PROPOSAL KIMIA ZAT WARNA

Pembuatan Zat Warna Azo dari Komponen Diazo p-cloroanilin dan

Komponen Kopling H Acid pada pH Asam

Disusun Oleh :

Nama : - Faza Intani Nursholihah (16020101)

- Rida Nadhira Daniati (16020108)

- Ima Osida (16020117)

- Ilma Amalia (16020125)

- Julyan Rana Wiguna (16020129)

Grup : 2K4

Dosen : Ika Natalia M.,S.ST.,MT

Asisten : 1. Witri A.S.,S.ST

2. Anna Sumpena

POLITEKNIK STTT BANDUNG

2017
1. Struktur komponen diazotasi dan komponen kopling
a. Komponen diazotasi b. Komponen kopling (H acid)

NH2
NH2 OH

Cl SO3H SO3H

2. Reaksi
2.1 Reaksi diazotasi

NH2

+ 2 HCl + NaNO2 Cl N N Cl + NaCl + 2 H2O

Cl

p-Chloroanilin + 2HCl + NaNO2 Garam diazonium + NaCl + 2H2O

2.2 Reaksi Kopling
NH2 OH
[H+], 3-5
Cl N N Cl +
T = 0-5°C

SO3H SO3H

NH2 OH

Cl N N

SO3H SO3H

2.3 Fungsi Zat

a. HCl = pemberi suasana asam, untuk melarutkan senyawa aril amin dan untuk
membentuk zat penitrosasi, oleh karena itu pemakaiannnya harus sedikit
berlebih.
b. NaNO2 = sebagai zat penitrosasi sehingga seluruh aril amin terdiazotasi
sempurna menjadi garam diazonium. Penambahannya harus tepat karena bila
 terjadi kekurangan penambahan NaNO2 akan menyebabkan adanya sisa aril
amin yang tidak terdiazotasi, yang mungkin akan menjadi produk samping
karena dapat terjadi kopling dengan garam diazonium yang telah terbentuk atau
membentuk senyawa diazomina (Ar-N=N-NH-Ar), demikian pula bila
penambahan NaNO2 berlebih, maka kelebihannya mungkin akan mengganggu
proses kopling terutama bila susana proses koplingnya asam karena dapat
mendiazotasi sebagian komponen kopling yang ditambahkan.
c. Gugus NH2 yang ada pada senyawa aril amin akan mempercepat dan
memudahkan proses diazotasi, selain itu juga garam diazonium yang dihasilkan
relatif stabil.
d. Gugus OH pada kopling sebagai gugus pemberi elektron yang dalam reaksi
subtitusi elektorfil tersebut bersifat sebagai pengarah orto dan para dan
mengaktivasi reaksi sehingga garam diazonium sebagai elektrofil yang masuk
pada posisi para atau orto dari gugus OH dan reaksi koplingnya akan lebih cepat.

3. Perhitungan Kebutuhan Zat

Keterangan :
C = 12
H=1
N = 14
O = 16
Na = 23
Cl = 35,5

P-Chloroaniline

MR C6H4NH2Cl = C(6x12) + H(6x1) + N(1x14) + Cl(1x35,5)

= 72 + 6 + 14 + 35,5

= 127,5

𝑔
Mol = 𝑀𝑅

g = 0,05 x 127,5
g = 6,375 g

H-acid
𝑔
Mol = 𝑀𝑅

g = 0,05 x 319
g = 15,95 g
 HCl
MR HCl = H(1x1) + Cl(1x35,5)

= 1 + 35,5

= 36,5

𝑔 𝑚
Mol = 𝑀𝑅 v = ρ

g = 0,1 x 36,5 3,65

v = 1,19
g = 3,65 g
v = 3,067 𝑐𝑚3

𝑚
ρ = 𝑣

NaNO2
MR NaNO2 = Na(23x1) + N(14x1) + O(16x2)

= 23 + 14 + 32

= 69

𝑔
Mol = 𝑀𝑅

g = 0,05 x 69
g = 3,45 g

4. Prosedur Proses Diazotasi dan Koplin

Tahapan utama proses pembuatan zat warna azo adalah proses diazotasi
(pembentukan garam dizonium) komponen diazotasi berupa senyawa amina aromatik
primer dan proses kopling antara garam diazonium yang terbentuk dengan komponen
kopling sebelumnya dapat juga dilakukan proses tambahan seperti proses asilasi,
asetilasi, sulfonasi, nitrasi, dan proses lainnya baik pada senyawa aril amin maupun
pada komponen koplingnya guna mendapat struktur zat warna azo yang diinginkan.
Sedangkan setelah proses kopling dapat ditambahkan pula proses lainnya seperti proses
pembuatan zat warna bubuk berupa proses salting out, proses pengeringan, proses
penambahan aditif (blending) standarisasi intensitas dan corak wana dan proses
evaluasi hasil.

4.1 Diazotasi dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :

1. Diazotasi langsung, pada proses diazotasi langsung larutan sodium nitrit
direaksikan dengan komponen diazo (zat antara yang mempunyai gugus amina
aromatic) yang sudah diasamkan.
2. Diazotasi tidak langsung, pada proses diazotasi tidak langsung larutan sodium
nitrit dicampurkan pada komponen diazo, lalu direaksikan dengan campuran
asam dan es.
4.2 Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi diazotasi:
1. Konsentrasi komponen diazo (senyawa aril amin) dan konsentrasi zat
penitrosasi.
Tahap pembentukan zat penitrosasi dan masuknya zat tersebut menyerang
gugus amin merupakan tahapan yang paling lambat sehingga tahap tersebut
yang menentukan.

4.3 Diazotasi
Prinsip-prinsip dasar teknik diazotasi dengan metoda langsung adalah
berupa pengerjaan senyawa amina aromatik primer yang capat larut dalam
suasana asam dengan sekitar 2 ekivalen asam mineral (biasanya asam klorida
HCl) dan 1 ekivalen natrium nitrit.

1. Kedalam piala gelas dimasukkan 6,35 gram (0,05 mol) p -chloroanilin, lalu
diencerkan dengan air panas sebanyak 30 mL dan 3,067 ml HCl pekat,
kemudian diaduk sampai terbentuk larutan.
2. Dinginkan larutan hingga kurang lebih pada suhu 40oC dengan cara
memberikan es di sekitar gelas piala sambil di aduk secara konstan.
3. Tambahkan es ke dalam larutan agar iperoleh suhu yang lebih rendah
hingga 0oC dan sisakan beberapa butir yang belum mencair untuk menjaga
agar suhu larutan tidak lebih dari 0oC.
4. Kemudian, tambahkan 3,45 gram NaNO2 murni secara bertahap dengan
pengadukan yang baik dan konstan (larutan nitrit ini distandarisasi dengan
asam sulfaniat murni, dan harus dijaga stoknya). Penambahan nitrit ini
harus diatur seperlahan mungkin agar suhu larutan tidak naik diatas 0oC dan
 setiap larutan nitrit yang diteteskan harus secepatnya diaduk agar segera
tercampur dan bereaksi. Pada tahap ini tidak boleh terjadi pembentukan
gelombang gas, dan larutan tidak boleh keruh ataupun berwarna.
5. Lakukan proses diatas hingga larutan natrium nitrit habis, kemudian
lanjutkan pengadukan hingga sekitar 10 menit.
6. Terakhir, lakukan uji tingkat kesempurnaan reaksi dengan kertas congo red
dan kertas KI-kanji dan reagen sulfon (dapat dipilih salah satu). Jika reaksi
telah berlagsung sempurna, maka kertas congo red berwarna biru kuat dan
pada kertas KI-kanji atau reagen sulfon membentuk biru lemah.
4.4 Kopling
Proses kopling adalah proses penggandaan antara komponen kopling
dengan garam diazonium. Komponen kopling yang dapat digunakan dalam
pembuatan zat warna azo diantaranya adalah asetoasetaril amid, piridon,
pirazolon, fenol dan turunannya, aniline dan turunannya aminofenol, naftol dan
turunannya, naftil amin dan turunannya, aminopirasol dan amino naftol.

1) Pembuatan Komponen Kopling senyawa H-Acid

Larutkan sejumlah H-Acid (asam H) ekivalen dengan 15,95 gram dari
100% material (0.05 mol) pada suhu 50oC dalam 30 ml air yang
mengandung HCl.
2) Proses Kopling
- Asetil-asam H yang dikombinasi dengan berbagai senyawa diazo akan
membentuk zat warna azo yang sangat bagus dan memiliki ketahanan
sangat tinggi terhadap cahaya, sebagai contoh zat warna amidonaftol
Red G dibentuk dari hasil kopling asetil asam H dengan aniline
terdiazotasi
- Campurkan senyawa chloroaniline (6,35 gram 0,05 mol) yang telah
melalui proses diazotasi dengan larutan soda dasi asetil amin H yang
telah didinginkan dengan es
3) Pembuatan Zat Warna Bubuk
- Oven zat warna yang sudah menjadi pasta agar menjadi zat warna
bubuk pada suhu 50⁰C.
 4) Pencelupan
a. Resep Pencelupan :

Resep 1 Resep 2

Zat warna asam (% OWF) : 1% OWF Zat warna asam (% OWF) : 1% OWF

pH : 2 (H2SO4) pH : 3 (H2SO4)

Na2S2O4 (% OWF) : 10 % OWF Na2S2O4 (% OWF) : 10 % OWF

Levelling Agent (cc/L) : 2 cc/L Levelling Agent (cc/L) : 2 cc/L

Vlot : 1 : 30 Vlot : 1 : 30

Suhu : 100⁰C Suhu : 100⁰C

Waktu : 30 menit Waktu : 30 menit

Resep 3 Resep 4

Zat warna asam (% OWF) : 1% OWF Zat warna asam (% OWF) : 1% OWF

pH : 4 (CH3COOH) pH : 5 (CH3COOH)

Na2S2O4 (% OWF) : 10 % OWF Na2S2O4 (% OWF) : 10 % OWF

Levelling Agent (cc/L) : 2 cc/L Levelling Agent (cc/L) : 2 cc/L

Vlot : 1 : 30 Vlot : 1 : 30

Suhu : 100⁰C Suhu : 100⁰C

Waktu : 30 menit Waktu : 30 menit

 b. Resep cuci sabun :
Natrium Karbonat Na2CO3 (g/l) 1 g/L
Detergen (cc/l) 1 cc/L
Suhu ( So Suhu (0C) 60 – 70⁰C
Teepol (cc/L) 1 cc/L
Waktu (menit) 10 menit

c. Fungsi Zat
1. Zat warna asam : Memberi warna pada polyamida (nylon) merata dan
permanen.
2. Asam asetat : Memberi suasana asam dan mengatur pH larutan celup
(memberi nilai pH 5)
3. Asam sulfat : Memberi suasana asam dan mengatur pH larutan celup
(memberi nilai pH 2)
4. Levelling agent : Membantu perataan zat warna pada bahan dengan
memperlambat penyerapan zat warna.
5. Detergen : Sabun berfungsi untuk menghilangkan sisa zat warna yang
menenpel pada permukaan kain.
6. Natrrium Karbonat : Membantu kelarutan detergen.
7. Teepol : Sebagai deterjen agent (penghilangan zat warna yang tidak
terfiksasi).

5) Cara Kerja
1. Mempersiapkan alat dan bahan, dan menimbang zat – zat sesuai resep.
2. Setelah penimbangan dilakukan, lalu membuat larutan untuk proses
pencelupan sesuai dengan vlot dan berat bahan.
3. kemudian masukkan kain poliamida (nylon) yang telah di basahi
terlebih dahulu agar di dapatkan hasil yang tidak belang (pada suhu
Ruangan 30 -40oC).
4. Aduk larutan celup yang telah berisi kain tersebut selama 10 menit.
5. Setelah itu masukkan zat warna aduk kemudian masukkan kainnya lagi
setelah di keluarkan tadi aduk aduk kembali agar di dapatkan hasil
celupan yang rata.
 6. Siapkan tempat untuk pencelupan di mesin ,tempatmya seperti silinder
tetapi tertutup larutan yang ada di porselen tadi dimasukkan ke tempat
yang di gunakan untuk mencelup di mesin semuanya dan jangan lupa
memasukkan kainnya.
7. Masukkan ke dalam mesin ,tutup dengn kencang agar larutan zat
warnanya tidak tumpah pada waktu di proses di mesin.Atur suhu yang
di inginkan tentumya sesuai resep 100oC selama 30 menit.
8. Setelah di lakukan proses pencelupan lakukanlah proses cuci sabun
selama 10 menit dengan suhu 60oC -70oC.
9. Keringkan dengan setrika pengering kemudian amati perbedaannya.

5. Hipotesis Zat Warna yang Dihasilkan

Zat warna yang dihasilkan adalah zat warna asam levelling, karena mempunyai
struktur molekulnya kecil, mempunyai gugus pelarut (SO3H). Dan biasanya digunakan
untuk kain untuk kain poliamida karena struktur seratnya lebih rapat.

6. Diagram Alir
Tahap 1
Pembuatan zat warna azo ke dalam bentuk zat warna buatan

Oven
Zat
Proses Proses pada
warna
diazotasi kopling suhu 95-
bubuk
100°C

Tahap 2
Proses pencelupan zat warna bubuk
Timbang bahan dan
zat sesuai resep
pH 2
(H2SO4)

pH 3
Pembuatan larutan
(H2SO4)
zw asam dengan
variasi pH
pH 4
(CH3COOH)

pH 5
Persiapan larutan
(CH3COOH)
celup pada suhu
kamar, aduk 10
menit

Pencelupan kain
poliamida suhu
100°C, 30 menit

Cuci sabun pada

suhu 70°C, 10 menit

Bilas dan keringkan

Tahap 3
Evaluasi Hasil Praktikum

Evaluasi pada hasil

praktikum

Spektrofotometer
Uji tahan luntur
pada kain

Ketuaan
Uji tahan cuci
warna

Uji gosok
Kerataan
(basah,
Warna
kering)

Arah warna

Beda Warna

Kecerahan
warna