FENOL DAN POLIFENOL

Tim Dosen Fitokimia

Fakultas Farmasi
UM I
PENGANTAR
 Fenolik meliputi golongan senyawa yang
sangat luas sekitar 8000 senyawa alami
 Mempunyai sedikitnya satu gugus
fenolik contohnya: lignan, tanin,
isoflavonoid, flavonoid, vitamin E, and
curcumin
STRUKTUR FENOL
SIFAT FISIKA KIMIA SENYAWA
FENOL
 Senyawa fenol cenderung mudah larut
dalam air karena umumnya berikatan
dengan gula sebagai glikosida (Harborne,
1987; Leopoldini et al., 2011).
 Fenol Sederhana
 Hanya mengandung satu subunit fenol.
 Jika ada gugus asam karboksilat disebut asam
fenolat seperti asam galat dan asam anakardat
(Leopoldini et al., 2011).
 Jika tidak memiliki gugus asam karboksilat
disebut lipid fenolik seperti kardol, kardanol, dan
pirokatekol (Trevisan et al., 2006).
 Berdasarkan jumlah subunit fenol, fenolik dibagi
menjadi fenol sederhana dan polifenol (Trevisan
et al., 2006; Leopoldini et al., 2011).
 O OH

HO CH2

Asam Anakardat

HO CH2

Kardanol

HO CH2

OH
Kardol
O OH

HO

HO OH HO
OH
Asam galat Pirokatekol
DETEKSI, ISOLASI DAN
PEMURNIAN SENYAWA FENOL
 Reagen FeCl3 1% dalam air atau etanol yang
menimbulkan warna hijau, merah, ungu, biru
atau hitam kuat (Harborne,1987).
 Penetapan kadar fenol total dengan prinsip
oksidasi-reduksi menggunakan reagen Folin-
Ciocalteau atau Folin-Denis.
 Metode Folin-Ciocalteau untuk fenol total
digunakan secara luas karena sensitivitas dan
reprodusibilitas yang tinggi (Makkar et al., 2007).
SIFAT FISIKA KIMIA SENYAWA
POLIFENOL
 Polifenol adalah molekul kompleks, terdapat
dalam tumbuhan obat dan sayuran serta
beberapa minuman seperti anggur dan teh
(Minunni dan Bilia, 2008).
 Polifenol sering terdapat dalam bentuk glikosida.
Ex: golongan flavonoid dan tanin.
 Mengandung sistem kromofor yang kuat sehingga
mudah dideteksi pada spektra UV (Hostettmann
dan Wolfender, 2001).
 KARAKTERISTIK
• Mengandung gugus OH
• Mempunyai titik didih yang tinggi
• Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R
adalah gugus aril
• Larut dalam pelarut organik
• Berupa padatan (kristal) yang tidak
berwarna
• Mempunyai titik didih 181,9oC
• Mempunyai titik lebur 40,9oC
 Beberapa senyawa gol fenolik

• Fenol dan asam fenolat (as. Salisilat)

• Fenil propanoid (asam hidroskisinamat,
hidroksi kumarin, furanokumarin,
fenilpropena, lignan)
• Flavonoid
• Tanin
• Kuinon
 Polifenol Tanin
 Oligomer larut air, banyak mengandung fenolik atau
disebut polifenol (Brielmann et al., 2006).
 Golongan senyawa ini banyak ditemukan pada
tumbuhan berpembuluh khususnya pada jaringan
kayu, tapi dapat juga ditemukan pada daun bunga
atau biji (Harborne, 1987; Brielmann et al., 2006;
Makkar et al., 2007).
 Bereaksi dengan protein membentuk kopolimer tidak
larut air.
 Tanin dapat dikelompokkan dalam dua kelompok besar
yaitu:
 Tanin terhidrolisis
 Terbentuk dari inti karbohidrat yang berikatan
dengan fenol asam karboksilat atau asam
gallat yang dihubungkan dengan ikatan ester,
contohnya gallotanin (Brielmann et al., 2006;
Makkar et al., 2007).
Gambar 3. Struktur gallotanin (Makkar et
al, 2007)
OH

OH HO OH

HO

O
HO
H O O
O H
O
H H
OH
O O
O
HO H
O O O OH

OH
HO

OH
HO OH

OH
 Tanin terkondensasi
 Disebut juga proantosianidin,

 Oligomer unit-unit flavanol atau flavan-3-ol dan

polimer yang terhubung oleh ikatan karbon-karbon
antar unit flavanol, seperti epikatekin (Schofield et
al., 2001).
Gambar 4. Struktur epikatekin-[(4β→8)-
epikatekin]15-(4β→8)-katekin (Makkar et al.,
2007) OH
OH

HO O
OH
OH
OH
HO
OH O
OH
n
OH
OH
HO
OH O

OH
OH
DETEKSI, ISOLASI DAN
PEMURNIAN SENYAWA POLIFENOL

 Golongan senyawa ini dapat diekstraksi dengan aseton-

air.
 Deteksi pendahuluan setelah hidrolisis asam adalah
dengan menggunakan pembanding asam galat atau asam
elagat dalam ekstrak eter atau etil asetat (Harborne,
1987).
BIOSINTESIS FENOL
SEKIAN DAN WASSALAM