Problem 2 A). Ketika cis-1-bromo-2-Methylcyclohexane mengalami reaksi E2, dua produk (cycloalkenes) terbentuk.

Apakah kedua cycloalkenes, dan yang Anda harapkan untuk menjadi produk utama? Menulis struktur konformasi menunjukkan bagaimana masing-masing terbentuk. B) Ketika trans-1-bromo-2-Methylcyclohexane bereaksi dalam reaksi E2, hanya satu Cycloalkene terbentuk. Apakah produk ini? Menulis struktur konformasi menunjukkan mengapa adalah satu-satunya produk.

Dalam keadaan transisi suatu reaksi eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumnya sejauh meungkin, atau anti. Karena inilah maka eliminasi E2 seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi. anti-Eliminasi: Ciri yang menarik mengenai anti-eliminasi ialah bahwa peletakan-anti dari H dan Br yang akan dibuang menentukan stereokimia alkena sebagai produk. Untuk memahami terjadinya hal ini, perhatikan reaksi E2 dari beberapa halide stereoisomerik. Senyawa 1-bromo-1,2difenilpropana mempunyai dua atom karbon kiral (karbon 1 dan 2) dan empat stereoisomer. Karena terdapat hanya satu hidrogen dalam halida awal, maka stereoisomer yang manapun akan menghasilkan C6H5(CH3)C CHC6H5. Namun dalam produk ini dapat terjadi keisomeran geometrik.

Bila atau (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropana ataupun (1S,2S)-enantiomernya menjalani reaksi E2, akan terbentuk (Z)-alkena secara eksklusif; tak akan terbentuk(E)-alkena. Mengapa hanya terbentuk produk (Z) dan tak ada produk (E)? Karena hanya ada satu konformasi dari masing-masing enantiomer inti di mana Br dan hidrogen berposisianti, baik dari enantiomer (1R,2R) maupun dari enantiomer (1S,2S). Dalam masing-masing enantiomer ini pelurusan anti- antara H dan Br akan menaruh gugus-gugus fenil pada satu sisi dari molekul, sehingga dihasilkan (Z)-alkena. Seandainya eliminasi dapat terjadi tanpa memperdulikan konformasi enantiomer- enantiomer ini, pastilah akan dijumpai pula(E)-alkena. Keadaan tepat terbalik pada enantiomer-enantiomer (1R,2S) atau (1S,2R).Masing-masing enentiomer ini justru menghasilkan (E)-alkena, dan tak ada (Z)-alkena. Alasannya sekali lagi, ialah hanya ada satu konformasi dalam mana Br dan satu-satunya H itu berposisi anti satu terhadap yang lain. Dalam konformasi ini gugus-gugus fenil berada dalam sisi-sisi yang berlawanan. Suatu reaksi dimana stereoisomer yang berlainan dari pereaksi menghasilkan produk yang secara stereoisomerik berlainan, disebut reaksi stereospesifik. Reaksi E2 adalah suatu contoh reaksi stereospesifik.

Halosikloalkana seperti klorosikloheksana dapat juga bereaksi E2. Dalam kasus-kasus ini, konformasi cincin memainkan peranan penting dalam jalannya reaksi. Agar berposisi anti dalam suatu cincin sikloheksana, gugus pergi (seperti klor) dan suatu H , garuslah 1,2-trans dan diaksial. Tak ada konformasi lain yang meletakkan H dan Cl ini antisatu terhadap yang lain. Meskipun konformasi ini bukan konformasi favorit, beberapa persen molekul halosikloalkana berada dalam konformasi ini pada suatu saat dan dengan demikian dapat menjalani eliminasi.

Problem 1 Meskipun etil bromida dan isobutil bromida keduanya halida primer, etil bromida mengalami reaksi SN2 lebih dari sepuluh kali lebih cepat dari isobutil bromida. Ketika masing-masing senyawa diperlakukan dengan basa kuat (CH3CH2O-), isobutil bromida memberikan hasil yang lebih besar dari produk eliminasi dari produk substitusi, sedangkan dengan etil bromida perilaku ini dibalik. Apa faktor menyumbang hasil ini? faktor menyumbang hasil , isobutil bromida memberikan hasil yang lebih besar dari produk eliminasi dari produk substitusi, sedangkan dengan etil bromida perilaku ini dibalik?

Problem 2 Pertimbangkan reaksi I-dengan CH3CH2Cl. (a). Apakah Anda mengharapkan reaksi menjadi SN1 atau SN2? Konstan untuk reaksi pada 60o rate adalah 5x10-5 liter mol-1 detik-1. (b). Apa laju reaksi jika [I-] = 0,1 mol liter-1 dan [CH3CH2Cl] = 0,1 mol liter-1? (c). Jika [I-] = 0,1 mol liter-1 dan [CH3CH2Cl] = 0,2 mol liter-1? (d). Jika [I-] = 0,2 mol liter-1 dan [CH3CH2Cl] = 0,1 mol liter-1? (e). Jika [I-] = 0,2 mol liter-1 dan [CH3CH2Cl] = 0,2 mol liter-1?

Problem 3 Ketika tert-butil bromida mengalami hidrolisis SN1, menambahkan "ion umum" (yaitu NaBr) ke larutan tidak berpengaruh pada tingkat. Di sisi lain ketika (C6H5) 2CHBr mengalami hidrolisis SN1, menambahkan menghambat NaBr reaksi. Mengingat bahwa (C6H5) 2CH + kation dikenal jauh lebih stabil daripada (CH3) 3C + kation, memberikan penjelasan untuk perilaku yang berbeda dari dua senyawa.