Karbohidrat

Karbohidrat merupakan polimer alami yang dihasilkan oleh tumbuh-tumbuhan dan

sangat dibutuhkan oleh manusia dan hewan. Karbohidrat juga merupakan
sumber energi yang terdiri atas unsur-unusr C, O, dan H dengan rumus molekul
Cn(H2O)n. Pada senyawa karbohidrat terdapat berbaga gugus fungsi yang
diikatnya yaitu gugus fungsi keton, aldehid, dan gugus hidroksi.
Ditinjau dari gugus fungsi yang diikat:
1. Aldosa: karbohidrat yang mengikat gugus aldehid. Contoh: glukosa,
galaktosa, ribosa
2. Ketosa: karbohdrat yang mengikat gugus keton. Contoh: fruktosa
Ditinjau dari hasil hidrolisisnya:
1. Monosakarida: karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi molekulmolekul karbohidrat yang lebih sederhana lagi. Misalnya: glukosa, fruktosa,
ribosa, galaktosa
2. Disakarida: karbohidrat yang terbentuk dari kondensasi 2 molekul
monosakarida. Misalnya: sukrosa (gula tebu), laktosa (gula susu), dan maltosa
(gula pati)
3. Oligosakarida: karbohidrat yang jika dihidrolisis akan terurai menghasilkan 3
10 monosakarida, misalnya dekstrin dan maltopentosa
4. Polisakarida: karbohirdat yang terbentuk dari banyak molekul monosakarida.
Misalnya pati (amilum), selulosa, dan glikogen.
Beberapa monosakarida penting sebagai berikut.
1. Glukosa

Glukosa dapat diperoleh dari hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau pati (amilum). Di
alam glukosa terdapat dalam buah-buahan dan madu lebah. Dalam alam glukosa
dihasilkan dari reaksi antara karbondioksida dan air dengan bantuan sinar matahari
dan klorofil dalam daun serta mempunyai sifat:
Memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan (+52.70)
Dapat mereduksi larutan fehling dan membuat larutan merah bata

Dapat mengalami mutarotasiDapat difermentasi menghasilkan alkohol (etanol)

dengan reaksi sebagai berikut:
C6H12O6 --> 2C2H5OH + 2CO2

2. Fruktosa

Fruktosa adalah suatu ketoheksosa yang mempunyai sifat memutar cahaya

terpolarisasi ke kiri dan karenanya disebut juga levulosa. Fruktosa mempunyai rasa
lebih manis dari pada gula tebu atau sukrosa. Fruktosa dapat dibedakan dari glukosa
dengan pereaksi seliwanoff, yaitu larutan resorsinol (1,3 dhidroksi-benzena) dalam
asam clorida. Disebut juga sebagai gula buah, dperoleh dari hdrolisis sukrosa; dan
mempunyai sifat:
Memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri (-92.4oC)
Dapat mereuksi larutan fehling dan membentuk endapan merah bat
Dapat difermentasi
3. Galaktosa

Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat
dalam susu. Galaktosa mempunyai sifat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke
kanan. Pada proses oksidasi oleh asam nitrat pekat dan dalam keadaan panas
galaktosa menghasilkan asam musat yang kurang larut dalam air bila dibandingkan
dengan asam sakarat yang dihasilkan oleh oksidasi glukosa. Dapat diperoleh dari
hidrolisis gula susu (laktosa), dan mempunyai sifat:
Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah bata
Tidak dapat difermentasi
Beberapa disakarida penting sebagai berikut.
1. Laktosa

Laktosa memiliki gugus karbonil yang berpotensi bebas pada residu glukosa. Laktosa
adalah disakarida pereduksi. Selama proses pencernaan, laktosa mengalami proses
hidrolisis enzimatik oleh laktase dari sel-sel mukosa usus.
Beberapa sifat lakotsa:
Hidrolisis laktosa menghasilkan molekul glukosa dan galaktosa
Hanya terdapat pada binatang mamalia dan manusia
Dapat dperoleh dari hasil samping pembuatan keju
Bereaksi positif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens
2. Maltosa

Beberapa sifat maltosa:

Hidrolisis maltosa menghasilkan 2 molekul glukosa
Digunakan dalam makanan bayi dan susu bubuk beragi (malted milk)
Bereaksi positif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens
3. Sukrosa

Sukrosa atau gula tebu adalah disakarida dari glukosa dan fruktosa. Sukrosa dibentuk
oleh banyak tanaman tetapi tidak terdapat pada hewan tingkat tinggi. Sukrosa
mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kanan. Hasil yang diperoleh dari
reaksi hidrolisis adalah glukosa dan fruktosa dalam jumlah yang ekuimolekular.
Sukrosa bereaks negatif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens.
Beberapa polisakarida penting.
1. Selulosa

Merupakan komponen utama penyusun serat dinding sel tumbuhan

Polimer dari glukosa
Hirolisis lengkap dengan katalis asam dan enzim akan menghasilkan glukosa

2. Pati atau amilum

Polimer dari glukosa

Apabila dilarutkan dalam air panas, pati dapat dipisahkan menjadi amilosa dan
amilopektin
Amilopektin merupakan polimer yang lebih besar dari amilosa
Hirdolisis parsial akan menghasilkan amilosa
Hidrolisis lengkap akan menghasilkan glukosa

3. Glikogen

Hidrolisis glikogen akan menghasilkan glukosa

Dalam sistem hewan, glikogen digunakan sebagai cadangan makanan
(glukosa)

4. Kitin

Bangungan utama dari hewan beraki banyak seperti kepiting

Merupakan polimer dari glukosamina
Hidrolisis akan menghasilkan 2-amino-2-deoksi-glukosa

Analisa kualiatif karbohidrat.

1. Uji Molisch

Prinsip reaksi ini adalah dehidrasi senyawa karbohidrat oleh asam sulfat pekat.
Dehidrasi heksosa menghasilkan senyawa hidroksi metil furfural, sedangkan
dehidrasi pentosa menghasilkan senyawa fulfural.
Uji positif jika timbul cincin merah ungu yang merupakan kondensasi antara
furfural atau hidroksimetil furfural dengan alpha-naftol dalam pereaksi molish.

2. Uji Seliwanoff

Merupakan uji spesifik untuk karbohidrat yang mengandung gugus keton atau
disebut juga ketosa

Jika dipanaskan karbohidrat yang mengandung gugus keton akan menghasikan

warna merah pada larutannya.

3. Uji Benedict

Merupakan uji umum untuk karbohidrat yang memiliki gugus aldehid atau
keton bebas
Uji benedict berdasarkan reduksi Cu2+ menjadi Cu+ oleh gugus aldehid atau
keton bebas dalam suasana alkalis
Biasanya ditambahkan zat pengompleks seperti sitrat atau tatrat untuk
mencegah terjadinya pengendapan CuCO3
Uji positif ditandai dengan terbentuknya larutan hijau, merah, orange atau
merah bata serta adanya endapan.

4. Uji Barfoed

Digunakan untuk menunjukkan adanya monosakarida dalam sampel

Uji positif ditunjukkan dengan terbentuknya endapan merah orange

5. Uji Iodin

Digunakan untuk menunjukkan adanya polisakarida

Amilum dengan iodine dapat membentuk kompleks biru
Amilopektin dengan iodin akan memberi warna merah ungu
sedangkan dengan glikogen dan dekstrin akan membentuk warna merah coklat

6. Uji Fehling

Digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi (monosakarida,

laktosa, maltosa, dll)
Uji positif ditandai dengan warna merah bata

http://www.jejaringkimia.web.id/2010/03/karbohidrat.html

Kimia Organik Karbohidrat Desember 10, 2011

Filed under: Ilmu Farmasi funtasticlearningindonesia @ 11:43 pm

Karbohidrat terdapat dalam semua tumbuhan dan hewan dan

penting bagi kehidupan. Lewat fotosintesis, tumbuhan mengonversi karbon dioksida
atmosfer menjadi karbohidrat, terutama selulosa, pati,dan gula. Selulosa ialah blok
pembangun pada dinding sel yang kaku dan jaringan kayu dalam tumbuhan,
sedangkan pati ialah bentuk cadangan utama dari karbohidrat untuk nantinya
digunakan sebagai makanan atau sumber energi. Beberapa tumbuhan ( tebu dan bit
gula ) menghasilkan sukrosa, yaitu gula pasir. Gula lain, yakni glukosa, merupakan
komponen penting dalam darah. Dua gula lainnya, ribosa dn 2-doeksiribosa, ialah
komponen material genetik RNA dan DNA. Karbohidrat lain penting sebagai
komponen koezim, antibiotik, tulang rawan, cangkang krustasea, dinding sel bacteri,
dan membran sel mamalia.
Dalam bab ini, kami akan memaparkan struktur dan beberapa reaksi dari karbohidrat
yang penting.
16.1 Definisi dan penggolongan.
Kata karbohidrat timbul karena rumus molekul senyawa ini dapat dinyatakan sebagai
hidrat dari karbon.contohnya, glukosa memiliki rumus molekul C6H12O6 yang dapat
ditulis sebagai C6(H2O)6. Meskipun sejenis rumus ini tidak berguna dalam
mepelajari kimia karbohidrat, nama kuno ini tetap bertahan.
Sekarang kita dapat mendefinisikan karbohidrat lebih cermat dari segi struktur
organik. Karbohidrat ialah polihidroksialdehida, polihidroksiketon, atau zat yang
memberikan senyawa seperti itu jika di hidrolisis. Kimiawi karbohidrat pada dasarnya
merupakan kimia gabungan dari dua gugus fungsi, yaitu gugus hidroksil dan gugus
karbonil.Karbohidrat biasanya digolongkan menurut strukturnya sebagai
monosakarida, oligosakarida, atau polisakarida. Istilah sakarida berasal dari kata latin
( sakarum, gula ) dan merujuk pada rasa manis dan beberapa karbohidrat sederhana.
Ketiga golongan karbohidrat ini berkaitan satu dengan lainnya lewat hidrolisis.
Contohnya, hidrolisis pati yaitu polisakarida, mula-mula menghasilkan maltosa dan
kemudian glukosa.
Monosakarida (atau kadangkadang disebut gula sederhana) ialah karbohidrat yang
tidak dapat dihidrolisis sebagai senyawa yang lebih sederhanan lagi. Polisakarida
mengandung banyak mengandung unit monosakarida, adakalanya ratusan atau ribuan.
Biasanya, tetapi tidak selalu, unit-unit ini identik. Dua dari polisakarida yang paling

penting, yaitu pati dan selulosa, yang mengandung unit-unit yang berhubungan dari
monosakrida yang sama, yaitu glukosa. Oligosakarida (dari kata yunani oligos,
beberapa) mengandung sekurang kurangnya dua dan biasanya tidak lebih dari
beberapa unit monosakarida yang bertautan. Olisakarida dapat disebut
disakarida,trisakarida, dan seterusnya, bergantung pada jumlah unit, yang dapat
sejenis atau tidak sejenis. Contohnya, maltosa ialah disakarida yang terbuat dari unit
glukosa, tetapi sukrosa, disakarida lainnya, terbuat dari dua unit monosakarida yang
berbeda, yaitu glukosa dan fruktosa.
Dalam subbab berikut, kami akan menjelaskan struktur monosakarida. Setelah itu,
kita akan melihat bagaimana unit-unit ini bertautan membentuk oligosakarida dan
polisakarida.
16.2 Monosakarida
Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang ada (tritosa,tetrosa,
pentosa, heksosa,dan seterusnya) dan berdasarkan apakah gugus karbonil yang ada
sebagai aldehida (aldosa) atau sebagai keton (ketosa).
Hanya ada dua triosa, yaitu griseraldehida dan dihidroksiaseton. Masing-masing
memiliki dua gugus hidroksil, melekat pada atom karbon yang berbeda, dan satu
gugus karbonil.
Gliseraldehida ialah aldosa yang paling sederhana, dan dihidroksiaseton ialah ketosa
paling sederhana. Masing-masing berkaitan dengan gliserol karena terdapat gugus
karbonil sebagai pengganti gugus hidroksil.
Aldosa atau ketosa lain dapat diturunkan dari gliseraldehida atau dihidroksiaseton
dengan menambanhkan sejumlah atom karbon, masing-masing dengan gugus
hidroksil, gugus karbonil terletak pada C-2.
16.3 Kiralitas dalam Monosakarida; Rumus Proyeksi ficsher dan gula D,L
Anda akan melihat gbahwa gliseraldehida, yaitu aldosa paling sederhana, memiliki
satu atom karbon stereogenik (C-2) dan dengan demikian dapaty berada dalam dua
bentuk enantiomer.
Bentuk dekstrorotasi mempunyai konfigurasi R.
Dalam kaitan dengan pengkajian stereokimia karbohidrat Emil Fischer menemukan
sistem rumus proyeksi. Oleh karena kita akan menggunakan rumus itu disini,
sebaiknya anda meninjau-ulang subbab 5.7 sampai 5.9. Ingat dlam rumus proyeksi
Fischer, garis datar menunjukan gugus-gugus yang nebgarahke atas bidang kertas (ke
arah anda);sedangkan garis tegak menunjukan gugus-gugus dibawah bidang kertas,
menjauhi anda. Jadi, R-(+)-gliseraldehida dapat dintakan dengan;
Dengan pusat stereogenik dinyatakan dengan perpotongan dua garis.
Fischer juga memperkenalkan tata nama stereokimia yang mendahului sistem R.S dan
ini masih sering digunkan untuk gula dan asam amino. Ia menggunakan huruf kapital
kecil D untuk menyatakan konfigurasi (+)-gliseraldehida, dengan gugus hidroksil
disebelah kanan; enantiomernya, dengan gugus hidroksil disebelah kiri, ditetapkan
sebagai L-(-)-gliseraldehida. Karbon yang paling teroksidasi (CHO) diletakkan di
bagian atas.
Fischer memperluas sistemnya ke monosakarida lain dengan cara berikut. Jika karbon
stereogenik yang paling jauh dari gugus aldehida atau keton memiliki konfigurasi

yang sama dengan D-gliseraldehida (hidro disebelah kanan), maka senyawa itu
disebut gula D. Jika konfigurasi pada karbon terjauh itu mempunyai konfigurasi yang
sama dengan G-gliseraldehida (hidroksil disebelah kiri),maka senyawanya ialah gula
D.
Gambar 16.1 memperlihatkan rumus proyeksi Fischer untuk semua D-aldosa sampai
heksosa. Dimulai dengan D-gliseraldehida,satu unit CHOH satu demi satu disisipkan
ke dalam rantai. Karbon ini, yang menambah satu pusat stereogenik baru pada
struktur, digambarkan dengan warna hitam. Dalam setiap kasus, pusat stereogenik
baru dapat mempunyai gugus hidroksil disebelah kanan atau disebelah kiri rumus
proyeksi fischer (konfigurasi mutlak R dan S)
Contoh 16.1
Dengan pendoman Gambar 16.1 tuliskan proyeksi Fischer untuk D-eritrosa.
Jawaban : D-eritrosa ialah enantiomer dari D-eritrosa. Karena kedua gugus OH
berada disebelah kanan pada D-eritrosa, maka keduanya akan berada disebelah kiri
pada bayangan cerminnya.
Contoh rumus proyeksi Fischer untuk D-eritrosa menjadi rumus struktur tiga-dimensi.
Jawaban :
Kita dapat juga menuliskan struktur sebagai ;
Dan kemudian kita dapat merotasikan C-C tengah menjadi konfrimasi goyang yang
lebih baik (bukan konfrimasi tindih ) seperti:
Model molekul dapat membantu Anda untuk mengikuti interkonversi ini.
Soal 16.1 Dengan pedoman Gambar 16.1, tulisanlah rumus proyeksi Fischer untuk.
a. D-treosa
b. D-glukosa
Soal 16.2 konversikan rumus proyeksi Fischer untuk D-treosa menjadi gambar tigadimensi.
Soal 16.3 Berapa D-aldoheptosa yang mungkin?
Bagaimana hubungan antara sesama gula dengan jumlah atom karbon yang identik,
yang ditunjukan secara horizontal pada gambar 16.1? contohnya, bandingkan D-(-)eritrosa dan D-(-)-treosa. Konfigurasinya sama pada C-3 (D,dengan OH di sebelah
kanan), tetapi berlawanan konfigurasinya pada C-2. Kedua gula itu merupakan
pasangan stereoisomer, tetapi bukan bayangan cermin (bukan enantiomer). Dengan
kata lain, keduanya adalah diastereomer (tinjau-ulang Subbab 5.8).Demikian pula, ada
empat diastereomer D-pentosa dan delapan diastereomer D-heksosa.
Nama khusus yang diberikan kepada diastereomer yang berbeda konfigurasinya
hanya pada satu pusat stereogenik ialah epimer. D-(-)-eritrosa dan D-(-)-treosa bukan
sekedar pasangan diastereomer, melainkan juga pasangan primer. Demikian juga, Dglukosa dan D-manosa ialah pasangan epimer (pada C-2), dan D-glukosa dan Dgalaktosa ialah pasangan primer (pada C-4). Setiap pasang memiliki konfigurasi sama
pada semua pusat steteogenik kecuali satu.

Perhatikan bahwa tidak ada hubungan langsung antara konfigurasi dan tanda rotasi
optis. Meskipun semua gula pada Gambar 16.1 termasuk gula D,beberapa tergolong
dekstrorotasi (+) dan lainnya levorotasi (-).
16.4 struktur Monosakarida Hemiasetal Siklik.
Struktur monosakarida yang digambarkan sejauh ini konsisten dengan sebagian besar
kimiawi yang diketahui untuk senyawa tersebut,tetapi sebetulnya gambarannya dari
senyawa tersebut.
Telah kita pelajari sebelumnya bahwa alkohol menjalani adisi yang cepat dan
reversibel pada gugus karbonil dari aldehida dan keton, membentuk hemiasetal
(tinjau-ulang Subbab 9.7). Reaksi ini dapat terjadi secara intramolekul bila gugus
hidroksil dan gugus karbonil jaraknya pas pada molekul yang sama (persamaan
9.14 dan 9.15), yaitu keadaan yang terdapat pada kebanyakan monosakarida.
Monosakarida berada terutama dalam bentuk hemiasetal siklik dan tidak dalam
bentuk aldo- atau keto- asiklik yang telah kita gambarkan sejauh ini.
Sebagai contoh, lihatlah D-glukosa. Mula-mula mari kita tulis ulang rumus proyeksi
Fischer-nya sehingga gugus OH pada C-5 berada tidak terlalu jauh dari gugus
karbonil (seperti pada persamaan 9.14). Ini dilukiskan pada gambar 16.2. Mula-mula
proyeksi Fischer dikonversikan menjadi struktur tiga dimensi (garis putus-pasak),
yang kemudian diputar dan dibengkokkan pada sisi sehingga C-1 dan C-6
berdekatan.Akhirnya, rotasi pada ikatan C-4 C-5 membuat oksigen hidroksil.
Gambar 16.2
Manipulasi rumus proyeksi Fischer dari D-glukosa mendekatkan gugus hidroksil C-5
Sehingga memungkinkan siklisasi membentuk hemiasetal.
Pada C-5 cukup dekat dan menjalankan adisi nukleofilik pada karbon karbonil (C-1).
Reaksi ini kemudian menghasilakan struktur hemiasetal siklik sebagaimana
ditunjukan dikiri bawah gambar.
Kimiawan karbohidrat Inggris W.N.Haworth (hadiah Nobel, 1937) memperkenalkan
cara yang berguna untuk menggambarkan bentuk siklik dari gula. Pada proyeksi
Haworth,cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya,dan
oksigen dikanan atas. Karbon disusun searah jarum jam berdasarkan nomornya,
dengan C-1 disebelah kanan.Substituen melekat pada cincin diatas atau di bawah
bidang. Contohnya, rumus Haworth untuk D-glukosa (gambar 16.2 ditulis sebagai.
Ada kalanya,seperti pada struktur sebelah kanan,hidrogen cincin tidak tertulis
sehingga perhatian dapat dipusatkan pada gugus hidroksil.
Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi rumus proyeksi lain,
perhatikan bahwa gugus hidroksil disebelah kanan pada proyeksi Fischer terletak
dibawah pada proyeksi Haworth (dan sebaliknya,gugus hidroksil disebelah kiri pada
proyeksi fischer terletak diatas pada proyeksi Haworth). Untuk gula D,gugus
CH2OH ujung terletak diatas pada proyeksi Haworth;sedangkan untuk gula
D,letaknya dibawah.
Contoh 16.3
Gambar proyeksi Haworth untuk struktur siklik beranggota-enam dari D-manosa.
Jawaban : perhatikan bahwa pada Gambar 16.1, D-manosa berbeda dengan D-glukosa
hanya pada konfigurasi di C-2. Pada rumus proyeksi Fischer, hidroksil C-2 berda di
kiri. Dengan demikian gugus ini diletakan di atas pada proyeksi Haworth. Jika tidak,
struktur ini akan identik dengan D-glukosa.

Soal 16.5. Gambarkanlah rumus proyeksi Haworth untuk struktur siklik beranggotaenam dari D-glukosa.
Sekarang perhatikan tiga ciri penting dari struktur hemiasetal D-glukosa. Pertama,
cincin heterosiklik, dengan lima karbon dan satu oksigen. Karbon 1 sampai 5
merupakan bagian dari struktur cincin, tetapi karbon 6(gugus CH2Oh) ialah
subsituen pada cincin kedua. Kedua, C-1 sangat khas. C-1 ialah karbon hemiasetal,
yaitu suatu karbon alkohol dan eter sekaligus (karbon ini membawa satu gugus
hidroksil, dan juga bertautan dengan C-5 lewat ikatan eter). Sebaliknya,semua karbon
lainnya bersifat monofungsi. C-2, C-3 dan C-4 ialah karbon alkohol sekunder; C-6
ialah karbon alkohol primer;dan C-5 ialah karbon eter. Perbedaan ini mengakibatkan
reaksi kimia dari D-glukosa. Ketiga, C-1 pada struktur hemiasetal siklik ialah pusat
stereogenik. Karbon ini memiliki empat gugus yang berbeda yang melekat padanya
(H,OH,OC-5,dan C-2) dan dengan demikian dapat berada dalam dua konfigurasi, R
atau S. Mari kita lihat ciri terakhir ini denga lebih cermat.
16.5 Karbon Anomerik;Mutarotasi
Pada bentuk aldehida asiklik dari glukosa, C-1 adalah akiral, tetapi pada struktur
siklik, karbon ini menjadi kiral. Akibatnya, dua struktur hemiasetal dimungkinkan,
bergantung pada konfigurasi pada pusat kiral yang baru. Karbon Hemiasetal, yaitu
karbon yang membentuk pusat stereogenik, disebut karbon anomerik. Dua
monosakarida yang berbeda hanya pada konfigurasi dipusat anomeriknya ialah
pasangan anomer (sejenis epimer khusu). Pasangan anomer ini dinamakan atau ,
bergantung pada posisi gugus hidroksil. Untuk monosakarida dalam deret D, gugus
hidroksil terletak di bawah pada anomer dan di atas pada anomer , bila strukturnya
ditulis dengan cara seperti biasanya (persamaan 16.3)
Bentuk dan dari D-glukosa memiliki konfigurasi yang identik pada setiap pusat
stereogeniknya kecuali pada C-1, yaitu karbon anomeriknya.
Bagaimana kita mengetahui bahwa monosakarida berada terutama sebagai heniasetal
siklik? Ada bukti fisik yang berlangsung. Contonya, jika D-glukosa dikristalkan dari
metanol, diperoleh bentuk murni . Sebaliknya, kristalisasi dari asam asetat
menghasilkan bentuk . Bentuk dan dari D-glukosa ialah pasangan diastereomer.
Oleh karena merupakan pasangan diastereomer, keduanya memiliki sifat fisis
berbeda, seperti yang ditunjukan di bawah strukturnya pada persamaan 16.3;
perhatikan keduanya memiliki titik leleh dan rotasi optis spesifik yang berbeda.
Bentuk dan dari D-glukosa berinterkonversi dalam larutan berair. Contohnya, jika
kristal -D-glukosa di larutakan didalam air, rotasi spesifik berangsur-angsur turun
dari nilai awal +112o kenilai kesetimbangan +52o. Jika dimulai dengan bentuk kristal
murni dihasilkan peningkatan rotasi spesifik secara berangsur dari semula +19o
menjadi nilai kesetimbangan yang sama, yaitu +25o. Perubahan rotasi optis ini
disebut mutarotasi. Hal ini dapat dijelaskan lewat kesetimbangan yang ditunjukan
pada persamaan 16.3. Ingat bahwa pembentukan hemiasetal ialah proses
kesetimbangan reversibel (subbab 9.7). Dimulai dengan bentuk murni hemiasetal apa
pun, cincin dapat membuka menjadi aldehida asiklik, yang kemudian mengulang
siklisasi menjadi bentuk dan . Akhirnya di peroleh campur kesetimbangan.
Pada kesetimbangan, larutan berair dari D-glukosa mengandung 35,5% bentuk dan
64,5% bentuk . Hnaya ada sekitar 0,003% bentuk aldehida rantai terbuka.
Contoh 16.4

Tujukan bahwa persentase - dan - D-glukosa dalam larutan berair pada

kesetimbangan dapat di hitung dari rotasi spesifik bentuk dan murni dan rotasi
spesifik dari larutan pada kesetimbangan.
Jawaban: Rotasi kesetimbangan ialah +52o, dan rotasi dari bentuk dan murni
masing-masing +112o dan +19o. Dengan asumsi tidak ada bentuk lain, kita dapat
menyatakan nilai-nilai secara grafis sebagai berikut:
Persentase bentuk pada kesetimbangan dengan demikian
Persentase bentuk pada kesetimbangan ialah 100-64,5%=35,5%
16.6 Struktur Piranosa dan Furanosa
Bentuk siklik beranggota-enam dari kebanyakan monosakarida merupakan struktur
yang disukai. Struktur ini disebut bentuk piranosa berdasarkan heterosiklik oksigen
beranggota-enam, yaitu piran. Rumus ini dibagian paling kiri persamaan 16.3 lebih
lengkap lagi jika dinamai -D-glukopiranosa; bagian nama yang terakhir itu
menyatakan ukuran cincinnya.
Piranosa dibentuk melalui reaksi gugus hidroksil pada C-5, dengan gugus karbonil.
Namun, pada beberapa gula, gugus hidroksil pada C-4 juga dapat bereaksi. Dalam
kasus dengan C-4 ini; hemiasetal siklik yang terbentuk menghasilkan cincin
beranggota-lima. Jenis monosakarida siklik ini dinamakan furanosa; nama berasal dari
hereosiklik oksigen beranggota-lima, yaitu Furan.
Contohnya, D-glukosa pada dasarnya dapat berada dalam dua bentuk furanosa ( dan
pada C-1) lewat serangan hidroksil C-4 pada karbon aldehida.
Pada praktiknya, kedua bentuk ini hanya ada sebanyak kuran dari 1% dalam larutan
glukosa, meskipun bentuk furan penting untuk monosakarida lain. Di dalam larutan,
ketosa D-fruktosa, misalnya, terutama berada dalam dua bentuk furanosa. Karbon
karbonil pada C_2 dan gugus hidroksil pada C-5 melingkar menghasilkan cincin
furanosa.
Soal 16.6 Gambarkanlah proyeksi Haworth untuk bentuk dan dari Dglukofuranosa (persamaan 16.4)
Soal 16.7 D-eritrosa tidak dapat berada dalam bentuk piranosa, tetapi bentuk siklik
furanosa dimungkinkan. Jelaskan. Gmabar struktur -D-eritrofuranosa.
16.7 Konformasi Piranosa
Proyeksi Haworth menggambarkan cincin piranosa sebagai bentuk planar. Namun
demikian, seperti halnya sikloheksana, cincin ini umunya memilih konformasi kursi
(rinjau-ulang Subbab 2.9). Akibatnya, kita dapat menulis ulang persamaan 16.3
dengan lebih cermat sepeti Persamaan.16.6
Barangkali bukanlah suatu kebetulan mengapa glukosa merupakan monoskarida alami
yang paling melimpah dialam, sebab pada D-glukosa,substituen yang belih besar pada
setiap karbon cincin berkedudukan ekuatorial. Satu-satunya pengecualian terjadi pada
karbon anomerik (C-1), yang gugus hidroksilnya dapat berkedudukan aksial (pada
anomer ) atau ekuatorial ( pada anomer ). Perbedaan ini merupakan satu alasan
mengapa bentuk lebih disukai pada kesetimbangan (persamaan 16.3)

Contoh 16.5
Gambarkanlah konformasi kurdi yang paling stabil dari -D-manopiranosa.
Jawaban Ingat dari contoh 16.3 bahwa D-manosa berbeda dari D-glukosa hanya pada
C-2.Dengan struktur siklik di bagian kiri persamaan 16.6 sebagai pedoman, kita dapat
menuliskan.
Soal 16.8 D-Galaktosa berbeda dari D-glukosa hanya pada konfigurasi pada C-4.
Gambarlah konformasi kursi paling stabil dan -D-galaktopiranosa.
Sekarang struktur monosakarida sudah dijelaskan; mari kita telaah beberapa reaksinya
yang umum.
16.8 Ester dan Eter Monosakarida
Monosakarida mengandung gugus hidroksil. Jadi tidak mengherankan bahwa
senyawa ini menjalani reaksi yang khas bagi alkohol. Contohnya, monosakarida dapat
dikonversi menjadi ester lewat reaksi dengan halida asam atau anhidrida asam.
Misalnya, konversi -D-glukosa menjadi pentaasetatnya lewat reaksi dengan
anhidrida asetat berlebih; kelima gugus hidroksil, termasuk hidroksil pada C-1
anomerik, teresterifikasi. (supaya strukturnya jelas, H-cincin tidak dituliskan.)
Gugus hidroksil dapat juga dikonversikan menjadi eter-nya lewat pengolahan dengan
alkil halida dan basa (sintesis Williamson,subbab 8.5). Karena gula peka terhadap
basa kuat, basa lunak perak oksidas lebih disukai.
Sementara gula cenderung larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut organik, hal
sebaliknya terjadi pada ester dan eternya.Reaksi ini sering memudahkan pemurnian
dan manipulsainya dengan reagen organik.
16.9 Reduksi Monosakarida
Gugus karbonil dari aldosa dan ketosa dapat direduksi oleh bebagai reagen.
Produknya adalah poliol, yang disebut alditol. Contohnya, hidrogenasi katalitik atau
reduksi dengan natrium borohidrida (NaBH4) mengoversi D-glukosa menjadi Dglusitol (juga dinamakan sorbitol;tinjau-ulang Subbab 9.12)
Reaksi terjadi lewat reduksi sejumlah kecil aldehida dalam kesetimbangan dengan
hemiasetal siklik. Jika aldehida yang sedikit itu direduksi,kesetimbangan bergeser ke
kanan, sehingga akhirnya semua gula terkonversi. Sorbitol digunakan secara
komersial sebagai pemanis dan pengganti gula.
Soal 16.9 D-Manitol, yang terdapat secara alami dalam zaitun, bawang bombau, dan
jamur, dapat dibuat lewat reduksi Na BH4 dalam D-manosa.Gambarlah Strukturnya.
16.10 Oksidasi Monosakarida
Meskipun aldosa berada terutama dalam bentuk hemiasetal siklik, struktur ini
berkesetimbangan dengan sedikit (tetapi ada!) bentuk aldehida rantai terbuka.Gugus
aldehida ini dapat dengan mudah dioksidasi menjadi asam (tinjau-ulang Subbab
9.13).Produknya dinamakan asam aldonat(aldonic acid).Contohnya, D-glukosa mudah
dioksidasi menjadi asam D-glukonar.
Oksidasi aldosa begitu mudahnya sehingga senyawa ini bereaksi dengan bahan
pengoksidasi ringan seperti reagen Tollens(Ag+ dalam larutan amonia berair), reagen
Fehling (kompleks Cu2+ dengan ion tattrat), atau reagen Benedict(kompleks Cu2+
dengan ion sitrar). Dengan reagen Tollens di hasilkan uji cermin perak (Subbab 9.13),

dan dengan reagen tembaga, larutan biru menghasilkan endapan merah dari tembaga
oksida, Cu2O.Karbohidrat yang reaksi dengan Ag+ atau Cu2+ disebut gula pereduksi
(reducing sugar) sebab reduksi terhadap logam diiringi dengan oksidasi terhadap
gugus aldehida.Reagen ini digunakan di laboratorium untuk menguji keberadaan gula
pereduksi.
Soal 16.10 Tulislah persamaan reaksi D-manosa dengan reagen Fehling (Cu2+)
menghasilakan asam D-manonat.
Bahan pengoksidasi yang lebih kuat seperti larutan berair asam nitrat, mengoksidasi
dari gugus aldehida dan gugus alkohol primer, menghasilkan asam dikarboksilat yang
disebut asam aldarat (aldaric acid). Contohnya, D-glukosa menghasilkan asam Dglukarat.
Soal 16.11 Tuliskan struktur asam D-manarat.
16.11 Pembentukan Glikosida dari Monosakarida
Karena monosakarida berada berbagai hemiasetal siklik, senyawa ini dapat bereaksi
dengan satu ekuivalen alkohol membentuk asetal. Contohnya ialah reaksi -D-glukosa
dan metanol.
Perhatikan bahwa hanya OH pada karbon anomerik yang digantikan oleh gugus OR.
Asetal seperti ini dinamakan glikosida, dan ikatan dari karbon anomerik dengan gugus
OR dinamakan Ikatan glikosidik (glicosidic bond). Glikosida dinamai bedasarkan
nama monosakaridanya dengan mengganti akhiran a dengan akhiran ida. Jadi,
glukosa menghasilkan glukosida, manosa menghasilkan manosida, dan seterunya.
Contoh 16.6
Tulislah rumus Haworth untuk etil -D-manosida
Jawaban
Soal 16.12 Tulislah persamaan reaksi berkataliskan asam dari -D-galaktosa dengan
metanol.
Mekanisme pembentukan glikosida sama seperti yang dijelaskan pada Persamaan
9.13 dalam Subbab 9.7. Katalis asam dapat memprotonasi keenam atom oksigen
manapun, sebab masing-masing memiliki pasangan elektron bebas dan sifatnya basa.
Namun, hanya protonasi pada oksigen hidroksil di C-1 yang setelah melepas artinya,
menghasilkan karbokation yang terstabilkan resonansi. Pada langkah terakhir,
metanol dapat menyerang dari muka manapun pada cincin beranggota-enam,
menghasilkan -glikosida seperti yang ditunjukan atau -glikosida.
Alkohol atau fenol yang terdapat di alam sering dijumpai di dalam sel bergabung
sebagai glikosida dengan beberapa gula, umunya dengan glukosa. Dengan cara ini,
segmen gula dalam glikosida yang banyak mengandung gugus hidroksil itu akan
melarutkan senyawa alkohol atau fenol(kalau tidak, alkohol dan fenol itu tidak akan
larut dalam protoplasma sel). Contohnya ialah glukosida salisin yang demamnya telah
diketahui sejak dulu.
16.12 Disakarida
Oligosakarida yang paling sering dijumpai ialah disakarida. Dalam disakarida, dua

monosakarida ditautkan oleh ikatan glikosidik antara karbon anomerik dari satu unti
monosakarida dan gugus hidroksil dari unit lainnya. Dalam subbab ini, kami akan
menjelaskan struktur dan sifat empat disakarida yang penting.
16.12.a Maltosa
Maltosa ialah disakarida yang diperoleh lewat hidroksil parsial dari pati. Hidrolisi
lanjutan dari maltosa hanya menghasilkan D-glukosa (Persamaan 16.2). Jadi, maltosa
terdiri atas dua unit glukosa yang bertautan. Ternyata bahwa karbon anomerik dari
unit kiri tertaut dengan gugus hidroksil C-4 dari unit disebelah kanan sebagai suatu
asetal (glikosida). Konfigurasi pada karbon anomerik di unit sebelah kiri ialah .
Dalam bentuk kristal, karbon anomerik dari unit kanan memiliki konfigurasi . Kedua
unit ini ialah piranosa, dan unit disebelah kanan memiliki peran yang sama seperti
metanol pada gambar 16.13.
Nama sistematik untuk maltosa, ditunjukan dibawah nama umumnya, menjelaskan
strukturnya dengan lengkap, termasuk nama setiap unit (D-glukosa), ukuran cincin
(piranosa), konfigurasi pada setiap karbon anomerik ( atau ), dan lokasi gugus
hidroksil yang terlibat dalam ikatan glikosidik (4-O).
Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa ialah suatu hemiasetal.
Secara alami, bila maltosa berada dalam larutan, fungsi hemiasetal ini akan
berkesetimbangan dengan bentuk aldehida rantai terbuka. Dengan begitu, maltosa
menghasilkan uji Tollens positif dan reaksi lain yang serupa seperti pada karbon
anomerik glukosa.
Soal 16.13 Bila kristal maltosa dilarutkan dalam air, rotasi spesifik awal berubah dan
berangsur-angsur mencapai nilai kesetimbangan.Jelaskan.
16.12.b. Selobiosa
Selobiosa ialah disakarida yang diperoleh dari hidrolisis parsial selulosa. Hidrolisi
selobiosa lebih lanjut hanya menghasilkan D-glukosa. Jadi, selobiosa ialah merupakan
isomer maltosa. Pada kenyataannya, selobiosa berbeda dari maltosa hanya karena
memiliki konfigurasi pada C-1 dari unit glukosa di kiri. Selain dari itu, semua ciri
struktur lainnya identik termasuk tautan antara C-1 dari unit dan gugus hidroksil pada
C-4 di unit kanan.
Perhatikan bahwa pada rumus umum konfigurasi untuk selobiosa, satu oksigen cincin
ditarik ke belakang dan satu ke depan molekul. Beginilah caranya cincin-cincin
itu berada dalam rantai selulosa.
16.12.c Laktosa
Laktosa merupakan gula utama dalam ASI dan susu sapi (4 samapi 8% laktosa).
Hidrolisis laktosa menghasilkan D-galaktosa dan D-glukosa dalam jumlah mol yang
ekuivalen. Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi pada C-1
dan bertautan dengan gugus hidroksil pada C-4 di unit glukosa. Anomer kristal,
dengan konfigurasi pada unti glukosa, dibuat secara komersial dari cairan keju.
Soal 16.14 Apakah laktosa akan menghasilkan uji Fehling positif? Apakah ada
mutarotasi?
Beberapa bayi manusia lahir dengan penyakit yang disebut galaktosemia. Mereka
tidak memiliki enzim yang mengisomer galaktosa menjadi glukosa dan dengan
demikian tidak dapat mencerna susu. Jika bayi tidak diberi susu, gejala penyakit yang
disebabkan oleh akumulasi galaktosa dapat dicegah.

16.12.d Sukrosa
Disakarida komersial yang paling penting ialah sukrosa, atau gula pasir. Lebih dari
100 juta ton di produksi setiap tahun di dunia. Sukrosa terjadi dalam semua tumbuhan
fotosintetik, yang berfungsi sebagai sumber ebergi. Sukrosa diperoleh secara
komersial dari batang tebu dan bit gula, yang kadarnya 14 sampai 20% dari cairan
tumbuhan tersebut.
Salah satu kemajuan rekayasa menonjol dari revolusi industri ialah penurunan biaya
dan tenaga yang berkaitan dengan isolasi sukrosa dari batang tebu dan bit gula.
Norbert Rillieux, seorang Afro-Amerika bebas tinggal di negara bagian Louisiana
pada zaman sebelum perang sipil, menemukan evaporator tri-efek untuk membuang
air dari cairan tebu dan bit gula pada tahun 1844. Temuannya memodernkan indusrti
gula dan versi peralatannya itu masih digunakan sekarang jika banyak sekali cairan
yang harus diuapkan dengan cepat.*
Hidrolisis sukrosa memberikan D-glukosa dan ketosa D-fruktosa dengan jumlah mol
yang ekuivalen. Sukrosa berbeda dari disakarida lain yang telah dibahas sejauh ini
karena karbon anomerik kedua unitnya terlibat dalam ikatan glikosidik. Artinya, C-1
dari unit glukosa ditautkan, lewat oksigen, dengan C-2 dari unit fruktosa. Perbedaan
lain ialah bahwa unit fruktosa berada dalam bentuk furanosa.
Sukrosa
-D-glukopiranosil--D-fruktofuranosida
(atau -D-fruktofuranosil- -D-glukopiranosida)
Oleh karena itu kedua karbon anomerik bertautan dalam ikatan glikosidik, tidak satu
pun unit monosakarida yang memiliki gugus hemiasetal. Jadi, tidak satupun unit itu
dalam kesetimbangan dengan bentuk asikliknya. Sukrosa tidak dapat bermutarotasi.
Selain itu, karena tidak ada gugus aldehida bebas yang berpotensi,sukrosa tidak dapat
mereduksi reagen Tollens,Fehling, atau Benedict. Oleh karena itu sukrosa disebut
sebagai gula non-perekdusi. Sifat ini berlawanan dengan disakarida dan monosakarida
lain yang telah kita bahas, yang semuanya termasuk gula pereduksi.
Gambar 16.4 struktur Fraksi amilosa dari pati
16.5 Struktur Fraksi amilopektin dari pati.
Soal 16.15 Meskipun -D-glukosa termasuk gula pereduksi, metil--Dglukopiranosida (persamaan 16.13)tidak demikian.Jelaskan.
Sukrosa memiliki rotasi optis []=+66o. Bila sukrosa dihidrolisi menjadi campuran
D-glukosa dari D-fruktosa dengan jumlah mol yang sama, rotasi optis berubah
nilainya dan tandanya menjadi []=-20o. Ini karena campuran kesetimbangan anomer
fruktosa mempunyai rotasi negatif yang besar, yaitu []=-92o. Pada masa awal
pengkajian kimia karbohidrat, glukosa disebut dekstrosa (karena sifatnya
dekstrorotasi), dan fruktosa disebut levulosa (karena bersifat levorotasi). Karena
hidrolisis sukrosa menginversi tanda rotasi optis (dari + menjadi -), maka enzim yang
dihasilkan,yaitu campuran glukosa dan fruktosa, dinamakan gula invert. Sejumlah
serngga, termasuk lebah madu, memiliki invertase. Bagian terbesar dari madu
merupakan campuran glukosa, D-glukosa, dan beberapa sukrosa yang tidak
terhidrolisis. Madu juga mengandung cita rasa dari bunga tertentu yang menjadi
sumber nektar.

16.13 Polisakarida
Polisakarida mengandung banyak monosakarida yang berhubungan dan beragam
panjang rantai serta bobot molekulnya. Kebanyakan polisakarida memberikan satu
jenis mono sakarida jika dihidrolisis sempurna. Unit monosakarida dapat
berhubungan secara linear, atau rantainya dapat bercabang. Dalam subbab ini, kami
akan memaparkan beberapa pilosakarida yang penting.
16.13.a Pati dan Glikogen
Pati ialah karbohidrat penyimpanan-energi bagi tumbuhan. Pati merupakan komponen
utama pada bebijian, kentang, jagung, dan beras. Inilah bentuk cadangan glukosa
yang disimpan oleh tumbuhan untuk digunakan kemudian.
Pati tersusun dari unit-unit glukosa yang bergabung terutama lewat ikatan 1,4-glikosidik, meskipun rantainya dapat mempunyai sejumlah cabangyang melekat lewat
ikatan, 1,6-glikosidik.
Pati dapat dipisahkan dengan berbagai teknik menjadi dua fraksi, yaitu amilosa dan
amilopektin. Amilosa, yang menyusun sekitar 20% dari pati, unit glukosa (50 samapai
300) membentuk rantai sinambung, dengan tautan-1,4(gambar 16.4)
Amilopektin (gambar 16.5) sangat bercabang. Meskipun setiap molekul dapat
mnegandung 300 sampai 5000 unit glukosa, rantai-rantai dengan tautan 1,4 secara
berurutan kira-kira hanya 25-30 unit saja panjangnya.
Gambar 16.6
Struktur parsial dari molekul selulosa yang menunjukan tautan dari setiap unit
glukosa.
Glikogen ialah karbohidrat penyimpan energi bagi hewan.Seperti halnya pati,
senyawa ini terbuat dari unit-unit glukosa dengan tautan 1-,4 dan 1,6. Glikogen
memilki bobot molekul yang lebih tinggi dari pada pati (barangkali 100.000 unit
glukosa) dan strukturnya bahkan lebih bercabang daripada amilopektin , dengan satu
cabang setiap 8 sampai 12 unit glukosa.Glikogen memproduksi dari glukosa dari
setiap dari usus ke dalam darah; diangkut ke hati, otot, dan ke tempat lain; dan
keseimbangan glukosa dalam tubuh, dengan mengambil dan menyimpan kelebihan
glukosa dari makanan yang dicerna dan kemudian dipasok ke dalam darah bila
berbagai sel memerlukannya untuk energi.
16.13.b Selulosa
Selulosa ialah polimer tak bercabang dari sejumlah glukosa yang bergabung lewat
ikatan 1,4--glikosidik. Pemeriksaan selulosa dengan sinar X menunjukan behwa
selulosa terdiri atas rantai linear dari unit selobiosa, yang oksigen cicinnya berselang
seling dengan posisi kedepan dan kebelakang(gamabar 16.6). Serat selulosa yang
memiliki kekuatan fisis tinggi ini dibangun dari fibril-fibril tersebut, melilit seperti
spiral dengan arah berlawanan pada sumbu pusatnya. Kayu, kapas, serat batang
pisang, linen, jerami, dan tongkol jagung terutama terdiri selulosa.
Satu-satunya perbedaan kimia antara pati dan selulosa ialah stereokimia tautan
glukosidik, tepatnya, stereokimia pada C-1 dari setiap unit glukosa.beberapa sakarida
mempunyai struktur yang agak berbeda dari pola polihidroksialdehida atau
polihidroksiketon yang sering dijumpai.
16.14 Fosfat Gula
Ester fosfat dari monosakarida dijumpai dalam semua sel hidup, karena merupakan

zat antara dalam metabolisme karbohidrat. Beberapa Fosfat gula yang sering dijumpai
ialah.
Fosfat dari gula ribosa berkarbon-lima dan analog 2-deoksinya penting dalam struktur
asam nukleat (DNA,RNA) dan dalam beberapa senyawa biologis kunci yang lain
(subbab 18.12)
16.15 Gula Deoksi
Pada gula deoksi, satu atau beberapa gugus hidroksil digantikan oleh atm hidrogen.
Contonya yang paling penting ialah 2-doeksiribosa, yaitu komponen gula dari DNA,
Gula ini tidak dapat memiliki gugus hidroksil pada C-2 dan terdapat dalam DNA
dalam bentuk furanosa.
16.16 Gula Amino
Pada gula amino, satu gugus hidroksil gula digantikan oleh satu gugus amino,
biasanya gugus NH2 juga terasetilasi. D-glukosa merupakan salah satu gula amino
yang melimpah.
Selulosa merupakan bahan dasar untuk beberapa turunan yang penting secara
komersial. Setiap unit glukosa dalam selulosa mengandung tiga gugus hidroksil.
Gugus hidroksil ini dapat memodifikasi dengan reagen yang biasa bereaksi dengan
alkohol. Contonya, selulosa bereaksi dengan anhidrida asetat menghasilkan selulosa
asetat. Selulosa dengan sekitar 97% dari gugus hidroksilnya terasetilisasi digunakan
untuk membuat rayon asetat.
Selulosa nitrat merupakan turunan selulosa lain yang juga berguna. Seperti halnya
gliserol, selulosa dapat dikonversikan dengan asam nitrat menjadi ester nitrat
(bandingkan persamaan 7.41) banyaknya gugus hidroksil yang dinitrasi per unit
glukosa menentukan sifat produknya. Bubuk Mesiu (guncotton), ialah selulosa
dengan gugus nitro yang sangat tinggi, merupakan bahan peledak efisien dalam
serbuk mesiu yang tidak berasap.
16.13.c Polisakarida Lain
Kitin ialah polisakarida mengandung nitrogen yang membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga. Pektin yang diperoleh dari buah-buahan dan buni-bunian,
merupakan polisakarida yang digunakan dalam pembuatan jeli.Pektin ialah polimer
linear dari asam D-galakturonat, beraturan seperti D-galaktosa, kecuali bahwa gugus
alkohol primer C-6 digantikan oleh gugus karboksil.
Dalam bentuk N-asetil-nya -d-glukosamina merupakan unit monosakarida dari kitin,
yang membentuk cangkang udang, kepiting, lobster, dan kerang-kerang.
16.17 Asam Askorbat (vitamin C)
Asam L-askorbat (vitamin C) menyerupai monosakarida, tetapi strukturnya memiliki
beberapa ciri yang tidak lumrah. Senyawa ini mempunyai cincin lakton tak jenuh
berannggota-lima (tinjau-ulang Subbab 10.12) dengan dua gugus hidroksil melekat
pada karbon berikatan rangkap. Struktur enadiol relatief jarang dijumpai.
Sebagian konsekuensi dari ciri struktur ini, asam askorbat mudah dioksidasi menjadi
asam dehidroasklorbat. Kedua bentuk ini secara biologis ampuh sebagai vitamin.

Tidak ada gugus karboksil pada asam askorbat, tetapi senyawa ini memang suatu
asam dengan pKa 4,17. Proton dari gugus hidroksil pada C-3 bersifat asam,
Sebab anion dihasilkan dari lepasnya proton itu terstabilkan resonansi mirip dengan
anion karboksilat.
Manusia kera, marmot, dan beberapa verteberata lainnya tidak memiliki enzim yang
diperlukan untuk biodintesis asam askorbat dari D-glukosa. Jadi,asam askorbat harus
diberikan melalui makanan manusia dan spesies lain tersebut.
Kekurangan vitamin ini dalam makanan mengakibatkan sariawan, yaitu penyakit yang
mengakibatkan sariawan, yaitu penyakit yang mengakibatkan lemahnya pembuluh
darah, pendarahan,goyag gigi, lambatnya penyembuhan luka, dan akhirnya kematian.
http://funtasticlearningindonesia.wordpress.com/2011/12/10/kimia-organikkarbohidrat/