MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA

ASETON
(Pembuatan Aseton dari Isopropil Alkohol)

Disusun oleh :
Alien Abi Bianasari

(21030113130129)

Muhammad Nastabiq

(21030113140154)

Mustafa Setiawan

(21030113130132)

Raden Nugroho Hutomo

(21030113130134)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS DIPONEGORO
2014

BAB I
PENDAHULUAN
1.1.Sejarah
Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang sangat
penting. Pada umumnya aseton digunakan sebagai solven untuk beberapa polimer.
Penggunaan yang bersifat komersial adalah penggunaan sebagai senyawa
intermediet dalam pembuatan methyl methacrylate, bisphenol A, diaseton alcohol
dan produk produk lain (Johanna Lianna dan Lusiana Silalahi, 2012).
Aseton banyak dipakai pada industri selulosa asetat, cat, serat, plastik, karet,
kosmetik, perekat, pernis, penyamakan kulit, pembuatan minyak pelumas, dan
proses ekstraksi juga sebagai bahan baku pembuaan methyl isobutyl ketone.
Aseton pertama kali dihasilkan dengan cara distilasi kering dari kalsium asetat.
Kemudian setelah perang dunia ke-1 proses pembuatan aseton digantikan dengan
fermentasi karbohidrat menjadi aseton, buthyl dan etil-alkohol. Kemudian pada
tahun 1920 proses dehydrogenasi 2-propanol mulai digunakan untuk
memproduksi aseton.
Pada pertengahan tahun 1960 proses oksidasi propene digunakan sebagai
bahan baku pembuatan aseton. Dan pada tahun 1976 oksidasi cumene menjadi
phenol dan aseton mulai digunakan (Ullmann, 2007).
Kebutuhan aseton di indonesia semakin lama semakin meningkat tapi sampai
saat ini masih belum ada perusahaan di indonesia yang masih memproduksinya.
Untuk memenuhi kebutuhan dalam negeri, indonesia masih mendatangkan aseton
dari negara lain seperti : Amerika Serikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan
Singapura.
1.2. Bahan Baku
Aseton dapat dibuat dengan menggunakan proses Cumene Hydroperoxide
(dengan bahan baku cumene), proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol (dengan
bahan baku isopropyl alcohol isopropil alcohol dengan katalis kombinasi ZnO dan
ZrO), dan proses Oksidasi Isopropil Alkohol (dengan bahan baku propilen).
Berikut proses singkatnya :
1.2.1. Proses Cumene Hydroperoxide
Pada proses cumene hydroperoxide, mula-mula cumene dioksidasi
menjadi cumene hydroperoxide dengan udara atmosfer atau udara kaya
oksigen dalam satu atau beberapa oksidiser. Temperatur yang digunakan
adalah antara 80130 oC dengan tekanan 620 kPa, serta dengan penambahan
Na2CO3. Sanjutnya produk reaktor dievaporasikan. Kemudian dengan

penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan cumene hydroperoxide

menjadi suatu campuran yang terdiri dari phenol, aseton dan berbagai produk
lain seperti cumylphenols, acetophenols, dimethylphenylcarbinol,methylstyrene dan hidroxyaseton. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan
menambahkan larutan natrium phenoxide atau basa yang lain atau dengan
resin penukaran ion (ion exchanger resin). Setelah itu, campuran dipisahkan
dan crude aseton diperoleh dengan cara distilasi (Kirk-Othmer, 182, 1994).
1.2.2.

Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Reaksi dehidrogenasi Isopropil Alkohol bersifat endotermik. Sehingga

untuk mendapatkan konversi yang cukup tinggi, dibutuhkan suhu yang cukup
tinggi pula. Pada pembuatan aseton dengan proses dehidrogenasi katalitik
isopropanol (isopropil alkohol) digunakan katalis kombinasi ZnO dan ZrO
dalam prosesnya. Proses dehidrogenasi ini berjalan pada pada fasa gas suhu
350oC dan tekanan 2 atm. Isopropil benzene sebelum masuk ke dalam
reaktor diubah kedalam fasa gas di dalam vaporizer. Produk yang dihasilkan
oleh reaktor adalah Aseton sebagai produk utama serta produk samping
lainnya berupa gas hydrogen, sisa Isopropil Alkohol yang tidak bereaksi,
Propylene, dan Air (Kirk-Othmer,1994).
1.2.3.

Proses Oksidasi Isopropil Alkohol

Pada proses ini Isopropil alkohol didapat dari mereaksikan Propilen

dengan H2O. Selain direaksikan dengan H2O, Propilen juga direaksikan
dengan O2 dan menghasilkan Acrolein. Kemudian Isopropil Alkohol
direaksikan dengan Acrolein dan menghasilkan Aseton serta Alil Alkohol.
Selain itu, Isopropil Alkohol juga ada yang direaksikan dengan Oksigen akan
menghasilkan Hidrogen Peroksida dan Aseton. Setelah itu, kedua hasil
tersebut direaksikan dan menghasilkan produk akhir Gliserol (KirkOthmer,1994).
1.3. Spesifikasi
1.3.1. Spesifikasi Bahan Baku
Isopropil Alkohol dengan nama lain isopropanol, 2-propanol, dimetilkarbinol mempunayi sifat-sifat:
a. Sifat Fisis
- Rumus molekul

: C3H7OH

- Rumus bangun

- Berat molekul, g/gmol

- Kenampakan

: cairan tak berwarna

60,10

- Titik didih, C

: 82,3

- Titik beku, C

: -88,5

- Refractive index (20C)

: 1,3772

- Viskositas (20 C),cP

: 2,4

- Densitas (20 C), g/cm3 : 0,7854

- Specific Gravity (20 C)

: 0,7864

- Temperatur kritis, C

: 235,2

- Tekanan kritis (20 C), kPa

: 4.764

- Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia
1. Isopropil Alkohol didehidrogenasi membentuk Aseton dengan katalis
bermacam-macam seperti logam, oksida dan campuran logam dengan
oksidanya.
2. Isopropil Alkohol dapat juga dioksidasi secara parsial membentuk
Aseton dengan katalis yang sama dengan proses dehidrogenasi.
3. Dengan asam halogen dihasilkan Isopropil Halida.
4. Bereaksi dengan logam-logam aktif seperti sodium dan potasium
membentuk Metal Isopropoksida dan hidrogen. Alumina Isopropoksida
dapat dihasilkan dari reflux Isopropil Alkohol 99%, aluminium dengan
katalis Merkuri Oksida.
5. Dengan Asam Asetat dan katalis Asam Sulfat dapat membentuk
Isopropil Asetat. Dengan Etilen Oksida atau Propilen Oksida dengan
katalis basa seperti NaOH akan membentuk Eter Alkohol dari Isopropil
Alkohol.
6. Isopropil Alkohol dapat mengalami dehidrasi menghasilkan Diisopropil
Eter ataupun Propilen.

1.3.2. Spesifikasi Produk

Produk Utama (Acetone) Aseton dengan nama lain 2-propanon, Dimetil

Ketone mempunyaisifat-sifat sebagai berikut:
a. Sifat Fisis
-

Rumus molekul

: C3H6O

Rumus bangun

Berat molekul, g/gmol

: 58,08

Kenampakan

: cairan tak berwarna

Titik didih, C

: 56,29

Titik beku, C

: -94,6

Refractive index (20 C)

: 1,3588

Viskositas (20 C),cP

: 0,32

Specific Gravity (20 C)

: 0,783

Temperatur kritis, C

: 235,05

- Tekanan kritis (20 C), kPa

: 4.701

- Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia
1. Dengan proses pirolisa akan membentuk Ketena
2. Aseton dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk 2 metil 3
butynediol, suatu intermediate untuk Isoprene.
3. Dengan Hidrogen Sianida dalam kondisi basa akan menghasilkan
Aseton Sianohidrin.

Produk samping dari pengolahan isopropyl alcohol menjadi aseton adalah

Hydrogen (H2) dengan spesifikasi sebagai berikut:
- Rumus molekul

: H2

- Kenampakan

: gas tak berwarna

- Titik didih, C

: -252,87

- Titik lebur, C

: -252,76

- Tidak larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

1.4. Penggunaan Produk

Aseton merupakan bahan baku sintetis organik yang penting untuk produksi
epoxy resin, polikarbonat, kaca, farmasi, pestisida dan sebagainya. Juga
merupakan pelarut yang baik untuk pelapis, perekat, silinder asetilena. Juga
digunakan sebagai pengencer, bahan pembersih, agen ekstraksi. Atau manufaktur
anhidrida asetat, diaseton alkohol, kloroform, iodoform, resin epoksi, poliisoprena
karet, metil metakrilat, dan bahan penting lainnya. Dalam bubuk tanpa asap,
seluloid, selulosa asetat, cat dan industri lainnya sebagai pelarut. Dalam minyak
dan industri lainnya sebagai agen ekstraksi (Anonim, 2014).

BAB II
RANCANGAN PROSES
2.1. Mekanisme Reaksi
Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antara lain:
1. Proses Cumene Hidroperoksida
Mula-mula Cumene Dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan
udara atmosfir atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa
oksidasinya. Temperatur yang digunakan adalah antara 80 C 130 C dengan 6
atm, sertadengan penambahan Na2CO3. pada umumnya proses oksidasi ini
dijalankan dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri.
Reaksi :
C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + C3H6O
Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12% Cumene
Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua, 24-29% pada reaktor ketiga, dan 3239% pada reaktor selanjutnya. Kemudian produk reaktor keempat dievaporasikan
sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-85%. Kemudian dengan
penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene Hidroperoksida
menjadi suatu campuranyang terdiri dari Fenol, Aseton dan berbagai produk lain
seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl phenylcarbinol, a-methylstyrene,
dan hydroxyacetone.
Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahan sodium phenoxide
atau basa lain atau dengan ion exchanger yang lain. Kemudian campuran
dipisahkan dan crude acetone diperoleh dengan cara distilasi. Untuk mendapatkan
kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan penambahan satu atau kolom distilasi.
Jika digunakan dua kolom, kolom pertama untuk memisahkan impuritas
seperti Asetaldehid atau Propionaldehid. Sedangkan kolom kedua berfungsi untuk
memisahkan fraksi- fraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air. Aseton
diperoleh sebagai hasil atas menara kedua (Kirk & Othmer, 1991).
2. Proses Oksidasi Propilen
Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapat berlangsung pada suhu 145 C
dan tekanan 10 atm dengan bantuan katalis bismuth phaspomolibdat pada

alumina. Pada proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid (Kirk
& Othmer, 1983).
Reaksi:
CH2 = CHCH3 + O2 C3H6O + C3H6O
3. Proses Oksidasi Isopropil Alkohol
Pada pembuatan Aseton dengan proses ini, Isopropil Alkohol dicampur
dengan udara dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu
200 C 800 C. Reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakan katalis seperti
yang digunakan pada proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol.
Reaksi:
CH3CHOHCH3 +

O2 H2O + C3H6O

Reaksi ini sangat eksotermis (43 kkal/mol) pada 25 C dan untuk itu
diperlukan pengontrolan suhu yang sangat cermat untuk mencegah turunnya yield
yang dihasilkan. Untuk mendapatkan konversi yang baik reaktor dirancang agar
hasil dapat langsung diinginkan. Proses jarang digunakan bila dibanding dengan
proses dehidrogenasi (Kirk & Othmer, 1983).
4. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol
Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah
dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.
Reaksi:
C3H8O + 66,5 kJmol (pada 372oC)

C3H6O

H2

H-H

Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan
dalam HE dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi
turbular fixed bed reactor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam
proses

ini

yaitu

kombinasi

zinc

oxide-

zirconium

oxide,

kombinasi

copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. Kondisi operasi reaktor ini adalah
1.5-3 atm dan suhu 400 C-600 C.

Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98% dan yield dapat mencapai
85-90%.Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton,
dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2)
dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air.
Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas
sedangkan campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah
ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang diambil sebagai hasil
atas yang kemudian di recycle ke reactor (Kirk & Othmer, 1983).
Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan
sebagai berikut:
a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2 dari
udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.
b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasi
lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak.
c. Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat mengganggu
jalannya proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapat
dikurangi.

2.2. Diagram Alir

Berikut diagram alir proses pembuatan aseton dari isopropil alkohol
(Joseph A. Shaeiwitz dan Richard Turton, 1999) :

Gambar 2.2. Proses diagram alir untuk pembuatan aseton dari

isopropil alkohol
Tabel 2.2. Spesifikasi alat

2.3. Kondisi Operasi

System Pressure Drop
Rincian pernyataan masalah memperjelas perubahan scale up situasi untuk input
ke bejana pemisahan V-402, berada di suhu dan komposisi yang sama seperti
pada desain asli hanya pada kecepatan aliran yang lebih tinggi. Hal ini akan
memperbaiki tekanan memasuki bejana. Hal ini menyatakan bahwa penurunan
tekanan dalam pipa diabaikan, oleh karena itu, pada laju alir yang meningkat
(dengan asumsi aliran mampat) penurunan tekanan melalui potongan peralatan
tertentu meningkat dengan faktor 1,33. Untuk aliran gas, pengaruh tekanan pada
densitas dan efeknya terhadap penurunan tekanan dapat juga disertakan, tapi uji
coba dalam pemecahan juga dibutuhkan. Dalam ditetapkannya scale up,
penurunan tekanan dalam reaktor bed yang difluidisasi adalah konstan. Hasilnya
adalah bahwa bagian ujung depan dari proses ini bertekanan relatif ke rancangan
aslinya. Setiap bagian dari peralatan memiliki tekanan kerja yang maksimum yang
diperbolehkan yang perlu diperiksa pada scale up desain.
Feed Up
Sebuah kurva pompa menunjukkan positif bersih yang dibutuhkan oleh kurva
pompa yang disediakan untuk P-401 A / B. Sistem kurva harus diplot dengan
kurva pompa untuk menentukan apakah laju aliran maksimum yang
diperbolehkan telah terlampaui. Jika demikian, pemulihan seperti menjalankan
kedua pompa secara paralel (dan memesan cadang lain) atau mencoba untuk
bertukar pompa ini untuk yang menghasilkan lebih banyak pusat yang mungkin.
Jika sebelumnya pemecahan yang dipilih, harus ditentukan jika ada sufficent
NPSH tersedia untuk aliran sisi penghisapan baru.
Heat Exchange E-401
Air buangan dari pertukaran panas ini jenuh uap. Karena suhu di steam, tekanan
uap harus ditingkatkan untuk mengakomodasi meningkatnya aliran. Karena
tekanan meningkat, outlet suhu keluar juga meningkat.
Reactor
Reaksi ini endotermik. Dalam reaktor, energi disuplai oleh garam cair yang
dipanaskan di dalam pemanas. Pemanas ini hanya memiliki kapasitas tambahan
10%. Solusi yang lebih elegan adalah dengan menggunakan buangan reaktor pada
suhu 3500C untuk memanaskan umpan reaktor, yang dapat menurunkan tugas
panas pada pemanas. The fluidized bed memiliki sekitar 50% inert filter sehingga
fraksi katalis aktif dapat ditingkatkan untuk menangani peningkatan throughput.
Tetapi jumlah katalis aktif tambahan yang dibutuhkan jauh lebih sedikit

dibandingkan 33% sejak kecepatan ruang menurun pada tekanan reaktor

meningkat.
Molten Salt Loop
Kinerja loop garam cair harus dianalisa dengan benar untuk menentukan lelehan
memasuki suhu garam dan meninggalkan reaktor pada kondisi scale up. Kedua
keseimbangan energi dan persamaan desain untuk penukar panas reaktor harus
diselesaikan secara simultan. Dua suhu yang ditambah laju aliran garam cair yang
tidak diketahui. Satu mungkin diatur untuk memecahkan dua lainnya. Dalam
prakteknya, laju aliran akan dikontrol dan suhu akan menanggapi perubahan laju
aliran.
Heat exchangers E-402, E-403 and E-408
Pada kondisi inlet baru harus ditentukan dengan tiga alat penukar panas ini. Ada
pembatasan bahwa air pendingin dan laju aliran air didinginkan hanya dapat
meningkat sebesar 20% karena pertimbangan kecepatan.
Tower T-403 and Peripheral Equipment
Menara ini akan menggenangi di 33% scale up. Ada tiga solusi yang
memungkinkan. Karena menara ini memiliki diameter kecil, baki telah dirancang
sebagai modul untuk jatuh ke shell kapal, sehingga jumlah nampan dapat dengan
mudah ditingkatkan jika jarak baki menurun. Hal ini memungkinkan rasio refluks
yang akan menurun dan untuk menghindari flooding, hal itu merupakan sebuah
contoh dari trade off yang akan ada jumlah tahap dan rasio refluks. Tapi efek dari
baki spacingon sendiri yaitu efisiensi tray menurun sehingga harus
dipertimbangkan. Dari Tekanan kolom sendiri dapat ditingkatkan jika pompa
ditambahkan setelah T-402. Beberapa kombinasi peningkatan tekanan dan
penurunan rasio refluks yaitu dengan meningkatkan tekanan dan meningkatkan
kepadatan uap, penurunan kecepatan uap dan menghindari flooding.
Barangkali Solusi terbaik adalah hanya untuk menurunkan rasio refluks. Dimana
distilat adalah campuran azeotropik dekat IPA dan air. Dari desain aslinya seperti
digambarkan dalam diagram McCabe-Thiele, memiliki lebih baki dari yang
diperlukan dalam upaya untuk mendapatkan lebih dekat yang diperlukan untuk
azeotrop tersebut. Penurunan rasio refluks untuk menghindari banjir hanya
mengurangi atas IPA fraksi mol 0,65-0,64! Sekali lagi rasio refluks ditentukan.
Kinerja reboiler dan kondensor harus dianalisa untuk menentukan kondisi outlet
baru. Dan juga, pompa refluks harus dianalisa. Untuk kasus yang melibatkan
peningkatan aliran cairan overhead mungkin ada NPSH cukup untuk pompa P405 A / B, tapi desain asli nya menggunakan diameter yang sangat kecil (0,6 in)
.Peningkatan diameter garis-garis ini menjadi 0,75 atau 1 inci dengan mudah
menurunkan gesekan sejak penurunan tekanan berbanding terbalik.

2.4. Tinjauan Termodinamika

Tinjauan Thermodinamika proses dehidrogenasi isopropyl alcohol adalah sebagai
berikut :
Tinjauan thermodinamika hanya berlaku untuk untuk reaksi kesetimbangan
sehingga, perlu diperiksa terlebih dahulu reaksi pembentukan aceton termasuk
reaksi reversible atau irreversible.
C3H8O C3H6O +H2
Go

= Go produk - Go reaktan
= -153,15 + 173,5
= 20,35 kJ/mol

Go

= -RT ln K
ln K

= -Go / RT
= -20,35 kJ/kmol / (8,314 kJ/kmol K x 298 K)
= -8,21 x 10-3 = 0,00821

Hof

= 0,991 reversible

= Hof produk - Hof reaktan

= -217,71 + 272,6
= 54,89 kJ/ mol

Harga Hof menunjukkan positif maka reaksi pembentukan aceton merupakan

rekasi endotermis.
Reaksi:
C3H8O + 66,5 kJmol (pada 372oC) C3H6O +H2
Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan
dalam HE dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi
turbular fixed bed reactor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam
proses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium oxide, kombinasi
copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. Kondisi operasi reaktor ini adalah
1.5-3 atm dan suhu 400 C-600 C (Fitria Said, 2013).

2.5. Tinjauan Kinetika

C3H8O

C3H6O

H2

+ H-H

Reaksi pembentukan aseton dari isopropyl alcohol merupakan reaksi

endotermis dengan panas pembentukan standar 62,9 kJ/mol. Reaksi diatur
menggunakan katalis pada fase vapor. Reaksi kinetic berlangsung dengan orde
satu dan dapat dinyatakan sebagai berikut (:

Sehingga kinetika reaksi pembentukan aseton dari isopropyl alcohol

tergantung pada katalis yang digunakan.

BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
1. Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang
mempunyai banyak manfaat dan dapat buat melalui beberapa macam proses.
2. Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antaranya yaitu : Proses
Cumene Hidroperoksida, Proses Oksidasi Propilen, Proses Oksidasi Isopropil
Alkohol dan Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol.
3. Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah
dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis dan bolak-balik.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim.2014. Aseton.id.swewe.net/word_show.htm/?37325_1&Aseton. Diakses
12 Oktober 2014, pukul19.00 WIB.
Dwifirman, Widya. 2014. Aseton. http://www.academia.edu/5872597/Aseton.
Diakses pada tanggal 22 Oktober 2014, pukul 20.00 WIB.
Elsevier BV.2013. Spesifikasi Senyawa Kimia. Amerika : Reed Elsevier Group.
Joseph A. Shaeiwitz dan Richard Turton.1999. Acetone Production From
Isopropyl Alcohol. Morgan : West Virginia University.
Kirk and Othmer.1983. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley.
_____________.1991. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley.
_____________.1994. Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed. New York:
Wiley.
Said, Fiitria.2013. Aseton.fitriasaid393.blogspot.com. Diakses 12 Oktober 2014,
pukul 20.00 WIB