FENOLIK

Dr.rer.nat. Rini Muharini, M.Si

Program Studi Pendidikan Kimia

Universitas Tanjungpura
2018
 Ciri-ciri Struktur
Istilah fenolik atau polifenol dapat didefinisikan secara kimiawi sebagai
suatu senyawa dimana mempunyai cincin aromatik yang mengikat gugus
hidroksi, termasuk gugus fungsi turunannya ( seperti ester, metil ester,
glikosida dsb).

OH
O
OH O
OH
HO OH HO

HO
phenol p-hydroxybenzoic acid
pyrocatechol OH
caffeic acid
OH

OH HO

HO O

HO

OH HO
hydroxystilbene
OH O
quercetin
 Pengelompokan Senyawa-senyawa Fenolik
S ATOM KERANGKA
KELAS CONTOH SENYAWA
KARBON STRUKTUR
6 C6 Fenol sederhana, Katecol, hidrokuinon
7 C 6 – C1 Asam Fenolat Asam salisilat
Asetofenon, Asam
8 C 6 – C2 p-hidroksifenilasetat
fenilasetat
Asam hidroksi sinamat Kafeat
9 C 6 – C3
Fenilpropanoid Miristisin
10 C6 – C4 Naftakuinon Juglon, plumbagin
13 C 6 – C1 – C6 Santon Mangiferin
Stilbena Asam lunularat
14 C6 – C2 – C6
Antrakuinon Emodin
15 C 6 – C3 – C6 Flavonoid, Isoflavonoid Kuercetin, Genistein
18 (C6 – C3)2 Lignan, Neolignan Pinoserol, Eusiderin
30 (C6 – C3 – C6)2 Biflavonoid Amentoflavon
(C6 – C3)n Lignin -
n (C6)6 Katecol melanin -
(C6 – C3 – C6)n Tanin terkondensasi -
 BIOSINTESIS GOLONGAN SENYAWA FENOLIK
JALUR SIKIMAT

Lihat pada literatur:

• Dewic, 2009, Medicinal Natural Product 3rd ed, p. 9 (17 pdf)
• Wilfred & Ralph, 2006, Phenolic Compound Biochemistry, p.
81 (94 pdf)
 BIOSINTESIS FENOLIK
BERDASARKAN JALUR BIOSINTESIS FENOLIK,
Senyawa-senyawa fenolik dapat dibedakan sebagai berikut:

JALUR ASETAT MALONAT

JALUR SIKIMAT

FENOL

FENILPROPANOID KROMON KUINON

STILBENA
LIGNAN

LIGNIN FLAVONOID

ANTOSIANIN
 Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1
dan Asam fenilasetat C6 – C2

Struktur fenol sederhana

R1 R2 (H3C)2HC
R1 = R2 = R3 = H ; fenol
R1=R2= H, R3 = CH3 ; p-cresol
R1 = OH, R2 = R3 = H ; catechol HO CH3
HO R3
R1 = R2 = OH, R3 = H ; pyrogallol

Thymol
R1

R1 = H ; resorcinol
HO R1 = CH3 ; orcinol
R1 = OH ; phloroglucinol

OH
 Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1
dan Asam fenilasetat C6 – C2

Struktur asam fenolik

R1 R2 R1 = OH, R2 = R3 = R4 = H ; salicylic acid

R1= R4= H, R2 = OCH3 , R3 = OH; vanilic acid
HO
R1 = H, R2 = R3 = R4 = OH ; gallic acid
R3 R1 = H, R2 = R4 = OCH3, R3 = OH ; syringic acid
O
R4

Struktur asam fenilasetat

R1

H2 R1 = R3 = H, R2 = OH; p-hydroxyphenylacetic acid

HO2C C R2
R1= R3 = OH, R2 = H ; homogentisic acid

R3
 Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1
dan Asam fenilasetat C6 – C2

Kemunculan dan Kegunaan beberapa senyawa fenolik

NAMA KEMUNCULAN KEGUNAAN

SENYAWA
Fenol Kayu batang Populus tremuloides Michx antiseptik
Minyak atsiri dan biji Pinus sylvetris
Katekol Daun Papulus, anggur dan apokat antiseptik

Timol Daun dan minyak atsiri tumbuhan famili Antiseptik, antelmintik

Labiatae
Resorsinol Duri Pinus rigida Bahan dasar resin dan
pewarna
Asam salisilat Umum pada angiospermae Bahan dasar untuk
pembuatan aspirin
 Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 – C1
dan Asam fenilasetat C6 – C2

Sifat Fisis dan Kimia

Senyawa fenol sederhana tidak berwarna

Sensitif terhadap oksidasi dan dapat berubah menjadi warna
coklat
atau gelap apabila dibiarkan di udara terbuka.
Larut dalam pelarut organik polar.
Kelarutan pada pelarut polat meningkat seiring bertambahnya
gugus hidroksi.
Larut dalam larutan NaOH dan Na2CO3.
Adanya aromatik, memberikan absorbansi yang intens pada
spektrum UV
 KARAKTERISASI SENYAWA
FENOLIK
 Analisa Fitokimia
 Spektrum UV
 Spektrum NMR