PROPOSAL KIMIA ZAT WARNA

PEMBUATAN ZAT WARNA AZO DARI KOMPONEN DIAZO P-CLOROANILIN

DAN KOMPONEN KOPLING H ACID PADA pH BASA

DISUSUN OLEH:

KELOMPOK 4

1. RADITYA CAHYO(16020102)
2. IKEU NUR HALIMAH (16020103)
3. MUHAMMAD RIZKY(16020118)
4. ALWINDI RABIATUL F(16020119)
5. WULAN ANDAYANI (16020127)

DOSEN : IKA NATALIA M., S. ST., M. T.

ASISTEN : 1. WITRI A. S., S. ST.
2 . ANNA SUMPENA

POLITEKNIK STTT BANDUNG

2017
1. Struktur komponen diazotasi dan kopling
Komponen diazotasi - Komponen kopling (H acid)
NH2
NH2 OH

Cl SO3H SO3H

2. Reaksi

Reaksi diazotasi

NH2

+ 2HCl + NaNO2 Cl N N Cl + NaCl + 2H2O

Cl

p-Chloroanilin + 2HCl + NaNO2 Garam diazonium + NaCl + 2H2O

Reaksi kopling
NH2 OH
[OH], 9-10
Cl N N Cl +
T = 0-5C

SO3H SO3H

NH2 OH

N=N Cl

SO3H SO3H
 a. NaOH = pemberi suasana basa

b. Gugus NH2 yang ada pada senyawa aril amin akan mempercepat dan
memudahkan proses diazotasi, selain itu juga garam diazonium yang dihasilkan
relatif stabil.

c. HCl = pemberi suasana asam, untuk melarutkan senyawa aril amin dan untuk
membentuk zat penitrosasi, oleh karena itu pemakaiannnya harus sedikit berlebih.

d. NaNO2 = sebagai zat penitrosasi sehingga seluruh aril amin terdiazotasi sempurna
menjadi garam diazonium. Penambahannya harus tepat karena bila terjadi
kekurangan penambahan NaNO2 akan menyebabkan adanya sisa aril amin yang
tidak terdiazotasi, yang mungkin akan menjadi produk samping karena dapat
terjadi kopling dengan garam diazonium yang telah terbentuk atau membentuk
senyawa diazomina (Ar-N=N-NH-Ar), demikian pula bila penambahan NaNO2
berlebih, maka kelebihannya mungkin akan mengganggu proses kopling terutama
bila susana proses koplingnya asam karena dapat mendiazotasi sebagian
komponen kopling yang ditambahkan.

e. Gugus OH pada kopling sebagai gugus pemberi elektron yang dalam reaksi
subtitusi elektorfil tersebut bersifat sebagai pengarah orto dan para dan
mengaktivasi reaksi sehingga garam diazonium sebagai elektrofil yang masuk
pada posisi para atau orto dari gugus OH dan reaksi koplingnya akan lebih cepat.

3. Perhitungan Kebutuhan Zat

Keterangan :
C = 12
H=1
N = 14
O = 16
Na = 23
Cl = 35,5

P-Chloroaniline
MR C6H4NH2Cl = C(6x12) + H(6x1) + N(1x14) + Cl(1x35,5)
 = 72 + 6 + 14 + 35,5

= 127,5

Mol =

g = 0,05 x 127,5
g = 6,375 g

H-acid

Mol =

g = 0,05 x 319
g = 15,95 g

HCl
MR HCl = H(1x1) + Cl(1x35,5)
= 1 + 35,5
= 36,5

Mol = =

g = 0,1 x 36,5 v =
g = 3,65 g 3,65
v = 1,19

v = 3,067 3

NaNO2
MR NaNO2 = Na(23x1) + N(14x1) + O(16x2)
= 23 + 14 + 32
= 69

Mol =

g = 0,05 x 69
g = 3,45
4. Prosedur Proses Diazotasi dan Kopling

Tahapan utama proses pembuatan zat warna azo adalah proses diazotasi
(pembentukan garam dizonium) komponen diazotasi berupa senyawa amina aromatik
primer dan proses kopling antara garam diazonium yang terbentuk dengan komponen
kopling sebelumnya dapat juga dilakukan proses tambahan seperti proses asilasi,
asetilasi, sulfonasi, nitrasi, dan proses lainnya baik pada senyawa aril amin maupun
pada komponen koplingnya guna mendapat struktur zat warna azo yang diinginkan.
Sedangkan setelah proses kopling dapat ditambahkan pula proses lainnya seperti proses
pembuatan zat warna bubuk berupa proses salting out, proses pengeringan, proses
penambahan aditif (blending) standarisasi intensitas dan corak wana dan proses
evaluasi hasil.

Diazotasi dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :

1. Diazotasi langsung, pada proses diazotasi langsung larutan sodium nitrit
direaksikan dengan komponen diazo (zat antara yang mempunyai gugus amina
aromatic) yang sudah diasamkan.
2. Diazotasi tidak langsung, pada proses diazotasi tidak langsung larutan sodium nitrit
dicampurkan pada komponen diazo, lalu direaksikan dengan campuran asam dan
es.
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi diazotasi:
1. Konsentrasi komponen diazo (senyawa aril amin) dan konsentrasi zat penitrosasi
Tahap pembentukan zat penitrosasi dan masuknya zat tersebut menyerang gugus
amin merupakan tahapan yang paling lambat sehingga tahap tersebut yang
menentukan.

Diazotasi
Prinsip-prinsip dasar teknik diazotasi dengan metoda langsung adalah berupa
pengerjaan senyawa amina aromatik primer yang capat larut dalam suasana asam
dengan sekitar 2 ekivalen asam mineral (biasanya asam klorida /HCl)dan 1 ekivalen
natrium nitrit.
 1. Kedalam piala gelas dimasukkan 6,35 gram (0,05 mol) p -chloroanilin, lalu
diencerkan dengan air panas sebanyak 30 mL dan 3,067 ml HCl pekat,
kemudian diaduk sampai terbentuk larutan.
2. Dinginkan larutan hingga kurang lebih pada suhu 40oC dengan cara
memberikan es di sekitar gelas piala sambil di aduk secara konstan.
3. Tambahkan es ke dalam larutan agar iperoleh suhu yang lebih rendah hingga
0oC dan sisakan beberapa butir yang belum mencair untuk menjaga agar suhu
larutan tidak lebih dari 0oC.
4. Kemudian, tambahkan 3,45 gram NaNO2 murni secara bertahap dengan
pengadukan yang baik dan konstan (larutan nitrit ini distandarisasi dengan
asam sulfaniat murni, dan harus dijaga stoknya). Penambahan nitrit ini harus
diatur seperlahan mungkin agar suhu larutan tidak naik diatas 0oC dan setiap
larutan nitrit yang diteteskan harus secepatnya diaduk agar segera tercampur
dan bereaksi. Pada tahap ini tidak boleh terjadi pembentukan gelombang gas,
dan larutan tidak boleh keruh ataupun berwarna.
5. Lakukan proses diatas hingga larutan natrium nitrit habis, kemudian
lanjutkan pengadukan hingga sekitar 10 menit.
6. Terakhir, lakukan uji tingkat kesempurnaan reaksi dengan kertas congo red
dan kertas KI-kanji dan reagen sulfon (dapat dipilih salah satu). Jika reaksi
telah berlagsung sempurna, maka kertas congo red berwarna biru kuat dan
pada kertas KI-kanji atau reagen sulfon membentuk biru lemah.

Kopling
Proses kopling adalah proses penggandaan antara komponen kopling dengan
garam diazonium. Komponen kopling yang dapat digunakan dalam pembuatan zat
warna azo diantaranya adalah asetoasetaril amid, piridon, pirazolon, fenol dan
turunannya, aniline dan turunannya aminofenol, naftol dan turunannya, naftil amin dan
turunannya, aminopirasol dan amino naftol.

1) Pembuatan Komponen Kopling senyawa H-Acid

Larutkan sejumlah H-Acid (asam H) ekivalen dengan 15,95 gram dari 100%
material (0.05 mol) pada suhu 50oC dalam 30 ml air yang mengandung HCl,
kemudian ditambahkan NaOH sampai pH nya menjadi basa/alkali
2) Proses Kopling
Asetil-asam H yang dikombinasi dengan berbagai senyawa diazo akan
membentuk zat warna azo yang sangat bagus dan memiliki ketahanan sangat
tinggi terhadap cahaya, sebagai contoh zat warna amidonaftol Red G dibentuk
dari hasil kopling asetil asam H dengan aniline terdiazotasi
Campurkan senyawa chloroaniline (6,35 gram 0,05 mol) yang telah melalui
proses diazotasi dengan larutan soda dasi asetil amin H yang telah didinginkan
dengan es
3) Pembuatan Zat Warna Bubuk
Dilakukan proses vacuum agar zat warna menjadi pasta pada suhu kamar
Oven zat warna yang sudah divacum agar menjadi zat warna bubuk pada suhu 50C

4) Pencelupan
a. Resep Pencelupan
Resep 1
Zat warna asam (% OWF) : 1% OWF
pH : 2 (H2SO4)
Na2S2O4 (% OWF) : 10 % OWF
Levelling Agent (cc/L) : 2 cc/L
Vlot : 1 : 30
Suhu : 100C
Waktu : 30 menit

Resep 2
Zat warna asam (% OWF) : 1% OWF
pH : 3 (H2SO4)
Na2S2O4 (% OWF) : 10 % OWF
Levelling Agent (cc/L) : 2 cc/L
Vlot : 1 : 30
Suhu : 100C
Waktu : 30 menit

Resep 3
Zat warna asam (% OWF) : 1% OWF
pH : 4 (CH3COOH)
 Na2S2O4 (% OWF) : 10 % OWF
Levelling Agent (cc/L) : 2 cc/L
Vlot : 1 : 30
Suhu : 100C
Waktu : 30 menit

Resep 4
Zat warna asam (% OWF) : 1% OWF
pH : 5 (CH3COOH)
Na2S2O4 (% OWF) : 10 % OWF
Levelling Agent (cc/L) : 2 cc/L
Vlot : 1 : 30
Suhu : 100C
Waktu : 30 menit

b. Resep cuci sabun

Natrium Karbonat Na2CO3 (g/l) : 1 g/L
Detergen (cc/l) : 1 cc/L
Suhu (0C) : 60-70C
Teepol (cc/L) : 1 cc/L
Waktu (menit) : 10 menit

c. Fungsi zat
Zat warna asam : Memberi warna pada polyamida (nylon)
merata dan permanen.
Asam asetat : Memberi suasana asam dan mengatur pH larutan
celup (memberi nilai pH 5)
Asam sulfat : Memberi suasana asam dan mengatur pH larutan
celup (memberi nilai pH 2)
Levelling agent : Membantu perataan zat warna pada bahan
dengan memperlambat penyerapan zat warna.
Detergen : Sabun berfungsi untuk menghilangkan sisa zat
warna yang menenpel pada permukaan kain.
Natrrium Karbonat : Membantu kelarutan detergen.
 Teepol : Sebagai deterjen agent (penghilangan zat warna yang
tidak terfiksasi).

5) Cara Kerja
1. Mempersiapkan alat dan bahan, dan menimbang zat zat sesuai resep.
2. Setelah penimbangan dilakukan, lalu membuat larutan untuk proses
pencelupan sesuai dengan vlot dan berat bahan.
3. kemudian masukkan kain poliamida (nylon) yang telah di basahi
terlebih dahulu agar di dapatkan hasil yang tidak belang (pada suhu
Ruangan 30 -40oC).
4. Aduk larutan celup yang telah berisi kain tersebut selama 10 menit.
5. Setelah itu masukkan zat warna aduk kemudian masukkan kainnya lagi
setelah di keluarkan tadi aduk aduk kembali agar di dapatkan hasil
celupan yang rata.
6. Siapkan tempat untuk pencelupan di mesin ,tempatmya seperti silinder
tetapi tertutup larutan yang ada di porselen tadi dimasukkan ke tempat
yang di gunakan untuk mencelup di mesin semuanya dan jangan lupa
memasukkan kainnya.
7. Masukkan ke dalam mesin ,tutup dengn kencang agar larutan zat
warnanya tidak tumpah pada waktu di proses di mesin.Atur suhu yang
di inginkan tentumya sesuai resep 100oC selama 30 menit.
8. Setelah di lakukan proses pencelupan lakukanlah proses cuci sabun
selama 10 menit dengan suhu 60oC -70oC.
9. Keringkan dengan setrika pengering kemudian amati perbedaannya.

5. Hipotesis zat warna yang dihasilkan

Zat warna yang dihasilkan adalah zat warna asam levelling, karena mempunyai
struktur molekulnya kecil, mempunyai gugus pelarut (SO3H). Dan biasanya digunakan
untuk kain untuk kain poliamida karena struktur seratnya lebih rapat.

6. Diagram Alir

Proses Diazotasi Proses Kopling Oven pada suhu 95-100C

 Zat Warna Bubuk

Zat Warna Bubuk Zat Warna Bubuk

Timbang bahan dan

zat sesuai resep

pH 2 (H2SO4)
Pembuatan larutan zw
asam dengan variasi pH pH 3 (H2SO4)

pH 4 (CH3COOH)
Persiapan larutan celup pada
suhu kamar, aduk 10 menit
pH 5 (CH3COOH)

Pencelupan kain poliamida

suhu 100C, 30 menit

Cuci sabun pada suhu

70C, 10 menit

Bilas dan keringkan

Evaluasi Hasil Spektofotometer Uji Tahan Gosok

Praktikum

Ketuaan warna Uji tahan cuci

 Arah warna

Beda warna

Kecerahan warna