Slide Ranpel

SINTESIS SENYAWA JESTERON DENGAN PREKURSOR FENOL SEBAGAI ANTITUMOR DAN ANTIMIOTIK
Oleh :
Ocky Bhimantara 10509004 Vina Rizki Aldilla 10509011 Mirra Novyanti 10509069 Gahara Nurdiansyah 10509095
Powerpoint Templates
Page 1
Latar Belakang
Manfaat senyawa jesteron
Isolasi Jesteron
Perbedaan jesteron hasil sintesis dan isolasi

Powerpoint Templates Page 2
Manfaat senyawa Jesteron
Isolasi Senyawa Jesteron
Sebagai senyawa antitumor Sebagai senyawa antimiotik terhadap fitopatogen[1]
Jesteron telah diisolasi sebelumnya dari Pestaliotiopsis jesteri, sp
Powerpoint Templates (Lazo et al., 2001; Wipf et al., 2001a,b).
Page 3
Sintesis Jesteron yang telah dilakukan

Sintesis jesteron telah berhasil dilakukan dengan menggunakan prekursor senyawa 2,5 dihidroksibenzaldehid (Li et al ., 2001).
Kelebihan dan kekurangan sintesis jesteron selama ini
Kelebihan
Memiliki bioaktivitas 100 x lebih besar dibandingkan jesteron hasil isolasi dari Pestaliotiopsis jesteri, sp
Kekurangan
Prekursor yang digunakan tidak sederhana
Tujuan Penelitian
Melakukan synthesis senyawa jesteron dari senyawa senyawa (precursor) yang sederhana, yaitu fenol Mendapatkan rendemen hasil sintesis senyawa jesteron yang tinggi dan memiliki bioaktivitas sebagai antitumor dan antimiotik yang tinggi.
Page 5
Rumusan Masalah
Bagaimana mensintesis senyawa Jesteron dari precursor sederhana (Fenol) serta penentuan bioaktivitasnya sebagai senyawa antitumor dan antimiotik
Page 6
Ruang Lingkup Penelitian

Penelitian dilakukan dalam lingkup sintesis senyawa Jesteron, karakterisasi seyawa hasil intesis serta penentuan uji aktivitasnya sebagai senyawa antitumor dan antimiotik.
Page 7
Hipotesis Penelitian
Senyawa jesteron merupakan senyawa organik yang memiliki boaktivitas sebagai anti tumor yang tinggi. Senyawa Kristal murni jesteron dapat diperoleh dengan sintesis dari precursor yang sederhana dan mudah didapat.
Senyawa-senyawa prekursor tersebut yaitu Fenol, Br2, NaBH4, Toluena, Prenil
Bromida, Metanol, PhI(OAC)2, Pentadienol, THF, Pd(PPh3)2, HF 1 M, CH3CN dan Aqua DM.
Hasil yang diharapkan dari sintesis jesteron ini adalah dihasilkan nya rendemen yang lebih banyak dibandingkan cara sintesis dari precursor yang lain. Diharapkan memiliki aktivitas anti tumor yang lebih besar dibandingkan jesteron yang berasal dari metabolit alami.
Tinjauan Pustaka
Jesteron Fenol Tumor Senyawa Antitumor Senyawa Antimiotik
Page 10
Jesteron
Termasuk ke dalam kelompok sikloheksanon epoksida Metabolit jesteron memiliki bioaktivitas sebagai anti tumor dan antimiotik terhadap fitopatogen (Lazo et al., 2001; Wipf et al., 2001a,b). Sintesis senyawa jesteron telah dilakukan sebelumnya dengan menggunakan prekursor senyawa 2,5dihidroksibenzaldehid (Li et al ., 2001) Uji aktivitas dari jesterone yang telah disintesis dari 2,5dihidroksibenzaldehid menunjukan bahwa aktivitas sebagai anti tumornya meningkat hingga 100 kali lipat dibandingkan jesteron yang berasal dari metabolit alami Pestaliotiopsis jesteri, sp (Li et al ., 2001).
Fenol
zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil Fenol berfungsi dalam pembuatan obatobatan Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.
Tumor
Tumor merupakan jaringan abnormal yang tampak sebagai benjolan atau pembengkakan pada tubuh Tumor dapat tumbuh pada bagian tubuh seperti, ketiak, otak, leher, payudara dan baian tubuh lain Penyakit tumor diakibatkan oleh mutasi DNA dalam sel yang terakumulasi
Senyawa Antitumor
Senyawa anti tumor adalah senyawa kemoterapeutik yang digunakan untuk pengobatan tumor Tujuan utama kemoterapi tumor adalah merusak secara selektif sel tumor yang berbahaya tanpa mengganggu sel normal Senyawa yang dapat berperan sebagai antitumor adalah Senyawa pengalkilasi, senyawa ini merupakan senyawa reaktif yang dapat mengalkilasi DNA, RNA dan enzim-enzim tertentu Contoh senyawa pengalkilasi : mekloretamin, klorambusil, melfalen, siklofosfamid, ifosfamid, busulfan, karmustin, tiotepa, prokarbazin, dan mitomisin C.
Senyawa Antimiotik
Senyawa antimiotik merupakan senyawa yang dapat menghambat pertumbuhan mikroba yang membahayakan dalam tubuh Defroit . et al (2004) menyatakan bahwa regulasi dalam bakteri diatur dalam sebuah proses yang disebut quorum sequances (QS) Peranan jesteron sebagai senyawa antimiotik terhadap bakteri fitopatogen adalah dengan menghambat akumulasi dari AHL
Page 15
METODOLOGI
PERALATAN
Peralatan: Peralatan Gelas Umum Neraca Analitis Hot Plate Magnetic Stirer Alat Refluks Instrumen karakterisasi: FTIR, UV-Vis dan NMR
BAHAN
Fenol Br2 NaBH4 Prenil Bromida Metanol Pentadienol Toluena Aqua Demineralisasi CHCl3 HF CH3CN Toluena Aqua Demineralisasi THF Pd(PPh3)2 CH3CN PhI(OAC)2
Page 18
CARA KERJA
Page 19
SINTESIS JESTERON
+ 5 mL NaOH 1 M diaduk
50 mL larutan Fenol 1 M dalam gelas kimia 250 mL
+ 0,5 g AlCl3
+10 mL CHOCl 1 M dipanaskan di atas hotplate selama 15 menit (gunakan pengaduk magnetik)
Direflux selama 1 jam
Campuran dipindahkan ke dalam labu reflux + 5 mL Br2 ,CHCl3 , 0,5 g NaBH4
Page 20
Campuran dipindahkan dalam corong pisah 250 mL
Diekstraksi dengan 50 mL Toluena (2-3 kali)
Fasa Toluena diambil
Page 21
Campuran ditempatkan dalam penangas es
+ 5 mL Prenil Bromida, 1 g PhI(OAc)2 dan 10 mL Metanol Campuran dibiarkan pada suhu ruang
+ 2 mL pentadienol dan 5 mL Benzena
Dipanaskan sambil diaduk (suhu dijaga pada 80C
Campuran dipindahkan dalam labu reflux
Page 22
+ 5 mL THF, 0,5 g tributil-1-propenylstanne, Pd(PPh3)2 dan Toluena masing-masing sebanyak 2 mL
Campuran direflux selama 90 menit
Campuran dipindahkan dalam gelas kimia
Kristal Jesteron
Kristal disaring dengan corong Buchner
Ditempatkan dalam penangas es hingga terbentuk endapan kristal
Page 23
Karakterisasi
Karakterisasi
NMR, 13C NMR, dan HMBC NMR.
1H
FTIR
UV-VIS
Page 24
Uji Aktivitas
Kristal murni hasil sintesis kemudian diuji aktivitasnya dengan sel tumor dan uji antimiotik
Page 25
Daftar Pustaka
Zhang HW, Song YC and Tan RX (2006) Biology and chemistry of endophytes Lazo JS, Tamura K, Vogt A, Jung J-K, Rodriguez S, Balachandran R, Day BW, and Wipf P (2001) Antimitotic actions of a novel analog of the fungal metabolite palmarumycin CP1. J Pharmacol Exp Ther 296: 364-371. Li JY, Strobel GA (2001) Jesterone and hydroxy-jesterone antioomycete cyclohexenone epoxides from the endophytic fungus Pestalotiopsis jester J.Phythochemistry 57:261-265 http://www.metris-community.com/penyakit-tumor-jinaktumor-ganas/ Mei 2012
Page 26
LAMPIRAN
Page 27
Jadwal Pelaksanaan
Page 28
Anggaran Biaya
Page 29
TERIMA KASIH
Page 30

Slide Ranpel

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Slide Ranpel

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

SINTESIS SENYAWA JESTERON DENGAN PREKURSOR FENOL SEBAGAI ANTITUMOR DAN ANTIMIOTIK

Manfaat senyawa jesteron

Perbedaan jesteron hasil sintesis dan isolasi

Manfaat senyawa Jesteron

Isolasi Senyawa Jesteron

Sebagai senyawa antitumor Sebagai senyawa antimiotik terhadap fitopatogen[1]

Jesteron telah diisolasi sebelumnya dari Pestaliotiopsis jesteri, sp

Powerpoint Templates (Lazo et al., 2001; Wipf et al., 2001a,b).

Sintesis Jesteron yang telah dilakukan

Kelebihan dan kekurangan sintesis jesteron selama ini

Ruang Lingkup Penelitian

Senyawa-senyawa prekursor tersebut yaitu Fenol, Br2, NaBH4, Toluena, Prenil

50 mL larutan Fenol 1 M dalam gelas kimia 250 mL

Direflux selama 1 jam

Campuran dipindahkan ke dalam labu reflux + 5 mL Br2 ,CHCl3 , 0,5 g NaBH4

Campuran dipindahkan dalam corong pisah 250 mL

Diekstraksi dengan 50 mL Toluena (2-3 kali)

Fasa Toluena diambil

Campuran ditempatkan dalam penangas es

+ 2 mL pentadienol dan 5 mL Benzena

Dipanaskan sambil diaduk (suhu dijaga pada 80C

Campuran dipindahkan dalam labu reflux

+ 5 mL THF, 0,5 g tributil-1-propenylstanne, Pd(PPh3)2 dan Toluena masing-masing sebanyak 2 mL

Campuran direflux selama 90 menit

Campuran dipindahkan dalam gelas kimia

Kristal disaring dengan corong Buchner

Ditempatkan dalam penangas es hingga terbentuk endapan kristal

NMR, 13C NMR, dan HMBC NMR.

Anda mungkin juga menyukai