REAKSI-REAKSI PADA

SENYAWA ORGANIK
 REAKSI-REAKSI PADA
SENYAWA ORGANIK
 REAKSI SUBTITUSI
“Reaksi pertukaran gugus dimana
gugus dr suatu senyawa karbon
digantikan oleh gugus senyawa lain”

R – X + R’ – Y R – Y + R’ - X
 Reaksi subtitusi ada 2 yaitu :
1. Reaksi subtitusi nukleofilik (SN)
a. Reaksi SN2 atau subtitusi nukleofil 2
“Yaitu reaksi subtitusi yang
berlangsung dalam satu tahap,dimana
nukleofilik (Nu:) menyerang dr belakang
substrat ( - C – Z, Z =gugus pergi)
selanjutnya pereaksi dan substrat
membentuk keadaan transisi lalu gugus
Z (gugus pergi) lepas dan terbentuklah
produk”
  Mekanismenya sbb :

-
- C X

Z+ C Z -
Z C +Z
Nu +

GugusPergi
Nukleofil Substrat KeadaanTransisi
b. Reaksi SN1 (Reaksi subtitusi
nukleofilik 1)
“Yaitu reaksi subtitusi yang
berlangsung dalam dua tahap :
1. Tahap pertama, ikatan antara
atom karbon dan X lepas selanjutnya
terbentuk ion karbonium.

Lambat +
C X HC + X-
Gugus pergi

Substrat Ion Karbonium

2. Tahap ke dua, yaitu ion karbonium yang
terbentuk selajutnya bereaksi dengan
nukleofilik sehingga terbentuk produk
(hasil).

+ Nu- atau C
HC + C

Nu Nu
Nukleof il
Ion Karbonium
 Perbandingan Reaksi SN1 dgn SN2

SN2 SN1
Struktur Senyawa
Organik
-Primer Terjadi Tidak
- Sekunder Kadang-kadang Kadang-kadang
- Tersier Tidak Terjadi

Stereokimia Pembalikan Resemisasi

Nukleofil Kecepatan reaksi Kecepatan reaksi tdk

tergantung pd bergantung pd
konsentrasi konsentrasi nukleofil
nukleofil
Pelarut Kecepatan reaksi Kecepatan reaksi
sedikit dipengaruhi sangat dipengaruhi
kepolaran pelarut kepolaran pelarut
2. Reaksi subtitusi dgn radikal bebas
 Tahap pertama adalah inisiasi,

pembentukan radikal bebas.

Cl – Cl Sinar Uv2Cl•
 Tahap kedua adalah propagasi,radikal

bebas yg terbentuk selanjutnya bereaksi

dgn substrat sehingga menghasilkan
radikal bebas yg baru.
CH3-H + Cl•Sinar UvHCl + CH3•
 Tahap ketiga adalah terminasi atau
penghentian reaksi.
CH3• + Cl• CH3Cl
3. Reaksi subtitusi yang melibatkan
elektrofilik
contohnya :
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
mekanismenya sbb :
tahap pertama, pembentukan
elektrofilik :
Tahap kedua, terjadi serangan
elektrofil berupa ion bromium (Br+)
tersebut terhadap cincin benzene,
persamaannya :
tahap ketiga, pelepasan proton (H+),
persamaannya sbb :

tahap keempat, terbentuknya kembali

katalis lewis
Reaksi Adisi adalah merupakan
suatu reaksi yang melibatkan
pengubahan ikatan tak jenuh
(rangkap) menjadi menjadi jenuh.
C=C +H–X CH – CX
Beberapa reaksi adisi :
1. Reaksi hidrogenasi alkenaBantuan katalis
(Ni)
R – CH = CH – ‘R + H – H
R – CH2 – CH2 – ‘R
2. Reaksi adisi dengan halogen
R – CH = CH – ‘R + X – X
R – CH – CH – ‘R

X X
3. Reaksi adisi dgn asam halida (HX)
R – CH = CH – ‘R + H – X
R – CH – CH – ‘R

H X
 Reaksi Eliminasi adalah reaksi
penghilangan suatu atom atau
gugus dalam suatu strukturnya.
1. Dehirogenasi
katalis
R–CH–CH–‘Rpemanasan R–CH = CH–’R + H2

2. Dehidrasi H2SO4
CH3 – CH2 – OH CH2=CH2 + H2O

3. Dehidrogenasi alkil halida

R–CH–CH – ‘R basa R-CH=CH-’R + HX
pemanasan

H X
Reaksi eliminasi ada 2 :
1. Reaksi E2, reaksi yg hanya
berlansung satu tahap.
Nukleofilik sebagai basa menyerang
proton (hydrogen) yang terikat
bersebelahan dengan karbon yang
mengikat gugus X (living group).
Pada waktu yang sama gugus X
(living group) keluar selanjutnya
terbentuk ikatan rangkap dua.

basa- + H - CH2 – CHCH3 NuH + CH2=CH2

X + X-
Reaksi E1, reaksi yg berlangsung dalam dua
tahap.
- Tahap pertama : tahap ionisasi (merupakan
tahap lambat atau tahap penentu laju
reaksi) substrat yang menghasilkan ion
karbonium.
H H
H2 Lambat +
+ -
C C X C CH2 X

karbokation
- Tahap ke dua,pelepasan proton hidrogen.

H
B: +
+
C C + H-B
C CH2
Basa, B:
+
Cl
B: H B: H+ +
+ 
+
Pasangan elektron bebas dari Basa
akan menyerang atom Hidrogen

Nukeofil, Nu:
+
Nu: Cl Nu:
H H
Pasangan elektron bebas dari Basa akan
menyerang atom elektrofilik selain Hidrogen
 Reaksi kondensasi yaitu reaksi penggabungan
dua molekul sama atau berbeda sehingga
menghasilkan molekul panjang.biasanya
melepaskan air, alkohol atau senyawa lainnya.
Contohnya reaksi esterifikasi dr asam karboksilat
dan alkohol

 Reaksi oksidasi yaitu merupakan suatu reaksi

penambahan atom oksigen atau biasa juga
disebut reaksi pembakaran. Contohnya reaksi
oksidasi terhadap aldehida asam karboksilat.
 Reaksi reduksi
contohnya : reaksi reduksi terhadap
aldehida alkohol.
 Quiz
Click the Quiz button to edit this object
TERIMA KASIH