PHENOLICS

Ciri-ciri Struktur
Istilah fenolik atau polifenol dapat didefinisikan secara kimiawi sebagai
suatu senyawa dimana mempunyai cincin aromatik yang mengikat gugus
hidroksi, termasuk gugus fungsi turunannya ( seperti ester, metil ester,
glikosida dsb).

OH
O
OH O
OH
HO OH HO

HO
phenol p-hydroxybenzoic acid
pyrocatechol OH
caffeic acid
OH

OH HO

HO O

HO

OH HO
hydroxystilbene
OH O
quercetin
 Pengelompokan Senyawa-senyawa Fenolik
S ATOM KERANGKA KELAS CONTOH SENYAWA
KARBON STRUKTUR
6 C6 Fenol sederhana, Katecol, hidrokuinon

7 C6 C1 Asam Fenolat Asam salisilat

8 C6 C2 Asetofenon, Asam p-hidroksifenilasetat
fenilasetat
9 C6 C3 Asam hidroksi sinamat Kafeat
Fenilpropanoid Miristisin
10 C6 C4 Naftakuinon Juglon, plumbagin
13 C6 C1 C6 Santon Mangiferin
14 C6 C2 C6 Stilbena Asam lunularat
Antrakuinon Emodin
15 C6 C3 C6 Flavonoid, Isoflavonoid Kuercetin, Genistein

18 (C6 C3)2 Lignan, Neolignan Pinoserol, Eusiderin

30 (C6 C3 C6)2 Biflavonoid Amentoflavon

n (C6 C3)n Lignin -
(C6)6 Katecol melanin -
(C6 C3 C6)n Tanin terkondensasi -
 BIOSINTESIS FENOLIK
BERDASARKAN JALUR BIOSINTESIS FENOLIK,
Senyawa-senyawa fenolik dapat dibedakan sebagai berikut:

JALUR ASETAT MALONAT

JALUR SIKIMAT

FENOL

FENILPROPANOID KROMON KUINON

STILBENA
LIGNAN

LIGNIN FLAVONOID

ANTOSIANIN
JALUR SIKIMAT

Look at :
Dewic, 2009, Medicinal Natural Product 3rd ed, p. 9 (17 pdf)
Wilfred & Ralph, 2006, Phenolic Compound Biochemistry, p. 81 (94 pdf)
 Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 C1
dan Asam fenilasetat C6 C2

Struktur fenol sederhana

R1 R2 (H3C)2HC
R1 = R2 = R3 = H ; fenol
R1=R2= H, R3 = CH3 ; p-cresol
R1 = OH, R2 = R3 = H ; catechol HO CH3
HO R3
R1 = R2 = OH, R3 = H ; pyrogallol

Thymol
R1

R1 = H ; resorcinol
HO R1 = CH3 ; orcinol
R1 = OH ; phloroglucinol

OH
 Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 C1
dan Asam fenilasetat C6 C2

Struktur asam fenolik

R1 R2 R1 = OH, R2 = R3 = R4 = H ; salicylic acid

R1= R4= H, R2 = OCH3 , R3 = OH; vanilic acid
HO
R1 = H, R2 = R3 = R4 = OH ; gallic acid
R3 R1 = H, R2 = R4 = OCH3, R3 = OH ; syringic acid
O
R4

Struktur asam fenilasetat

R1

H2 R1 = R3 = H, R2 = OH; p-hydroxyphenylacetic acid

HO2C C R2
R1= R3 = OH, R2 = H ; homogentisic acid

R3
 Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 C1
dan Asam fenilasetat C6 C2

Kemunculan dan Kegunaan beberapa senyawa fenolik

NAMA KEMUNCULAN KEGUNAAN

SENYAWA
Phenol Kayu batang Populus tremuloides Michx antiseptik
Minyak atsiri dan biji Pinus sylvetris
Catechol Daun Papulus, anggur dan apokat antiseptik

Thymol Daun dan minyak atsiri tumbuhan famili Antiseptik, antelmintik

Labiatae
Resorcinol Duri Pinus rigida Bahan dasar resin dan
pewarna
Salicylic Acid Umum pada angiospermae Bahan dasar untuk
pembuatan aspirin
 Fenol sederhana C6, Asam fenolik C6 C1
dan Asam fenilasetat C6 C2

Sifat Fisis dan Kimia

Senyawa fenol sederhana tidak berwarna

Sensitif terhadap oksidasi dan dapat berubah menjadi warna
coklat
atau gelap apabila dibiarkan di udara terbuka.
Larut dalam pelarut organik polar.
Kelarutan pada pelarut polat meningkat seiring bertambahnya
gugus hidroksi.
Larut dalam larutan NaOH dan Na2CO3.
Adanya aromatik, memberikan absorbansi yang intens pada
spektrum UV