O
By : Drs.Syarifuddin K.A.,M.Si
Jurusan Farmasi Universitas Pancasakti Makassar
Pendahuluan
Senyawa Flavonoid memberikan kontribusai keindahan dan
warna pada bunga dan buah-buahan di alam, Flavin
memberikan warna kuning atau jingga, antosianin
memberikan warna merah, ungu atau biru kecuali warna hijau.
Sejumlah flavonoid mempunyai rasa pahit hingga dapat
bersifat menolak jenis ulat tertentu.
O
Tergantung pada posisi keterkaitan cincin aromatik ke
benzopyrano (chromano) menghasilkan 3 bagian.
O O
OH
O O
O
OH OH
OH
O O
flavan-3-ol
flavonol dihydroflavonol OH
5'
6' 4'
O
B
8
O
3' 3
2
7 2'
A C
6 3
5 4
2. Isoflavonoids
(3-benzopyrans)
1. Flavonoids
(2-phenylbenzopyrans) O
4
3. p-Neoflavonoids
(4-benzopyrans)
Isoflavonoids (3-benzopyrans)
Isoflavonoid memiliki kerangka 3-phenylchroman yang
biogenetically diperoleh migrasi 1,2-aril dalam
Prekursor 2-phenylchroman.
8 O O
O
2
2'
6
4
O O
O O
OH
isoflav-3-ene isoflavanol
Isoflavonoids (3-benzopyrans)
4 5
8 7 6 O
O O O
O 6a
3 9 O5
6a 7 D C B
2 10
11a 8 12a 4
1 11 12
A
11 O 9 1 3
O O O
O O
A B
6a
11a
C D
O O
O O O O O
O O O
2'-OH-chalcone 2'-OH-dihydrochalcone 2'-OH-retro-chalcone
A OH
O B
O
aurone auronols
Senyawa Anthocyanin.
Antosianin merupakan bentuk dasar pigmen warna
merah,ungu dan biru pada tanaman, terutama sebagai
bahan pewarna bunga dan buah. Antosianin adalah glikosida
antosianin dalam bentuk garam polihidroksiflavilium
(2-arilbenzopirilium) misalnya :
R4 R4
R4
R5 R3 O R5
R5
R3 O R6
+ R6
R3 O R2
R6
R1 O
R1
R9 R7
R1
R2 O
R2 Cl - R8
Derivatives of flavones Derivatives of isoflavones
Anthocyanidin including glycosides including glycosides
R1=R2=R3=R4=R5=R6 R1=R2=R3=R4=R5=R6 R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=R9
=H,OH or OMe or =H,OH or OMe or Alkylor =H,OH or OMe or Alkylor
glycoside/ Anthocyanin glycoside/ glycoside glycoside/ glycoside
Bioflavonoid
O OH
OH
O
O
OH
HO
Bioflavone
1.2. Aktivitas Biologis
★ Enzim Inhibition,
★ Pengikat estrogen receptor.
★ Inhibition mitochondrial,
★ Penghambat Sintesis Prostaglandin,
★ Anti-oksidan, anti-inflamasi, anti-hepatoksik, anti-tumor,
anti-mikroba dan anti-virus.,
★ Sintesis DNA.
Green Tea (Teh Hijau)
Teh Hijau merupakan senyawa antioksidan kuat yang telah
menunjukkan perlindungan antioksidan lebih besar dari
vitamin C dan E,
meningkatkan aktivitas enzim antioksidan, menghambat
kanker dengan menghalangi pembentukan senyawa
penyebab kanker dan menekan aktivasi karsinogen.
Polifenol utama dalam teh hijau flavonoid adalah catechin,
epicatechin dan sebagainya).
Hisperidin
Hisperidin terdapat dalam biji jeruk (Citrus) merupakan
flavonoid yang dimasukkan dalam berbagai sediaan
suplemen dan mempunyai efek untuk pengobatan
pendarahan kapiler.
OMe
OH
O- O
R
Hesperidin
O
R = Glukosa
OH
Sintesis Flavonoid