SELAMAT PAGI

KETON
Oleh :
Habib Maulana Yasminto
Gusti Ayu Nurjanah
Jaksa Or Justman
Nada Ibtihal Yumna
Yasinta Lola Iriadi

CnH2nO

Sifat Fisika
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga

mengakibatkan senyawa keton polar.

Keton yang rendah dapat larut secara bebas
dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring
dengan pertambahan panjang rantai.
Senyawa keton dengan atom C3- C12 berbentuk
cair pada suhu kamar, dan >12 berbentuk padat.
Keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan
asam karboksilat.
Keton lebih asam daripada Alkana

Sifat-sifat Kimia Keton

Gugus karbonil:
satu atom C sp2 dan satu atom O yang dihubungkan
dgn satu ikatan s dan satu ikatan p.
Ikatan-ikatan s pada bidang datar, ikatan p di atas
dan di bawah bidang tsb.
Bersifat polar, elektron ikatan s dan (terutama) p
tertarik ke O.
O memiliki dua pasang elektron bebas.
Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan p,
kepolaran, pasangan elektron bebas)
mempengaruhi sifat dan kereaktifan.

Nama keton diturunkan dari alkana

induknya, huruf akhir a diubah menjadi
on. Bila perlu digunakan nomor.
O

sikloheksanon

CH3CCH2CH2CH3

CH3CCH2CCH3

2-pentanon

2,4-pentanadion

Keton: gugus alkil yang terikat pada

karbonil dinamai, kemudian ditambah kata
keton. Kecuali: aseton.
Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan
huruf Yunani.

1. Oksidasi klorida asam dengan komposisi organocadnium

a) 2 RMgX + Cd Cl2

(R)2 Cd + R CO Cl

R CO R

Contoh :
2 C2H5MgI + CdCl2

(C2H5)2 Cd + CH3 CO Cl

C2H5 CO CH3
etil metil keton

b)

2 RMgX + Cd Cl2

(R)Cd + Ar CO Cl

R CO Ar

Contoh :
2 C2H5MgI + Cd Cl2

(C2H5)2Cd +

CO Cl

C2H5CO
etil phenil keton

2.

FIEDEL-CRAFTS ACYLATION

Contoh :

C H CO Cl + H
5 11

AlCl3

C H CO
5 11
(pentil phenil keton).

3. Hidrogenasi alkuna
H2O,H+
Hg2+

Contoh :

alkuna
H2O,H+
Hg2+

2- butuna

2 - butanon

Reaksi keton dengan pereaksi grignard ini akan

menghasilkan alkohol tersier.

2. Reduksi

Keton merupakan reduktor yang lebih

lemah
daripada
aldehida.
Zat-zat
pengoksidasi lemah seperti pereaksi
Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat
mengoksidasi keton. Oleh karena itu,
aldehida dan keton dapat dibedakan
dengan menggunakan pereaksi-pereaksi
tersebut.

Reduksi keton oleh hidrogen akan

menghasilkan alkohol sekunder:

CH3-C-CH3 + H2
O

CH3-CH-CH3
OH

R-CO-CH3 + KOI

R - CO O + CH3I
(endapan jarum
kuning)

O
CH3 CH2 C CH2 CH3 + KOI

O
CH3 CH2 C
O-K

C = O + HCN-

C CN
OH

(cyanohydrin)

Kegunaan Keton Dalam Bidang

Industri
Salah satu senyawa keton yang paling banyak digunakan adalah
propanon (aseton). Aseton diproduksi secara besar-besaran, sekitar
2 miliar kg setiap tahun.
Dalam industri aseton digunakan sebagai pelarut untuk lilin,
plastik,cat dan sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam
memproduksi rayon, serta merupakan bahan baku pembuatan CHI3
dan CHCL3.
Beta ionon terdapat pada bunga violet sebagai bahan baku pembuat
parfum
Butanadion sebagai flavor margarin

Informasi Terkini Keton

Alizarin adalah keton (kuinon)
berwarna jingga merah yang
digunakan untuk mewarnai mantel
seragam merah tentara Inggris
selama Revolusi Amerika.
Vitamin K adalah kuinon yang
diperlukan untuk pembekuan
darah secara normal.

TERIMAKASIH