LAPORAN PRAKTIKUM

SATUAN PROSES
PEMBUATAN -NITRONAFTALEN
(REAKSI NITRASI)
Laporan ini disusun untuk memenuhi salah satu tugas praktek
Mata kuliah Satuan Proses

Dosen Pembimbing Tri Reksa Saputra

:
Tanggal Praktikum Rabu, 16 November
: 2016
Tanggal Rabu, 23 November
Pengumpulan : 2016

Kelas
2A-TK
:
Kelompok
7
:

Nama NIM
Renaldo 151411025
Septian Hardi P 151411027
Septiani Rasidah 151411028

D3 TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2016
 REAKSI NITRASI

A. TUJUAN
Memahami Karakteristik reaksi dan penangan yang tepat
Melakukan tahapan-tahapan proses nitrasi
Mengidentifikasi %yield produk nitrasi

B. DASAR TEORI
Nitrasi adalah proses memasukkan satu atau lebih gugus nitro/nitril
ion (NO2+) ke dalam senyawa organik atau bahan baku yang digunakan.
Nitrasi merupakan salah satu proses yang paling penting di industri
sintesa senyawa organik. Produk-produk nitrasi dipakai secara luas
sebagai solvent (nitroparafin), pewarna tekstil (-nitronaftalen), farmasi,
baha vernis/coating (nitroselullosa) dan bahan peledak (trinitrotoluen/TNT)
dan untuk meningkatkan bilangan cetane pada bahan bakar diesel
(tetranitromethane). Selain itu produk nitrasi digunakan pula sebagai
senyawa intermediat untuk membuat produk lain.

Gugus nitro (NO2+) dapat terikat pada atom C sehingga membentuk

senyawa nitroaromatik atau nitroparafinik. Gugus nitro yang terikat pada
atom O membentuk senyawa nitrat ester sedangkan gugus nitro yang
terikat pada atom N membentuk senyawa nitroamina atau nitroamida.
Reagen yang dapat digunakan sebagai nitrating agents reaksi nitrasi
adalah asam nitrat dalam bentuk fuming, concentrated atau larutan
encer; campuran asam (mixed acid) asam nitrat dan asam sulfat, asam
nitrat dan asam fosfat, asam nitrat dan asam asetat anhidrid, asam nitrat
dan chloroform; nitrogen pentaoksida (N2O5) dan nitrogen tetraoksida
(N2O4) digunakan untuk nitrasi pada fasa gas.

Naftalen (C10H8) merupakan senyawa hidrokarbon aromatik polisiklik

berbentuk kristal tak berwarna dengan titik leleh 80 0C. Naftalen adalah
molekul datar dengan dua cincin benzen yang melebur (berfusi), kedua
cincin menggunakan bersama dua atom karbon. Nitrasi naftalen menjadi
-nitronaftalen dengan menggunakan nitrating agent campuran asam
(mixed acid) merupakan substitusi elektrofilik dengan mekanisme reaksi :
 O

1. H-O-NO2 + H-O-S-O-H H-O+-NO2 + HSO4-

O H

2. H-O+-NO2 + H2SO4 NO2+ + H3O+ + HSO4-

H NO 2

3. + NO 2+

4. HNO2 NO2

+ HSO4- + H2SO4

NO 2
H 2SO4
+ HNO3 + H 2O

Naftalen nitronaftalen

Tahap 1 dan tahap 2 merupakan tahap pembentukan nitril ion. Pada

konsentrasi H2SO4 84-94%, persentasi ionisasi HNO 3 berada pada rentang
40-90%. Semakin tinggi konsentrasi H2SO4 yang digunakan semakin besar
pula persentasi proses ionisasi HNO 3. Komposisi mixed acid (concentrated
acid) yang disarankan untuk reaksi nitrasi naftalen adalah H 2SO4 59,5%,
HNO3 15,85%, H2O 24,60% dengan rasio massa HNO 3 terhadap massa
bahan baku (R) = 1. Nilai R bergantung pada jenis bahan baku yang
digunakan. Pada akhir reaksi akan terbentuk molekul air, sehingga akan
mengencerkan campuran asam dan mengurangi laju pembentukan nitril
ion. Reaksi nitrasi adalah reaksi eksoterm sehingga pendinginan dan
pengadukan sangat diperlukan.
 Nitronaftalen adalah senyawa kimia organik , nitro turunan
naftalena. Senyawa ini tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol dan
eter. Hal ini digunakan dalam industri pewarna, terutama untuk produksi
1-naphthylamine , dan sebagai aditif untuk minyak mineral untuk
menutupi mereka fluoresensi. Diperoleh dengan nitrasi naftalen.

C. ALAT DAN BAHAN

No. Alat
1. Reaktor 250mL
2. Penangas es
3. Kondensor
4. Tabugn CaCl2
5. Motor
Pengaduk
6. Silikon
No. Bahan Jumlah Spesifik
7. Erlenmeyer
asi
8. Gelas Ukur
1. Naftalen 5 gram -
9. Corong Kaca
2. Asam Sulfat 8,8 mL 98%
10. Corong
3. Asam Nitrat 5,5 mL 63%
Buchner
4. Aquaes 10 mL -
 D. PROSEDUR KERJA

H2O 10 mL Erlenmayer Erlenmayer dalam

H2SO4 8,8 mL penangas air naftalen
HNO3 5,5 mL dalam penangas es 5 gr

Suhu 35-50oC

Teteskan mixed acid sampai habis

Diaduk selama 1
jam pada suhu 65-
70oC

Settle selama 1 jam

pada suhu 65-70oC

Saring Kristal yang Pembentukan

terbentuk Kristal pada suhu
52-52,5oC

Larutkan Kristal Pembentukan

Saring Kristal yang
Uji titik
dengan 50lelehnya
mL air Kristalterbentuk
pada suhu
panas
E. DATA PENGAMATAN 52-52,5oC
Tabel Data
Titik
Barat/ Titik Massa
Mr Didi
Bahan Volum Leleh Jenis
(gr/mol) h
e (oC) o (gr/cm3)
( C)
 Naftalen
5,0 gr 128,17 80,26 218 1,14
(C10H8)
Air (H2O) 10 ml 18 - 100 0,98
Asam Sulfat
8,8 ml 98,079 - 337 1,84
(H2SO4)
Asam Nitrat
5,5 ml 63,01 - 86 1,51
(HNO3)
-Nitronaftalen
- 173,17 59-61 304 1,33
(C10H7NO2)

Proses Reaksi
Proses Suhu proses ( ) Pengamatan

Air + H2SO4 + HNO3 Terbentuk uap karena reaksi

(mixed acid)
Naftalen + mixed acid
Naftalen + mixed acid
Naftalen + mixed acid
Penyaringan
bersifat eksoterm.
Terbentuk uap karena reaksi
bersifat eksoterm.
Masih ada sisa neftalen
35 - 50
yang tidak larut.
Larutan menjadi berwarna
hijau stabilo
Masih ada sisa neftalen
yang tidak larut.
40 Terbentuk dua lapisan
berwarna jingga dan
kuning kehijauan
Pada waktu reaksi 10 menit,
60 - 65 semua naftalen larut
Larutan berwarna oren
Terdapat endapan kristal
Suhu ruang
oren.

F. PENGOLAHAN DATA
1. Massa -Nitronaftalen secara teoritis
Mol HNO3
 gr
5,5 mL . 1,51
massa V . mL
mol HNO 3= = = =0,08 mol
Mr Mr 63 gr /mol

Mol H2SO4
gr
8,8 mL .1,8
massa V . mL
mol H 2 SO 4= = = =0,16 mol
Mr Mr 98 gr /mol

Mol Naftalen

massa 5 gr
mol Naftalen= = =0,16 mol
Mr 128,17 gr /mol

Reaksi Pembentukan Elektrophilic Nitrit

HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ + 2 HSO4-

+ H 3O +
awal 0,08 mol 0,16 mol - - -
reaksi 0,08 mol 0,16 mol 0,08 mol
sisa - - 0,08 mol

Reaksi Nitrasi Naftalen

C10H8 + NO2+ H2SO4

C10H7NO2
awal 0,04 mol 0,08 mol -
reaksi 0,04 mol 0,04 mol 0,04 mol
sisa - 0,04 mol 0,04 mol

massa Nitro naftalen=Mol . Mr

 gr
0,04 mol . 173,17
mol

6,9268 gr

2. Yield Percobaan

Massa nitronaftalen percobaan

x 100
%Yield = Massa nitronaftalen teoritis =

7,24 gram
x 100 =114,9
6,2968 gram

G. PEMBAHASAN
Telah dilakukan pembuatan -Nitronaftalen dengan metoda nitrasi,
yaitu penambahan gugus nitro pada suatu senyawa hidrokarbon. Senyawa
hidrokarbon yang digunakan adalah naftalen dan ion nitro berasal dari
campuran asam (mixed acid) antara asam sulfat dan asam nitrat.
Komposisi mixed acid yang digunakan adalah H2SO4 98% sebanyak 8,8ml,
HNO3 63% sebanyak 5,5ml, serta air sebanyak 10,7ml. Dilakukan
pencampuran asam sulfat terhadap asam nitrat bertujuan untuk
menguraikan HNO3 (asam nitrat) menjadi ion nitro NO2+, sehingga energi
aktivasi dari proses nitrasi akan menurun. Reaksi pencampuran asam ini
terjadi sangat eksotermal, sehingga dibutuhkan penangas es agar reaksi
pencampuran berlangsung pada kondisi optimum.

Pada proses nitrasi terjadi reaksi tiga tahap, reaksi yang pertama
yaitu reaksi pembentukan elektrolit pada reaksi ini terjadi perpindahan
proton ( muatan positif ) dari satu molekul asam nitrat ke molekul lainnya,
pada praktikum ini terjadi saat pencampuran mixed acid yaitu asam sulfat
dan asam nitrat , asam sulfat mengubah asam nitrat menjadi ion NO 2+,
reaksinya :

HNO3 + H2SO4 NO 2+ + H3O+ + 2 HSO4-

Pada tahap kedua yaitu reaksi ion nitronium yang terbentuk bereaksi atau
menyerang gugus H dari senyawa naftalen dan kemudian reaksi re-
aromatisasi, sehingga terbentuk nitronaftalen, reaksi ini terjadi saat
penambahan mixed acid ke dalam reactor berisi naftalen dan reaksi ini
berlangsung pada suhu 60 - 65 0C, proses reaksi berjalan selama satu jam
agar reaksi berlangsung secara maksimal.

Pada proses penambahan mixed acid ke dalam naftalen harus tetes

per tetes untuk menghindari panas reaksi tinggi, karena reaksi ini
berlangsung menghasilkan panas atau eksoterm, selain itu juga agar
mixed acid bereaksi sempurna dengan naftalen. Selain itu proses reaksi
juga dilakukan pengadukan sehingga kontak naftalen dengan mixed acid
lebih banyak agar semua naftalen bereaksi dengan ion nitrit karena
naftalen yang digunakan berbentuk padatan dan cukup besar.

Pada pengamatan saat reaksi, terjadi perubahan warna larutan dari

hijau stabilo menjadi oren, hal tersebut menunjukkan adanya ion nitrit
yang belum bereaksi hingga ion nitrit sudah bereaksi semua. Saat menit
ke 10 proses reaksi tidak ada lagi padatan naftalen, hal ini menunjukkan
naftalen sudah beraksi dengan ion nitrit.

Dari hasil praktokum di dapat produk nitronaftalen yang berwarna

oranye seberat 7,24 gram, sedangkan dari literature nitronaftalen
berwarna kuning kecoklatan, terjadi perbedaan warna hal ini
dimungkinkan karena maih adanya pengotor pada nitronaftalen yang
dihasilkan karena tidak dilakukannya pemurnian produk nitronaftalen.
Yield yang didapatkan yaitu sebesar 114,9 %. Yield yang melebihi 100% ini
disebabkan produk belum di murnikan, produk masih mengandung banyak
impuritis yang bisa berasal dari HNO3 yang tak bereaksi.

H. KESIMPULAN
1. Nitrasi merupakan reaksi penambahan ion nitrat pada senyawa
hidrokarbon
2. Tahapan proses nitrasi adalah dengan mencampurkan senyawa
hidrokarbon dengan ion nitrat yang didapat dari campuran asam sulfat
dan asam nitrat
3. Yield yang didapat adalah sebesar 114,9 %
4. Yield yang melebihi 100% disebabkan produk belum di murnikan

I. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R. and J. Fessenden. 1982. Organic Chemistry, 2nd Edition.
Massachusetts, USA: Willard Grant Press Publisher.

Groggins, P. H.. Unit Processes in Organic Synthesis, 5th Edition,

International Student Edition. Mc Graw-Hill Kogakusha, Ltd.

Hart Harold, Terj. Achmadi Suminar. 1987. Kimia Organik, Suatu Kuliah
Singkat. Jakarta: Erlangga.

Manfaati, Rintis. 2012. Jobsheet satuan proses POLBAN REAKSI NITRASI.

Bandung: POLBAN.