Contoh Soal Penentuan Struktur Molekul Organik

Tentukan struktur molekul senyawa organik yang memiliki rumus molekul C5H11NO2
dengan data spektrum IR, H-NMR, dan MS !
Spektrum IR Senyawa C5H11NO2

Spektrum H-NMR Senyawa C5H11NO2

Spektrum MS Senyawa C5H11NO2

Penyelesaian :

Perhitungan DBE :
N Hal H
DBE=( n+1 ) +

2
2
2
1 11
( 5+1 ) +
2 2
65=1

Dalam senyawa terdapat 1 ikatan rangkap.

Data Spektrum IR :
3370 cm-1
2850 cm-1
1760 cm-1
1100 cm-1

N-H stretch
C-H stretch
C=O stretch
C-O stretch

1,2 amines, amides

alcohols, esters, ethers

Data Spektrum H-NMR :

0 1 ppm
C-H (sinyal triplet)
1 2 ppm
C=O methylene (karbonil) (2 sinyal masing masing sextet
dan pentet)
4 ppm
Z = O,N, halogen (sinyal triplet)

 5 6 ppm

CONH2 (sinyal singlet)

Perhitungan Struktur :
C5H11NO2
NH2
C=O
-OC4H9 kemungkinan butana CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 karena terdapat
sinyal triplet, pentet, dan sextet

Sehingga,
kemungkinan struktur yang terbentuk :

Analisa Spektrum MS :
Nilai m/z
88, 74, 62, 56, 44, 41, dan 31
7

4
1

10

Dari ketiga analisis tersebut, maka struktur yang terbentuk yaitu n-butyl carbamate