1.

PENGERTIAN SINTETIS ORGANIK

Sintesis organik adalah pembangun dari senyawa organik kompleks dengan
bahan awal senyawa sederhana oleh serangkaian reaksi kimia. Senyawa yang
disintesis sintesis (hasil sintesis) di alam disebut produk alami. Alam menyediakan
sejumlah besar senyawa organik dan kebanyakan memiliki sifat kimia dan farmasi
yang menarik. Contoh produk alami termasuk kolesterol (1), sebuah steroid yang
ditemukan di sebagian besar jaringan tubuh, limonene (2), sebuah terpene yang
ditemukan dalam minyak lemon dan jeruk, kafein (3), sebuah purin ditemukan
dalam daun teh dan biji kopi, dan morfin (4), alkaloid ditemukan dalam opium.
Sintesis senyawa organik ini merupakan reaksi dari pembentukan senyawa
organik. Dibandingkan dengan sintesis senyawa anorganik, sisntesis oranik jauh
lebih sukar. Kelahiran kimia organik dinisbahkan pada sintesis urea CO(NH 2)2 yaitu
suatu senyawa organik umum. Suatu proses pembuatan senyawa organik, baik
metabolit primer (fungsinya jelas) maupun metabolit sekunder (fungsinya belum
jelas) melalui proses semisintetik.
Sintesis dari molekul organik adalah aspek yang paling penting dari kimia
organik. Ada dua bidang utama penelitian di bidang sintesis organik, yaitu sintesis
total (total sythesis) dan metodologi (metodhology). Sebuah sintesis total adalah
sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang
simpel (sederhana), yang tersedia secara komersial atau perkusor alami. Penelitian
metodologi biasanya melibatkan tiga tahapan utama, yaitu penemuan (Discovery),
optimasi dan study lingkungan (optimization and studyof scope) dan keterbatasan
(Limitations).
2. RETROSINTETIS (DISKONEKSI)
Retrosintesis adalah proses pembelahan molekul target sintesis menuju ke
material start yang tersedia melalui serangkaian pemutusan ikatan (diskoneksi) dan
perubahan gugus fungsi atau interkonversi gugus fungsional (IGF). Retrosintesis
merupakan teknik pemecahan masalah untuk mengubah struktur dari molekul target
sintesis menjadi bahan-bahan yang lebih sederhana melalui jalur yang berakhir
pada suatu material start yang sesuai dan mudah didapatkan untuk keperluan sintesis. Dengan cara ini, struktur molekul yang akan disintesis ditentukan terlebih

dahulu

yang

dikenal

sebagai molekul target (MT), selanjutnya MT dipecah

dipotong / diputus dengan seri diskoneksi.

EJ Corey1,2 membawa pendekatan yang lebih formal untuk mendesain
sintesis, yang dikenal sebagai analisis retrosintesis. Analisis sintesis dengan cara
terbalik disebut analisis retrosintesis atau secara alternatif pendekatan pendekatan
diskoneksi. Analisis retrosintesis atau retrosintesis adalah sebuah teknikvuntuk
memecahkan masalah dalam perencanaan sintesis, terutama yang disajikan oleh
struktur yang kompleks. Dalam pendekatan ini, sintesis direncanakan mundur mulai
dari produk yang relatif kompleks menuju bahan yang tersedia sebagai molekul
yang sederhana (bahan awal). Pendekatan ini menghendaki pembangunan kerangka
karbon dari molekul target, menempatkan gugus fungsional dan kontrol yang tepat
dari aspek stereokimia.
Pembeda

Sintesis

Retrosintesis

Langkah
Tanda yang digunakan
Struktur awal
Struktur akhir
Substrat yang dibutuhkan

Reaksi

Reaktan
Produk
Reaksi kefungsionalan

Retroreaksi
Target
Prekursor
Retron (Sinton)

Pendekatan Diskoneksi Dalam Proses Sintesa Senyawa Organik

Metode sintesa organik ini melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi) atau
pendekatan sinton (hasil pemutusan)

O
H3C C O CH2
Sinton :

O
H3C C

bahan awal yang dibutuhkan H C C Cl

3

Sinton : H3C CH2O

CH3

bahan awal yang dibutuhkan H3C

Maka cara mensintesanya adalah :

O
H3C C Cl

+ H3C

CH2OH

CH2OH

O
H3C C O CH2CH3

Contoh pendekatan diskoneksi:

MT (molekul target) = molekul yang menjadi target suatu sintesis
SM (Starting material) = senyawa yang diperoleh dari diskoneksi MT
Sinton = fragmen hasil diskoneksi, bermuatan + atau Untuk tanda panah juga berbeda-beda dan memiliki maksud tersendiri
Contohnya bisa dilihat di Gambar

Untuk keterangan seperti oksidasi, reduksi, dll, dalam diskoneksi, penulisan di

dekat panah diskoneksi dan maksudnya berkebalikan ditujukan untuk sintesis.
Contohnya pada Gambar 2.

3. PENDEKATAN DISKONEKSI GOLONGAN SENYAWA ORGANIK

ALKENA
Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh
dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling
sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus
fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan
rumus umum CnH2n. Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C 2H4)
Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur
dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.
Sintesa alkena adalah melalui jalur eliminasi dan yang umum adalah
eliminasi air dari suatu alkohol (dehidrasi) atau dehidrohalogenasi (eliminasi HX).
Sesuai dengan Hukum Sayitzev maka alkena yang banyak substituennya akan lebih
muda terbentuk (stabilitas termodinamika).
Contoh : Molekul target

Analisis :

CH 3

IGF/dehidrasi

C-C

+ CH 3 - Mg - Br (X)

CH 3

Sintesis :
4.

OH

O + CH 3 - Mg - Br (X)

CH 3

H 2SO 4 (pekat)
dehidrasi
PEDOMAN

(MT)
SINTESIS

ORGANIK DENGAN PENDEKATAN DISKONEKSI

a. Analisis

Mengenal gugus fungsional dan molekul target

Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksireaksi yang mungkin

Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai

starting material

b. Sintesis

Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis

Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis

KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS PELINDUNG

KEMOSELEKTIVITAS
B.M. Trost telah mencetuskan seperangkat kriteria yang proses kimianya
dapat dievaluasi. Masalah-masalah selektivitas dapat dikategorikan di bawah
berikut judul: cemoselectivity, regioselektivitas, Diastereoselektivitasnya dan
enantioselectivity.
Chemoselectivity adalah diferensiasi antara berbagai gugus fungsional
dalam polifungsional molekul dengan reaktivitas preferensial satu kelompok
fungsional atas yang lain. Sebagai contoh, pengurangan chemoselective dari
kelompok aldehida dengan NaBH4 (Natrium boro hidrida) dalam metanol pada
suhu rendah untuk memberikan. Namun, dengan adanya CeCl3 (Ceric klorida),
kelompok keto berkurang dengan NaBH4 untuk memberikan.
Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus
fungsional yang dikehendaki (tertentu) atay hanya bereaksi sampai pada tahapan
tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu.

Contoh:
1. Oksidasi alkohol primer sampai menjadi aldehid.
R-CH2-OH + O R-C-H

O
Dalam hal ini selektif hanya satu langkah, dan tidak terjadi oksidasi lanjut
menjadi asam karboksilat. Maka dalam hal ini perlu selektivitas oksidator agar hasil
selektif.
2. Reduksi senyawa bergugus fungsi jamak alkena dan karbonil.

R-CH=CH-C-CH3 + H, Kat R-CH3-CH2-C-CH3

O
O
Dalam hal ini perlu selektivitas reduktor agar tidak terjadi reduksi kedua gugus
tidak jenuh seperti berikut,
R-CH3-CH2-C-CH3
||

OH
Pada prakteknya kemoselektivitas ini dilakukan dengan cara melindungi
gugus yang tidak dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus pelindung. Pada
akhir reaksi gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu. Ada tiga
persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung sebagai beriku :
1. Mudah dimasukkan dan dikeluarkan
2. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak
terlindungi.
3. Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat menyerang
gugus yang tidak terlindungi.
Untuk gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi
berikut :
1. Reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal
2. Reaksi antara alkohol dan keton akan menghasilkan ketal
Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organik dan
cara mengeluarkannya, ketahanan dan reaksinya adalah :
Gugus

GP

Penambahan

Penghilangan

Aldehida

Asetal

R-OH, H+

H2O/H+

Keton

Ketal

R-OH, H+

H2O/H+

Asam

Ester

Alkohol

H2O/H+, OH

Eter

Basa

Hidrogenasi

Alkohol/
Fenol

Ketahanan GP
Nukleofil,
Basa, Reduktor
Nukleofil,
Basa, Reduktor
Basa Lemah,

Elektrofil, Oksidator
Elektrofil, Oksidator
Basa Kuat,

elektrofil

Nukleofil, Reduktor

Nukleofil

Elektrofil

KESIMPULAN
Adapun kesimpulan dari paper kami ini adalah sebagai berikut.

GP Bereaksi Dengan

1. Sintesis senyawa organik adalah proses pembentukan senyawa organik yang

melibatkan beberapa reaksi yang pada reaksi umumnya terjadi pertukaran
gugus fungsi.
2. Adapun langkah-langkah dalam mensintesis suatu senyawa organik harus
dilakukan diskoneksi gugus fungsi, yaitu pemutusan gugus fungsi untuk
mengidentifikasi senyawa tersebut terbentuk dari senyawa apa.
3. Kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus
fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada
tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia
tertentu.
4. Persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung adalah mudah
dimasukkan dan dikeluarkan, resisten terhadap reagen yang akan menyerang
gugus fungsional yang tidak terlindungi, resisten terhadap semua jenis
reagen lain yang mirip yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi.

DAFTAR PUSTAKA
Chemistry, (2012), http://.chem-is-try.org/sintesa_organik/ (accesed Agustus 2012)
Fessenden, (1982), Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta
7

Sitorus, M., (2008), Kimia Organik, Penerbit Graha Ilmu, Yogyakarta.

Takeuci, Yoshito., (2009), http://chem-is-try.org (accessed desember 2014)
Warren, Stuart., (1994), Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi, Gajah Mada
University Press, Yogyakarta