FLAVONOID

1
Program Studi
S1 Farmasi

Ferry Effendi S.Si, M.Farm, Apt

ferry@sttif.ac.id
FLAVONOID
Rumus umum C6-C3-C6
 Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur
shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
 Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di
alam.
 Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
 Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6.
3
3 A
2
B A 2 1
3
A 1 B
2 B
1

1,3-diarilpropana 1,2-diarilpropana 1,1-diarilpropana

flavonoid isoflavonoid neoflavonoid
 Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang
merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak
dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
 Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.

 Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang

terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.

1 B O
O O
2
A C
3
OH
4
katecin
2-fenilkroman flavan (flavan-3-ol)

OH
O
OH O
leukoantosianidin calkon
dihidrocalkon
(flavan-3,4-diol)
 O O O
O

OH OH
O O O
O
flavanon flavanonol flavon flavonol

+ +
O O O
C
H
OH
O
garam flavilium antosianidin auron
CIRI STRUKTUR FLAVONOID
 Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada
posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
OH OH OH

HO O HO O
HO OH

OH

OH O OH O OH O

apigenin kaemferol
floretin

OH
OH
+
HO O HO
HO O O
OH C OH
H
OH
OH
OH O OH
OH
pelargonidin sulfuretin
epikatecin
 Bagian-bagian dari:
1. tumbuhan tinggi
2. paku-pakuan
Kebanyakan berwarna hijau,
bagian tumbuhan dapat pula
berwarna
- Merah,
- Jingga,
- Kuning,
- Biru
- Ungu
Warna-warna tersebut disebabkan
oleh adanya senyawa flavonoid

misalnya flavon (flavus:kuning)

menyebabkan warna kuning
atau jingga.

Antosian merupakan pigmen

tumbuhan yang penting stelah
klorofil yang dapat menyebabkan
warna merah, violet atau biru.
Flavonoid dalam tanaman terdapat pada :
1. Vakuola, khromoplas dan kloroplas
berupa senyawa oksigen.
2. Tumbuhan tingkat tinggi, paku-pakuan
dan sedikit terdapat di lumut.
3. Jarang terdapat dalam algae, fungi dan
bakteri
4. Klorflavonin adalah flavonoid terbaru
yang ditemukan dalam fungi
Aspergilus candidus
Kegunaan flavonoid bagi tumbuhan
1. Sebagai dasar klasifikasi tumbuhan
2. Menarik serangga sehingga membantu
penyerbukan dan dimakan oleh hewan
terjadi penyebaran
3. Menolak hewan karena beberapa
flavonoid berasa pahit sehingga
mencegah hewan untuk memakan
daunnya. Misalnya : Rotenoid
BIOSINTESIS FLAVONOID
asam sikimat

OH

HO
OH
O

O O SCoA
SCoA
OH SCoA O O O
+
O OH

kondensasi A
B
SCoA

O O O O
A B

OH OH
HO

HO O HO OH
OH
stilben
OH O OH O
f lavon calkon
C5
HO
[O]
HO OH HO OH
COOH O
HO O
OH arilbenzofuran
OH

OH O

HO O O
HO OH

O O
OH
OH

OH O
aril kumarin
OH
O OH O OH

HO O OH HO HO OH
santon benzof enon
PENGELOMPOKAN FLAVONOID
Berdasarkan struktur kimia, flavonoid dapat
dikelompokkan sebagai berikut :

1. Flavon, merupakan kerangka asal flavonoid

ex: luteolin, Apigenin, Wogonin, Alsasetin, Abrektorin,
Eupatorin, Sinesetin
2. Flavonol
ex : galangin, kaempferol, kuersetin, uupalithin,
phamnetin, murrayanol, Artemetin
3. Isoflavon
ex: ex iridin, daidotin, genistin
4. Flavanon (ol)
ex : hesperidin, neotiesperidin, pinostrobin
5. Sianidin / Antosianidin
ex : pelargonidin, peonidin, petunidin, delfanidin,
aurantinidin
6. Minor flavonoid : kalkon dan auron ex : cerosidin,
koreopsin,, derisdin
 O O O
O

OH OH
O O O
O
flavanon flavanonol flavon flavonol

+ +
O O O
C
H
OH
O
garam flavilium antosianidin auron
 PENGGUNAAN FLAVONOID DALAM
FARMASI

1. Aktifitas antimutagen, baik invitro

maupun in vivo misalnya myrisetin,
kuersetin.
kuersetin banyak ditemukan dalam
sayur-sayuran dan buah-buahan
2. Aktifitas antioxidan
Penyakit yang disebabkan produksi
radikal oksigen berlebihan adalah
inflamasi kronik.
ex : kuersetin,
gossypetin,anthosianidin, prosianidin
3. Efek antiinflamasi dan
anti alergi paling kuat
sebagai Co-inhibitor adalah
galangin dari Alpinia
galanga, penil flavon dalam
Morus alba
- Anti Alergi
terdapat dalam Citrus
aurantium
nobelitin, tangeritin,
kuersetin, rutin, hesperitin,
morin,, toxifolin
4. Efek antihipertensi
Efek kardiovaskuler dari flavonoid
dapat disebabkan karena sifat
antioksidan atau langsung
mempengaruhi pengatur tekanan
darah. Penurunan tekanan darah
dengan cara inhibisi ACE dengan cara
CA-Cone Block
- ACE inhibitor prosianidin glikosida
dalam Rhamnus lycoides
- Sebagai Ca-Chanel Bloker
tinctonin, suato kuino kalkon glikosida
yang mengandung N dalam Chartamus
tinctorius
5. Aktivitas antiviral
- Terhadap penyakit alat respirasi

Cocsackie virus B4
- Terhadap herpes simplex :

amentoflavon, scutelearin,
kuersetin

6. Imunodilator memiliki aktifitas

antikomplementer
myrisetin, naringenin, eriodictyol,
hesperitin, taxipolin