BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1.Rumus Kimia dan Sifat Bahan

(Martindale, 36th)
Glycolic acid atau asam glikolat disebut juga Hydroxyacetic Acid, Hydroxyethanoic
acid. Asam glikolat merupakan bentuk lain dari Alpha Hydroxy Acid (AHA), yangmana
AHA ini biasa ditambahkan pada kosmetik untuk mendapat efek antiaging. Asam glikolat
memiliki rumus kimia C2H4O3 dengan bobot molekul 76,05 g/moL. Asam glikolat
berbentuk kristal, padat, tidak berbau, berwarna putih hingga kekuningan, dan bersifat
higroskopik. Asam glikolat larut dalam air, metanol, etanol, aseton, asam asetat dan eter.
Keasaman : pKa = 3,83 pada 25 ͦ C dan titik leburnya 80 ͦ C. (PubChem,2019 ; Merck
Index, 2001)
Mekanisme kerja asam glikolat belum sepenuhnya diketahui pasti. Tetapi tampaknya
mempunyai efek yang unik dan spesifik terhadap epidermis dan dermis. Di epidermis,
AAH mempunyai efek yang sangat besar terhadap proses keratinisasi, yang secara klinis
dapat dideteksi melalui terbentuknya stratum korneum yang baru. Pada konsentrasi
rendah AAH mengatur pembentukn stratum korneum baru dengan mengurangi kohesi
seluler antar keratinosit (diskohesi keratinosit) sehingga sel mudah terlepas dan
mengurangi ketebalan stratum korneum. (Rubin dkk., 1995) Sedangkan pada dermis,
AAH mempunyai efek meningkatkan sintesis kolagen, glikosaminoglikan dan serabut
elastin sehingga dermis menjadi tebal, tetapi tanpa adanya inflamasi. (Scott dkk., 1995)
Asam glikolat telah dikenal sebagai terapi tambahan yang penting untuk kulit yang
rusak akibat sinar matahari, jerawat, rosacea, hiperpigmentasi, keratosis, keriput,
lentigines, melasma, dan keratosis seborrheic. Selain itu, bisa menurunkan dampak dari
sinar uv dalam menginduksi terjadinya tumor kulit. (Fabrocini dkk., 2006)
Efek samping dari penggunaan AHA (asam glikolat) adalah iritasi dan sensivitas
matahari. Gejala iritasi meliputi kemerahan, terbakar, gatal dan nyeri, maka konsentrasi
yang digunakan sesuai dengan penggunanya. Konsentrasi AHA yang dianjurkan 3%-8%,
 sedangkan konsentrasi yang lebih tinggi sebaiknya di bawah pengawasan dokter
(Wasiataadmadja, 1997:151).
Menurut peraturan BPOM (2006), berdasarkan potensi risiko efek samping
penggunaan AHA (asam glikolat) dalam kosmetik dibatasi dengan kadar maksimum
70,00% dan dikelompokkan menjadi 2 (dua) yaitu:
a) Kelompok 1 (satu), AHA dalam kosmetik dengan kadar sampai dengan 10,00%
dengan derajat keasaman (pH) 3,5 atau lebih.
b) Kelompok 2 (dua), AHA dalam kosmetik dengan kadar di atas 10,00% sampai dengan
70,00% dengan derajat keasaman (pH) kurang dari 3,5 dan penggunaannya hanya
boleh dilakukan oleh dokter spesialis kulit.

PubChem, National Center for Biotechnology Information. Glycolic Acid. 2019. Diakses
pada 3 Mei 2019
Fabrocini, Gabriella, Maria Pia De Padova, Antonella Tosti. 2006. Color Atlas of Chemicl
Peels. Berlin : Springer Berlin Heidelberg. p. 13 - 20.
Rubin MG. Reversal of photodamage with chemical nonpeel techniques. Dalam: Manual of
chemical peels superficial and medium depth. Philadelphia: JB Lippincott Company,
1995 : 26 - 43.
Scott EJV, Yu RJ. Actions of alpha hydroxy acids on skin compartements. J Geriatr Dermatol
1995;3 Suppl A(3) : 19A – 25A
Wasitaatmaja,Sjarif M. 1997. Penuntun Ilmu Kosmetik Medik. Jakarta: Universitas Indonesia.
Keputusan Kepala BPOM Republik Indonesia Tentang Petunjuk Teknis Pengawasan Alpha
Hydroxy Acid (AHA) dalam Kosmetik. 2006. Jakarta
Anonim. 2001. The Merck Index 13th edition. New Jersey : Merck&Co, Inc.
Sweetman, S et al. 2009. Martindale 36th. The Pharmaceutical, Press, London.
2.2.Asal Bahan dan Proses Pembuatan

Alpha Hydroxy Acids (AHA) adalah kelompok asam karboksilat dan bersifat
hidrofilik. AHA disebut juga sebagai asam buah karena kebanyakan AHA terdapat dalam
buah, contohnya asam sitrat dalam buah jeruk, asam malat dalam apel, asam tartarat
dalam anggur. Tetapi tidak semua AHA merupakan komponen dari buah dimana asam
glikolat dari tebu, dan asam laktat berasal dari susu (Sirait, 2009).
Asam glikolat dapat diperoleh dari ekstrak tebu. Ekstrak tebu diperoleh dengan cara
membersihkan dahulu tebu dari kulit luarnya, kemudian dipotong kecil-kecil kemudian
dihancurkan dengan blender kecil tanpa air, kemudian disaring menggunakan kertas
whatman 42. Ekstrak tebu yang didapat berwarna putih keruh (Marliati, 2013).
Asam glikolat yang diisolasi dari sumber alam (seperti tebu, bit gula, nanas, blewah,
dan anggur mentah) tidak memiliki nilai yang ekonomis dan dapat mencemari lingkungan
karena prosesnya yang menghasilkan banyak limbah. Akibatnya, sebagian besar asam
glikolat yang ada saat ini dibuat melalui metode kimia dan enzimatik. Asam glikolat yang
dibuat menggunakan proses biokimiawi enzimatik akan membutuhkan energi lebih
sedikit saat produksi. (Bhalla dkk)
Sintesis Kimiawi Asam Glikolat
Asam ini dibuat melalui reaksi asam kloroasetat dengan natrium hidroksida
dilanjutkan dengan reasidifikasi untuk mendapatkan asam glikolat dan natrium klorida
seperti yang ditunjukkan pada Gambar. 7 (Ebmeyer et al.,1998).

Gambar : Ebmeyer et al.,1998

Asam glikolat juga dapat disintesis melalui oksidasi etilen glikol dalam lingkungan alkali
(Kuzetsov et al., 1962). Metode lain yang tidak digunakan, termasuk hidrogenasi asam oksalat
dengan penambahan hidrogen dan hidrolisis dari turunan sianohidrin yang berasal dari
formaldehida.
Sintesis Biologis dari Asam Hidroksi
Ada beberapa jalur untuk biosintesis masing-masing asam hidroksi, tergantung pada tanaman
dan mikroorganisme. Namun, sebagian besar asam hidroksi aromatik diproduksi di tanaman
melalui asam shikimat melalui jalur fenilpropanoid, sebagai produk samping dari jalur
monolignol dan sebagai produk pemecahan lignin dan polimer dinding sel pada jaringan vascular
tanaman (Martens,2002; Croteau et al., 2000). Selain itu, beberapa asam fenolik berasal dari
mikroba (Moorman et al., 1992). Mereka dapat diturunkan langsung dari jalur shikimat (Mandal
et al., 2010) atau juga dapat diproduksi dengan degradasi asam hidroksisinamat dengan cara yang
mirip dengan β-oksidasi asam lemak dan intermediet utama berupa ester cinnamoyl-CoA. Ilmu
pengetahuan mengenai mekanisme serta enzim yang terlibat dalam biosintesis asam hidroksi dan
turunannya masih terbatas.(Bhalla,dkk)

Metode enzimatik untuk sintesis asam hidroksi

Produksi enzimatik asam hidroksi menawarkan keuntungan yang signifikan dibandingkan
metode tradisional, karena enzim yamg digumnakan lebih spesifik dan kondisi reaksi yang
mudah. Sintesis bahan kimia melalui proses enzimatik semakin penting karena kondisi reaksi
yang mudah, biotransformasi ramah lingkungan, kemudahan produksi biokatalis, transformasi
stereo dan regio selektif (Kirimura et al., 2010). Berbagai asam hidroksi yaitu, asam glikolat,
asam mandelat, Asam α-hydroxyisobutyric dan asam p-hydroxybenzoic telah disintesis
menggunakan nitrilase dari nitril yang sesuai pada kondisi sekitar. Berbagai jenis mikroba dan
proses enzimatik digunakan untuk sintesis berbagai asam hidroksi.

Sintesis Biologis Metode Enzimatik Asam glikolat:

Asam glikolat (GLA) disintesis secara chemoenzymatic dari glikolonitril (GLN) menjadi
ammonium dan glikolat, menggunakan nitrilase yang berasal dari Acidovorax facilis 72W (Wu et
al., 2007). Amonium glikolat kemudian dikonversi menjadi GLA oleh ion exchange. Asam
glikolat (GLA) dan asam poliglikolat (PGA) digunakan dalam berbagai industri dan produk
medis. (Bhalla,dkk)

Gambar : Wu et al., 2007

Sirait, Parna Petrus Baritauli. 2009. “Pengaruh Asam Tartrat Terhadap Peningkatan
Nilai SPF (Sun Protecting Factor) Sediaan Tabir Surya Anti UV A dan UV B
dalam Basis Gel”. Skripsi tidak diterbitkan. Medan : USU.
Marliati, Nolis. 2013. Pengaruh Sumber AHA Berbahan Dasar Alami dan Presentase
terhadap Hasil Kosmetik Lulur. Surabaya : UNESA
Ebmeyer F, Haberlein H, Haberlein JT, Haberlein MC & Mohn H, 1998, Process for
preparing a particularly pure glycolic acid, US Patent number 5723662
Kuzetsov NV, Burnashova TD, Nikiforov AA and Keiko NA, 1962, Synthesis of glyoxal
and glycolic acid, Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, 13, 641-643
Martens DA, 2002, Relationship between plant phenolic acids released during soil
mineralization and aggregate stabilization, Soil Science Society of American Journal,
66, 1857-1867
Moorman TB, Becerril JM, Lydon J & Duke SO, 1992, Production of hydroxybenzoic
acids by Bradyrhizobium japonicum strains after treatment with glyphosphate,
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 40, 289-293
Mandal SM, Chakraborty D & Dey S, 2010, Phenolic acids act as signaling molecules in
plant –microbe symbioses, Plant Signaling Behavior, 5, 359-368
Kirimura K, Gunji H, Wakayama R, Hattori T & Yoshitaka I, 2010, Enzymatic Kolbe-
Schmitt reaction to form salicylic acid from phenol: Enzymatic characterization and
gene identifi cation of a novel enzyme, Trichosporon moniliiforme salicylic acid
decarboxylase, Biochemical and Biophysical Research Communication, 394, 279-284
Wu S, Fogiel AJ, Petrillo KL, Jackson RE, Parker KN, Dicosimo R, Ben-bassat A, Daniel
PK & Mark SP, 2007, Protein engineering of nitrilase for chemoenzymatic production
of glycolic acid, Biotechnology, 99, 717-720
T.C. Bhalla, Vijay K., and S.K. Bhatia. Hydroxy Acids: Production and Applications.
Department of Biotechnology, Himachal Pradesh University, India.