LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

ANALISIS KONFORMASI DARI MENTHOL

Oleh:
Muhammad Ahan Kurniawan
15/383301/PA/16961

Rabu, 27 Maret 2019

Asisten Pembimbing: Herlina Rasyid

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI

DEPARATEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
2019
 ANALISIS KONFORMASI DARI MENTHOL

I. PENDAHULUAN
I.1 Latar Beakang
Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom
karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik.
Pada cincin sikloalkana cincin kecil dan cincin besar menjadi tidak stabil akibat adanya
regangan cincin. Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul
sikloalkana dan dan turunannya mengalami konformasi. Terdapat beberapa jenis regangan
cincin yang mempengaruhi kestabilan senyawa siklik, yaitu: angle strain, torsional strain,
dan steric strain. Pada turunan sikloalkana, adanya substituen dengan ukuran molekul yang
besar akan berpengaruh kuat terhadap steric strain dan akan meningkatkan regangan cincin
pada senyawa tersebut. Untuk mengurangi efek sterik dari substituen maka turunan
sikloalkana membentuk konformasi equatorial dan aksial. Pengaruh perubahan konformasi
sikloalkana pada regangan cincin dapat dilihat dari pelepasan kalornya, dimana semakin
besar regangan cincin semakin besar kalor dibebaskan.

II.2 Tujuan
Tujuan dari praktikum ini adalah untuk menentukan turunan sikloheksana atas
dasar konformasi substituen.
I.3 Manfaat
1. Memberikan pengetahuan mengenai metode komputasi yang dapat digunakan
dalam penentuan spektra NMR.
2. Sebagai referensi pengaplikasian program Hyperchem dalam menganalisis sifat
senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Menthol adalah monoterpene siklik alkohol yang ditemukan sebagai unsur utama
dalam minyak esensial dari M. x piperita L. (peppermint). Menthol, menthone,
isomenthone dan senyawa mint lainnya memberikan rasa dingin dan bau khas dari
tanaman, terutama pada tanaman dari genus Mentha. Menthol memiliki nama kimia 5-
metil-2- (1-metiletil) sikloheksanol; 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol atau p-methan-3-
ol dengan rumus molekul C10H20O (berat molekul 156,27) adalah senyawa alami dengan
tiga atom karbon asimetris, sehingga dapat membentuk empat pasang isomer optik yaitu
(+) dan (-)- isomenthol, (+) dan (–) - mentol, (+) dan (-)- Neomentol, (+) dan (-)-
Neoisomenthol (Gambar II.1). Bentuk utama mentol yang ditemukan di alam adalah (-)-
Mentol (L menthol), dengan konfigurasi sebagai berikut: 1R, 3R, 4S (Lawrence, 2013).
 Gambar II.1 Konformasi menthol

Spektroskopi NMR merupakan tehnik analisis untuk memberikan gambaran

mengenai jenis atom, jumlah, maupun lingkungan atom hidrogen (1H NMR) maupun
karbon (13C NMR) pada suatu komponen senyawa (Silverstein et al., 2005; Wyk et al.,
2007). Spektroskopi NMR didasarkan pada penyerapan gelombang radio oleh inti-inti
tertentu dalam molekul organik.
Spektroskopi proton atau 1H memberikan gambaran atom-atom hidrogen dalam
sebuah molekul organik. Spektroskopi ini didasarkan pada prinsip bahwa setiap kelompok
proton (H) dalam molekul organik akan beresonansi pada frekuensi yang tidak identik atau
beresonansi pada frekuensi spesifik (McMurry, 2008; Silverstein et al., 2005). Setiap
proton dalam molekul dikelilingi elektron, sehingga menimbulkan sedikit perbedaan
lingkungan elektronik dari satu proton dengan proton lainnya.

III. METODE PERCOBAAN

Prosedur Umum
1. Gambar senyawa menthol pada program HyperChem, kemudian pilih add H and
Model Build pada menu Build.
2. Lakukan analisis NMR dengan menggunakan menu Invoke NMR pada menu
compute. Klik menu setup, atur atom hidrogen mana yang akan ditentukan spektranya
(atom selection), dan tentukan pula jenis NMR yang digunakan apakah proton,
karbon okesigen dll (select NMR atom)
3. Klik compute dan pilih shielding and coupling, kemudian spectrum. Jika diklik pada
toolbar akan muncul pergeseran kimia, dan jika di klik J maka akan muncul
tetapan couplingnya.
 4. Lakukan analisis NMR pada struktur menthol yang telah teroptimasi dengan tool
geometry optimization. Catat sudut dihidral dan jcal nya.

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

IV.1 Hasil
Tabel IV.1 Hasil pengukuran λ maksimum
Ekuatorial Aksial
Proton Sudut Jcalc Proton Sudut Jcalc
dihedral dihedral
H15-H16 180 18,010 H30-H15 -59,9992 2,567
H15-H13 60 2.887 H30-H17 -60,0001 0,787
H15-H14 180 18,015 H30-H18 59,9992 1,610

Ekuatorial Aksial
Proton Sudut Jcalc Proton Sudut Jcalc
dihedral dihedral
H15-H16 -179,306 23,925 H30-H15 -83,2357 0,802
H15-H13 58,517 4,406 H30-H17 -43,1462 7,821
H15-H14 175,724 22,304 H30-H18 -72,6314 1,767

IV.2 Pembahasan
Percobaan ini bertujuan untuk menentukan turunan sikloheksana atas dasar
konformasi substituen. Spektroskopi proton atau 1H memberikan gambaran atom-atom
hidrogen dalam sebuah molekul organik. Spektroskopi ini didasarkan pada prinsip bahwa
setiap kelompok proton (H) dalam molekul organik akan beresonansi pada frekuensi yang
tidak identik atau beresonansi pada frekuensi spesifik
Dalam turunan sikloheksana seperti diastereomer mentol, konformasi kursi adalah
konformasi yang mendominasi. Posisi ketiga substituen adalah ditunjuk oleh notasi steno.
Fleksibilitas konformasi mentol berasal dari konfigurasi sikloheksana dan orientasi gugus
hidroksil dan isopropil. Itu ditunjukkan oleh spektroskopi NMR, difraksi elektron fase gas,
dan beberapa studi perhitungan kimia kuantum bahwa konformasi kursi sikloheksana lebih
disukai dalam mentol (Egawa et al., 2003; Härtner dan Reinscheid, 2008). Rotasi gugus
hidroksil pada posisi ekuatorial sehubungan dengan cincin terjadi di sekitar sudut dihedral
τ2 (H12-O-C1-C2), sedangkan orientasi isopropil digambarkan dengan sudut dihedral τ1
(H11-C7-C2-C1). Pada pemindaian satu dimensi yang santai dari rotasi gugus isopropil
 dengan basis yang lebih besar dan sudut hidroksil dihedral τ2 ditetapkan pada nilai −177,4
°, −69,4 ° dan 68,8. Sudut dihedral yang diperoleh peneliti diatas menunjukan kesamaan
dengan data uji menggunakan HyperChem khususnya ekuatorial substituen pada menthol.

V. KESIMPULAN

VI. DAFTAR PUSTAKA

McMurry, J. 2008. Organic Chemistry. 7th edition. Graphic World Inc., Punjab.
Lawrence, B.M., 2013. The story of India’s mint oils and menthol. Perfumer and
Flavorist 38 (1), 26–35.
Silverstein, R.M., Webster, F.X., dan Kiemle, D.J., 2005, Spectometric Identification of
Organic Compounds, seventh Edition, John Willey and Sons Ltd., New York.
 LAMPIRAN
Aksial
Ekuatorial