J. Sains MIPA, April 2008, Vol. 14, No. 1, Hal.

: 8 - 12
ISSN 1978-1873

TRIMER RESVERATROL DARI KULIT BATANG SHOREA RUGOSA DAN

SHOREA BRUNNESCENS (DIPTEROCARPACEAE)
Haryoto1,2, *, Euis H.Hakim1, Yana M. Syah1, Sjamsul A. Achmad1,
Lia D. Juliawaty1, Laily Bin Din3, Jalifah Latip3
1Kelompok

Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Departemen Kimia, Institut Teknologi Bandung,
Bandung 40132, Jawa Barat
2Fakultas Farmasi, Universitas Muhammadiyah Surakarta, Jalan Achmad Yani Pabelan Tromol Pos 1,
Kartasura, Surakarta 57102, Jawa Tengah
3School of Chemical Sciences and Food Technology, Faculty of Science and Technology,
Universiti Kebangsaan Malaysia, 43600 UKM Bangi, Selangor D.E. Malaysia
*Alamat korespondensi e-mail:
Diterima 5 Januari 2008, perbaikan 17 Maret 2008, disetujui untuk diterbitkan 19 March 2008

ABSTRACT
Four resveratrol trimers i.e: (-)-davidiol A (1), (-)-vaticanol A (2), (+)--viniferin (3) and (-)-ampelopsin E (4). Resveratrol
trimer (1), (2), (3) and (4) were isolated from acetone extracts of the tree bark of Shorea rugosa Heim and Shorea
brunnescens Ashton (Dipterocapaceae). The structures of the isolates were established based on spectroscopic
evidences, UV, IR, 1H NMR, and by comparison with those reported data. Cytotoxic determination on these compounds
against murine leukemia P-388 cells showed their IC50 68,1; 39,7; 25,8; and 15,4. M, respectively.
Keywords: resveratrol trimer, Murine leukemia P-388 cells, S. rugosa, S. brunnescens, Dipterocarpaceae

1. PENDAHULUAN
Dipterocarpaceae merupakan salah satu famili dari
keanekaragaman hayati hutan tropika Indonesia yang
sangat berpotensi untuk dikembangkan, karena selain
memiliki nilai ekonomi yang tinggi, tumbuhan ini juga
menghasilkan berbagai jenis senyawa kimia kelompok
oligomer resveratrol1). Klasifikasi berdasarkan pilogeni
molekuler (molecular phylogeny) famili Dipterocarpaceae terdiri dari Dipterocarpoide (13 genus),
Monotoideae (2 genus) dan Pokaraimoideae (1 genus).
Dipterocarpoide dibagi lagi menjadi 2 golongan yaitu
Dipterocarpaceae dan Shoreae Dipterocarpaceae terdiri
dari
Anisoptera,
Cotylolebium,
Dipterocarpus,
Stemonoporus, Upuna, Vateria, Vateriopsis dan Vatica.
Sedangkan Shoreae terdiri dari Dryobalanops, Hopea,
Neobalanocarpus, Parashorea dan Shorea2). Shorea
atau meranti mempunyai 163 spesies dan merupakan
genus terbesar dari 16 genus tumbuhan famili
Dipterocarpaceae, serta terdiri dari 10 subgenus.
Kesepuluh subgenus tersebut yakni Shorea, Pentaeme,
Neohopea, Richetioides, Anthoshorea, Rubella,
Brachypterae, Pachycarpae, Mutica, dan Ovalis. S.
rugosa dikelompokkan ke dalam subgenus Mutica, dan
S. brunnescens termasuk subgenus Shorea3, 4). Dua
spesies Shorea yaitu S. rugosa dan S. brunnescens
adalah endemik di Kalimantan, Sumatera, Semenanjung
Malaysia dan Filipina3).
Secara fitokimia, kelompok tumbuhan ini dikenal
sebagai penghasil senyawa turunan fenol dari golongan

oligomer resveratrol. Hasil-hasil penelitian terdahulu

Dipterocarpaceae menghasilkan senyawa-senyawa
dimer, trimer, tetramer, pentamer, heksamer, heptamer
dan oktamer resveratrol. Beberapa senyawa oligomer
resveratrol yang berhasil diisolasi memperlihatkan
aktivitas biologi seperti anti jamur5, 6), anti HIV7), anti
oksidan8), anti bakteri9), anti hepatotoksik10) dan anti
inflamasi11).
Dalam makalah ini akan disampaikan penemuan
davidiol A, vatikanol A, viniferin dan ampelopsin E
dari ekstrak aseton kulit batang kedua tumbuhan
tersebut dan sifat sitotoksiknya. Struktur molekul
keempat senyawa tersebut ditetapkan berdasarkan data
spektroskopi UV, IR, 1H NMR, dan perbandingan
dengan data sejenis yang telah dilaporkan. Sifat
sitotoksiknya ditentukan dengan menggunakan sel
murin leukemia P-388. Selain itu, makna penemuan
keempat senyawa tersebut terhadap kemotaksonomi
Shorea akan dibahas dalam makalah ini.

2. METODE PENELITIAN
Umum. Titik leleh ditentukan dengan micro melting
point apparatus. Putaran optik diukur dengan
polarimeter Perkin-Elmer 341 dalam MeOH. Spektrum
UV dan IR ditetapkan dengan Cary Varian 100 Conc.
dan
Perkin-Elmer
Spectrum
One
FT-IR
spectrophotometers. Spektrum 1H NMR ditentukan
dengan spektrofotometer JEOL ECP400, yang
beroperasi pada 500 MHz (1H). Kromatografi cair vakum

2008 FMIPA Universitas Lampung

J. Sains MIPA, April 2008, Vol. 14, No. 1

menggunakan Si-gel 60 GF254 (Merck), kromatografi

kolom tekan menggunakan Si-gel 60 (230-400 mesh)
(Merck), kromatografi radial menggunakan Si-gel 60
PF254 (Merck), dan analisis KLT menggunakan plat KLT
Kieselgel 60 F254 0,25 mm (Merck). Pelarut yang
digunakan semuanya berkualitas teknis yang didestilasi
terlebih dahulu.
Bahan Tumbuhan. Bahan tumbuhan yang digunakan
adalah kulit batang Shorea rugosa Heim, diperoleh dari
Hutan Setinggal, Desa Sibubus, Kecamatan Paloh,
Kabupaten Sambas, Provinsi Kalimantan Barat pada
bulan September 2004. Sedangkan Shorea
brunnescens Ashton yang dikumpulkan dari wilayah
HPH PT Aya Yayang Indonesia Camp 63, Tanjung,
Tabalong, Provinsi Kalimantan Selatan pada bulan Juli
2004. Selanjutnya, kedua tumbuhan tersebut
diidentifikasi oleh staf Herbarium Bogoriense, Bogor.
Ekstraksi dan Isolasi S.rugosa Heim. Serbuk kulit
batang S. rugosa sebanyak 4 kg diekstraksi dengan
aseton 3 x 10L, menghasilkan 198 g ekstrak aseton.
Ekstrak aseton tersebut, selanjutnya dilarutkan kembali
dalam campuran MeOH-dietileter untuk mengendapkan
tannin, sehingga menghasilkan fraksi terlarut MeOHdietileter, yang juga berupa gum berwarna coklat gelap
(178 g). Sebanyak 81 gram kemudian difraksinasi
dengan kromatografi cair vakum (KCV) sampai 3 kali,
[adsorben Si-gel, eluen campuran heksan-etilasetat
(6:4-etilasetat 100%, MeOH 100%)] menghasilkan 5
fraksi utama C1-C5 masing-masing 15,31; 15,44; 15,22;
1,98 dan 3,67 g. Pemisahan dan pemurnian fraksi C2
dan C3 dengan kromatografi radial (Si-gel,
kloroform:metanol = 9:1) menghasilkan senyawa 3 (250
mg). Sebagian dari C4 (30 mg) dilakukan fraksinasi
dengan KCV [adsorben Si-gel, eluen campuran heksanetilasetat (7:3 sampai etilasetat 100%, MeOH 100%)]
menghasilkan 4 fraksi yaitu C41, C42, C43, C44. Fraksi C43
dimurnikan dengan menggunakan kromatografi radial
(Si-gel, CHCl3:MeOH=9:1) sehingga diperoleh senyawa
2 (230 mg). Pemurnian fraksi C5 dengan kromatografi
radial (Si-gel, kloroform:metanol = 9:1) menghasilkan
senyawa 1 (25 mg).
Ekstraksi dan Isolasi S. brunnescens Ashton. Sebanyak
3,00 kg serbuk kulit batang S. brunnescens dimaserasi
dengan aseton selama 24 jam sebanyak 3 kali. Ekstrak
aseton (550 g) dipartisi dengan eter untuk
mengendapkan tanin. Filtrat diuapkan hingga diperoleh
ekstrak kering (325 g) yang relatif bebas tanin.
Sebanyak 60 gr ekstrak kering difraksinasi dengan KCV
menggunakan silika gel G60 GF254 dengan eluen yang
ditingkatkan kepolarannya (n-heksana-EtOAc, EtOAc,
EtOAc-MeOH) menghasilkan 5 fraksi gabungan A (193
mg), B (589 mg), C (34, 26g), D (529 mg), dan E (440
mg). Fraksi C difraksinasi lebih lanjut menggunakan
kromatografi radial ( CHCl3-MeOH) dan KVC (nheksana-EtOAc) diperoleh 5 fraksi gabungan. Fraksi
gabungan C1 (830 mg), C2 (270mg), C3 (490mg), C4 (2,

2008 FMIPA Universitas Lampung

60g) dan C5 (80mg). Fraksi gabungan C4(2, 60g)

difraksinasi menggunakan kromatografi radial (CHCl3MeOH) diperoleh 8 fraksi gabungan. Fraksi C4.2
difraksinasi lagi menggunakan kromatografi radial
(CHCl3-MeOH) menghasilkan 2 fraksi gabungan. Fraksi
C4.2.2. (320 mg) difraksinasi dengan kromatografi radial
menghasilkan 3 fraksi gabungan. Terhadap fraksi C4.2.2.1
(80 mg) kemudian difraksinasi lagi dengan kromatografi
radial (CHCl3-MeOH) menghasilkan
senyawa 4
sebanyak 35 mg.
Penentuan sifat sitotoksik. Aktivitas antitumor senyawa
1-4 dinyatakan sebagai IC50, yaitu konsentrasi sampel
yang dibutuhkan untuk menginhibisi 50% sel tumor
murin leukemia P-388 melalui pewarnaan pereaksi
MTT. Uji dilakukan dengan cara menambahkan
berbagai konsentrasi keempat senyawa tersebut ke
dalam biakan sel tumor P-388. Setelah diinkubasi
selama 48 jam, ke dalam sampel ditambahkan pereaksi
warna MTT dan diinkubasikan kembali selama 4 jam.
Jumlah sel tumor P-388 yang terinhibisi oleh sampel
dapat diukur serapannya dengan menggunakan alat
pembaca pelatmikro pada 540 nm setelah
penambahan larutan pengehenti pertumbuhan. Nilai
IC50 dapat dihitung melalui ekstrapolasi garis 50%
serapan kontrol positif pada kurva serapan terhadap
berbagai konsentrasi sampel menggunakan grafik
semilogaritma.
(-)-Davidiol A (1) diperoleh berupa padatan berwarna
coklat dengan t.l. 209-211 oC dan []D20 -238 o (c 0,1
MeOH). Spektrum UV (MeOH) maks (log ) 229 (5,08),
dan 284 nm (4,42). Spektrum IR (KBr) maks 3340 cm-1
(gugus -OH), 1613, 1513, dan 1455 cm-1 (C=C
aromatik), dan 831 cm-1 (p-disubstitusibenzena).
Spektrum 1H NMR pada Tabel 1.
(-)-Vatikanol A (2) diperoleh berupa padatan berwarna
coklat dengan t.l. 214-216 oC dan []D20 -190o (c 0,1
MeOH). Spektrum UV (MeOH) maks (log ) 229 (5,08),
dan 284 nm (4,42). Spektrum IR (KBr) maks3365 cm-1
(gugus -OH), 1613, 1513, dan 1455 cm-1 (C=C
benzena), dan 832 cm-1 (p-disubstitusibenzena).
Spektrum 1H NMR pada Tabel 1.
(+)-
-viniferin (3) diperoleh berupa padatan berwarna
putih-coklat dengan t.l. 221-223 oC dan []D20 +60o (c
0,1 MeOH). Spektrum UV (MeOH) maks (log ) 227
(4,75), dan 285 nm (4,14). Spektrum IR (KBr) maks 3370
cm-1 (gugus-OH), 1615, 1515, dan 1486 cm-1 (C=C
benzena), dan 831 cm-1 (p-disubstitusibenzena).
Spektrum 1H NMR pada Tabel 1.
(-)-Ampelopsin E (4) berupa serbuk putih kehijauan, t.l.
232 234 oC (terurai), []20D -33o (c=0,1 dalam MeOH).
UV (MeOH) maks 204, 228 (bh), 285 nm. UV
(MeOH+NaOH) maks 207, 250 (bh), 311 nm IR (KBr)
maks 3343 cm-1 (gugus-OH), 1604, 1513, dan 1448 cm-1

Haryoto dkk Trimer Resveratrol dari Kulit Batang Shorea

(C=C benzena), dan 833 cm-1 (p-disubstitusibenzena).

Spektrum 1H NMR (aseton-d6) pada Tabel 1.

Senyawa 2 (Gambar 1) diperoleh berupa padatan

berwarna coklat dengan t.l. 214-215 oC dan []D20 -190o
(c 0,1 MeOH). Senyawa 2 adalah oligomer resveratrol
berdasarkan data spektrum UV dan spektrum IR.
Spektrum UV senyawa 2 memperlihatkan serapan
maksimum pada maks 227, dan 284 nm, yang
mengalami pergeseran batokromik pada penambahan
pereaksi geser NaOH. Sementara itu spektrum IR
senyawa 2 menunjukkan adanya gugus hidroksil (maks
3395 cm-1), aromatik (1614, 1511, dan 1454 cm-1) dan
p-disubstitusibenzena (830 cm-1) yang merupakan ciri
khas oligostilbenoid yang telah memodifikasi kerangka
stilben. Pembuktian lebih lanjut berkenaan dengan
struktur 2 dilakukan melalui analisis data spektroskopi
1D (1H NMR). Selanjutnya spektrum 1H NMR senyawa
2 (Tabel 1) memperlihatkan sejumlah sinyal aromatik
yang sesuai dengan adanya tiga unit p-hidroksifenil (H
7,20 dan 6,60; 7,01 dan 6,58; 6,59 dan 6,58 ppm), satu
unit 3,5-dihidroksifenil (H 6,42 dan 6,17 (2H), satu
pasang proton kopling meta unit 1,2,3,5tetrasubstitusibenzen (H 6,60 dan 6,41) dan satu proton
aromatik untuk unit pentasubstitusibenzen (H 6,02).
Selain itu, spektrum 1H NMR juga menunjukkan adanya
enam sinyal proton alifatik, dua diantaranya khas untuk
2,3-disubstitusi-2,3-dihidrobenzofuran (H 6,60 dan
6,40), sedangkan empat sinyal lainnya sesuai dengan
unit 1,1,2,3,4,4-heksasubstitusibutana (H 5,26 4,37,
2,95, dan 4,21). Spektrum 1H NMR senyawa 2
menunjukkan adanya delapan proton -OH fenolik (H
8,62; 8,50 (2H); 8,37; 8,26; 8,21 (3H); dan 8,19).
Berdasarkan unit-unit struktur tersebut,

3. HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1. Struktur Molekul
Senyawa (1) (Gambar 1) diperoleh berupa serbuk coklat
memperlihatkan serapan maksimum pada maks 229,
dan 284 nm, yang mengalami pergeseran batokromik
pada penambahan pereaksi geser NaOH. Sementara
itu spektrum IR senyawa ini menunjukkan adanya gugus
hidroksil (maks 3340 cm-1), aromatik (1613, 1511, dan
1455cm-1) dan 1,4-disubstitusibenzena (831cm-1) yang
merupakan ciri khas oligostilbenoid yang telah
memodifikasi kerangka stilben. Spektrum 1H NMR
(Tabel 1) memperlihatkan sejumlah sinyal aromatik
yang sesuai dengan adanya tiga unit p-hidroksifenil (H
7,17 ; 6,97; 6,76; 6,57; 6,71 dan 6,58 ppm), satu unit
3,5-dihidroksifenil (H 6,42 dan 6,15), satu pasang
proton
kopling-meta
dari
unit
1,2,3,5tetrasubstitusibenzen (H 7,16 dan 6,07), dan satu
proton aromatik untuk unit pentasubstitusibenzen (H
6,01). Selain itu, spektrum 1H NMR juga menunjukkan
adanya enam sinyal proton alifatik, dua diantaranya
khas untuk 2,3-disubstitusi-2,3-dihidrobenzofuran (H
6,07 dan 4,40). Unit-unit struktur tersebut mempunyai
derajat kesesuaian yang tinggi dengan struktur davidiol
A. Konfirmasi lebih lanjut terhadap struktur davidiol A
diperoleh dari hasil pembanding parameter NMR
dengan yang dilaporkan oleh Tanaka et al.8) untuk
senyawa ini sebagaimana dinyatakan pada Tabel 1.
HO

HO
H

A1

O
7
8

HO

OH
B2

A2

C1

OH
H
OH

OH

7
OH

HO

8
7

OH
H

OH

C2

OH
B1

H
OH

OH

OH

OH

(1)

(2)

HO

OH

HO

HO

OH

HO

OH

OH
H
HO

OH

OH

OH
HO

(3)

(4)

Gambar 1. Struktur senyawa hasil isolasi

10

2008 FMIPA Universitas Lampung

J. Sains MIPA, April 2008, Vol. 14, No. 1

Tabel 1. Spektrum 1H NMR dari senyawa 1 4

H
atom
2a
3a
5a
6a
7a
8a
10a
12a
14a
2b
3b
5b
6b
7b
8b
12b
14b
2c
3c
5c
6c
7c

1 (mult,
J dlm Hz)
7,20 (d, 8,8)
6,60 (d, 8,8)
6,60 (d, 8,8)
7,20 (d, 8,8)
6,75 (d, 3,0)
6,08 (d, 3,0)
6,41 (d, 2,2)
6,60 (d, 2,2)
7,01 (d, 8,4)
6,73 (d, 8,4)
6,73 (d, 8,4)
7,01 (d, 8,4)
5,26 (br s)
4,37 (d, 9.9)
6,02 (br s)
6,59 (d, 8,8)
6,58 (d, 8,8)
6,58 (d, 8,8)
6,59 (d, 8,8)
2.95 (dd,9,8)

1* (mult,
J dlm Hz)
7,21 (d, 8,8)
6,63 (d, 8,8)
6,63 (d, 8,8)
7,21 (d, 8,8)
6,78 (d, 3,9)
6,07 (d, 3,9)
6,41 (d, 2,2)
6,60 (d, 2,2)
7,01 (d, 8,8)
6,73 (d,8,8)
6,73 (d,8,8)
7,01 (d, 8,8)
5,27 (br s)
4,37 (d, 7,3)
6,02 (brs)
6,59 (d, 8,8)
6,58 (d, 8,8)
6,58 (d, 8,8)
6,59 (d, 8,8)
2,95(dd, 9,8)

8c

4,21 (br s)

4,20 (br s)

10c
12c
14c

6,42 (d, 2,2)

6,17 (t, 2,2)
6,42 (d, 2,2)

6,42 (d, 2,2)

6,17 (d, 2,2)
6,42 (d, 2,2)

1 = senyawa hasil isolasi ;

2 = senyawa hasil isolasi ;
3 = senyawa hasil isolasi ;
4 = senyawa hasil isolasi ;

2 (mult,
J dlm Hz)
7, 17 ( d, 8, 4)
6, 76 (d, 8, 8)
6, 76 (d, 8, 8)
7, 17 ( d, 8, 4)
6, 07 (d, 3,3)
4, 40 (d, 9,9)
6, 38 (d, 2,2)
6, 53 (d, 2,2)
6, 97 (d, 8, 4)
6, 57 (d, 8, 8)
6, 57 (d, 8, 8)
6, 97 (d, 8, 4)
5, 24 (br s)
4, 14 (d, 11,7)
6, 01 ( s )
6, 71 (d, 8, 8)
6, 58 (d, 8, 8)
6, 58 (d, 8, 8)
6, 71 (d, 8, 8)
4, 36 (d, 8,0)
2, 92
(dd,11,7;,8,0)
6, 42 (d, 2,2)
6, 16 (t, 1, 8)
6, 42 (d, 2,2)

2* (mult,
J dlm Hz)
7, 21 (d, 8,8)
6, 78 (d, 8,8)
6, 78 (d, 8,8)
7, 21 (d, 8,8)
6, 08 (d, 2,9)
4, 40 (m )
6, 44 (brs)
6, 55 (brs)
7, 04 (d, 8,8)
6, 60 (d, 8,8)
6, 60 (d, 8,8)
7, 04 (d, 8,8)
5, 27 (brs)
4, 23 (d, 11,7)
6, 02 ( s )
6, 76 (d, 8, 3)
6, 61 (d, 8,3)
6, 61 (d, 8,3)
6, 76 (d, 8, 3)
4, 38 (d, 9,8)
2, 97
(dd,11,7; 9, 8)
6, 42(d, 2,9)
6, 19 (t, 2,9)
6, 42 (d, 2,9)

3 (mult,
J dlm Hz)
7,02 (d, 8,4)
6,77 (d, 8,4)
6,77 (d, 8,4)
7,02 (d, 8,4)
6,06 (br s)
3,96 (br s)
5,99 (d, 1,8 )
6,21 (d, 1,8)
7,21 (d, 8,4)
6,78 (d, 8,4)
6,78 (d, 8,4)
7,21 (d, 8,4)
5,94 (d, 9,9)
4,69 (d, 9,9)
6,71 (d, 1,8)
6,25 (d, 1,8)
7,04 (d, 8,8)
6,71 (d, 8,8)
6,71 (d, 8,8)
7,04 (d, 8,8)
4,90 (d, 6,2)

3* (mult,
J dlmHz)
7,03 (d, 8,5)
6,72 (d, 8,5)
6,72 (d, 8,5)
7,03 (d, 8,5)
6,07 (br s)
3,97 (br s)
5,99 (d, 1,8)
6,22 (d, 1,8)
7,22 (d, 8,5)
6,77 (d, 8,5)
6,77 (d, 8,5)
7,22 (d, 8,5)
5,95 (d, 9,7)
4,71 (d, 9,7)
6,72 (d, 1,8)
6,25 (d, 1,8)
7,08 (d, 8,5)
6,79 (d, 8,5)
6,79 (d, 8,5)
7,08 (d, 8,5)
4,90 (d, 6,4)

4 (mult,
J dlm Hz)
7,24 (d, 8,6)
6,85 (d, 8,6)
6,85 (d, 8,6)
7,24 (d, 8,6)
5,45 (d, 5,1)
4,56 (d, 5,1)
6,25 (d, 2,2)
6,19 (t, 2,2)
6,25 (d, 2,2)
6,94 (d, 8,8)
6,61 (d,,8,8)
6,61 (d,,8,8)
6,94 (d, 8,8)
6,66 (d,16,7)
6,56 (d,16,7)
6,46 (s)
6,25 (d, 1,8)
7,24 (d, 8,6)
6,85 (d, 8,6)
6,85 (d, 8,6)
7,24 (d, 8,6)
5,45 (d, 5,1)

4* (mult,
J dlm Hz)
7,27 (d, 8,5)
6,87 (d, 8,5)
6,87 (d, 8,5)
7,27 (d, 8,5)
5,47 (d, 5,0)
4,58 (d, 5,0)
6,28 (d, 2,0)
6,21 (t, 2,0)
6,28 (d, 2,0)
6,96 (d, 8,5)
6,63 (d, 8,5)
6,63 (d, 8,5)
6,96 (d, 8,5)
6,68 (d, 16,0)
6,58 (d, 16,0)
6,49 (s)
6,25 (d, 1,8)
7,27 (d, 8,5)
6,87 (d, 8,5)
6,87 (d, 8,5)
7,27 (d, 8,5)
5,47 (d, 5,0)

4,60 (d, 6,2)

4,61(d, 6,4)

4,56 (d, 5,1)

4,58 (d, 5,0)

6,59 (d, 2,2)

6,23 (d, 2,2)

6,59 (d, 1,8)

6,22 (d, 1,8)

6,25 (d, 2,2)

6,19 (t, 2,2)
6,25 (d, 2,2)

6,28 (d, 2,0)

6,21 (t, 2,0)
6,28 (d, 2,0)

1* = vatikanol A, senyawa standar8)

2* = davidiol A, senyawa standar8)
3* = -viniferin, senyawa standar11)
4* = ampelopsin E, senyawa standar10)

maka dapat dirumuskan struktur 2 untuk senyawa ini,

dimana sesuai hasil penelusuran pustaka yang telah
ditemukan sebelumnya adalah sebagai vatikanol A.
Perbandingan data NMR (Tabel 1) senyawa 2 dengan
vatikanol A memperlihatkan kesesuaian parameter NMR
yang tinggi. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa
senyawa 2 adalah vatikanol A.
Senyawa (4) (Gambar 1) diperoleh berupa serbuk
berwarna abu-abu, dengan titik leleh 197-199oC, []20D
+31 (c=0,1 dalam MeOH). Spektrum UV senyawa 4
dalam metanol menunjukkan adanya serapan
maksimum yang khas untuk kromofor stilben pada maks
228 (bahu), 285 (bahu), 311 nm dan mengalami
pergeseran batokromik pada penambahan pereaksi
geser NaOH. Spektrum IR senyawa 4 memperlihatkan
adanya pita-pita serapan untuk gugus hidroksil (3343
cm-1), C=C aromatik (1604, 1513, 1448 cm-1), serta
adanya benzena 1,4 disubstitusi (833 cm-1).
Berdasarkan data tersebut, dapat disarankan senyawa
4 sebagai suatu oligostilbenoid yang memiliki kerangka
stilben. Spektrum 1H-NMR senyawa 4 memperlihatkan
adanya proton-proton pada daerah alifatik dan
aromatik. Adanya 3 gugus p-hidroksifenil ditunjukkan
pada geseran kimia H (ppm) 7,24 (2H, d, J=8,6 Hz) dan
6,85 (2H, d, J=8,6 Hz); 7,24 (2H, d, J=8,6 Hz) dan 6,85
(2H, d, J=8,6 Hz) serta 6,94 (2H, d, J=8,8 Hz) dan 6,61
(2H, d, J=8,8 Hz). Empat sinyal proton aromatik dari 2
gugus 3,5-m-dihidroksifenil ditunjukkan pada geseran
kimia H 6,25 (4H, d, J=2,2 Hz) dan 6,19(2H, t,J=2,2
Hz). Geseran kimia H 6,46(1H, s) merupakan sinyal
proton aromatik dari H-12b. Karakteristik sinyal proton
dalam bentuk gugus diaril benzofuran juga ditunjukkan
pada spektrum 1H-NMR yaitu pada H 5,45 (2H, d,

2008 FMIPA Universitas Lampung

J=5,1 Hz) dan 4,56 (2H, d, J=5,1 Hz). Adanya pasangan

multiplisitas doublet pada H 6,66 (1H, d, J=16,7 Hz)
dan 6,56 (1H, d, J=16,7 Hz) mengindikasi adanya vinil
dengan konfigurasi trans. Unit-unit struktur yang
diperoleh dari spektrum 1H-NMR tersebut sesuai
dengan ampelopsin E (4). Konfirmasi senyawa 4
sebagai ampelopsin E selanjutnya diperoleh dari
perbandingan data 1H-NMR dengan data yang sama
yang telah dilaporkan (Tabel 1).
Dengan metodologi penentuan struktur yang sama,
dapat juga disimpulkan bahwa senyawa 3 (Gambar 1)
adalah (+)--viniferin. Tabel 1 memperlihatkan data
NMR senyawa 3 dan (+)--viniferin sebagaimana
dilaporkan oleh Kitanaka, S., dkk. Hasil pengukuran sifat
sitotoksik menunjukkan bahwa viniferin dan
ampelopsin E yang mempunyai nilai IC50 25,8 dan 15, 4
M, lebih aktif dibanding dengan davidiol A dan
vatikanol A yang memiliki IC50 68,1 dan 39,7 M
terhadap sel murin leukemia P-388.
3.2. Makna penemuan davidiol A,, vatikanol , viniferin dan ampelopsin E terhadap aspek
kemotaksonomi Shorea
Shorea memiliki 10 subgenus yang mempunyai sekitar
163 spesies. Dari jumlah tersebut, baru 24 spesies yang
telah dikaji kandungan oligomer resveratarolnya.
Viniferin (3) ditemukan pada 12 spesies dari jumlah
24 spesies Shorea. Selain itu, vatikanol A (2) juga telah
ditemukan pada 3 spesies Hopea dari 10 spesies yang
telah dipelajari secara fitokimia. Kedekatan hubungan
kedua genus ini pada Dipterocarpaceae telah

11

Haryoto dkk Trimer Resveratrol dari Kulit Batang Shorea

digarisbawahi oleh peneliti taksonomi Biologi. Sampai

sejauh ini vatikanol A belum ditemukan pada spesies
genus lain. Dengan demikian, hal ini memberi petunjuk
keberadaan vatikanol A memiliki arti yang penting pada
hubungan Shorea dengan Hopea. Davidiol A (1) pernah
ditemukan sebelumnya pada S. selanica, V. rassak dan
V. pauciflora. Keberadaan senyawa ini, nampaknya
lebih lebih berkaitan dengan hubungan Shorea-Vatica.
Davidiol A telah ditemukan pada tumbuhan famili
Leguminosae yaitu pada spesies Sophora davidi8).
Selain itu juga ditemukan pada tumbuhan famili
Dipterocarpaceae terutama genus Shorea; yaitu S.
hemsleyana12), S. guiso13) dan S. parvifolia14).
Ampelopsin E (4) berdasarkan penelusuran literatur
yang telah dilakukan, ditemukan pada famili Vitaceae
dari kulit akar tumbuhan spesies Ampelopsis
brevipenduculata var. hancei10) juga pada tumbuhan
famili Dipterocarpaceae dari S. pinanga15), dan S.
mecistopterix16).

4. KESIMPULAN
Empat senyawa trimer resveratrol, yaitu (-)-davidiol A
(1), (-)-vatikanol A (2), (+)--viniferin (3) telah diisolasi
untuk pertamakalinya dari kulit batang Shorea rugosa
Heim, dan (-)-ampelopsin E (4) telah berhasil diisolasi
untuk pertamakalinya dari kulit batang Shorea
brunnescens Ashton. Pada pengujian sifat sitotoksik
senyawa 1-4 menggunakan sel murin leukemia P-388
memperlihatkan senyawa 4 dan 3 bersifat lebih
sitotoksik dibandingkan dengan senyawa 2 dan 1.

UCAPAN TERIMA KASIH

Kami mengucapkan terima kasih kepada staf Herbarium
Bogoriense - Pusat Penelitian Biologi LIPI, Bogor,
Indonesia, yang telah mengidentifikasi spesimen
tumbuhan.

DAFTAR PUSTAKA
1.

Sotheeswaran, S. & Pasupathy, V. 1993.

Distribution of resveratrol oligomers in plants,
Phytochemistry, 32: 1083-1092.

2.

Kajita, T., Kamiya, K., Nakamura, K., Tachida, H.,

Wickneswari, R., Tsumura, Y., Yoshimaru, H.,
Yamazaki, T. 1998. Molecular phylogeny of
Dipterocarpaceae in Southeast Asia based on
nucleotide sequences of matK, trnL intron, and
trnL-trnF intergenic spacer region in chloroplast
DNA, Molecular Phylogenetics and Evolution., 10
(2) :202-209

3.

Cronquist, A. 1981. An Integrated System of

Classification of Flowering Plants, Columbia
University Press. New York., 316-318

4.

Ashton, P. S., 1983. Flora Malesiana, Martinus

Nijhoff, London

12

5.

Pryce, R. J., Langcake, P. 1977. -viniferin: an

antifungal resveratrol trimer from grapevines,
Phytochemistry., 16: 1452-1454

6.

Bokel, M., Diyasena, M. N. C., Gunatilaka, A. A. L.,

Kraus, W., Sotheeswaran, S. 1988. Canaliculatol,
an antifungal resveratrol trimer from Stemonoporus
canaliculatus, Phytochemistry., 27 (2): 377-380

7.

Dai, J-R., Hallock, Y.M., Cardellina, J.H., & Boyd,

M.R. 1998. HIV-inhibitory and cytotoxic
oligostilbenes from the leaves of Hopea malibato,
J. Nat. Prod., 61: 351-353.

8.

Tanaka, T., Ito, T., Nakaya, K., Iinuma, M.,

Takahashi, Y., Naganawa, H., and Riswan, S.
2000. Six new heterocyclic stilbene oligomers from
stem bark of Shorea hemsleyana, Heterocycles.,
55: 729 -

9.

Sultanbawa, M.U.S., Surendrakumar, S., Bladon,

P., 1987. Disthichol an Antibacterial Polyphenol
from Shorea disticha, Phytochemistry., 26: 799-801

10. Oshima, Y., Ueno, Y., 1993. Ampelopsins D, E, H

and cis-Ampelopsin E, Oligostilbenes from
Ampelopsis brevipedunculata Var. Hancei Roots,
Phytochemistry., 33: 179-182
11. Kitanaka, S., Takido, M., Mizoue, K., Kondo, H.,
Nakaike, S. 1990. Oligomeric stilbenes from
Caragana Chamlagu lamarck root, Chem. Pharm.
Bull., 44: 565-567
12. Ito, T., Tanaka, T., Ido, Y., Nakaya, K., Iinuma, M.,
& Riswan, S. 2000. Four new stilbenoid
Cglucosides isolated from the stem bark of Shorea
hemsleyana, Chem. Pharm. Bull., 48: 1959
13. Muharini, R., Hakim, E.H., Achmad, S.A., Aim, N.,
Makmur, L., Syah, Y.M., Juliawaty, L.D., Kitajima,
M. and Takayama, H. 2002. Davidiol A, A
Stilbenoid Derivative from the Tree Bark of Shorea
guiso Blume, Bull. Soc. Nat. Prod. Chem., 2: 37-40
14 Rosyidah, K. 2005, Senyawa oligomer resveratrol
dari kulit batang Shorea parvifolia Dyer, Tesis S2,
Sekolah Pasca sarjana ITB, Bandung., 35-52
15. Jayuska, A. 2001. Senyawa baru hasil degradasi
ampelopsin E dan oligomer resveratrol lainnya dari
kulit batang Shorea pinanga Scheff, Tesis S2, PPs
ITB, Bandung., 31-56
16. Fatatik, R. 2005. Senyawa oligomer resveratrol dari
ekstrak aseton kulit batang Shorea mecistopteryx
Ridl. (Dipterocarpaceae), Tesis S2, Sekolah Pasca
sarjana ITB, Bandung., 32-42.

2008 FMIPA Universitas Lampung