Senyawa kimia

Ginkgo adalah salah satu tanaman yang paling banyak dipelajari dalam pengobatan herbal.
Semua bagian tanaman ginkgo, akar kulit kayu, kayu, sarcotesta( kulit biji ) dan bijinya telah
dipelajari pada tingkat lebih rendah dari daun yang paling umum digunakan untuk obat botani.
Senyawa dalam ginkgo yang telah diketahui memiliki aktivitas senyawa biologis meliputi
ginkgolida, flavonoid dan alkilfenol seperti asam ginkgolik.
1. Ginkgolida
Senyawa aktif terpenoid yang terdapat pada Ginkgo biloba adalah kelompok diterpen yang
terdiri dari gugus hidroksil (ginkgolida) dan sesquiterpene (bilobalida). Ginkgolida, terdapat
secara alami di akar, kulit akar dan daun Ginkgo biloba, dicirikan sebagai 20 gugus molekul
karbon dengan gugus t-butil dan lima cincin yang terdiri dari A hingga F, sebuah spironane,
cincin tetrahydrofuran dan tiga cincin lakton (Maruyama et al., 1967 a-d). Ginkgolides GA, GB,
GC, GM dan GJ (Gbr. 1.1) berbeda hanya dalam jumlah dan posisi dari tiga cincin lakton dan
hidroksil kelompok pada C1, C3 dan C7 dari kerangka spironane. Ginkgolida bersifat sebagai
factor antagonis pengaktif platelet (PAF) yang awalnya ditandai dalam ekstrak daun Ginkgo
biloba EGb 761.

Di antara ginkgolida, ginkgolida B adalah antagonis PAF paling aktif dan GB lebih signifikan
jika dikombinasikan dengan GA dan GC. Campuran standar ginkgolides A, B dan C dalam
perbandingan 2: 2: 1, diketahui sebagai BN52063 adalah obat pertama yang diakui sebagai
antagonis PAF pada manusia (Guinot et al., 1988).
Bilobalide, sebuah lakton seskuiterpen, memiliki kemiripan struktural dengan ginkgolides dan
diyakini sebagai ginkgolide terdegradasi (kehilangan atom karbon 2, 3, 14, 15 dan 16) tanpa unit
spironane dan siklus tetrahydrofuran (Nakanishi, 1988). Di antara konstituen Ginkgo biloba,
bilobalide memiliki kapasitas anti-apoptosis yang paling kuat dan memiliki efek neuroprotektif
(Chandrasekaran et al., 2001) sehingga menjadi salah satu senyawa sebagian bertanggung jawab
atas penghambatan toksisitas dan kematian sel yang diinduksi oleh betaamyloid peptida
(Bastianetto et al., 2000a). Bilobalide dan ginkgolida A hadir dalam konsentrasi yang sama pada
daun dan ekstraknya (Mauri et al., 1999), walaupun variasi konsentrasi diketahui terjadi karena
jenis ekstraksi yang digunakan (Yang et al., 2002).
Flavonoid
Flavonoid merupakan salah satu kelompok utama konstituen ekstrak Ginkgo biloba EGb
761bermanfaat untuk memblokir peristiwa yang induksi b-amiloid, yaitu akumulasi oksigen
reaktif spesies dan apoptosis, yang berhubungan dengan efek neuroprotektif dapat dikaitkan
dengan sifat antioksidan flavonoid dan kemampuannya untuk menghambat protein yang
dirangsang nitrat oksida aktivitas kinase (Bastianetto et al., 2000a,b). Flavonoid diisolasi dari
daun ginkgo terdiri dari flavon, dan flavonol diglikosida flavonol (proanthocyanidins, tujuh
flavon dimer( biflavon) (Gbr. 7.2), dan tipe amentoflavon . Empat yang paling umum flavon
dimerik ini adalah: bilobetin, ginkgetin, isoginkgetin dan sciadopitsin. Ginkgo biloba adalah
tanaman pertama yang diisolasi menghasilkan ginkgetin.
Biflavon mengandung nuklei yang terhubung sebagai pengganti metoksi (Gbr. 7.2). Berbeda
dengan flavonol di mana-mana aglikon, biflavon adalah senyawa penting dalam identifikasi
daun ginkgo dan ekstrak daun. Biflavonoid sebelumnya dianggap tidak memiliki aktivitas
farmakologis yang jelas dan karenanya tidak diperlukan untuk standardisasi tetapi baru-baru ini,
properti pembersih radikal bebas, aktivitas antioksidan, antiarthritik dan analgesik telah
dilaporkan mengandung biflavonoid (Joyeux et al., 1995; Kim, 2001; Kim et al., 1999).
Glikosida yang paling sering ditemukan adalah turunan dari kuersetin, kaempferol dan
isorhamnetin, dengan aglikon dalam konsentrasi yang sangat rendah. Karena itu konten aglikon,
yang dihasilkan dari hidrolisis asam dari flavonol glikosida, umumnya dinyatakan dalam tiga
kuersetin aglikon, kaempferol dan isorhamnetin karena kelimpahannya.
Empat monomer (katekin (C), epicatechin (EC), gallocatechin (G) dan epigallocatechin (EG)),
serta empat dimer (EC-C, C-C, GC-C, EG-C) telah diidentifikasi dalam daun ginkgo (Stafford et
al., 1986.
Alkilfenol
Tiga kelas alkilfenol, asam ginkgolik (2-hidroksi-6-alkilbenzoat) asam, asam 6-alkylsalicilic atau
asam anakardat), ginkgol (3-alkilfenol atau cardanols) dan bilobol (5-alkylresorcinols atau
cardols) ada di berbagai bagian Ginkgo biloba termasuk daunnya (Gbr. 7.3). Alkil residu
bervariasi dari 13 hingga 17 rantai samping karbon dengan nol hingga dua ganda obligasi dalam
konfigurasi Z (Beek, 2002). Asam ginkgolik muncul pada sekitar 10 dan 200 kali konsentrasi
lebih tinggi daripada ginkgol dan bilobol, masing - masing, dan memiliki potensi alergenik
tertinggi (Beek dan Wintermans, 2001). Alkylphenol merupakan senyawa tidak larut air dari
ekstrak aseton primer senyawa ini dianggap tidak diinginkan dalam ekstrak ginkgo karena
kontak mereka diketahui alergenik, sitotoksik, mutagenik dan sedikit neurotoksik efek (Baron-
Ruppert dan Luepke, 2001; Koch et al., 2000). Namun, asam ginkgolik memiliki beberapa
kegiatan biologis yang bermanfaat termasuk antimikroba, aktivitas moluskisida dan antitumoral
yang dapat menyebabkan pengurangan risiko berbagai penyakit seperti hiperglikemia, diabetes,
infark miokard dan tekanan darah tinggi (Mazza dan Oomah, 2000).
Senyawa lain
Daun ginkgo biloba mengandung sejumlah besar asam karboksilat(Beek, 2002). Kelompok asam
non-fenolik terutama terdiri dari askorbat, d-glukarat, asam quinic dan shikimic, dengan
kandungan yang terakhir sebesar 1,9% berdasarkan daun ginkgo kering. Asam p-Coumaric
adalah fenolik utama asam sementara asam procatechuic mendominasi antara fenolik bebas asam
(Ellnain-Wojtaszek, 1997; Ellnain- Wojtaszek et al., 2001). Asam fenolik yang mengandung
nitrogen langka, 6- asam hydroxykynurenic, terdapat pada daun ginkgo yang memiliki fungsi
klinis yang membahayakan yang dapat menjadi penghalang darah ke otak dengan mekanisme
sebagai mediator glutamat untuk respons sinaptik (Weber et al., 2001).
Polyprenol , Antivitamin B6, 4-O-methylpyridoxine, juga terdeteksi pada daun Ginkgo biloba
(Beek, 2000).