Nitrasi Oh Nitrasi
Nitrasi Oh Nitrasi
MODUL
PEMBIMBING
: Pembuatan -Nitronaftalen
: Ir. Endang Kusumawati, MT
Tanggal Praktikum
: 7 Januari 2014
Tanggal Pengumupulan
: 13 Januari 2014
(Laporan)
oleh :
Kelompok 1
Abdussalam Topandi
121424001
Achmad Faisal
121424002
Ade Julistian
121424003
121424004
Kelas 2A-TKPB
I.
PENDAHULUAN
LANDASAN TEORI
1. Pengertian
Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya
gugus nitro pada suatu senyawa. Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih
gugus nitro (-NO2) yang terikat pada karbon sebagai senyawa nitroaromatik atau
nitroparafin. Dan juga bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada
nitrogen sebagai senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai subtitusi atom hidrogen,
reaksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan subtitusi atom atau gugus lain seperti,
halida, sulfonat dan asetil. Reaksi nitrasi adalah salah satu reaksi yang penting dalam
industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya adalah bahan pelarut
2.
(solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut.
Ikatan gugus NO2 pada senyawa nitro
a
1)
-C-NO2
: disebut senyawa nitro
Contoh : parafin + HNO3 Nitroparafin + H2O
b
3.
2)
-O-NO2
: disebut senyawa nitrat
Contoh : gliserol + 3HNO3 glseril trinitrat
3)
-N-NO2
: disebut senyawa nitriamin
Contoh : guanidine + HNO3 nitroguanidine
+ 3H2O
+ H2O
a. hidrogen (-H)
CH4 + HNO3 H3CNO2 + H2O
b. klorida (-Cl)
RCl + AgNO3 AgCl + RNO2
c. Sulfonat
b) Reaksi adisi ikatan rangkap
4.
5.
6.
o Sebagai senyawa antara untuk pembuatan amina yang disentesa dengan proses
reduksi senyawa nitro. Misalnya Nitrobenzena direduksi menjadi anilin yang
merupakan bahan baku zat warna.
o Bahan pengoksidasi misalnya : Nitrobenzena
Krista nitronaftalen
(Sumber : http://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.html )
III.
PERCOBAAN
III.1
Alat & Bahan
Alat
Hot plate 1 buah
Bahan
Naftalen 5 gram
H2SO4 pekat 13,5 ml
HNO3 pekat 3,5 ml
H2O (aquadest) 5,5 ml
Air panas 50 ml
III.2
Prosedur Kerja
Pembuatan Nitrasi
Butiran es
Krista
nitronaftalen
Rekristalisasi
100ml air panas
Keringkan titrat
III.3
Data Pengamatan
a. Persiapan
N
Bahan
Jumlah
Konsentras
Berat Jenis
Titik leleh
o
1.
2.
3.
4.
5.
Naftalen (C10H8)
H2O
H2SO4
HNO3
-Nitronaftalen
terpakai
5 gram
10, 7 mL
8,8 mL
5,5 mL
1,13 gram
i
98 %
65 %
-
1,14 g/cm3
1 g/cm3
1,84 g/cm3
1,4 g/cm3
1,33 g/cm3
80,26 oC
0 oC
10 oC
-42 oC
59 61 oC
b. Proses Reaksi
No
.
1.
Proses
Dokumentasi
Pengamatan
Erlenmeyer 100 mL
2.
dalam erlenmeyer
( H2O, H2SO4 dan HNO3
3.
5 gram naftalen
dimasukan kedalam
reaktor
4.
Ketika diteteskan
diteteskan kedalam
kedalam reaktor,
naftalen
campuran berwarna
kuning
5.
Kemudian dilakukan
merata
50oC)
6.
selama 1 jam
7.
Campuran kemudian
Terbentuk kristal
didinginkan didalam es
nitronaftalen yang
mengendap dibawahnya
8.
Penyaringan kristal
Filtratnya berwarna
nitronaftalen yang
terbentuk
9.
Pelarutran nitronaftalen
11.
Saring larutan,
kemudian filtratnya
diamkan 48 jam hingga
terbentuk kembali
kristal.
Dokumentasi Proses
IV.
KESELAMATAN KERJA
a. Praktikum harus dilakukan dilemari asam. Reaksi nitrasi sangat eksoterm sehingga
penggunaan penangas es harus dilakukan.
b. Wajib mengenakan jas lab, sarung tangan, masker dan kaca mata pelindung.
c. Asam sulfat, asam nitrat dan campuran asamnya merupakan asam kuat yang bersifat
korosif dan menyebabkan iritasi. Jika mengenai kulit akan menyebabkan luka. Uap
kedua asam tersebut bila terhirup akan menyulitkan pernafasan sehingga harus
disimpan dilemari asam. Jangan sampai kontak dengan kulit atau mata, dan jangan
sampai terhirup uapnya.
d. Jika terkena bahan-bahan kimia diatas harus segera dicuci dengan air bersih.
V.
PENGOLAHAN DATA
Mol Naftalen (C10H8) =
massa naftalen
BM naftalen
5 gr
128 gr /mo
= 0,0391 mol
Mol H2SO4
= 0,165 mol
Mol HNO3 =
= 0,122 mol
10
Mekanisme Reaksi :
(1)
HNO3
Mula mula
Bereaksi
Sisa
0,122
-0,122
(2)
Mula mula
Bereaksi
Sisa
H2NO3+
+
0,122
-0,122
(3)
Naftalen
Mula mula
Bereaksi
Sisa
(4)
Mula mula
Bereaksi
Sisa
(C10H8)
0,0391
-0,0391
C10H8NO2 +
0,0391
-0,0391
H2SO4
H2NO3+
0,165
-0,122
0,043
+0,122
+0,122
H2SO4
0,122
-0,122
NO2+
0,122
-0,0391
0,0829
HSO40,122
-0,0391
0,0829
NO2+
+0,122
0,122
+ HSO4-
+0,122
+0,122
+ H3O+
+ HSO4-
+0,122
0,122
+0,122
0,122
C10H8NO2
+0,0391
0,0391
C10H7NO2
+0,0391
0,0391
+ H2SO4
+0,0391
0,0391
%Yield =
11
= 16,72 %
IV.
PEMBAHASAN
Pembahasan oleh Abdussalam Topandi (121424001)
Praktikum ini dilakukan untuk mendapatkan -nitronaftalen. Hal pertama yang
dilakukan adalah membuat mixed acid yang terdiri dari H2SO4, HNO3 dan H2O.
H2SO4 digunakan untuk proses ionisasi HNO 3 (pembentukan nitril ion). Semakin
tinggi konsentrasi
proses ionisasi HNO3. Penambahan air pada campuran mixed acid bertujuan untuk
mengencerkan H2SO4 yaitu dari konsentrasi 98% menjadi lebih dari 86% dan atau
kurang dari 94%. Sebab % ionisasi HNO3 akan lebih banyak didapatkan jika H2SO4
yang digunakan tidak lebih dari 94% dan tidak kurang dari 86%, jika H 2SO4 yang
digunakan tidak sesuai dengan hal tersebut maka proses tidak akan berlangsung.
Mixed acid berfungsi sebagai nitrating agents. Pembuatan mixed acid
dilakukan dalam penangas es sebab reaksi ini bersifat eksoterm sehingga akan
menimbulkan panas yang tinggi ke lingkungan. Selain itu, karena alasan eksoterm
pula, pencampuran mixed acid ke dalam naftalen dilakukan dengan cara diteteskan
dan suhu operasinya pun hanya berkisar 35-50oC. Pemanasan dilakukan agar terjadi
reaksi sempurna antara mixed acid dan naftalen. Proses pendinginan dimaksudkan
untuk pembentukan kristal, karena kristal hanya dapat terbentuk pada suhu 5252,5
C.
Masa yang diperoleh dari praktikum ini adalah 1,13 gram. Yield yang
diperoleh adalah 16,72%. Hal ini kemungkinan disebabkan oleh ketidaksempurnaan
reaksi nitrasi, ini juga dapat disebabkan karena terbentuknya molekul air pada saat
akhir reaksi, sehingga akan mengencerkan campuran asam dan mengurangi laju
pembentukan nitril ion. Kemungkinan juga karena pemanasan yang kurang baik,
masih adanya naftalen yang tidak tereaksikan sehingga membuat proses nitrasinya
tidak berlangsung sempurna.
12
13
Secara teoritis didapatkan massa produk yaitu 6,76 gram, sedangkan secara
actual didapatkan massa produk yaitu 1,13 gram. Dan didapatkan %Yield yaitu
sebanyak 16,72%. Nilai Yield ini dipengaruhi oleh tidak tercapainya kondisi operasi
seperti tidak konstannya suhu reaksi dalam kisaran 60-70 oC tapi kadang naik-turun
bahkan tidak dalam kisaran 60-70. Jadi konversi tidak maksimal. Karena konversi
reaksi merupakan fungsi temperatur. Dapat dikatakan reaksi nitrasi yang dilakukan
dapat tidak sempurna.
Kemudian dilakukan juga uji kualitatif berupa uji Titik leleh pada nitronaftalen yang terbentuk. Menurut literature titik leleh -nitronaftalen adalah
berkisar antara 59-61oC. Pada praktikum ini -nitronaftalen yang terbentuk memiliki
titik leleh sebesar 63,2oC.
14
15
dilakukan dalam penangas es sebab reaksi ini bersifat eksoterm sehingga akan menimbulkan
panas yang besar ke lingkungan dan juga pencampuran asam dingin
ke dalam naftalen
dilakukan dengan cara diteteskan dengan suhu operasinya pun hanya berkisar 35-50 oC. setelah
dilakukanm proses pencampuran antara asam dingin dengan naftalen didalam reaktor
selanjutnya dipanaskan dan dijaga suhunya antara 65-70 oC Selama 1 jam agar reaksinya
berlangsung sempurnaa. Kemudian dilakukan proses pendinginan untuk memperoleh kristal nitronaftalen yang terbentuk. Terakhir dilakukan Penambahan air panas pada proses ini
dimaksudkan agar zat-zat pengotor dalam nitronaftalen larut dan terbuang/terpisah. Karena zatzat pengotor tersebut dapat larut dalam air panas untuk selanjutnya dilakukan penyaringannya.
Pada percobaan ini, massa nitronaftalen yang kami peroleh sebesar 1,13 gram
sedangkan massa nitronaftalen yang seharusnya diperoleh sebesar 6,76 gram. Sehingga Yield
yang diperolehpun sangat sedikit sekali yaitu hanya 16,72 %. Hal ini mungkin disebabkan oleh
ketidaksempurnaan reaksi nitrasi atau karena terbentuknya molekul air pada saat akhir reaksi,
sehingga aka mengencerkan campuran asam dan mengurangi laju pembentukan nitril ion.
Selain itu juga mungkin karena pemanasan yang kurang baik sehingga masih adanya naftalen
yang tidak tereaksikan sehingga membuat proses nitrasinya tidak berlangsung sempurna. Titik
leleh -nitronaftalen berdasarkan percobaan adalah 63,2 oC sedangkan berdasarkan literatur titik
leleh -nitronaftalen seharusnya adalah 59-61 oC. Berdasarkan data tersebut, titik leleh nitronaftalen hasil percobaan sedikit berbeda dengan literatur.
V.
KESIMPULAN
Dari Praktikum ini, didapatkan hasil sebagai berikut :
Massa -nitronaftalen yang terbentuk adalah 1,13 gram
%Perolehan atau %Yield -nitronaftalen dari Praktikum ini adalah 16,72%
Titik leleh -nitronaftalen yang didapatkan adalah 63,2 C
Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi)
16
VI.
DAFTAR PUSTAKA
1.
Fessenden, R. and J. Fessenden. 1982. Organic Chemistry, 2nd Edition.
2.
3.
4.
http://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.html
Januari 2014)
17