzung. 2004. Farmakologi dasar dan klinik. EGC. Jakarta.

Gibbs.MA.camargo.CA.rowe.BH.silverman.RA. 2000. State of the art;therapeutic

controversies in severe acute asthma. Acad emerg,med.

Jay,than hoon dan kirana,raharja. 2002. Obat-obat penting. Gramedia Jakarta.

Jones DB. 1987. Fungal keratitis,in clinical ophthalmology, vol 4. Harper & row.
Philadelphia.

Mursyidi, achmad. 1989. Analisis metabolit sekunder. UGM. Yogyakarta.

National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Atropine,

CID=174174, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/dl-
Hyoscyamine (accessed on Dec. 15, 2019)

Sri widayati. 1992. Skrining fitokimia dan penetapan kadar alkaloid total daun
kecubung (datura metel linn) dengan pengeringan lazim pada saat
berbunga. Skripsi. FF UGM. Yogyakarta.

Wikipedia., Atropin., https://en.wikipedia.org/wiki/Atropine (Diakses pada

tanggal 15 desemmber 2019)
 ATROPIN

DISUSUN OLEH:

NAMA : FAHRIANI

KELAS : KONVERSI D

NIM : 516 19 011 173

JURUSAN FARMASI

UNIVERSITAS PANCASAKTI MAKASSAR

2019/2020