TUGAS REVIEW

SKRINING BIOAKTIVITAS SENYAWA BAHAN ALAM

” Sifat Fisiko-Kimia Beberapa Metabolit Sekunder”

Oleh
Nama : I Wayan Dwisada Purnamayadi
NIM : 0808505009

JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS UDAYANA
2011
 Sifat Fisiko-Kimia Beberapa Metabolit Sekunder

Flavonoid
Flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol terbesar yang ditemukan di
alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, dan biru, dan sebagian
zat warna kuning yang ditemukan dalm tumbuh-tumbuhan. Flavonoid mempunyai
kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (C 6)
terikat pada suatu rantai propane (C3) sehingga membentuk susunan C6-C3-C6. Istilah
flavonoid yang diberikan untuk senyawa fenol ini berasal dari kata flavon. Senyawa-
senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana pada posisi orto dari
cincin A yang terikat pada cincin B dari 1,3-diarilpropan dihubungkan oleh jembatan
oksigen, sehingga membentuk suatu cincin yang baru. Flavonoid di alam ditemukan
dalam bentuk glikosida, dimana unit flavonoid (aglikon) terikat pada suatu gula (glikon)
(Waji dan Sugrani, 2009).

Gambar 1. Struktur dasar flavonoid

Flavonoid biasanya mengalami perubahan warna apabila direaksikan dengan basa
seperti ammonia. Substituen yang terdapat dalam flavonoid adalah gugus hidroksi (-OH)
sehingga flavonoid biasanya larut dalam air (Swastini dan Astuti, 2007).

Alkaloid
Alkaloid Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki
lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat
berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat
kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) (Anonim a,tt).
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan
titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang
berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan. Kebanyakan
alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, spesies aromatik
berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada
umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa
pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener
sangat larut dalam air. Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada
adanya pasangan elektron pada nitrogen (Anonim a,tt).
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini
sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat
menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama.
Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam
hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam
perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya (Anonim a,tt).

Terpenoid dan Minyak Atsiri

Terpenoida adalah komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai baud an
dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan sebagai minyak atsiri. Sebagian
besar terpenoid mempunyai kerangka atom karbon yang dibangun oleh dua atau lebih
unit C-5 yang disebut isopren. Unit C-5 ini dinamakan demikian karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isoprene (Lenny, 2006).

Gambar 2 Isopren
Terpen siklis banyak sekali terdapat pada minyak atsiri. Minyak atsiri merupakan
minyak yang mudah menguap yang terdapat pada tanaman dan berbau khas, biasanya tak
berwarna atau berwarna kekuning-kuningan, kemerah-merahan, hijau atau biru. Jika
minyak didiamkan di udara dan terpapar sinar matahari pada suhu kamar, maka minyak
tersebut mengabsorpsi oksigen di udara sehingga warnanya semakin gelap. Minyak atsiri
juga cenderung mempunyai indeks bias tinggi, bersifat optis aktif, mempunyai rotasi
spesifik dan tidak bercampur dengan air (larut dalam pelarut organik). Sifat kimia minyak
atsiri merupakan cirri kerusakan minyak atsiri tersebut apabila terjadi perubahan pada
sifat kimianya. Reaksi yang dapat terjadi adalah reaksi oksidasi, reaksi hidrolisis, reaksi
polimerisasi, dan reaksi penyabunan.

Steroid
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan pengelompokan ini
didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan pada masing-masing senyawa. Kelompok-
kelompok itu adalah sterol, asam-asam empedu, hormone seks, hormone
adenokortikosteroid, aglikon kardiak, dan sapogenin (Lenny, 2006). Steroid merupakan
lipid terpenoid dengan cirri khas adanya empat inti cincin karbon. Steroid tersebar pada
tumbuhan, hewan, dan fungi. Semua steroid berasal dari kolesterol baik kolesterol yang
diperoleh dari luar sel atau yang disintesis dalam sel. Jenis steroid berdasarkan gugus
fungsi yang terikat pada struktur inti (Swastini dan Astuti, 2007)

Gambar 3 Struktur Steroid

Glikosida dan Tanin

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula sebagai produk
hidrolisis. Secara kimia, glikosida adalah asetal dengan gugus hidroksil gula
terkondensasi dengan gugus hidroksil dari komponen non gula dan hidroksil sekunder
terkondensasi di daam molekul gula itu sendiri membentuk cincin oksida. Salah satu
glikosida yang ada adalah glikosida saponin yang dapat membentuk larutan koloidal di
dalam air dan berbusa jika dikocok. Saponin memiliki rasa pahit, iritan pada membrane
mucus dan merusak sel darah merah (hemolisis) dan beracun bagi hewan berdarah
dingin. Saponin dihidrolisis akan menghasilkan aglikonnya yaitu sapogenin yang dapat
dikristalkan saat asetilisasi (Swastini dan Astuti, 2007).
 Tanin secara kimia merupakan senyawa kompleks campuran polifenol yang sulit
dipisahkan karena tidak dapat dikristalkan. Tanin dapat dibagi menjadi dua yaitu tanin
terhidrolisis dimana bentuk esternya dapat terhidrolisis menjadi asam fenolat dan gula,
serta tanin terkondensasi yang ganya terdiri dari inti fenolik tapi kadang terikat pada
karbohidrat atau protein. Tanin memiliki sifat khas yaitu mengendapkan protein dari
larutan dan dapat berkombinasi dengan protein menyebabkan tahan terhadap enzim
protelitik. Penggunaan tanin adalah sebagai astringen, namun dapat menyebabkan
karsinogenik (Swastini dan Astuti, 2007).
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim a. tt. Alkaloid. Available at :

nadjeeb.files.wordpress.com/2009/03/alkaloid.pdf. Opened on : 17
Februari 2011
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Steroida dan Terpenoida. Available at :
repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdf.
Opened on : 17 Februari 2011
Swastini, Dewa Ayu dan Ketut Widnyani A. 2007. Buku Ajar Mata Kuliah
Farmakognosi. Jurusan Farmasi FMIPA. Udayana
Waji, R. Agestia dan Andis Sugrani. 2009. Flavonoid (Quercetin). Available
at : http://pasche08.files.wordpress.com/2009/05/copy-of-copy-of-
makalah-quercetin-2003.pdf. Opened on : 17 Februari 2011