FENILPROPANOID

Bagian dari MK Kimia Bahan Alam

disampaikan oleh:
Dr.rer.nat Rini Muharini, S.Si, M.si

Prodi Pendidikan Kimia, FKIP

Universitas Tanjungpura
BERDASARKAN JALUR BIOSINTESIS FENOLIK,
Senyawa-senyawa fenolik dikelompokkan sebagai berikut:

JALUR SIKIMAT JALUR ASETAT MALONAT

FENOL POLIKETIDA

FENILPROPANOID KROMON KUINON

LIGNAN STILBENA

LIGNIN FLAVONOID

ANTOSIANIN
 FAKTA
Komponen utama pada minyak
dari kulit batang tumbuhan kayu
manis, cinnamon
(Cinnamomum zeylococum;
Lauraceae). Biasa digunakan
sebagai bahan aditif.
Komponen utama pada minyak
dari tumbuhan cengkeh,
Syzygium aromaticum,
Myrticaceae.
Biasa digunakan sebagai dental
anestetik dan bahan aditif flavor.

OH

O
O
cinnamaldehyde eugenol
Ciri-ciri Fenilpropanoid
mempunyai kerangka dasar karbon C6 C3
2 1 3
1
3
2
4 6
5

C6 C3 HO

HO
HO
memiliki pola oksigenasi OH

3,4,5-trihidroksi HO

3,4-dihidroksi
4-hidroksi
HO
tidak teroksigenasi
Fenilpropanoid C6 C3
Distribusi di alam
lazimnya, dihasilkan oleh tumbuhan tingkat
tinggi

Aktivitas biologi
Umumnya bersifat antibakteri
antikoagulan, ex. Dikumarol.
efek analgesik, ex. Orobancosida.
antifeedan, ex. mirikosida
Biosintesis Fenilpropanoid
erythrosa-4-fosfat
COOH

Korismat Prefenat fenilpiruvat

Karbohidrat JALUR SIKIMAT
HO OH
OH

fosfoenolpiruvat asam sikimat Protein L-fenilalanin

PAL
NH3

MeO COOH COOH COOH COOH COOH

MeO MeO HO HO
OMe OMe OH

asam sinapat asam ferulat asam kaffeat asam p-kumarat asam sinamat

siklisasi isomerisasi COOH

COOH
O -H2O OH OH
O
kumarin asam o-kumarat
 siklisasi isomerisasi COOH
COOH
O -H2O OH OH
O

kumarin asam o-kumarat

MEKANISME REAKSI ?
Kelas kelas dalam Fenilpropanoid
COOH
Turunan Asam sinamat

HO

Kumarin
Berasal dari asam-asam sinamat melalui O O
orto-hidroksilasi

Alilfenol
HO

Propenil fenol
HO
 Beberapa senyawa fenilpropanoid
MeO

MeO O

anethole O myristicin

O
HO O O O O
O
O O OH
O
umbelliferone scopoletin xanthotoxin

O OH OH
OH
O
O
HO O OO O
OH
caffeoylglicolic acid dicoumarol
IDENTIFIKASI KELOMPOK SENYAWA FENILPROPANOID

Identifikasi gugus fenolik ------ FeCl3

Hampir semua
Flouresensi di bawah sinar UV pada KLT
fenilpropanoid

fenilpropanoid Pada KLT dibawah sinar UV Pada KLT setelah diuap dengan
amonia, dibawah sinar UV
p-kumaroil Biru gelap Biru
Kafeoil Biru terang Biru kehijauan
Feruloil Biru Biru kehijauan
sinapoil Biru kehijauan Biru kehijauan
IDENTIFIKASI KELOMPOK SENYAWA FENILPROPANOID
O

Spektrum UV O
OH

O
HO
Adanya cincin aromatik yang OH

terkonjugasi dengan ikatan rangkap

dua atau cincin aromatik lain pada
struktur fenilpropanoid

Spektrum IR
Puncak-puncak untuk gugus fungsi OH atau OCH3, C=C aromatik, C=C alkena,
dan/atau C=O sebagai ester atau karboksilat akan muncul pada spektrum IR.
IDENTIFIKASI KELOMPOK SENYAWA FENILPROPANOID

Spektrum NMR