O

O
By : Drs.Syarifuddin K.A.,M.Si
Jurusan Farmasi Universitas Pancasakti Makassar
Pendahuluan
Senyawa Flavonoid memberikan kontribusai keindahan dan
warna pada bunga dan buah-buahan di alam, Flavin
memberikan warna kuning atau jingga, antosianin
memberikan warna merah, ungu atau biru kecuali warna hijau.
Sejumlah flavonoid mempunyai rasa pahit hingga dapat
bersifat menolak jenis ulat tertentu.

Flavonoid ditemukan juga pada bagian-bagian tanaman

seperti akar, kulit kayu, kayu batang, daun, bunga, buah dan
biji.

Flavonoid merupakan senyawa antioksidan, anti-inflamasi,

anti-hepatoksik, anti-tumor, anti-mikroba dan anti-virus.
Tata Nama Senyawa Flavonoid

Flavonoid adalah senyawa yang mengandung C15

(C6-C3-C6) terdiri atas dua inti fenolat (Benzena) yang
dihubungkan dengan tiga atom karbon atau turunan dari
1,3 difenilpropan Cincin A memiliki karakteristik bentuk
hidroksilasi phloroglusinol (resorsinol) dan Cincin B
mempunyai 3,4,5-terhidroksilasi.

O
Tergantung pada posisi keterkaitan cincin aromatik ke
benzopyrano (chromano) menghasilkan 3 bagian.

Kelompok flavonoid dapat dibagi menjadi tiga kelas :

1.Flavonoid(2-phenylbenzopyrans),
2.Isoflavonoid(3-benzopyrans),
3.Para-Neoflavonoids(4-benzopyrans).

Kelompok-kelompok ini biasanya berbagi prekursor

chalcone umum, dan oleh karena itu sifat biogenetik dan
struktural sangat berpengaruh.
 5'
6' 4'
O
B
8
O
3' 3
2
7 2'
A C
6 3
5 4
2. Isoflavonoids
(3-benzopyrans)
1. Flavonoids
(2-phenylbenzopyrans) O

4
3. p-Neoflavonoids
(4-benzopyrans)
Flavonoid 2-Phenylbenzopyrans (C6-C3-C6)

Berdasarkan derajat oksidasi dan saturasi yg terdapat

dalam heterosiklik C-ring, flavonoid dapat dibagi ke
dalam kelompok berikut:
O O

O O

flavan flavanone flavone

OH
O O
O

OH OH
OH
O O
flavan-3-ol
flavonol dihydroflavonol OH
Isoflavonoids (3-benzopyrans)
Isoflavonoid memiliki kerangka 3-phenylchroman yang
biogenetically diperoleh migrasi 1,2-aril dalam
Prekursor 2-phenylchroman.
8 O O
O
2

2'
6
4
O O

isoflavan isoflavone isoflavanone

O O

OH

isoflav-3-ene isoflavanol
 Isoflavonoids (3-benzopyrans)

4 5
8 7 6 O
O O O
O 6a
3 9 O5
6a 7 D C B
2 10
11a 8 12a 4
1 11 12
A
11 O 9 1 3

coumestane 10 rotenoid 2 3-arylcoumarin

O O O
O O
A B
6a

11a
C D
O O

coumaronochromene coumaronochromone coumaronochromone

Neoflavonoids (4-benzopyrans)

Para-neoflavonoids secara struktural dan biogenetically

erat terkait dengan flavonoid dan isoflavonoid misalnya :

O O O O O

4-arylcoumarin 3,4-dihydro-4-arylcoumarin neoflavene

Minor Flavonoids

Produk alami seperti chalcones dan aurones juga

mengandung tulang punggung C6-C3-C6 dan dianggap
minor flavonoid, misalnya :
2' OH OH OH

O O O
2'-OH-chalcone 2'-OH-dihydrochalcone 2'-OH-retro-chalcone

A OH

O B
O

aurone auronols
 Senyawa Anthocyanin.
Antosianin merupakan bentuk dasar pigmen warna
merah,ungu dan biru pada tanaman, terutama sebagai
bahan pewarna bunga dan buah. Antosianin adalah glikosida
antosianin dalam bentuk garam polihidroksiflavilium
(2-arilbenzopirilium) misalnya :
R4 R4
R4
R5 R3 O R5
R5
R3 O R6
+ R6
R3 O R2
R6
R1 O
R1
R9 R7
R1
R2 O
R2 Cl - R8
Derivatives of flavones Derivatives of isoflavones
Anthocyanidin including glycosides including glycosides
R1=R2=R3=R4=R5=R6 R1=R2=R3=R4=R5=R6 R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=R9
=H,OH or OMe or =H,OH or OMe or Alkylor =H,OH or OMe or Alkylor
glycoside/ Anthocyanin glycoside/ glycoside glycoside/ glycoside
Bioflavonoid

Bioflavonoid merupakan dimer (gabungan) dari berbagai

Flavonoid misalnya :

O OH

OH
O

O
OH

HO

Bioflavone
1.2. Aktivitas Biologis

Flavonoids mempunyai aktifvitas biologis adalah :

★ Estrogenik,

★ Enzim Inhibition,
★ Pengikat estrogen receptor.
★ Inhibition mitochondrial,
★ Penghambat Sintesis Prostaglandin,
★ Anti-oksidan, anti-inflamasi, anti-hepatoksik, anti-tumor,
anti-mikroba dan anti-virus.,
★ Sintesis DNA.
 Green Tea (Teh Hijau)
Teh Hijau merupakan senyawa antioksidan kuat yang telah
menunjukkan perlindungan antioksidan lebih besar dari
vitamin C dan E,
meningkatkan aktivitas enzim antioksidan, menghambat
kanker dengan menghalangi pembentukan senyawa
penyebab kanker dan menekan aktivasi karsinogen.
Polifenol utama dalam teh hijau flavonoid adalah catechin,
epicatechin dan sebagainya).
Hisperidin
Hisperidin terdapat dalam biji jeruk (Citrus) merupakan
flavonoid yang dimasukkan dalam berbagai sediaan
suplemen dan mempunyai efek untuk pengobatan
pendarahan kapiler.
OMe

OH

O- O
R

Hesperidin

O
R = Glukosa
OH
Sintesis Flavonoid