FLAVONOID

TIM DOSEN FARMAKOGNOSI 2

LAB.FARMAKOGNOSI-FITOKIMIA
FAKULTAS FARMASI UMI
FLAVONOID
 PENDAHULUAN

 Flavonoid merupakan salah satu kelompok produk alami

tanaman yang terbesar, terutama sebagai fenol, baik dalam
kondisi bebas maupun sebagai glikosida yang berkaitan.
 Senyawa flavonoida pertama kali diperkenalkan oleh
seorang Amerika bernama Gyorgy (1936).
 Flavonoid biasanya berupa senyawa berwarna kuning
(flavous adalah kata latin untuk warna kuning). Hal yang
menarik, lebih dari 2000 senyawa kimia berbeda telah
diisolasi,dindentifikasi dan dilaporkan dari sumber tanaman.
 STRUKTUR FLAVONOID
 Struktur kimia hanya berdasarkan
pada rangka karbon C6-C3-C6
yang artinya kerangka karbonnya
terdiri atas dua gugus C6
disambungkan oleh rantai alifatik
karbon
 Flavonoida
(1,3-diarilpropana)

Berdasarkan Isoflavonoida
Strukturnya (1,2-diarilpropana)

Neoflavonoida
(1,1-diarilpropana)
KLASIFIKASI

• Flavonoid
• Isoflavonoid
• Neoflavonoid
 ANTOSIANIN

FLAVONOL

FLAVONON

Beberapa Senyawa KHALKON

Flavonoida

AURON

DEHIDROKHALKON

FLAVON
 ISOFLAVON

(SALAH SATU JENIS SENYAWA METABOLIT SEKUNDER

YANG TERMASUK DALAM KELOMPOK SENYAWA FLAVANOID)

Beberapa Senyawa
Isoflavonoid ROTENOID

(TUMBUHAN YANG MENGANDUNG RETENOID

BERMANFAAT SEBAGAI PESTISIDA DAN
INSEKTISIDA)

KUMESTAN

(BANYAK TERDAPAT PADA KACANG-KACANGAN DAN BIJI

BUNGA MATAHARI.)
 Flavonoid O-Glikosida
Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu gula
atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam,
pengaruh glikosida ini nenyebabkan flavonoid kurang reaktif dan
lebih mudah larut dalam air.

Flavonoid C-Glikosida
Beberapa Senyawa Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan
. Neoflavonoida karbon-karbon yang tahan asam. Jenis gula yang terlibat lebih
sedikit dibandingkan dengan O-glikosida

. Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion sulfat atau lebih yang
terikat pada OH fenol atau gula,

. Biflavonoid
merupakan dimer flavonoid yang dibentuk dari dua unit flavon atau
dimer campuran antara flavon dengan flavanon dan atau auron.
Flavonoid dikelompokkan Berdasarkan Keseragaman pada Rantai C3
CONTOH SENYAWA

Flavonoll flavanol
Isoflavonoid
Contoh senyawa
isoflavon pterokarpan

HO O MeO O

R O O
OH
R=H daidzein O
R = OH genistein pterokarpin

rotenoid
kumestan
R

R2 O O O O
O
R3

R1 O R O
OH OMe
OMe
R1=R3=H R2=OH kumestrol R=H rotenon
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton R = OH amorfigenin
NEOFLAVONOID
Contoh senyawa
BIOSINTESIS
 Subtitusi Flavonoid

• Bentuk Glikosida : 1) O-glikosida umumnya pada posisi

3,5 dan 7, 2) C-glikosida umumnya pada posisi 6 dan 8
• Subtitusi pada flavonoid
– Ring B: terutama 4’ selalu ada OH, Posisi 3’ dan 5’ opsional
tersubtitusi OH (merupakan posisi subtitusi lanjutan, metilasi,
esterifikasi)
– Ring A: OH pada posisi 5 dan 7 yang selanjutnya dapat
mengalami subtitusi Metil atau glikosida (O-glikosida). Posisi 6
dan 8 dapat mengalami subtitusi gula (C-glikosida)
– Ring C: Posisi 3 merupakan posisi yang sering
mengalami subtitusi baik metil, ester maupun gula.
IDENTIFIKASI FLAVONOID
 Sifat Kimia flavonoid : bau sangat tajam,sebagian besar
pigmen berwarna kuning,mudah terurai pada temperatur
tinggi, dapat larut dalam air dan pelarut organik
 Beberapa reagen spesifik :
AlCl3 (kuning)
Sitroborat (berpendar pada UV 366)
FeCl3 (fenolik) (hijau-biru)

 FeCl + 6ArOH 6H + 3Cl + Fe (OAr)

 Biasanya membentuk kompleks dengan logam ex : seng

(Zn), magnesium (Mg), aluminium klorida (AlCl3), asam
borat (HBO3)
IDENTIFIKASI FLAVONOID

SERBUK SIMPLISIA

+ air panas,saring

FILTRAT

+ serbuk Mg + HCl
+ amil alcohol
kocok

WARNA MERAH, KUNING, JINGGA

PADA LAPISAN AMIL ALKOHOL
FALVONOID POSITIF
IDENTIFIKASI
 IDENTIFIKASI
Pereaksi Semprot Sitroborat
2'
3' OH
1' Kompleks dengan
H3BO3
1 CB
8
O 2 OH
6' 4'
7
5'
A C
B
6 3
5 4

O
REAGEN SHIFT

Pereaksi geser : terjadi pergeseran batokromik (Red Shift)

dengan reagen spesifik untuk menentukan posisi OH
(subtitusi)
 AlCl3 + HCl : posisi C3 dan C5
 NaOH : posisi C4’
 NaOAC : posisi C7
 NaOAC + H3BO4 : C3’ dan C4’
 Pigmen warna

• Pigmen warna alami (pigmen flavonoid)

• Merah, ungu, biru. kuning
ANTOSIANIN
KEGUNAAN
 Flavonoid from R. tuberosa
Linn.
CH2OH

O OH
O H OH

H H
O O
OH H

OH O
5-hydroxy-3,7-dimethoxy-2-(4-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)-4H-
chromen-4-one

28,79 14X10-4 µmol/mL

µg/mL
AKTIVITAS ANTIOKSIDAN
 Contoh Tanaman Yang
Mengandung Flavonoid dan
antosianin
TANAMAN KANDUNGAN KEGUNAAN & MANFAAT
Kembang Sepatu flavonoid Batuk, bronkitis, demam,
(Hibiscus rosa-sinensis L.) haid tidak teratur, infeksi
saluran kemih
Kulit kina flavonoida dan Anti malaria
(Cinchona succirubra Pavon polivenol
et Klot.)
Nangka flavon Anti spasmodik dan sedatif
(Artocarpus heterophyllus)

Gandarusa Saponin dan Haid tidak teratur, memar

(Justicia gendarussa) flavonoid patah tulang ,radang kulit
bernanah , rematik dan
sakit kepala , Analgesik,
antipiretik, diaforetik,
diuretik dan sedative
Temu Putih polivenol Kanker rahim, kanker kulit,
(Curcuma zedoaria) danflavonoid. pencernaan tidak baik, nyeri
hamil rahim membesar,
sakit maag
 TANAMAN KANDUNGAN KEGUNAAN
Mahkota Dewa flavonoid golongan menyembuhkan penyakit
( Phaleria macrocarpa flavonol, alkaloid dan darah tinggi, lever,
(Scheff) Boerl) saponin kanker, sakit jantung,
diabetes, penyakit kulit,
disentri, asamurat,
reumatik dan sakit ginjal.

Herba Meniran Flavonoid, sterid, alkalid Kandungan flavonoid yang

(Phyllanthus niruri L.) terdapat pada meniran
menunjukkan aktivitas
antioksidan antara
laindalam sistem proteksi
hatidanpeningkat sistem
imun

Daun Paliasa, flavonoid menyembuhkan penyakit

(Kleinhovia hospita L.) hepatitis, kolesterol
tinggi,diabetes dan
hipertensi
Temulawak Kurkumin 1 – 2 % mencegah berbagai
(Curcuma (Barmawie et.al., 2006). penyakit degeneratif
xanthorhiza Roxb.) seperti kardiovaskular,
sebagai anti oksidan yang
mengikat radikal bebas,
penurun kadar lipid darah,
meluruhkan plak pada otak
penderita penyakit
Alzheimer, mampu
memerangi sel kanker dan
infeksi virus maupun
bakteri (Barmawie,et.al.,
2006).
Kunyit kurkumin 2-5% ( Rahardjo mencegah berbagai
(Curcuma domestica Val.) dan Rostiana, 2005) penyakit degeneratif seperti
kardiovaskular, sebagai anti
oksidan yang mengikat
radikal bebas, penurun
kadar lipid darah,
meluruhkan plak pada otak
penderita penyakit
Alzheimer, mampu
memerangi sel kanker dan
infeksi virus maupun bakteri
SUMBER TANAMAN
 Jambu biji (Kuersetin)
Psidium guajava L.
Senyawa identitas : kuersetin
Aktivitas farmakologi : antioksidan, antidiare
Seledri
Apium graveolens L.
Senyawa identitas : apigenin
Aktivitas farmakologi : antihipertensi
 PENETAPAN KADAR

 Standar pengukuran yang digunakan

adalah kuersetin karena merupakan suatu
senyawa flavonol terbesar. Kandungan
flavonoid total dalam tumbuhan
dinyatakan dalam QE (quercetin
equivalent) yaitu jumlah kesetaraan
milligram kuersetin dalam 1 gram
ekstrak
 WASSALAM
TERIMAKASIH
1
PENDAHULUAN
ANTOSIANIN

Senyawa yang
bertanggung jawab
memberikan Tersusun atas
kebanyakan warna aglikon yang
merah, ungu dan biru teresterifikasi
pada tumbuhan. Struktur dasar terdiri dari dengan satu atau
cincin aromatik (A) yang lebih gugus gula
berikatan dengan cincin (glikon).
heterosiklik (C) yang berisikan
oksigen dan diikat oleh ikatan
karbon-karbon pada cincin
aromatik ketiga (B). 2
PENGGOLONGAN

Gugus gula (glikon) pada

antosianin bervariasi, namun
kebanyakan dalam bentuk
glukosa, ramnosa, dan
galaktosa (monosakarida dan
disakarida).

3
BIOSINTESIS

Gambar: Jalur biosintesis antosianin (Guo

4 e
Lanjutan…
Antosianin disintesis dalam jalur biosintesis shikimat .
Fenilalanin sebagai prekursornya.
Enzim-enzim yang bekerja adalah :
PAL (phenylalanineammonialyase),
CHS (chalcone synthase),
CHI (chalcone isomerase),
F3H (flavonone 3-hydroxylase),
F3‘H (flavonoid 30-hydroxylase),
DFR (dihydroflavonol reductase),
LDOX ( anthocyanidin synthase),
GST (glutathione-S-transferase) (Guo et al.2001).

5
 IDENTIFIKASI

Uji
Kualitatif

1. Pereaksi spesifik : Natrium hidroksida (NaOH)

Parameter : terbentuknya warna hijau biru atau
violet
2. Pereaksi spesifik : Asam sulfat pekat
Parameter : terbentuknya warna kuning atau
jingga
3. Pereaksi spesifik : Magnesium / asam klorida
Parameter : terbentuknya warna merah lalu
memucat

6
 PENETAPAN KADAR

Uji Kuantitatif

o Pengukuran kadar senyawa antrakuinon dalam sampel

menggunakan
bantuan instrumen seperti : spektrofotometer UV-Vis.

o Sampel dilarutkan dengan dapar KCl pH 1,0 dan dapar

CH3CO2Na.3H2O pH 4,5.

o Larutan pada kondisi pH yang berbeda tersebut diukur serapannya

menggunakan spektrofotometer UV-Vis pada panjang gelombang
520 nm dan 700 nm.
7
 CONTOH SENYAWA
Identifikasi & Penetapan Kadar
Antosianin
Pada Kulit Buah Manggis

BUAH MANGGIS (Garcinia mangostana L.).

Suku: Guttiferae
Kandungan kimia: Alpha mangostin,
gamma-mangostin, garcinone E,
xhanthones, catechin, polisakarida,
kuinon, stilbene, dan polifenol.

8
1. Uji kualitatif

Ekstrak kulit buah manggis

 Ditambahkan HCl 2 M
 Dipanaskan 100oC selama 5
menit
Larutan berwarna merah
 Ditambahkan NaOH 2 M tetes
demi tetes
Larutan akan berubah
warna menjadi hijau
kebiruan yang memudar
perlahan-lahan

9
2. Uji kualitatif / penetapan kadar

Ekstrak kulit buah manggis

 Dilarutkan dengan dapar KCl pH
1,0 dan
dapar CH3CO2Na.3H2O pH 4,5
Larutan dalam kondisi
pH yang berbeda
 Diukur serapannya menggunakan
spektrofotometer UV-Vis
pada panjang gelombang 520 nm dan
700 nm.
Larutan akan berubah
warna menjadi hijau
kebiruan yang memudar
perlahan-lahan

Kandungan antosianin total dalam kulit buah manggis dihitung

menggunakan perhitungan dengan koefisien ekstingsi molar (ε) sebesar
29.600 (berdasar koefisien ekstingsi molar dari sianidin-3 glukosida)
dan bobot molekul sebesar 449,2.

10
11