TURUNAN
ALKANA
1
TUJUAN PEMBELAJARAN
1.Mengelompokkan senyawa karbon berdasarkan
gugus fungsinya.
2. Menuliskan nama/struktur senyawa- senyawa
turunan alkana.
3. Menyebutkan sifat – sifat senyawa turunan
alkana.
4. Menliskan reaksi – reaksi pembuatan senyawa
turunan alkana.
5. Menyebutkan kegunaan dan kerugian
penggunaan senyawa turunan alkana.
GUGUS
FUNGSI
LEMBAR KEGIATAN PESERTA DIDIK
GUGUS FUNGSI
Tujuan :
Menyelidiki Gugus Fungsi
Senyawa Turunan Alkana
Alat / Bahan : Molymood
Langkah kerja:
1. Dengan menggunakan
Molymood,
siapkan atom / gugus atom:
a. –Cl e. –CO–
b. –OH f. –COOH
c. –O– g. –COO–
d. –CHO h. –NH2
2.Dengan menggunakan Molymood,
buatlah struktur senyawa alkana
rantai lurus yang mengandung 4
atom C; gambar struktur senyawa
tersebut!
3. Subtitusi salah satu atom H dari
senyawa alkana tersebut dengan
atom –Cl, gambar struktur senyawa
yang dihasilkan.
4. Ulangi langkah 3 dengan mengganti
atom –Cl dengan gugus atom:
a. –OH c. –COOH
b. –CHO d. –NH2
5. Dengan menggunakan Molymood,
buatlah struktur senyawa alkana
rantai lurus yang mengandung 4
atom C; gambar struktur senyawa
tersebut
6. Sisipkan atom – O – diantara atam
C1 dengan C2 atau C2 dengan C3
atau C3 dengan C4 , gambar struktur
senyawa yang terbentuk.
7. Ulangi langkah 6 dengan mengganti
atom –O– dengan gugus atom:
a. –CO– b, –COO–
Hasil Pengamatan
No Atom/ Struktur Golongan
Gugus atom
1
2
3
4
5
6
7
8
Pertanyaan
1 . Apa yang dimaksud dengan
gugus fungsi?
2. Sebutkan golongan senyawa
karbon yang termasuk
senyawa tutunan alkana!
Hasil Pengamatan
No Atom/ Struktur Golongan
Gugus atom
CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – Cl Halo Alkana
1 –Cl
CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – OH Alkanol
2 –OH
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Alkoksi Alkana
3 –O–
CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – CHO Alkanal
4 –CHO
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 Alkanon
5 –CO–
CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – COOH Asam Alkanoat
6 –COOH
CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 Alkil Alkanoat
7 –COO–
CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – NH2 Amina
8 –NH2
Senyawa – senyawa turunan Alkana
No Golongan Gugus Rumus Rumus
Fungsi Struktur Molekul
1 Haloalkana -X R–X CnH2n + 1X
2 Alkanol - OH R – OH CnH2n + 2O
C4H9 CH3
|
CH3 - C – tertier butil
| neo butil
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - amil
3. isobutil alkohol
Polialkanol (Polialkohol)
1.Alkana diol (gugus –OH sebanyak 2)
Nama alkananya diberi akhiran diol
Contoh:
1,2 etanadiol
atau
etana 1,2 diol (glikol)
2. Alkana triol (gugus –OH sebanyak 3)
Nama alkananya diberi akhiran triol
Contoh:
b.
c.
d.
e.
3. Tuliskan nama IUPAC dari
senyawa – senyawa alkanol /
alkohol berikut!
a.
b.
c.
d.
4. Gambarkan rumus struktur senyawa –
senyawa alkanol di bawah ini!
a. 2-pentanol
b. 2-metil-2-butanol
c. 2,2 dimetil-1-heksanol
d. 3-etil-2,3,4-trimetil-1-heptanol
e. isoamil alkohol
f. tertieramil alkohol
g. 2,3-butanadiol
Sifat – sifat Alkanol
A. Sifat Fisis
1.Semakin banyak atom C pada rantai karbon,
titik didih makin tinggi.
2.Pada alkohol dengan rumus molekul sama,
alkohol bercabang mempunyai titik didih lebih
rendah dari alkohol rantai lurus.
3.Semakin panjang rantai karbon kelarutan
dalam air semakin berkurang, sedangkan dalam
pelarut non polar semakin bertambah.
B.Sifat Kimia.
1.Reaksi dengan logam Na membentuk alkoksida
dan gas Hidrogen.
2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H2
2.Reaksi dengan asam halida (HX) menghasilkan
haloalkana dan air.
R–OH + HX → R–X + H2O
3.Reaksi dengan PX3 menghasilkan haloalkana
dan asam fosfit
3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
4.Reaksi dengan PX5 menghasilkan haloalkana
dan asam halida
R–OH + PX5 → R–X + POX3 + HX
5. Reaksi Oksidasi dengan oksidator KMnO4 atau
K2Cr2O7 dalam suasana asam.
a. Alkohol primer menghasilkan aldehid (alkanal)
R–CH2–OH + [O] → R–CHO + H2O
b.Alkohol sekunder menghasilkan alkanon (keton)
OH
|
R – C – R’ + [O] → R– CO – R’ + H2O
c.Alkohol tertier tidak teroksidasi.
6.Reaksi dengan asam alkanoat membentuk alkil
alkanoat (ester) disebut reaksi esterifikasi.
R–OH + R’–COOH → R’–COOR + H2O
7.Reaksi dehidrasi dengan asam kuat.
a. CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O
b. 2CH3-CH2OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 +
H2O
8. Bereaksi dengan pereaksi Lucas (larutan ZnCl2
dalam HCl) menghasilkan haloalkana dan air.
R–OH + HCl → R–Cl + H2O
Latihan
Suatu senyawa turunan alkana dengan
rumus molekul C3H8O memiliki sifat – sifat
Sebagai berikut:
i. Dapat bereaksi dengan logam Na.
ii. Dioksidasi mengahsilkan alkanal
a.Tentukan golongan senyawa tersebut!
b.Tentukan jenis dari golongan senyawa tersebut!
c.Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dari
peristiwa tersebut!
Pembuatan Senyawa Alkanol
1.Reduksi aldehid dan keton yaitu reaksi
hidrogenasi dengan bantuan katalis.
(adisi dengan gas hidrogen).
O
||
a. R – C – H + H – H → R – CH2 – OH
aldehid alkohol primer
O OH
|| |
b. R – C – R’ + H – H → R – CH – R’
alkanon alkohol sekunder
2.Reaksi antara alkil halida dgn basa kuat
R–X + LOH → R – OH + LX
Alkil halida alkohol
3. Reaksi hidrasi alkena dalam suasana
asam.
CnH2n + H2O → CnH2n + 1OH
4. Reaksi antara senyawa yang
mengandung gugus karbonil (–C=O) dgn
pereaksi Grignard (R–Mg–X).
–C=O + R–Mg–X → R–C–OMgX
R–C–OMgX + H2O → R–OH + HOMgX
a. O
||
H – C – H + R–Mg–X → R–CH2–OMgX
metanal
R–CH2–OMgX + H2O → R–CH2–OH + HOMgX
alkohol primer
b. O R
|| |
R – C – H + R–Mg–X → R–CH–OMgX
aldehid
R R
| |
R–CH–OMgX + H2O → R–CH–OH + HOMgX
alkohol sekunder
5. Reaksi hidrolisis ester
O O
|| ||
R – C – OR’ + H2O → R – C – OH + R’OH
ester alkohol
6. Hidrogenasi gas CO menghasilkan metanol
metoksi metana
3.Alkoksi dapat berperan sebagai
cabang jika gugus alkananya
memiliki jumlah atom C lebih dari 2.
Contoh:
2 – metoksi butana
B. Nama Trivial
1. R = R’ , nama alkil diberi
awalan di dan diikuti kata
eter.
Contoh: CH3– O –CH3
dimetil eter
2. R ≠ R’ , nama alkil alkil diurut
menurut abjad diikuti kata eter.
Contoh: CH3– O – CH – CH3
|
CH3
metil isopropil eter
Latihan
1.Tuliskan nama IUPAC dan nama
Trivial senyawa alkoksi alakana/
eter berikut!
a.
b.
c.
d.
2. Gambarkan struktur dari
senyawa – senyawa alkoksi
alkana di bawah ini!
a.2-metoksi pentana
b.2-etoksi-2-metil propana
c.1-isopropoksi-2-metil propana
d.2-etoksi-3-etil-2,4,4 trimetil
pentana
Sifat – sifat Alkoksi alkana (Eter)
1.Sifat fisis
Alkoksi alkana memiliki sifat fisis yang lebih
rendah dari alkanol hal ini disebabkan karena:
* Alkanol lebih polar dari alkoksi alkana
(ada gugus –OH)
* Gaya antar molekul alkanol lebih kuat
(terjadi ikatan hidrogen)
a.Eter suku rendah mudah menguap dan
terbakar
b. Pada rumus molekul sama
(jml atom C sama)
(i) titik didih eter lebih rendah dari alkohol
(ii) kelarutan eter lebih rendah dari alkohol.
2.Sifat Kimia
a.Tidak bereaksi dengan logam Natrium
b.Bereaksi dengan asam halida membentuk
alkanol dan alkil halida.
R–O–R’ + HX → R–X + R’–OH (R > R’)
c.Reaksi dg asam halida berlebih
menghasilkan alkil halida dan air.
R–O–R’ + 2HX → R–X + R’–X + H2O
d.Reaksi dg PX5 tidak menghasilkan HX
R–O–R’ + PX5 → R–X + R’–X + POX3
e. Pembakaran eter menghasilkan gas
karbon dioksida dan air
CnH2n + 2O + O2 → CO2 + nH2O
Latihan
Suatu senyawa turunan alkana dengan
rumus molekul C4H10O memiliki sifat tidak
bereaksi dengan logam Natrium.
1.Tentukan golongan senyawa tersebut!
2.Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi
jika senyawa tersebut direaksikan dengan
asam klorida menghasilkan dua senyawa
haloalkana yang sama.
3.Apa nama senyawa tersebut?
Pembuatan Alkoksi alkana
1.Reaksi antara alkohol primer dengan
asam sulfat pada suhu standar 140oC.
2R–CH2–OH R–CH2–O–CH2–R + H2O
2.Reaksi antara haloalkana dengan
Natrium alkoksida (Natrium alkoholat)
disebut sintesis Williamson.
R–X + R’–ONa → R–O–R’ + NaX
Kegunaan Alkoksi alkana
1.Pelarut Organik
2.Pelarut lemak, lilin dan zat lain yang
sukar larut dalam air.
3.Bahan bakar.
4.MTBE (Metil Tertier Butil Eter), zat
aditif pada bensin.
5.Obat bius yaitu di etil eter.