PEMBUATAN ASAM PIKTRAT DENGAN PROSES NITRASI

MENGGUNAKAN KATALIS ASAM SULFAT OLEH FENOL DAN ASAM

NITRAT
Amir Husin, Yamaniel Ginting, Trisna Putri Yuanita
Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara,
Jalan Almamater Kampus USU Medan, Kota Medan, 20155, Indonesia
Email: yamaniel26@students.usu.ac.id

Abstrak
Nitrasi merupakan reaksi antara gugus nitro dengan senyawa organik yang hasilnya dalam bentuk
satu atau lebih gugus nitro (NO2) yang terikat dalam satu atom dalam senyawa ini. Bahan-bahan yang
digunakan dalam percobaan ini adalah fenol (C6H5OH), asam sulfat (H2SO4), asam nitrat (HNO3),
aquadest (H2O), dan etanol (C2H5OH). Alat-alat yang digunakan ialah beaker glass, gelas ukur,
neraca analitik, kertas saring, corong gelas, penangas air, bunsen dan kaki tiga, pipet tetes, dan oven.
Metode yang digunakan adalah pemanasan, pendinginan, filtrasi, kristalisasi, dan pengeringan.
Percobaan dimulai dengan memasukkan 7 gram fenol (C6H5OH) dan 13 ml asam sulfat ke dalam
beaker glass. Kemudian dipanaskan selama 30 menit dan didinginkan, kemudian larutan ditambahkan
18 ml asam nitrat (HNO3) setetes demi setetes. Larutan dipanaskan selama 1,5 jam dan didinginkan
kembali. Larutan disaring dengan kertas saring sambil dicuci dengan 20 ml aquadest (H2O).
Dilakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol : air dengan perbandingan 2 : 1 dengan volume total
110 ml. Kristal yang didapat, dikeringkan dan ditimbang. Adapun massa asam pikrat (C 6H3N3O7)
yang diperoleh ialah 20,81 gram, sehingga terdapat persen ralat sebesar 21,97 %.

Kata kunci: asam nitrat, asam piktrat, fenol, gugus nitro, rekristalisasi

Abstract
Nitration is a reaction between nitro group with organic compound that resulted in one or more nitro
groups (NO2) bonded with one atom in this compound, The materials used in this experiment are
phenol (C6H5OH), sulphuric acid (H2SO4), nitric acid (HNO3), aquadest (H2O), and ethanol
(C2H5OH). The insruments used are beaker glass, measuring cup, analytic balance, filter paper,glass
funnel, waterbath, bunsen burner and tripod, pipette drop and oven. The methods are heating,
cooling, filtration, crystallization, and drying. The experiment begins with filling 7 gram of fenol
(C6H5OH) and 13 mL sulphuric acid into the beaker glass. After that, it is heated for 30 minutes and
cooled down, then the solution is added with 18 mL of nitric acid (HNO 3) drop by drop. Solution is
heated for 1,5 hours and cooled again, It is filtered with filter paper as washed with 20 mL of
aquadest (H2O). Recrystallization are done with etanol : water solvent 2:1 with total volume 110 mL.
The crystals are dried and weighed. The mass of picric acid (C 6H3N3O7) are 20,81 gram, so the
percentage of error is 21,97% .

Keywords: nitric acid, nitro group , phenol , picric acid, , recrystallization

Pendahuluan menyiapkan nitrobenzene dengan

Nitrasi penting karena dua alasan:
pertama, karena ini adalah proses umum
yang paling penting untuk persiapan
senyawa nitro aromatik; kedua, karena ada
bagian yang telah dimainkan dalam
pengembangan teoritis kimia organik. Hal
ini menarik karena karakteristiknya sendiri
sebagai substitusi elektrofilik. Nitrasi
pertama yang diketahui adalah benzena itu
sendiri. Mitscherlich pada tahun 1834
memperlakukan benzena dengan asap asam
nitrat [6].
Asam pikrat adalah senyawa kimia
yang bersifat eksplosif, terbentuk antara
reaksi fenol dan nitrat hingga menghasilkan
2,4,6-trinitrofenol. Berwarna putih
kekuningan dalam bentuk kristak, sedikit
larut dalam air ( sedikit hidroskopik) , sangat
larut dalam pelarut organik terutama aseton.
Asam pikrat dapat garam yang sangat
sensitif dan dapat menyebabkan ledakan [5].
Salah satu aplikasi nitrasi yang dapat
kita jumpai dalam kehidupan adalah
Pengaruh Penambahan Aditif Alkil Nitrat
yang Disintesis dari Biodiesel Minyak Biji
Kapuk (Ceiba Pentandra) Terhadap
Kenaikan Angka Setana Solar. Angka setana
merupakan bilangan yang menunjukkan
kualitas dan waktu tunda penyalaan (ignition
delay) suatu bahan bakar, Peningkatan
angka setana solar dapat dilakukan dengan
cara penambahan zat aditif alkil nitrat seperti
Ethyl Hexyl Nitrate (EHN) yang merupakan
hasil sintesis turunan minyak bumi. Selain
EHN, dapat juga ditambah dengan aditif
alkil nitrat yang disintesis dari minyak
nabati. Aditif alkil nitrat nabati disintesis
dengan cara menitrasi metil ester atau
biodiesel. Proses nitrasi dapat terjadi karena
adanya ion nitronium yang dihasilkan dari
interaksi asam nitrat dengan asam sulfat
sebagai katalis atau sebagai hasil dari
dissiosiasi asam nitrat itu sendiri. Melalui
nitrasi pada biodiesel, jumlah oksigen
molekul komponen biodiesel menjadi
bertambah sehingga biodiesel mempunyai
oksigen lebih banyak yang sangat diperlukan
dalam kesempurnaan proses pembakaran.
Beberapa penelitian terkait dengan aditif
alkil nitrat nabati telah dilakukan.
Melaporkan bahwa penambahan hasil nitrasi
metil ester minyak goreng bekas pada solar,
meningkatkan angka setana.penambahan
aditif sebesar 0,5-2,5%[2].
Rumusan masalah dalam percobaan
ini adalah bagaimana proses pembentukan
asam pikrat (C6H3N3O7) dengan
menggunakan reaksi nitrasi dari asam nitrat
sebagai pereaksinya. Tujuan dilakukannya
percobaan ini adalah untuk mempelajari
pembentukan asam pikrat (C6H3N3O7)
sebagai salah satu dari turunan fenol.
Percobaan ini penting dilakukan untuk
mengetahui prinsip nitrasi dan penerapan
nitrasi dalam kehidupan sehari – hari.
Teori
Asam Nitrat (HNO3), yang juga
dikenal sebagai aqua fortis, hidrogen nitrat,
ataupun nitril hidroksida, dikarenakan sifat
asam dan pengoksidasinya yang sangat kuat.
Asam nitrat umumnya digunakan pada
proses pembuatan banyak bahan-bahan
kimia, seperti obat-obatan, bahan pewarna,
serat sintetik, insektisida dan fungisida, juga
sering dilakukan untuk menguji hasil
produksi maupun proses kimianya, baik
dalam skala laboratorium ataupun skala
industri. Kegunaan asam nitrat, umumnya
dalam pada pembuatan ammonium nitrat
pada industri pupuk. Asam nitrat juga
banyak digunakan dalam pembuatan garam
nitrat seperti perak nitrat, barium nitrat, dan
kalsium nitrat. Setelah Era Perang Dunia
Kedua, kebutuhan akan asam nitrat bergeser
ke arah produksi bahan-bahan peledak [10].
Asam sulfat merupakan bahan yang
penting untuk industri. Pembuatan asam
sulfat pada abad 18 sampai abad 19 masih
menggunakan Chamber process, dimana
oksidasi nitrogen sebagai katalis homogen
untuk oksidasi sulfur dioksida. Produk yang
dihasilkan dari poses ini mempunyai kadar
konsentrasi rendah, yaitu 78% asam sulfat
dan kurang bisa digunakan untuk proses
industri pada umumnya[3].
Fenol (hidroksibenzena) adalah salah
satu bahan awal yang paling penting untuk
berbagai produk kimia, seperti resin bis
phenol A.Aniline dan beberapa produk
agrokimia. Saat ini ada empat proses atau
rute yang digunakan untuk menghasilkan
fenol sintesis dan disana juga terdapat
benzene dan satu di toluene. Proses utama,
yang mencapai 90 % dari kapasitas dunia
adalah rute atau proses
kumenahidroperoksida. Reaksi dasar yang
terlibat dalam proses ini adalah pembagian
kumena hidroperoksida untuk menghasilkan
fenol dan aseton [9].
Fenol (C6H5OH) merupakan padatan
kristal yang tidak berwarna, memiliki berat
jenis 1,07, titik lebur 42,5-43oC, titik didih
182oC, titik nyala 774oC. Fenol dapat larut
dalam alkohol, air, eter, kloroform, dan
alkali. Jika dalam keadaan tidak murni fenol
akan berubah menjadi warna pink atau
merah dan akan mencair jika terkena sinar
matahari atau menyerap air dari udara. Pada
konsentrasi yang tinggi fenol jika terkena
kulit menyebabkan kulit akan terbakar dan
sangat beracun [8].
Nitrasi merupakan salah satu proses
yang paling penting di industri sintesa
senyawa organic. Produk-produk nitrasi
dipakai secara luas sebagai solvent
(nitroparafin), pewarna tekstil (α-
nitronaftalene), farmasi, bahan vernis atau
coating (nitro selullosa) dan bahan peledak
(TNT) dan untuk meningkatkan bilangan
cetane pada bahan bakar diesel
(tetranitromethane). Selain itu produk nitrasi
digunakan juga sebagai senyawa intermediet
untuk membuat produk lain [12].
Asam pikrat telah digunakan untuk
sumber memasangkan anion dalam ekstraksi
pelarut, aplikasi ke selektif sensor, analisi
injeksi sekuensial, ilmu pemisahannya, studi
teoritis untuk partisinya, distribusi menjadi
cairan ionic dan seterusnya. Banyak penulis
telah mempelajari ekstraksi dan pemisahan
banyak logam dengan senyawa air menjadi
berbagai pengencer, khususnya data
ekstraksi dari asam pikrat [7].
Proses penyaringan merupakan
proses pemisahan fase padat cair yang
menggunakan media penyaring (filter).
Proses ini bisa menghasilkan larutan (leach
liquor) yang cukup jernih sampai kira-kira
10 ppm. Filtrasi adalah proses pemisahan
padatan dan cairan dengan menggunakan
media penyaring yang berpori untuk
menahan zat padat tetapi dilewati oleh cairan
[13].
Kristalisasi merupakan salah satu
proses pemurnian dan pengambilan hasil
dalam bentuk padat. Dewasa ini kristalisasi
menjadi suatu proses industri yang sangat
penting, karena semakin banyak hasil
industri kimia yang dipasarkan dalam bentuk
kristal. Bentuk kristal semakin banyak
diminati karena kemurniannya yang tinggi,
dengan bentuk yang menarik serta mudah
dalam pengepakan dan trasportasi. Dari segi
kebutuhan energi, kristalisasi memerlukan
energi lebih sedikit dibandingkan distilasi
atau metode pemisahan yang lain.
Kristalisasi adalah suatu pembentukan
partikel padatan didalam sebuah fasa
homogen. Pembentukan partikel padatan
dapat terjadi dari fasa uap, seperti pada
proses pembentukan kristal salju atau
sebagai pemadatan suatu cairan pada titik
lelehnya atau sebagai kristalisasi dalam
suatu larutan (cair). Kristalisasi dari suatu
larutan merupakan proses yang sangat
penting karena ada berbagai macam bahan
yang dipasarkan dalam bentuk kristalin,
secara umum tujuan kristalisasi adalah untuk
memperoleh produk dengan kemurnian
tinggi dan dengan tingkat pemungutan
(yield) yang tinggi pula [4].
Metodologi Percobaan
Bahan yang digunakan dalam
percobaan ini adalah aquadest (H2O), asam
nitrat (HNO3), asam sulfat (H2SO4) , etanol
(C2H5OH), dan fenol (C6H5OH).
Adapun alat yang digunakan dalam
percobaan ini adalah beaker glass, gelas
ukur, neraca analitik, kertas saring, corong
gelas, penangas air, bunsen dan kaki tiga,
batang pengaduk, pipet tetes dan oven.
Prosedur dalam melakukan
percobaan ini adalah sebagai berikut: Fenol
sebanyak 7 gram dan 13 ml H2SO4
dimasukkan ke dalam beaker glass.
Kemudian larutan dipanaskan diatas
penangas air sambil digoyang selama 30
menit. Larutan didinginkan dalam campuran
air dan es. Ke dalam cairan yang masih
kental ini ditambahkan HNO3 sedikit demi
sedikit. Larutan dikocok segera hingga
homogen, didiamkan sebentar, maka akan
terjadi reaksi hebat, yaitu terbentuknya asap
merah.Bila reaksi telah berhenti, dipanaskan
selama 1,5 jam di atas penangas. Larutan
hasil pemanasan kemudian didinginkan
dalam campuran air dan es. Kemudian,
larutan disaring dengan kertas saring sambil
dicuci dengan 20 ml air. Hasil saringan
beserta dengan kertas saringnya dikeringkan
di oven. Setelah itu hasil endapan kering
ditimbang. Ini merupakan hasil
kristalisasinya. Rekristalisasi dikerjakan
dengan menggunakan pelarut yang
merupakan campuran dari air dan etanol (2 :
1) dengan volume total 110 ml. Kristal asam
pikrat yang diperoleh dikeringkan dan
ditimbang. Setelah itu, hasilnya dicatat
sebagai massa kristal asam piktrat
rekristalisasi. Massa asam piktrat praktek
merupakan campuran massa asam piktrat
kristalisasi ditambah dengan massa asam
piktrat rekristalisasi. Setelah itu, dihitung
persen ralat pada percobaan [1].
Hasil
Hasil percobaan nitrasi dapat dilihat
pada tabel 1.
 Tabel 1.Hasil Percobaan Nitrasi
Massa Volume Volume Massa Asam
Fenol Asam Asam Piktrat Ralat
(C6H5OH) Sulfat Nitrat (C6H3N3O7)
(H2SO4) (HNO3)
20,81
7 gram 13 mL 18 mL
gram 97%
Reaksi antara fenol dengan asasm
nitrat akan menghasilkan asam piktrat dan
air.
Gambar1.Reaksi Pembuatan Asam Pikrat
Dalam percobaan ini, senyawa
organik yang digunakan adalah fenol
(C6H5OH) sebanyak 7 gram. Gugus nitro
dihasilkan dari senyawa asam nitrat (HNO3)
sebanyak 18 mL. Percobaan dimulai dengan
dimasukkan ke dalam beaker glass.
Kemudian larutan dipanaskan diatas
penangas air sambil digoyang selama 30
menit. Larutan didinginkan dalam campuran
air dan es. Ke dalam cairan yang masih
kental ini ditambahkan HNO3 sedikit demi
sedikit. Larutan dikocok segera hingga
homogen, didiamkan sebentar, maka akan
terjadi reaksi hebat, yaitu terbentuknya asap
merah.Bila reaksi telah berhenti, dipanaskan
selama 1,5 jam di atas penangas. Larutan
hasil pemanasan kemudian didinginkan
dalam campuran air dan es. Kemudian,
larutan disaring dengan kertas saring sambil
dicuci dengan aquadest. Kemudian, hasil
endapannya dikeringkan dan ditimbang
massa asam piktratnya.
Dari hasil percobaan yang dilakukan,
diperoleh warna asam pikrat pada saat
kristalisasi dan rekristalisasi berwarna
kekuningan. Massa asam pikrat yang
diperoleh pada saat percobaan adalah 20,81
gram dan massa asam pikrat teori adalah
17,0605 gram.
Hasil kristal asam piktrat dapat
dilihat pada gambar 2.
%
21,
Gambar 2. Kristal Asam Pikrat
Persen ralat yang didapat pada
percobaan ini sebesar 21,97%. Maka dapat
disimpulkan bahwa besarnya persen ralat
dapat disebabkan oleh beberapa faktor
antara lain :
1. Teroksidasinya sampel seperti
fenol saat pengambilan bahan.
2. Saat pemanasan dan pengeringan
suhu di oven terlalu tinggi,
sehingga asam pikrat terbakar dan
gosong.
3. Masih adanya sisi HNO3 dan
H2SO4 yang dapat mengoksidasi
kertas saring sehingga menggangu
penimbangan
Diperoleh juga warna kristal asam
pikrat pada saat pengeringan yang diperoleh
pada saat kristalisasi dan rekristalisasi yaitu
berwarna kuning. Maka hasil percobaan
kristalisasi dan rekristalisasi telah sesuai
dengan teori.
Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang diperoleh
dari penelitian ini adalah:
1. Massa asam pikrat teori adalah
17,0605 gram sedangkan massa
asam pikrat praktek adalah 20,81
gram.
2. Hasil Kristalisasi sebesar 19,17
gram dan hasil rekristalisasi
sebesar 1,64 gram.
3. Persen ralat dari percobaan ini
ialah 21,97 %.
Ucapan Terimakasih
Keberhasilan dalam penyelesaian
praktikum dan penyelesaian penulisan jurnal
ini, juga tidak lepas dari perhatian dan
bantuan dari beerbagai pihak, dalam
kesempatan ini, praktikan ingin
mengucapkan terima kasih kepada orang tua
yang telah memberikan bantuan baik scara
material maupun spiritual, kepada kepala
Laboratorium Kimia Organik, Dr.
Halimatuddahliana, S.T., M.T, dosen
pembimbing untuk modul nitrasi Dr. Amir
Husin, S.T., M.T., kepada asisten
Laboratorium Kimia Organik khusus kepada
modul ini, Trisna Putri Yuanita, dan kepada
partner percobaan saya, Nisti Amalia
Sholihah dan Winny, serta teman-teman
seangkatan.
Daftar Pustaka
[1] Anonim. 2014, Penuntun Praktikum
Ilmu Dasar Teknik Kimia II untuk
Program S1. Medan: Universitas
Sumatera Utara.
[2] Cahyono, Eko, Siti Tjahjani. 2014.
Pengaruh Penambahan Aditif Alkil
Nitrat yang Disintesis dari Biodiesel
Minyak Bumi Kapuk (Ceiba
Pentandra) terhadap Kenaikan Angka
Setana Solar. Surabaya: Universitas
Negeri Surabaya.
[3] Darwati, Winda Mei, 2012.Pabrik
Asam Sulfat dengan Proses Double
contact Absorber,Jawa Timur,
Universitas Pembangunan Nasional
“Veteran”
[4] Fachry, A. Rasyidi, Tumanggor,
Juliyadi, Yuni L, Ni Putu. 2008.
Pengaruh Waktu Kristalisasi dengan
Proses Pendinginan terhadap
Pertumbuhan Kristal Ammonium
Sulfat dari Larutannya. Palembang:
Universitas Sriwijaya.
[5] Gayatri, Retno Wulan, Krisna, Andhika
Adi, Pertiwi, Jasmine, 2014, Subtitusi
Elektrofilik “Pembuatan Asam Pikrat”,
Depok: Universitas Indonesia
[6] Hogget, J.G. Moodie, R.B., Penton J.R,
Schofield k, 1971. Nitration and
Aromatic Reactivity. Cambridge:
University of Exeter.
[7] Kudo, Yoshiro, Yoo Takanashi,
Shoichi Katsuta, 2013, Distribution of
Picric Acid into Various Diluent S.
Japan: Chiba University
[8] Manurung, Elfrida.2010. Studi
Penggunaan Campuran Fenol Sebagai
Antioksidan Pada Karet Alam SIR 20
dengan Pemvulkanisasi Sulfur dan
Peroksida. Medan : Universitas
Sumatera Utara.
[9] Mohammed, Wadood T. Mohammed
N. Abbas, 2014 : Reaction Distillation
for Phenol Production Using Different
Types of Zeolite Preapared From Rico
Husk “Baghad”, University of Baghad.
[10] Nurul, Annisa, Nadhila Indirani. 2014.
Perancangan Pabrik Barium Nitrat dari
Barium Karbonat dan Asam Nitrat
dengan Kapasitas 70.000 Ton/Tahun.
Yogyakarta: Universitas Gadjah Mada.
[11] Pangestu, Dian Lintang, Astrid
Herawati. 2014. Nitrasi
(Nitration).Malang,Universitas
Brawijaya.
[12] Sopian,Sandra,Widya Piqra, Yulia
Endah P,2013. Nitrasi( Pembuatan α
nitroalftalene). Bandung,Politeknik
Negeri Bandung
[13] Wasisto, Djoko dan Sj, Mainar, 1996,
Rancangan Sistem Pengolahan Bijih
Uranium Asal Rirang : Horizontal Belt
Filter. Jakarta: Pusat Pengembangan
Bahan Galian Nuklir.