PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

I. TUJUAN Tujuan dari percobaan adalah: 1. Mengenal reaksi sulfonasi derivat benzena 2. Menentukan kadar jumlah rendemen dari reaksi sulfonasi. II. DASAR TEORI Reaksi yang paling umum pada senya a aromatik adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin benzena. !eberapa reaksi substitusi pada benzena adalah : 1. "alidasi misalnya klorinasi dan brominasi # $l2 %
Benzena Klorobenzena

# "$l

2. &itrasi #"&'( % # "2'

Benzena

Nitrobenzena

(. )ulfonasi
SO3H

#"2)'* %

# "2'

Benzena

*. +lkilasi
CH2CH3

#$"2,$"2 %

# "2'

Benzena

etilbenzena

-ebanyakan reaksi .reaksi tersebut dilakukan pada suhu / sampai 0/o$. salah satu reaksinya adalah reaksi sulfonasi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi antara senya a aromatis atau suatu gugus alkil dengan asam sulfat pekat. )ebagai contoh adalah reaksi anilin dengan asam sulfat. Reaksinya adalah sebagai berikut: $1"02&"23 # "2)'* % $1"*2&"23 )'(" +tau:
SO3H

#"2)'* %
NH2

# "2'

+nilin mempunyai nama lain yaitu fenilamin atau aminobenzena. )elain itu reaksi sulfonasi juga terjadi pada alkohol. Reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil. Misalnya :

O CH3OSOH O
metil hidrogen s l!"t berikut:

O CH3OSOCH3 O
dimetil s l!"t

O CH3OSOCH2CH3 O
metil etil s l!"t

secara singkat reaksi sulfonasi antara alkohol dan asam sulfat adalah sebagai
R')'(" # "2' R'" # "2)'* dingin
alkohol asam sulfat alkil hidrogen sulfat

III. ". Al"t No 1 2

ALAT DAN BA#AN

Al"t 4endingin pembalik 4emanas6kompor listrik

U$ r"n%J ml"h 5 5

( * 0 1 9 &. B"h"n No 1 2 ( * 0 I'.

7abu alas bulat 2corong tiga3 8elas -imia Termometer 4ipet 4asir untuk pemanasan

5 5 5 5 5

B"h"n +nilin "2)'* pekat &a'" 4adat $arbon !lack 2norit3 :s !atu PROSEDUR KERJA

Konsentr"si % J ml"h 5 5 5 5 5

1. Mencampurkan +sam sulfat pekat sebanyak (/ gram dengan analin sebanyak 2/ gram dalam labu alas bulat dan mengocoknya; 2. Memasang pendingin pembalik diatas labu alas bulat; kemudian memanaskannya dengan kompor listrik pada suhu sekitar 10/ '$ . 2// '$; (. Mengakhiri pemanasan dengan mengetes sedikit campuran tersebut dengan mengencerkanya dengan air dan &a'" 2hasil larutan jernih3; *. Menuangkan larutan campuran setelah larutan campuran tersebut dingin ke dalam gelas kimia yang berisi 20 cc air es dan sambil mengaduknya; sehingga timbul endapan yang suka larut; 0. Menyaring endapan dan mencucinya dengan air dingin; 1. 4emurnian : Mengopen endapan kemudian agar kering lalu kemudian melarutkannya ke dalam air panas dan menambahkan norit bila larutan tersebut ber arna.

-emudian menyaring dalam keadaan panas dan kemudian mengkristalkan filtrat yang keluar 2dalam air es3 dan menyaringnya. Mengopen endapan yang dihasilkan sebagai hasil dan kemudian menimbangnya. '. #ASIL PEN(AMATAN 4ada percobaan ini ditentukan bah a nilai praktis dari asam sulfanilik adalah sebesar 1 gram. 'I. 5 5 5 5 5 PEMBA#ASAN <ang diketahui dari percobaan adalah : Massa praktis asam sulfanilik Massa anilin Massa atom relatif 2Mr3 anilin Massa "2)'* pekat , 1 gram , 2/ gram , =( gram6mol , (/ gram

Massa atom relatif 2Mr3 +s. )ulfanilat , 19( gram6mol

>an reaksinya adalah: $1"02&"23 # "2)'* pekat $1"02&"23)'(" # "2' Maka tentunya berdasarkan konsep mol didapatkan bah a mol $ 1"02&"23 2anilin3 , mol $1"02&"23)'(" 2asam sulfanilat3. maka : mol $1"02&"23 , mol $1"02&"23)'("
massa $ 1 " 0 2&" 2 3 massa $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( " = Mr $ 1 " 0 2&" 2 3 Mr $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( "

sehingga :
massa $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( "

Mr $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( " ?

massa $ 1 " 0 2&" 2 3 Mr $ 1 " 0 2&" 2 3

2/ gram =( gram6mol

massa $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( " , 19( gram6mol ? massa $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( " ,

(*1/ gram =(

massa $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( " , (9;2/* gram

dari perhitungan diperoleh massa teoritis dari asam sulfanilat adalah (9;2/* gram. )ehingga rendemen dari asam sulfanilat adalah sebagai berikut : Rendemen ,
massa $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( " praktis ? 1//@ massa $ 1 " 0 2&" 2 3)' ( " teoritis
1 gram

Rendemen , (9;2/ gram ? 1//@ Rendemen , /;111( ? 1//@ Rendemen , 11;1( @ >ari perhitungan diatas; maka rendemen dari asam sulfanilat adalah sebesar 11;1( @. 'II. KESIMPULAN

>ari data hasil kegiatan yang kemudian berlanjut dengan pembahasan data hasil kegiatan tersebut; maka saya dapat menyimpulkan sebagai berikut : 1. 2. Reaksi sulfanilat 2pembentukan asam sulfanilat3 merupakan salah satu reaksi substitusi )ulfonasi dari cincin benzena. Rendemen dari proses pembuatan asam sulfanilat adalah sebesar 11;1( @.

'III.

DAFTAR PUSTAKA

+nshory; Arvan. 2//(. Kimia SMU untuk kelas 3. Bakarta: :rlangga $iptadi. 1===. Penuntun Praktikum Kimia Organik. 4alangkaraya: C&4+R Dessenden E Dessenden. 1===. Kimia Organik Edisi Ketiga. Bakarta : :rlangga "art; "arold. 1===. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Bakarta : :rlangga http:66 I). .chem5is5try.org6Fsect,belajar LAMPIRAN Foto*o+, L"+or"n Sement"r"

L"+or"n Leng$"+ Pr"$ti$ m Kimi" Org"ni$

PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

Dis s n Oleh R"hm"t S" !i A.. /01 0/2

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL UNI'ERSITAS PALAN(KARA3A PRO(RAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA 1002