Jawaban UAS ELUSIDASI STRUKTUR

NAMA

NPM

Dosen

Tanggal

Jawaban :
Penyelesaian untuk senyawa X yang memiliki rumus molekul C 10H12O2 adalah sebagai
berikut :
1.Analisis dari Spektrum Massa senyawa X yang memiliki Molecular ion peak
BM = 164 didapat informasi sebagai berikut :

Molekular ion peak (=BM) adalah 164, terbentuk dari fragmen dengan m/z
105, 77, 59 dan 28.
Analisa sementara dari informasi fragmentasi tersebut :

No.

Mass (m/Z)

Perkiraan Fragment

164 -122 = 42

C3H6

Page
1

105-0=105

O
CH

C6H5O
3

77-0=77

C6H4 ; gugus benzene ini terlihat

di dalam ion fragmen yang sering muncul
pada m/z 77. Hal tersebut dapat didukung
dengan nilai m/z 105 yang memiliki gugus
benzene. Untuk senyawa X hanya memiliki
1 gugus benzene karena nilai rumus molekul
yang mendukung adalah C10H12O2 jumlah

= 10 apabila 2 gugus benzene memerlukan C

> 10. Disimpulkan :
O
CH

m/z 105
m/z 77

C10H12O2 dikurangi dengan data yang sudah

didapatpada informasi tersebut maka jumlah
molekul yang kurang yakni : C10H12O2
C6H5O = C4H7O

Page
2

59-0=59

O
HC

CH3

Senyawa X C10H12O2 dari data fragmentasi

sebelumnya

membutuhkan

C4H7O

yang

kurang maka jumlah O yang dibutuhkan

kurang 1 gugus O, disimpulkan :
O

Gugus
yang
sudah
ditemuk
an di
m/z 105

HC

CH3

Gugus
yang
menduku
ng data
kekurang
an
senyawa
X

-O-CH3 mendukung data fragmentasi untuk

senyawa X. Kekurangan C4H7O CH3O =
C3H4. Jadi kekurangan 3 C dan 4 H untuk
senyawa X didapat dari fragmentasi yang
terlihat pada m/z 164 C3H6 : kekurangan 3 C
sudah terpenuhi oleh fragmentasi tersebut
untuk kekerangan 4 H dari 6 H dikarenakan
pada gugus benzene adanya ikatan rangkap
maka jumlah H disesuaikan dengan ikatan
rangkap yang ada di dalam gugus benzene.
TOTAL

C10H12O2
Jadi jumlah untuk senyawa X tersebut cocok,
dilanjutkan dengan mencari data pendukung
dari data sketsa yang lain, kemudian dugaan
sementara struktur senyawa X dapat dicari
Page
3

dan disimpulkan.

2.Analisis dari IR Spectrum, didapat informasi sebagai berikut :

Pada 3000 cm-1 terdapat ulur C-H. Konfirmasi CH : CH aromatik sebelah

kiri 3000 cm-1

Pada 1700 cm-1 terdapat C=O Bukan COOH, CONH2, (CO)2O, HCO
Mungkin RCOR; atau COOR krn ada C-O pd 1000 cm-1

Pada 1500 cm-1 terdapat ulur C=C serapan aromatis

Jadi dari IR spectrum yang didapat informasi :
ulur CH dan C=C aromatic :
RCOR atau COOR
O
R

Page
4

R'

3.Dari 1H NMR Spectrum didapat informasi sebagai berikut:

Perbandingan atom H ditinjau dari tingginya integral = 6:1:5 = 6H:1H:5H, secara

total jumlah atom H adalah 12. Penjelasannya sebagai berikut:

No

1H (ppm from

Coumpund

Keterangan

TMS)
1

1.40 (6H, d)

2 x CH3

Terdapat 2 komponen CH3

simetris, keduanya bertetangga
dengan atom C yang tidak
mempunyai atom H sehingga
spectra yang muncul doublet
tinggi dikarenakan ada dua

Page
5

gugus CH3.
Jadi deskripsi gambaran dari
struktur tersebut adalah :
-CH-CH3*
CH3
HC
CH3

-CH-CH3* : 1+1 = 2 (doublet)

2x doublet tinggi : 2xCH3
2

5.40 (1H, multiplet,

1 x CH

septet)

Komponen ini bertetangga

dengan atom C yang
mempunyai atom H lebih dari
dari 4 terlihat dari gambaran
spectra multiplet dan septet.
Kemungkinan tersebut
berkorelasi dengan informasi
keterangan sebelumnya dan
dapat digambarkan sebagai
berikut :
CH3-CH*-CH3
CH3
HC
CH3

CH3-CH*-CH3 : 3+3+1 = 7
(multiplet, septet)
3

7.5-8.1 (5H)

5xH
Page
6

Gugus benzene

4.Dari 13C NMR Spectrum didapat informasi sebagai berikut :

CH3
HC
CH3
CH3

4
67

10

HC

CH3

Pada informasi 13C NMR Spektrum untuk senyawa X C10H12O2 terlihat jumlah
C sebanyak 10 Cocok dengan data Senyawa X. Masing-masing dengan
komponen sebagai berikut :

Nomor 1 dan 2 pada 21 ppm : CH3 sebanyak 2x sesuai dengan gugus

CH3 yang terdapat pada analisa 1H NMR -CH-*CH3

Nomor 3 pada 68 ppm : CH sesuai

dengan
gugus rumus
CH yang
terdapat
Senyawa
X memiliki
molekul
C10Hpada
O
12 2
analisa 1H CH
NMR CH3-*CH-CHdari
3
informasi yang sudah didapat disamping
disesuaikan jumlah yang ada dengan Senyawa
X, sebagai berikut :

Nomor 4, 5, 6, 7 dan 9 pada 130 ppm menunjukkan

nilaibenzene)
CH untuk
ikatan
10 C : 6 C (gugus
+1C
(pada benzene

COH) + 3 C (CH3CHCH3)
*C pada poin 2 kemungkinan

CH3

merupakan C pada poin 3 dengan

Page
7

HC
CH3

demikian jumlah C = 10
12 H : 5 H (gugus benzene) + 7 H
(CH3CHCH3)

Nomor 8 pada 130 ppm menunjukkan nilai C yang terdapat pada ikatan

benzene
Nomor 10 pada 170 ppm merupakan C yang berikatan dengan O

Setelah mendapatkan data informasi dari analisa no 1-4 untuk dugaan sementara
senyawa X dengan komponen senyawa pendukung yang didapat :
1.

2.

O-CH3*

3.

Rangkaian struktur posisinya dilanjutkan analisanya dan dapat didukung dengan

analisa 2D-NMR (HH-COSY, HMQC, HMBC) yang dapat membantu membantu
dalam penempatan setiap unit kecil dalam suatu molekul sehingga
dapat diketahui struktur molekul suatu senyawa secara pasti
sebagai berikut :
1. HH-COSY

Page
8

CH3
HC
CH3
1 = CH3 ; 2 = CH ; 3 = CH3 ; 4 = benzene

1,3 1,3
2 1,3

2-2
3-

1,3 2

3
Page
9

1,3 1,3

1,3 merupakan CH3 2x ada korelasi antar

protonnya. Terlihat seperti gambar disamping.

CH3

2 - 1,3

2 merupakan CH yang berkorelasi dengan

masing-masing proton pada CH3 di nomor 1 dan

HC

3-

3 ada korelasi antar protonnya. Terlihat

CH3
CH3

1,3 -

seperti gambar disamping.

1,3 merupakan CH3 yang masing-masing proton
berkorelasi dengan CH di nomor 2 ada

HC

korelasi antar
Terlihat seperti
1-5 protonnya.
, 2-

CH3

gambar disamping.
3
3-45

Page
10
12

5-1 , 32

Pada HH COSY untuk korelasi benzene ini dapat terlihat korelasi antara H pada posisi 3
dengan 4, 4 dengan 5 (3-4-5); H pada posisi 5 dengan 1, H pada posisi 3 dengan 2 (1-5, 23); H pada posisi 1 dengan 2 (1-2).
Gambaran dari hasil HH COSY :
CH3
HC
CH3

Pada benzene C6H5 terdapat H yang lepas untuk mengikat gugus lain dari data yang
mendukung sebelumnya kemungkinan C=O. Untuk CH3CHCH3 terdapat 1 tangan dari
C yang tidak berikatan kemungkinan mengikat O.
2. HMQC

Page
11

1-a
2b

Data dari 1H NMR 1 (2x CH3) ; 2 (CH)

3-c; 3 (benzene)
13
Data dari C NMR a (2x CH3) ; 2 (CH) ; 3 (benzene)
Dari data tersebut sudah dapat terlihat korelasi antar proton dan karbon yang ada, untuk
lebih memastikan dengan penggambaran struktur :
1-a
2b

3-c
Page
12

Pada 1-a terlihat korelasi 2C dengan 6H dimana masing-masing membentuk CH3 sebanyak
2x. Untuk 2-b adanya korelasi C dengan H membentuk CH. Sedangkan untuk korelasi 3-c
lebih jelasnya dengan gambar berikut :

Biru : Adanya korelasi C nomor 6 (128,5) dengan H.

Merah : Adanya korelasi C nomor 1 (129,7) dengan H. Letaknya berdekatan dengan C nomor 2 yang
tidak memiliki H, kemungkinan dengan C=O.
Ungu : Adanya korelasi C nomor 4 (133,0) dengan H.

3. HMBC

Page
13

1,a

2,a

1,b

3,c

3,d

2,d

Data 1H NMR : 1 (2x CH3) ; 2 CH ; 3 5H (benzene)

Data 13C NMR : a (2x CH3) ; b CH ; c 6C (benzene) ; d C (C yang
berikatan dengan O)
Dari analisa HMBC ini serta adanya data pendukung yang ada terdapat gugus
isopropyl.

1,a

2,a

CH3

1,b

HC

CH3
3,c

3,d

Page
14
2,d

CH3
HC
CH3

Analisa berikutnya, yakni :

1,a

2,a

1,b

3,c

Analisa

3,d

2,d

berikutny

3,

3
6
3,d

2,

Penjelasan untuk 3,c

C (128,5) berkorelasi jarak jauh dengan 1H dan 13C shift

C (129,7) berkorelasi jarak jauh dengan 1H dan 13C shift
C (130,1) berkorelasi jarak jauh dengan 1H dan 13C shift
C (133,0) berkorelasi jarak jauh dengan 1H dan 13C shift

Page
15

Setelah melakukan analisa 2D NMR dapat merangkai letak posisi dengan tepat.
Sehingga struktur Senyawa X dapat disimpulkan.
Dengan adanya kesesuaian dari data yang diperoleh :
CH3
HC

O-

CH

CH3

H 3C
CH

H 3C

Page
16