Nama : Chelsea Pasaribu

NIM : 1604563
TUGAS PENGANTAR HAYATI
1. Mekanisme pembuatan vanilin dari eugenol

OH OH OCOCH3

OCH3 OCH3 OCH3

-
OH (CH3CO)2O

CH2CH CH2 CH CHCH3 CH CHCH3

Eugenol Isoeugenol Isoeugenolasetat

H2O2
OH OCOCH3

OCH3 OCH3

H+

CH O CH O

2. Cara menentukan perubahan struktur dari masing-masing reaktan dan produk berdasarkan data
a. GC
b. MS
c. FTIR
d. NMR
Vanilin Asetat
1. Data FTIR

Karakterisasi IR vanilin asetat muncul pada 2852 dan 2734 cm-1 merupakan khas untuk vibrasi
ikatan –C-H (aldehid) yang muncul sebagai 2 puncak. Pada bilangan gelombang 1786 cm -1 dan
1701 cm-1 muncul puncak kuat yang menunjukkan khas untuk vibrasi ikatan pada senyawa
karbonil. Pada bilangan gelombang 1600 cm-1 dan 1465 cm-1 menunjukkan daerah serapan C=C
aromatik.
2. Data NMR
Berdasarkan hasil analisa dengan meggunakan NMR H didapatkan spectrum vanilin asetat yang
muncul pada geseran kimia sebagai berikut : NMR H (500 MHz) ppm = 2,30 (s,3H); 3,90 (s, 3H);
4,91; 7,27 (d,1H); 7,55 (dd,1H); 7,60 (d,1H); 9,94 (s,1H). Sedangkan hasil pengukuran dengan
NMR C, didapatkan spectrum vanilin asetat yang muncul pada geseran kimia sebagai berikut
NMR C (50MHz) ppm = 20,5; 56,6; 112,6; 124,7; 125,1; 137,0; 146,4; 153,6; 170,1; 193,1.
Vanilin
1. Data GC-MS
2. Data FTIR
Pada serapan FTIR dari vanilin menunjukkan adanya gugus fungsional sebagai berikut, adanya
pita serapan gugus OH pada 3296,35 cm-1 , pita serapan 2860,43 cm-1 yang menunjukkan adanya
gugus OCH3, gugus CHO pada 2744,71 cm-1.

Data NMR
Identitas vanilin dari data NMR ditunjukkan dengan pergeseran kimia gugus karbonil (HCO-)
sebesar 9,716 ppm berbentuk doublet untuk 1H dari –HCO-. Secara rinci pergeseran kimia dari
proton molekul vanilin adalah (1) puncak δ = 9,716 ppm berbentuk doublet untuk 1H dari –HCO-
, (2) puncak δ = 3,887 ppm berbentuk singlet untuk 3H dari –OCH3, (3) puncak δ =6,920 ppm
berbentuk doublet untuk 1H dari –CH=, (4) puncak δ =7,409 ppm berbentuk doublet untuk 1H
dari –CH=, (5) puncak δ = 7,409 ppm berbentuk doublet untuk 1H dari –CH=.

Eugenol
Gas Kromatografi

Mass Spectrum

Pada mass spectrum eugenol menunjukkan hasil 163 untuk ion molecular.

C NMR
Pada C NMR –OCH3 berada pada 56 ppm. Alkil karbon –CH2-CH=CH2 memberi puncak pad 115,
137, dan 40 ppm dan aromatic karbon berada pada 120-150 ppm.

H NMR

Pada H NMR terdapat δ pad 3,82 ppm berbentuk singlet dari proton –OCH3. δ sebesar 3,21 dan
5,05 ppm berbentuk doublet dari proton alil serta multiplet 5,95 ppm dari alil. –OH pada 5,66 ppm
dan aromatic pada 6,0-7,0 ppm. Puncaknya berada pada 7,2 ppm

FTIR
Pada FTIR eugenol menunjukkan pita absorbansi pada 1034 dan 1234 cm-1 karena peregangan
simetris dan asimetris dari C-O-C dari gugus –OCH3 yang berdekatan dengan cincin benzene.

Isoeugenol
Mass Spectrum

Data FTIR
Data FTIR pada isoeugenol menunjukkan adanya gugus fungsional gugus OH pada 3498,47 cm-1,
pita serapan 2846,93 cm-1 yang menunjukkan adanya gugus OCH3, gugus C-C aril (cincin
aromatis) pada 1598,99 cm-1 dan gugus CH3 pada 2935,66 cm-1. Untuk posisi trans isoeugenol
memberikan serapan =C-H lengkung pada angka 962,48 cm-1 sedangkan cis pada angka
gelombang 786,96 cm-1.

Data NMR
Pita serapan pergeseran kimia (δ) gugus metil (-CH3) sebagai identitas senyawa isoeugenol, yaitu
sebesar 1,812 ppm berbentuk doublet untuk 3H dari –CH3.

Kesimpulan :
Dalam menentukan terjadinya perubahan struktur pada produk maupun reaktan dapat dilihat dari
serapan atau puncak yang dihasilkan dari spektrum yang diperoleh. Setiap senyawa produk
maupun reaktan memiliki identitas masing-masing karena terdapat gugus yang berbeda yang
menjadi ciri khas dari senyawa yang diperoleh terlihat dari serapan yang dihasilkan.