PROPOSAL PRAKTIKUM KIMIA ZAT WARNA

“PEMBUATAN ZAT WARNA AZO DARI KOMPONEN DIAZOTASI P-

CHLOROANILIN DAN KOMPONEN KOPLING K ACID”

Disusun oleh kelompok 4

Nama : Andhika Fauzy Wardana (15020003)
Adryan Muhammad Fauzan (17020005)
Amalia Putri (17020011)
Chintya Dwi (17020021)
Grup : 2K1
Dosen : Ika Natalia M., M.T.
Asisten : Witri Aini Salis, S.ST
Anna Sumpena

POLITEKNIK STTT BANDUNG

2018
1. Struktur Komponen Diazotasi dan Kopling
 Struktur Komponen Diazotasi

(p-Chloroanilin)

 Struktur Komponen Kopling (K Acid)

(1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid)

2. Reaksi Diaotasi dan Kopling

 Reaksi Diaotasi

p-Chloroanilin + 2HCl + NaNO2 → Garam diazonium + NaCl + 2H2O

 Reaksi Kopling

HO3S

a. HCl = pemberi suasana asam, untuk melarutkan senyawa aril amin dan
untuk membentuk zat penitrosasi, oleh karena itu pemakaiannya harus
sedikit berlebih.
b. NaNO2 = sebagai zat penitrosasi sehingga seluruh aril amin terdiazotasi
sempurna menjadi garam diazonium. Penambahannya harus tepat karna
bila terjadi kekurangan penambahan NaNO2 akan menyebabkan adanya
sisa aril amin yang tidak terdiazotasi, yang mungkin akan menjadi produk
samping karena dapat terjadi kopling dengan garam diazonium yang
telat terbentuk atau membentuk senyawa diazomina (Ar-N=N-NH-Ar),
demikian pula bila penambahan NaNO2 berlebih, maka kelebihannya
mungkin akan mengganggu proses kopling terutama bila susana proses
koplingnya asam karna dapat mendiazotasi sebagian komponen kopling
yang ditambahkan.
c. Gugus NH2 yang ada pada senyawa aril amin akan mempercepat dan
memudahkan proses diazotasi, selain itu juga garam diazonium yang
dihasilkan relatif stabil.
 d. Gugus OH pada kopling sebagai gugus pemberi elektron yang dalam
reaksi subtitusi elektorfil tersebut bersifat sebagai pengarah orto dan
para dan mengaktivasi reaksi sehingga garam diazonium sebagai
elektrofil yang masuk pada posisi para atau orto dari gugus OH dan
reaksi koplingnya akan lebih cepat.

3. Peritungan Kebutuan Zat

4. Prosedur Pembuatan Proses Diaotasi dan Kopling

Tahapan utama proses pembuatan zat warna azo adalah proses diazotasi
(pembentukan garam dizonium) komponen diazotasi berupa senyawa amina
aromatik primer dan proses kopling antara garam diazonium yang terbentuk
dengan komponen kopling sebelumnya dapat juga dilakukan proses tambahan
seperti proses asilasi, asetilasi, sulfonasi, nitrasi, dan proses lainnya baik pada
senyawa aril amin maupun pada komponen koplingnya guna mendapat struktur
zat warna azo yang diinginkan. Sedangkan setelah proses kopling dapat
ditambahkan pula proses lainnya seperti pembuatan zat warna bubuk berupa
proses salting out, proses pengeringan,a proses penambahan aditif (blending)
standarisasi intensitas dan cork warna dan proses evaluasi hasil.
Diazotasi dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :
1. Diazotasi langsung, pada proses diazotasi langsung larutan sodium
nitrit direaksikan dengan komponen diazo (zat antara yang mempunyai
gugus amina aromatic) yang sudah diasamkan.
2. Diazotasi tidak langsung, pada proses diazotasi tidak langsung larutan
sodium nitrit dicampurkan pada komponen diazo, lalu direaksikan
dengan campuran asam dan es.
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi diazotasi:
1. Konsentrasi komponen diazo (senyawa aril amin) dan konsentrasi zat
penitrosasi Tahap pembentuksan zat penitrosasi dan masuknya zat
 tersebut menyerang gugus amin merupakan tahapan yang paling
lambat sehingga tahap tersebut yang menentukan.

Diazotasi

Prinsip-prinsip dasar teknik diazotasi dengan metoda langsung adalah

berupa pengerjaan senyawa amina aromatik primer yang capat larut dalam
suasana asam dengan sekitar 2 ekivalen asam mineral (biasanya asam
klorida /HCl) dan 1 ekivalen natrium nitrit.

1. Kedalam piala gelas 1000 mL dimasukkan 6,35 gram chloroanilin, lalu

diencerkan dengan air panas sebanyak 30 ml dan 3,067 ml HCl pekat,
kemudian diaduk sampai terbentuk larutan

2. Dinginkan larutan hingga kurang lebih pada suhu 40 oC dengan cara

memberikan es di sekitar gelas piala sambil di aduk secara konstan

3. Tambahkan es ke dalam larutan agar diperoleh suhu hingga 0 oC dan

sisakan beberapa butir yang belum mencair agar suhu larutan tidak lebih
dari 0 oC..

4. Kemudian, tambahkan 3,45 gram NaNO2 murni secara bertahap

dengan pengadukan yang baik dan konstan (larutan nitrit ini dis asam
sulfaniat murni, dan harus dijaga stoknya). Penambahan nitrit ini harus
diatur seperlahan mungkin agar suhu larutan tidak naik diatas 0 oc dan
setiap larutan nitrit yang diteteskan harus secepatnya diaduk agar segera
tercampur dan bereaksi. Pada tahap ini tidak boleh terjadi pembentukan
gelombang gas, dan larutan tidak boleh keruh ataupun berwarna.

5. Lakukan proses diatas hingga larutan natrium nitrit di dalam buret habis,
kemudian lanjutkan pengadukan hingga sekitar 10 menit.

6. Terakhir, lakukan uji tingkat kesempurnaan reaksi denga dan kertas

congo red dan kertas KI-kanji dan reagen sulfon (dapat dipilih salah satu).
Jika reaksi telah berlagsung sempurna, maka kertas congo red berwarna
 biru kuat dan pada kertas KI-kanji atau reagen sulfon membentuk biru
lemah.

Kopling

Proses kopling adalah proses penggandaan antara komponen kopling

dengan garam diazonium. Komponen kopling yang dapat digunakan dalam
pembuatan zat warna azo diantaranya adalah asetoasetaril amid, piridon,
pirazolon, fenol dan turunannya, aniline dan turunannya aminofenol, naftol dan
turunannya, naftil amin dan turunannya, aminopirasol dan amino naftol.

1) Pembuatan Komponen Kopling senyawa Asetil H-Acid

Larutkan sejumlah H-Acid (asam H) ekivalen dengan 15,95 gram
dari 100% material (0.05 mol) pada suhu 50oC dalam 200 ml air yang
mengandung HCl.
Proses Asetilasi asam H
- Lakukan pengadukan yang kuat, kemudian tambahkan 17 gram
asetat anhidrida selama lebih dari 15 menit. Pada saat tersebut telah
terjadi asetilasi sempurna dari senyawa amino dalam asam H, tetapi
secara simultan sebagian hidroksil juga aka terasetilasi.

Untuk menguji kesempurnaan proses asetilasi, asamkan sedikit larutan

dengan asam klorida, kemudian teteskan sedikit natrium nitrit, lalu jadikan
larutan bersifat alkali dengan soda. Jika masih terdapat banyak asam H yang
belum terasetilasi dalam campuran, maka akan berbentuk warna biru (terjadi
kopling asam H terazotasi dengan dirinya sendiri). Karena proses asetilasi
terus berlangsung, warna yang berbentuk saat pengujian akan menjadi lebih
lemah dan kemerahan (berarti terjadi kopling antara asam H terdiazotasi dengan
asetil asam H). Apabila campuran yang sedang bereaksi sudah tidak lagi
mengandung asam H, maka akan diperoleh hasil uji berupa warna kuning yang
terbentuk melalui proses nitrasi (tes ini dapat di kerjakan diatas kertas kuning).
Jika asetilasi telah berlangsung sempurna, maka tambahkan 25 gram soda ash ke
dalam campuran, kemudian dipanaskan dan diaduk pada suhu 90-95 oc selama 1
jam, untuk menampung kembali air yang hilangakibat penguapan. Perlakuan ini
 akan mengakibatkan terjadinya hidrolisa senyawa asetil dalam oksigen, tetapi
tidak akan menyerang grup asetil-amino (jika pengerjaan dengan soda tidak
dilakukan, maka sekitar 30% bahan akan hilang, dan hasil akhir zat warna akan
terkontaminasi oleh produk dekomposisi dari senyawa diazo). Reaksi dapat
dikontrol oleh larutan diazobenzen.

2) Proses Kopling

- Asetil-asam H yang dikombinasi dengan berbagai senyawa diazo akan membentuk

zat warna azo yang sangat bagus dan memiliki ketahanan sangat tinggi terhadap
cahaya, sebagai contoh zat warna amidonaftol Red G dibentuk dari hasil kopling
asetil asam H dengan aniline terdiazotasi

- Campurkan senyawa chloroaniline (6,35 gram 0,05 mol) yang telah melalui proses
diazotasi dengan larutan soda dari asetil amin H yang telah didinginkan dengan es

3.) Pembuatan Zat Warna Bubuk

- Setelah 12 jam, buatlah zat warna bubuk dengan cara keadaan dingn (dikalkulasi
terdapat 20% garam dalam volu vereaksi)

- Lakukan pemisahan padatan dari cairannya deng vaccum/filter press, dan

keringkan pada suhu 50oC. Yield/p sekitar 50 gram

4. ) Identifikasi zat warna

Uji Pendahuluan

- dibuat larutan induk zat warna dengan cara melarutkan (CU *)

- Masukan larutan CU* kedalam tabung reaksi, tambahkan 3 metanol 3 : 1, kocok-

Biarkan terpisah Apabila lapisan eter metanol terwarnai tua maka kemun dispersi, naftol,
belerang, bejana, beberapa zat warna basa

5.) Pencelupan

1. Pencelupan tanpa zat pembantu

- Timbang bahan dan zat warna yang dibutuhkan

- Buat larutan induk zat warna dari 0,5 gram zat warna bubuk d ml air hangat

- Pipet 7,5 ml zat warna dari larutan induk, masukkan kedalam 2

- Celup dan panaskan sampai suhu 80 0C dipertahankan sela diturunkan sampai

mencapai 40 0C

- Cuci dingin lalu cuci sabun dan bilas

2. Pencelupan dengan zat pembantu

- Buat larutan pasta zat warna dengan air panas kemudian disarin

- Isi gelas piala 500 cc dengan air kemudian tambahkan Zat Pend asetat, dan zat
pengemban sesuai resep.

- Panaskan sampai suhu 40 oC, lalu masukkan kain.

- Aduk-aduk selama 10 menit dengan suhu yang tetap.

- Tambahkan pasta zat warna, lalu aduk kembali. Naikkan suhu hingga 98 oC, kemudian
aduk-aduk selama 45 men ditiriskan dan dibilas dengan air dingin.

5. Hipotesis

Zat warna yang dihasilkan adalah zat warna asam, karena mempunyai
struktur molekulnya kecil, mempunyai gugus pelarut (SO3H). Dan biasanya
digunakan untuk kain poliamida karena struktur seratnya lebih rapat.

6. Diagram Alir