Majalah Farmasi Indonesia, 22(1), 9 – 14, 2011

Potensi sinamaldehid hasil isolasi minyak kayu

manis sebagai senyawa antidiabetes
Potency of cinnamaldehyde of cinnamon oil as an anti-
diabetic compound
Ngadiwiyana1 , Ismiyarto1, Nor Basid A.P.2*) dan Purbowatiningrum R.S.3
1.
Lab. Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA Undip
2.
Lab. Kimia Analitik Jurusan Kimia FMIPA Undip
3.
Lab. Biokimia Jurusan Kimia FMIPA Undip

Abstrak

Senyawa kafeat dan sinamat telah dilaporkan memberikan khasiat

inhibitor α-glukosidase. Penghambatan α-glukosidase pada usus mamalia
mampu menurunkan kadar gula darah dari hasil metabolisme karbohidrat
sehingga mampu menyebabkan pengurangan hiperglikemia postprandial untuk
mencegah komplikasi kronis dari Diabetes Millitus (DM). Berdasarkan struktur
kafeat dan sinamat, maka dari segi kimia organik maupun pertimbangan
ekonomi dapat ditawarkan sebuah alternatif untuk mendapatkan turunannya
dengan memanfaatkan minyak kayu manis yaitu sinamaldehid. Sinamaldehid
dapat dipisahkan dari minyak kayu manis dengan cara penambahan natrium
bisulfit menghasilkan senyawa hasil adisi berupa garam yang mudah dipisahkan
dari sistem campuran. Untuk mendapatkan aldehid kembali dapat dilakukan
penambahan asam. Elusidasi struktur sinamaldehid dilakukan dengan
spektrofotometer infra merah dan kromatografi gas-spektroskopi massa. Uji
aktivitas antidiabetes senyawa hasil dilakukan melalui pengukuran
penghambatan α-glukosidase. Sinamaldehid hasil isolasi dari minyak kayu manis
berupa cairan berwarna kekuningan dengan rendemen 42,67%, kemurnian
99,8723 %. Elusidasi struktur sinamaldehid hasil isolasi menggunakan
spektrofotometer infra merah (FTIR) diperoleh serapan gugus karbonil pada
daerah 1676 cm-1, C-H aldehid pada daerah 2813,9 cm-1 dan 2742,6 cm-1. Hasil
spektra massa sinamaldehid diperoleh M+ 132 dengan pola fragmentasi utama
m/z 131,103, 77, dan 51. Uji aktivitas penghambatan enzim α-glukosidase
diperoleh konsentrasi penghambatan sebesar 93,29% pada konsentrasi 50 ppm,
dengan IC50 27,96 ppm.
Kata kunci : Minyak kayu manis, sinamaldehid, antidiabetes

Abstract

Cafeic and cinnamic compounds have been reported to give an excellent

performance as α-glucosidase inhibitor. Inhibition of α-glucosidase in the
intestine of mammals are able to lower blood sugar levels of the carbohydrates
metabolism so it can reduce postprandial hyperglycemia which can prevent
chronic complications of Diabetes Mellitus (DM). Based on cafeic and cinnamic
structures in terms of organic chemistry and economic considerations, it can be
offered a very promising alternative to provide their derivative compounds of
cafeic from cinnamon oil, which is cinnamaldehyde. Cinnamaldehyde can be
isolated from cinnamon oil by addition of sodium bisulphite to provide salt
compounds which are separated easily from the mixed system. The aldehyde
compound can be obtained by acid addition. Structure elucidation of
cinnamaldehyde was done by mean of an infra red spectrophotometer and a gas
chromatography-mass spectroscopy. Activity test of anti-diabetic compounds
was carried through the measurement of the concentration of minimum
resistance against α-glucosidase activity. Cinnamaldehyde which is isolated from

Majalah Farmasi Indonesia, 22(1), 2011 9

 Potensi sinamaldehid hasil isolasi............

cinnamon oil was yellowish oil and cinnamaldehyde’s yield was up to 42.67%,
and its purity was 99.8723%. Structure elucidation of cinnamaldehyde by mean
of infra red spectrophotometer (FTIR) showed carbonyl vibration at 1676 cm-1, -
C-H aldehyde at 2813.9 cm-1 and 2742.6 cm-1. From mass spectra, it can be
known that cinnamaldehyde had M+ 132 with m/z of main fragmentation were
131, 103, 77, and 51. Inhibition activity of α-glucosidase test showed that
inhibitory concentration at 50 ppm of cinnamaldehyde was 93.29%, and IC50 to
the α-glucosidase was 27.97 ppm.
Key words : cinnamon oil, cinnamaldehyde, anti-diabetic

Pendahuluan eugenol, α-pinen, linalool dan benzaldehid

Penyakit Diabetes millitus adalah penyakit (Prasetya and Ngadiwiyana, 2006; Mallavarapu,
gangguan metabolisme kronis dengan multi et al., 1995).
etiologi yang ditandai dengan tingginya kadar Berdasarkan uraian di atas, sinamaldehid
gula darah/hiperglikemia disertai dengan mempunyai gugus fungsi yang paling mirip
gangguan metabolisme karbohidrat, lipid dan dengan senyawa kafeat dan sinamat
protein sebagai akibat insufisiensi fungsi insulin dibandingkan komponen minyak kayu manis
(Sowers, 2001). Tujuan utama dari pengobatan yang lain sehingga diharapkan mempunyai
diabetes adalah untuk mempertahankan kadar kemampuan penghambatan aktivitas
gula darah dalam kisaran yang normal. α-glukosidase.
Pengobatan diabetes meliputi pengendalian
berat badan, olahraga dan diet. Tetapi
kebanyakan penderita merasa kesulitan untuk
melakukannya sehingga biasanya diberikan
terapi sulih insulin atau obat hipoglikemik per-
oral. Obat hipoglikemik biasanya mengandung
senyawa-senyawa yang bisa menghambat kerja
enzim α-glukosidase yang berperan dalam
pemecahan karbohidrat menjadi gula darah
(Hanefeld, 2007).
Penghambatan α-glukosidase pada usus
mamalia mampu menurunkan kadar glukosa
darah dari hasil metabolisme polisakarida atau
oligosakarida. Perlambatan penyerapan glukosa
darah menyebabkan pengurangan
hiperglikemiapostprandial untuk mencegah
komplikasi kronis dari Diabetes Millitus (DM)
seperti retinopati, nepropati, neuropati dan
masalah mikrovaskuler serta makrovaskular
(Shibano, et al., 2008).
Senyawa yang dapat berperan sebagai
penghambat aktivitas α-glukosidase adalah Gambar 1. Struktur molekul asam kafeat, asam
senyawa kafeat (Matsui, et al., 2004), sinamat sinamat, dan komponen minyak
(Adisakwattana, et al., 2007). Berdasarkan kayu manis.
struktur molekul kafeat dan sinamat
mempunyai gugus fungsi alkena yang Metodologi
Bahan dan alat
terkonjugasi dengan cincin benzene dan gugus
Minyak kayu manis perdagangan, sedangkan
karbonil. Disisi lain, tanaman dan minyak kayu NaHSO3 p.a., etanol p.a., eter p.a., HCl p.a., Na2SO4
manis dipakai sebagai pengobatan tradisional p.a., DMSO, Na2CO3 p.a. diperoleh dari Merck,
diabetes (Ping, et al., 2010). Komponen utama untuk α-glukosidase (EC.3.2.1.20 pH 7 t=37 °C), p-
minyak kayu manis adalah sinamaldehid (42- nitrofenil α-D-glukopiranosid, dan bovin serum
75%), sedangkan komponen lain adalah albumin diperoleh dari Sigma-Aldrich.

10 Majalah Farmasi Indonesia, 22(1), 2011

Ngadiwiyana
Seperangkat alat refluks, set peralatan gelas,
neraca analitik, rotary evaporator Buchii, GC-MS
Shimadzu QP-5000, spektrofotometer UV-visible
Shimadzu 1700, spektrofotometer IR Shimadzu PC-
8201, dan inkubator Memmet.
Cara kerja
Isolasi sinamaldehid
Sebanyak 100 g minyak kayu manis
dimasukkan ke dalam gelas piala dan tambahkan 300
mL larutan natrium bisulfit jenuh sambil diaduk.
Endapan yang terbentuk disaring dan dicuci dengan
etanol dan sedikit eter.
Masukkan endapan hasil adisi bisulfit dan
250 mL larutan HCl 5% (b/v) ke dalam alat refluks.
Campuran dipanaskan pada suhu 60 °C sambil di
aduk sampai endapan larut semua dan terbentuk dua
lapisan. Pisahkan kedua lapisan tersebut dengan
menggunakan corong pisah. Larutan atas diekstrak
dua kali dengan 25 mL eter. Lapisan eter disatukan
dengan lapisan aldehid dan lakukan pencucian
dengan air sampai didapatkan larutan yang netral.
Setelah dikeringkan dengan natrium sulfat
anhidrous, larutan aldehid dalam eter dievaporasi.
Residu yang diperoleh ditimbang dan dianalisis
dengan spektrofotometer IR dan kromatografi gas-
spektroskopi massa.
Uji penghambatan aktivitas α-glukosidase
Larutan enzim dibuat dengan melarutkan 1,0
mg α-glukosidase dalam 100 mL buffer fosfat (pH
7,0) yang mengandung 200 mg bovin serum
albumin. Sebelum digunakan, sebanyak 1 mL larutan
tersebut diencerkan 25 kali dengan buffer fosfat
(pH 7,0) disebut sebagai larutan enzim. Sebanyak
250 µL 20 mM p-nitrofenil α-D-glukopiranosid
sebagai substrat, kemudian ditambah 490 µL 100
mM buffer fosfat (pH 7,0) dan 10 µL larutan
senyawa hasil sintesis dalam DMSO. Campuran
reaksi diinkubasi pada suhu optimum selama 5
menit, setelah itu ditambahkan 250 µL larutan
enzim dan diinkubasi. Reaksi enzimatis dihentikan
dengan penambahan 1000 µL 200 mM natrium
karbonat. Hasil reaksi adalah senyawa p-nitro fenol
yang dapat diukur dengan menggunakan
spektrofotometri UV-visibel pada panjang
gelombang 400 nm. Sampel yang digunakan pada uji
penghambatan α-glukosidase adalah sinamaldehid
dengan variasi konsentrasi 6,25 ppm, 12,5 ppm, 25
ppm dan 50 ppm dengan pelarut DMSO.
Persen penghambatan dapat dihitung dari
persamaan : [(C - S) / C] x 100; dengan S =
absorbansi sampel (yang diperoleh dari S1 – So,
dimana S1 = absorbansi sampel dengan
penambahan enzim dan So = absorbansi sampel
Majalah Farmasi Indonesia, 22(1), 2011
tanpa penambahan enzim) dan C = absorbansi
kontrol (DMSO), tanpa sampel (kontrol-blanko).
Nilai IC50 diperoleh dari: persamaan regresi linier Y
= a + bx.
IC50
Y = 50, kemudian disubtitusikan ke
persamaaan regresi linier menjadi: IC50 = (50-a)/b
Hasil dan Pembahasan
Isolasi sinamaldehid
Sinamaldehid dapat dipisahkan dari
minyak kayu manis dengan cara penambahan
natrium bisulfit. Sinamaldehid mempunyai
gugus fungsional aldehid yang reaktif terhadap
adisi nukleofilik, salah satunya reaksi adisi
natrium bisulfit terhadap ikatan rangkap C=O
karbonil. Senyawa hasil adisi bisulfit merupakan
garam yang mudah dipisahkan dari sistem
campuran. Reaksi adisi ini bersifat dapat balik
sehingga untuk mendapatkan aldehid kembali
dapat dilakukan dengan penambahan asam
sebagaimana disajikan pada gambar 2.
Sinamaldehid yang dihasilkan diisolasi
dengan ekstraksi pelarut menggunakan pelarut
eter, kemudian dicuci dengan akuades sampai
netral. Selanjutnya dikeringkan dengan natrium
sulfat anhidrous. Pelarut eter dihilangkan
menggunakan rotary evaporator. Sinamaldehid
yang diperoleh dengan rendemen 82%.
Elusidasi struktur sinamaldehid
dilakukan dengan menggunakan kromatografi
gas-spektroskopi massa dan Spektrofotometer
infra merah (Gambar 3). Dari data
kromatografi gas- spektroskopi massa diperoleh
bahwa kemurnian sinamaldehid hasil isolasi
sebesar 99,8723%, spektra massa diperoleh M+ :
132 dengan pola fragmentasi pokok m/z : 131,
103, 77, 51 dan 29 (Friedman, et al., 2000).
Dari spektrum tersebut terlihat pita
1676,0 cm-1 yang menunjukkan adanya serapan
gugus karbonil (-C=O). Menurunnya harga
frekuensi vibrasi rentangan gugus karbonil
dibandingkan dengan harga normal karena
gugus karbonil tersebut terkonjugasi dengan
ikatan rangkap. Adanya ikatan –C=C-
ditunjukkan dengan serapan pada 1604 cm-1
yang diperkuat dengan adanya pita dekat 3028
cm-1 hasil dari serapan =C-H. Adanya cincin
aromatis ditunjukkan dengan serapan pada
daerah 1575 cm-1.Gugus -C-H aldehid
ditunjukkan serapan pada daerah 2813,9 cm-1
dan 2742,6 cm-1 (Gende, et al., 2008).
11

NaHSO3
O HO SO 3Na
Gambar 2. Reaksi isolasi sinamaldehid.
Gambar 3. Spektra Infra Merah Sinamaldehid.
Gambar 4. Senyawa dengan gugus sinamoil.
Uji penghambatan aktivitas α-glukosidase
Berdasarkan Matsui, et al., (2004) dan
Adisakwattana, et al., (2007), menyatakan bahwa
gugus yang berperan dalam penghambatan
enzim α-glukosidase adalah gugus sinamoil.
Komponen minyak kayu manis yang
mengandung gugus sinamoil adalah
sinamaldehid seperti disajikan pada gambar 4.
12
Potensi sinamaldehid hasil isolasi............
HCl
+ NaCl + H2O + SO2
O
Hal ini mendasari pemilihan sinamaldehid
sebagai senyawa yang akan diuji penghambatan
aktivitas enzim α-glukosidase. Uji ini
merupakan uji pendahuluan terhadap senyawa
yang berpotensi sebagai antidiabetes karena
penghambatan enzim α-glukosidase mampu
menurunkan kadar glukosa darah dari hasil
Majalah Farmasi Indonesia, 22(1), 2011
Ngadiwiyana
Gambar 5. Persamaan reaksi enzimatik α-glukosidase dan p-nitrofenil-α-D-glukopiranosid.
Gambar 6. Persen penghambatan terhadap enzim α-glukosidase dari sinamaldehid.
metabolisme polisakarida atau oligosakarida.
Biasanya obat antidiabetes mengandung
senyawa-senyawa yang bisa menghambat kerja
enzim α-glukosidase yang berperan dalam
pemecahan karbohidrat menjadi gula darah
(Hanefeld, 2007).
Uji penghambatan terhadap enzim α-
glukosidase dilakukan untuk mengetahui
aktivitas antidiabetes dari setiap senyawa. Pada
uji ini enzim α-glukosidase akan
menghidrolisis substrat p-nitrofenil-α-D-
glukopiranosid menjadi p-nitrofenol yang
berwarna kuning dan glukosa dengan reaksi
yang ditampilkan pada gambar 5 sebagai
berikut:
Aktivitas enzim diukur berdasarkan hasil
absorbansi p-nitrofenol yang berwarna kuning.
Dengan adanya senyawa sinamaldehid dari kayu
manis yang berperan sebagai inhibitor
α-glukosidase maka p-nitrofenol yang
Majalah Farmasi Indonesia, 22(1), 2011
dihasilkan akan berkurang yang ditandai oleh
berkurangnya intensitas warna kuning.
Pada Gambar 6 diperlihatkan persen
penghambatan terhadap enzim α-glukosidase
dari sinamaldehid pada konsentrasi 6,25 ppm,
12,5 ppm, 25 ppm dan 50 ppm.
Dari gambar 6 dapat terlihat bahwa
sinamaldehid pada 50 ppm mampu
menghambat enzim α-glukosidase sebesar
93,29%, dengan nilai IC50 sebesar 27,96 ppm.
Nilai IC50 merupakan bilangan yang
menunjukkan konsentrasi ekstrak (ppm) yang
mampu menghambat 50% aktivitas enzim α-
glukosidase. Menurut Reddy, et al., (1999)
senyawa dikatakan aktif apabila mempunyai
nilai IC50 dibawah 50 ppm, sehingga
sinamaldehid mempunyai potensi yang baik
sebagai senyawa penghambat aktivitas enzim α-
glukosidase.
13
 Potensi sinamaldehid hasil isolasi............

Kesimpulan Ucapan Terimakasih

Sinamaldehid hasil isolasi dari minyak
kayu manis mempunyai nilai IC50 sebesar 27,96
ppm terhadap enzim α-glukosidase sehingga
sangat potensial sebagai senyawa penghambat
aktivitas enzim α-glukosidase yang bisa
dikembangkan sebagai senyawa antidiabetes.
DP2M Direktorat Jenderal Perguruan
Tinggi, Kementerian Pendidikan Nasional atas
pembiayaan penelitian melalui Hibah Penelitian
Strategis Nasional 2010.

Daftar Pustaka

Adisakwattana S., Sookkongwaree, K., Roengsumran, S., Petsom, A., Ngamrojnavanich, N.,
Chavasiri, W., Deesamer, S., and Yibchok-anun, S., 2007, Structure-Activity
Relationships of trans-Cinnamic Acid Derivates on Alpha Glukosidase Inhibition,
Bioorg. Med. Chem.Lett., 14, 2893-2896
Friedman, M., Kozukue, N., and Harden, L. A., 2000, Cinnamaldehyde Content in Foods
Determined by Gas Chromatography−Mass Spectrometry, J. Agric. Food Chem., 48
(11), 5702–5709
Gende, B. L., Floris, I., Fritz, R., and Eguaras, M. J., 2008, Antimicrobial Activity of Cinnamon
(Cinnamomum zeylanicum) Essential Oil and Its Main Components Against Paenibacillus
Larvae From Argentine, Bulletin of Insectology, 61(1), 1-4
Hanefeld, M., 2007, Cardiovascular benefit and Safety Profile of Acarbose Therapy in Prediabetes
and Established Type 2 Diabetes, Cardiovasc Diabetol 6:20
Mallavarapu, G. R., Ramesh, S. Chandrasekhara, R. S., Rajeswara Rao, B. R., Kaul, P. N., and
Battacharya, A. K, 1995, Investigation of the Essential oil of Cinnamon Leaf Grown
at Bangalore and Hyderabad. Flav. Frag. J. 10; 239-242.
Matsui, T., Ebuchi, S., Matsugano, K., Terahara, N., and Matsumoto, K., 2004, Caffeoylsophore, a
New Natural α-Glucocidase Inhibitor, from Red Vinegar by Fermented Purple-
Fleshed Sweet Potato, Biosci. Biotechnol. Biochem, 6, 2239-2246
Ping, H., Zhang, G., and Pen, G., 2010, Antidiabetic Effects of Cinnamon Oil in Diabetic KK-Ay
Mice, Food and Chemical Toxicology, 48, 2344-2349.
Prasetya, N.B.A, and Ngadiwiyana, 2006, Identifikasi Senyawa Penyusun Minyak Kayu Manis
(Cinnamomun cassia) Menggunakan GC-MS., J. Sains dan Matematika, (14)2
Reddy K A, Lohray B B, Bhushan V, Reddy A S, Mamidi N V S R, Reddy P P, Saibaba V, Reddy
N J, Suryaprakash A, Misra P, Vikramadithyan R K and Rajagopalan R, 1999, Novel
antidiabetic and hypolipidemic agents. 5. Hydroxyl versus benzyloxy containing
chroman derivatives, J. Med Chem, 42, 3265-3278.
Shibano, M., Kakutani, K., Taniguchi, M., Yasuda, M., and Baba.K., 2008, Antioxidant Constituents
in the Dayflawer (Commelina communis L.) and Their α-Glucocidase –Inhibitory
Activity, J. Nat. Med, 62:349-353
Sower, J.R., Epstein, M., and Frohlich, E.D,2001, Hypertention and Cardiovascular disease: an
Update Hypertention, 37,1053-1105

*)Koresponden : Nor Basid A. Prasetya

Jurusan Kimia FMIPA Undip Semarang
Email : norbasidap@yahoo.com

14 Majalah Farmasi Indonesia, 22(1), 2011