Latihan Soal KBA: Alkaloid

1 2 3

4 5 6

1. a. Berdasarkan sistem Hagnauer, termasuk kelompok apakah senyawa 1?

b. Berdasarkan biosintesis asam aminonya, analisislah asam amino pembentuk senyawa 1.
c. Jika senyawa 1 mengalami degradasi Hofmann, gambarkan rute sintesisnya dan prediksikan
produk yang terbentuk.
2. a. Jika senyawa 1 direaksikan dengan senyawa X mengikuti reaksi Bischler Napieralski,
gambarkan rute sintesisnya dan prediksikan produk yang terbentuk.

Senyawa X
b. Berdasarkan jenis heterosiklik, termasuk alkaloid jenis apakah senyawa pada nomor 2a?
c. Gambarkan produk yang terbentuk jika senyawa pada nomor 2a mengalami reaksi dengan
CH3I yang dilanjutkan dengan NaBH4 dan H2O.
3. a. Berdasarkan sistem Hagnauer, termasuk kelompok apakah senyawa 2?
b. Berdasarkan jenis heterosiklik, termasuk alkaloid jenis apakah senyawa 2?
c. Analisislah masing-masing unit struktur yang mengarahkan asal usul biosintesisnya. Manakah
yang berasal dari jalur asam mevalonat dan asam amino?
4. a. Senyawa 3 akan mengalami siklisasi membentuk kerangka indolizidin menggunakan katalis
asam yang dilanjutkan dengan siklisasi intramolekular pada karbon alfa. Gambarkan produk
yang terbentuk beserta mekanisme reaksinya.
b. Jika produk pada nomor 4a mengalami degradasi von Braun, gambarkan rute sintesisnya dan
prediksikan produk yang terbentuk.
c. Jika produk pada nomor 4a mengalami reaksi samping pada gugus karbonilnya, sarankan dua
reaksi yang dapat terjadi pada senyawa tersebut.
5. a. Identifikasilah jenis atom N pada senyawa 4 dan 5, manakah senyawa yang lebih basa?
b. Berdasarkan biosintesis asam aminonya, berasal dari asam amino apakah bagian heterosiklik
aromatis dan non aromatis dari senyawa 4 dan 5?
c. Jika senyawa 5 mengalami degradasi Emde, gambarkan rute sintesisnya dan prediksikan
produk yang terbentuk.
6. a. Jika senyawa 6 direaksikan dengan senyawa Y mengikuti reaksi Pictet Spengler, gambarkan
rute sintesisnya dan prediksikan produk yang terbentuk.

Senyawa Y
b. Berdasarkan sistem Hagnauer, termasuk kelompok apakah senyawa pada nomor 6a?
c. Jika produk pada nomor 6a mengalami reaksi samping pada gugus enaminnya, sarankan dua
reaksi yang dapat terjadi pada senyawa tersebut.