LAPORasAN PRAKTIKUM

Reaksi Nitrasi Sintesis α-Nitronaftalen

Laporan Praktikum Ini Disusun untuk Memenuhi Tugas Mata Kuliah Lab. Sintesis Organik
Anorganik yang Dibimbing Oleh Bapak Sudrajat Harris Abdulloh, S.Si., M.T

Disusun oleh:

Diki Wahyudi 201424007

JURUSAN TEKNIK KIMIA

PROGRAM STUDI D4 TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

 2021

I. JUDUL
Reaksi Nitrasi Sintesis α-Nitronaftalen

II. TUJUAN
1. Memahami karakteristik reaksi nitrasi dan penanganannya yang tepat.
2. Melakukan tahapan-tahapan proses nitrasi.
3. Mengidentifikasi produk nitrasi melalui pengukuran titik leleh.

III. PRINSIP DASAR PRAKTIKUM

Nitrasi adalah proses memasukkan satu atau lebih gugus nitro /nitril ion
(NO2+) ke dalam senyawa organik atau bahan baku yang digunakan. Nitrasi
merupakan salah satu proses yang paling penting di industri sintesa senyawa
organik. Produk produk nitrasi dipakai secara luas sebagai solvent (nitroparafin),
pewarna tekstil (α-nitronaftalen) , farmasi, bahan vernis/coating (nitro sellulosa)
dan bahan peledak (trinitrotoluen/TNT) dan untuk meningkatkan bilangan cetane
pada bahan bakar diesel (tetranitromethane). Selain itu produk nitrasi digunakan
pula sebagai senyawa intermediat untuk membuat produk lain.
Pada proses nitrasi gugus nitro (NO2+) dapat terikat pada atom C sehingga
membentuk senyawa nitroaromatik atau nitroparafinik. Gugus nitro yang terikat
pada atom O membentuk senyawa nitrat ester sedangkan gugus nitro yang terikat
pada atom N membentuk senyawa nitroamina atau nitroamida.Senyawa organik
yang digunakan sebagai bahan baku adalah aromatik dan turunannya, hidrokarbon
parafinik, dan ester. Reagen yang dapat digunakan sebagai nitrating agents reaksi
nitrasi adalah asam nitrat dalam bentuk fuming, concentrated atau larutan encer;
campuran asam (mixed acid) asam nitrat dan asam sulfat, asam nitrat dan asam
fosfat, asam nitrat dan asam asetat anhidrid, asam nitrat dan chloroform; nitrogen
pentaoksida (N2O5) dan nitrogen tetraoksida (N2O4) digunakan untuk nitrasi pada
fasa gas.
Naftalen (C10H8) merupakan senyawa hidrokarbon aromatik
0
polisiklikberbentuk kristal tak bewarna dengan titik leleh 80 C. Naftalen adalah
molekul datar dengan dua cincin benzen yang melebur (berfusi), kedua cincin
menggunakan bersama dua atom karbon.
α-Nitronaftalen merupakan senyawa naftalen yang telah mengalami reaksi
nitrasi. Senyawa ini berwarna kuning kristal dengan titik leleh 59 – 60 oC, titik
didih 304oC, tidak larut dalam air, dan larut dalam etanol, dietileter, kloroform,
dan karbon disulfida. Kegunaan α-nitronaftalen diantaranya adalah sebagai bahan
kimia perantara pada industri pembuatan obatobatan, parfum, pestisida, dan
sebagai deblooming agents pada minyak mentah dan bahan bakar.Senyawa ini
dapat dimurnikan hingga 99%. Sifat fisika dan kimia senyawa disajikan pada tabel
1.
Tabel 1. Sifat Fisika dan Kimia Senyawa α –nitronaftalen
 Sifat Fisika dan Kimia Senyawa α -nitronaftalen
Rumus Empiris C10H7NO2
Berat Molekul 173,17
Warna Kuning kecoklatan
Titik Leleh 59 – 60oC
Titil Didih 304 C @760 mmHg (579,20oF)
o

Specific gravity/Densitas 1,2230 g/cm3

Struktur Molekul

Nitrasi naftalen menjadi α-nitronaftalen menggunakan nitrating agent

campuran asam (mixed acid) HNO3 dan H2SO4.Kondisi operasi reaksi subsitusi
elektrofilikyang berlangsung lebih ringan dibandingkan benzena (Hart Harorld,
1987). eaksi nitrasi adalah reaksi eksoterm sehingga pendinginan dan pengadukan
sangat diperlukan. Nitrasi naftalen menjadi αnitronaftalen dengan menggunakan
nitrating agent campuran asam (mixed acid) merupakan reaksi substitusi
elektrofilik dengan mekanisme reaksi ditunjukkan oleh Gambar 1.
Mekanisme reaksi nitrasi diawali dengan pembentukan elektrofilik (nitril ion,
NO2+). Pada tahap ini terjadi perpindahan proton (muatan positif) dari satu
molekul asam nitrat ke molekul lainnya. Pada tahap kedua, nitril ion yang
terbentuk akan menyerang/menggantikan suatu gugus senyawa organik, pada
umunya adalah H+
1. Pembentukan Elektrolit

2. Ion nitronium menyerang gugus H senyawa orgnik

 3. Re-Aromatization

Gambar 1. Mekanisme Reaksi Nitrasi

Reaksi secara keseluruhan:
C10H8+ HNO3 →C10H7NO2+ H2O

Pada konsentrasi H2SO4 84-94%, persentasi ionisasi HNO3 berada pada

rentang 40-90%. Semakin tinggi konsentrasi H2SO4yang digunakan semakin
besar pula persentasi proses ionisasi HNO3.Kecepatan proses nitrasi
dipengaruhi oleh jenis bahan baku, konsentrasi HNO3, dan komposisi campuran
asam HNO3 dan H2SO4 (mixed acid) yang digunakan. Nilai R (perbandingan
massa HNO3 terhadap massa naftalen) berbeda untuk setiap bahan baku yang
digunakan pada proses nitrasi, semakin tinggi nilai R maka bahan baku tersebut
semakin sulit untuk di nitrasi.Kecepatan proses nitrasi tergantung pada
ketersediaan nitril ion yang terbentuk pada proses ionisasi HNO3 dalam
campuran HNO3 dan H2SO4 (mixed acid). Semakin tinggi konsentrasi H2SO4
yang digunakan maka semakin besar pula persentase proses ionisasi HNO3.
Selain itu, reaksi nitrasi juga dipengaruhi oleh air yang dihasilkan selama
proses. Air yang terbentuk akan mengencerkan campuran asam dan
mempengaruhi proses ionisasi.Nilai R (perbandingan massa HNO3 terhadap
massa naftalen) dan komposisi mixed acid harus diperhitungkan secara tepat
diawal proses nitrasi untuk menghasilkan yield maksimum. Kecepatan reaksi
reaksi nitrasi dengan bahan baku hidrokarbon aromatik ditujukan oleh
persamaan berikut:
Rate = k[HNO3][ArH] (2.1)
Nitrasi naftalen berlangsung pada suhu 65 – 70oC, dengan komposisi mixed
acid yang digunakan ditunjukkan pada Tabel 2.

Tabel 2. Komposisi Mixed Acid pada Nitrasi Naftalen

 Komposisi Presen massa
H2SO4 59,55%
HNO3 15,85%
H2O 24,60%
HNO3 RATIO (R) 1,01
Produk yang dihasilkan memiliki persentase yield sebesar 95% dengan kandungan
nitronaftalen, beberapa naftalen yang tidak bereaksi, dan sedikit asam sisa
(Groggings, 1958). Faktor-fator yang mempengaruhi proses nitrasi adalah:

1. Komposisi Mixed Acid

Campuran asam nitrat dan asam sulfat (mixed acid)merupakan
nitrating agent yang menentukan kefektifan reaksi nitrasi dalam menghasilkan
yield produk yang maksimum. Nilai komposisi ini tidak selalu sama tetapi
tergantung pada kondisi operasi dan peralatan nitrasi yang gunakan sehingga
diperlukan adanyapenelitian awal.
2. HNO3 Ratio (R)
Nilai R adalah perbandingan massa HNO3 terhadap massa bahan baku
nitrasi. Nilai ini menentukan jumlah nitril ion (NO2+) yang harus tersedia agar
semua bahan baku dapat terkonversi secara optimal
3. Konsentrasi Asam Sulfat
Semakin tinggi konsentrasi asam sulfat maka proses ionisasi asam
nitrat akan semakin besar, artinya pembentukan nitril ion (NO2+) akan
maksimal. Dari Gambar 2. dapat dilihat bahwa konsentrasi asam sulfat
dibawah 86% menujukkan persen ionisasi asam nitrat yang sangat kecil, yaitu
20%. Sedangkan konsentrasi asam sulfat diatas 94% menujukkan ionisasi
asam nitrat >90%.
 Gambar 2. Grafik Hubungan Konsentrasi Asam Sulfat Terhadap Persen
Ionisasi Asam Nitrat

4. D.V.S. (Dehydrating Value of Sulfuric acid)

D.V.S. adalah perbandigan antara asam sulfat dengan air yang ada di
akhir proses nitrasi. Nilai D.V.S. dari proses nitrasi naftalen adalah 2,04. Nilai
ini dapat dihitung berdasarkan persamaan berikut:

IV. KESELAMATAN KERJA

1. Praktikum harus dilakukan di lemari asam. Reaksi nitrasi sangat eksoterm
sehingga penggunaan penangas es harus dilakukan.
2. Wajib mengenakan jas lab, sarung tangan, masker dan kaca mata
pelindung.
3. Asam sulfat, asam nitrat dan campuran asamnya merupakan asam kuat
yang bersifat korosif dan menyebabkan iritasi.Jika mengenai kulit akan
menyebabkan luka. Uap kedua asam tersebut bila terhirup akan
menyulitkan pernafasan sehingga harus disimpan di lemari asam. Jangan
sampai kontak dengan kulit atau mata, dan jangan sampai terhirup uapnya
4. Jika terkena bahan-bahan kimia diatas harus segera dicuci dengan air
bersih

V. ALAT DAN BAHAN

 ALAT

ALAT UTAMA DAN PENDUKUNG

Nama alat Jumlah Nama alat Jumlah
Reaktor 250 ml 1 buah Selang silicon 75 cm 3 buah
Penangas es 1 buah Erlenmeyer 100 ml 2 buah
Kondensor 1 buah Gelas ukur 500 ml 2 buah
Kepala distilasi 1 buah Pipet ukur 10 ml 2 buah
Tabung CaCl2 1 buah Corong pisah 500 ml 1 buah
Thermometer 1 buah Corong kaca 1 buah
Motor Pengaduk 1 buah Corong bucher 1 unit
Pengaduk gelas 1 buah Corong tetes 1 buah

 BAHAN
 BAHAN
Nama Bahan Jumlah
Naftalen 5 gram
H2SO4 98% 8,8 ml
HNO3 65% 5,5 ml
H2O 10,7 ml
Aquades 100 ml
Etanol 98%
Kertas saring

VI. PROSEDUR KERJA

 Reaksi Nitrasi

Labu leher tiga

Erlemenyer dalam
H22O , H22SO44, HNO33
penangas es dalam penangas air
(5gr Naftalen)

Kristalisasi,
Atur temperatur Settle selama 15
Diamkan selama 15
60-6500 dan aduk menit pada
menit pada
selama satu jam temeperatur 60-6500
temperatur 25 00C

Saring kristal
nitrofalen yang
terbentuk

 Proses Pemisahan Produk

Larutkan produk
Saring dengan Diamkan 24 jam
naftalen dalam
kertas saring suhu 25°C
100ml air mendidih

 Proses Pemurnian Naftalen Sisa

 Larutkan
nitronaftalen pada 25 Aduk dengan batang saring pengotor
mL larutan etanol pengaduk 5 menit dengan kertas saring
96%

Keringkan titrat
Uji titik leleh pada 59
selama 48 jam
– 61°C
tempeatur 25°C

VII. DATA PENGAMATAN

Tabel 3. Data Pengamatan

Bahan Berat/Volume Konsentrasi Berat Jenis Titik Leleh

C10H8 5,0022 gram
H2O 10,7 ml
H2SO4 8,8 ml 1,84 g/ml
HNO3 5,5 ml 1,41 g/ml
α Nitronaftalen 6,2544
600C

VIII. PENGOLAHAN DATA

Perhitungan Persen Massa Komposisi Caampuran Asam
Nilai R (perbandingan massa HNO3 terhadap massa naftalen) = 1
Berat jenis HNO3 65% = 1,41 gram / mL
massa HNO3
=65 % x 1.41 gr /mL
massa larutan

massa HNO3
=0,9165 gr /ml
massa larutan
Berat jenis H2SO4 98%= 1,84 gr/mL
massa H 2 SO 4
=0,98 x 1.84 gr /mL
massa larutan
massa HNO3
=1,8032 gr /mL
massa larutan

massa HNO 3
R=
mL naftalen
 H2SO4 = 50%; HNO3 = 15,85% ; H2O = 34,15%
massa HNO3 5 gram
1. Volume HNO3 ¿ = =5,5 mL
0,9165 gr /mL 0,9165 gr /mL
50 %
2. Massa H2SO4¿ x 5 gram=15,8 gram
15,85%
15,8
Volume H2SO4 =¿ =8,8 mL
1,8032 gr /mL
34,15%
3. Massa H2O ¿ x 5 gram=10,7 gram
15,85%
10,7 gram
Volume H2O=¿ =10,7 mL
1 gr /mL

Massa senyawa secara stokiometri ( Teoritis )

gr 5 ,oo 22 gram
n C10H8 = = =0,039 mol
Mr 128 gr /mol
HNO3 65%
10 x % xρ 10 x 65 x 1,41 g/ L
M HNO3 65 % = ¿ = =14,5476 mol/ L
Mr HNO 3 63 g /mol
Mol HNO3 65% 5,5 mL
n HNO3 =MxV
= 14,5476 mol/L x 0,0055 L
=0,08 mol

C10H8 + HNO3 C10H7NO2 +

H2O
m 0,039 0,08
r 0,039 0,039 0,039
0,039

s - 0,041 0,039
0,039

Massa C10H7NO2 = mol C10H7NO2 x Mr C10H7NO2

= 0,039 mol x 173 gram/mol

= 6,747 gram

Hitung Persentase Hasil/Rendemen

massa α naftalen percobaan

% Yield = x 100 %
massa α naftalen teoritis
 6,5244 gram
= x 100 %
6,474 gram

= 92,7 %

IX. PEMBAHASAN

X. KESIMPULAN
XI. DAFTAR PUSTAKA