Nama : Dewi Adriana Putri

NIM : 121810301053
Tugas Penentuan Struktur Senyawa Organik
Spektroskopi HNMR
1. Senyawa X memiliki rumus molekul C 5H10O2. Membentuk endapan kuning bila
direaksikan dengan I2/NaOH. Tentukan rumus struktur X berdasarkan data spektrum 1H
NMR berikut:

Jawaban:
Senyawa dengan rumus molekul C5H10O2 memiliki DBE sebesar :
DBE =

1
2

(2+2xCH+N-X)

1
2

( 2 + 2 x 5 10 )

1
2

( 12 10 )

=1
Dari spektrum 1H NMR diatas maka didapatkan data sinyal sebagai berikut:
Sinyal
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Gugus

H1
1
5.0
Singlet
-OH

H2
1
3,5-3,7
Sextet
-CH

Rumus struktur senyawa yang didapat:

H3
2
2,5-2,7
Doblet
-CH2

H4
3
2,1-2,2
Singlet
-CH3

H5
3
1,1-1,2
Doblet
-CH3

O
H3C

CH3

HO
4-hydroxy-3-methylbutan-2-one

2. Tuliskan jumlah sinyal, integrasi relatif, geseran kimia, multiplisitas, dan harga kopling
dari masing-masing proton senyawa-senyawa berikut ini :

Jawaban :
a.
1
H3C

CH3

2
Sinyal = 3
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Kopling

H1,5
6
0.8-1.0
Triplet

H3
2
1.2-1.4
Quintet
7

H2,4
4
1.2-1.4
Sekstet

b.
CH3 5

1
H3C

Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Kopling

3 CH3
4

H1
3

H2
2

H3
1

0.8-1.0

1.2-1.4

1.4-1.7

0.8-1.0

Triplet

Quintet

Multiplet

Doblet

H4,5
6

c.
1
H3C

CH3

2
O

Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Kopling

H1
3

H2
2

H3
2

H4
3

0.8-1.0

1.2-1.4

2.1-2.6

2.1-2.6

Triplet
7

Sekstet
7

Triplet
0.5-3.0

Singlet
0.5-3.0

d.

1
H3C

CH3

2
Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Kopling

H1,4
6

H2,3
4

0.8-1.0

2.1-2.6

Triplet
7

Kuartet
0,5-3,0

e.
H

1
H3C

2
Sinyal = 5
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Kopling

4 CH3 5

H1
3

H2
2

H3
1

H4
1

H5
3

0.8-1.0

1.6-1.9

4.6-5.0

4.6-5.0

1.6-1.9

Triplet
7

Quintet
3-11

Kuartet
H3H2 3-11
H3H4 12-18

Quintet
H4H3 12-18
H4H5 3-11

Doblet
3-11

f.
1

H3C

a
5
H

Sinyal = 5
Integrasi

H1
3

H2
2

H3
2

H4
1

b
H5a
1

H5b
1

Geseran kimia
Multiplisitas
Kopling

0.8-1.0

1.2-1.4

1.6-1.9

4.6-5.0

4.6-5.0

4.6-5.0

Triplet

Sekstet

Kuartet

Quintet

Triplet

Triplet

H4H5a 12-18

H5aH4 12-18
H5aH5b
0,5-3

H5bH4 7-12
H5bH5a

3-11

H4H5a 7-12

0,5-3

3. Pasangkanlah senyawa-senyawa pada kolom A dengan data-data spektrum 1H NMR pada

kolom B. sinyal proton OH tidak ditampilkan, multiplisitas quintet, sextet, dan seterusnya
ditulis multiplet (m).

Jawaban :
Senyawa
a. Butana
1
H3C

3
CH3
4

b. Dietileter
1
H3C

CH3
4

c. Etiletanoat
O
1
H3C

2
CH3
3

d. Metilpropanoat
O
H3C
1

e. 1-Butanol

3
CH3

Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 3
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 3
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spectrum
Sinyal = 4
Integrasi

Klasifikasi
H1,4
6
3

H2,3
4

0,8-1,0

1,2-1,4

Triplet

Quartet
V

H1,4
6

H2,3
3

0,8-1,0

3,3-3,9

Triplet

Quartet

H1
3

VII
H2
2

H3
3

2,1-2,6

3,3-3,9

0,8-1,0

Singlet

Triplet

H1
3

Quartet
IV
H2
2

0,8-1,0

2,1-2,6

3,3-3,9

Triplet

Quartet
X

Singlet

H1
3

H2
2

H3
3

H3
2

H4
2

H3C 2
1

OH
5

Spektrum OH diabaikan
f. 2-Butanol
1
H3C

2 3

4
CH3

OH 5

Spektrum OH diabaikan
g. 2-propanol
1

2 CH33

H3C

OH4

Spektrum OH diabaikan
h. Butanal
O
1
H3C

3
2

H4

i. Asam propanoat
O

1
H3C
2

OH
3

Spektrum OH diabaikan
j. Propanon
O
H3C
1

3
CH3

Geseran kimia
Multiplisitas
Data spectrum
Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spectrum

0,8-1,0

1,2-1,4

Triplet

Multiplet

Sinyal = 1
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum

3,3-3,9

Multiplet

Triplet

I
H1
3

H2
1

H3
2

H4
3

0,8-1,0

3,3-3,9

1,2-1,4

0,8-1,0

Doblet

Multiplet

Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum

1,2-1,4

Multiplet
III

Triplet

H1,3
6

H2
1

0,8-1,0

3,3-3,9

Doblet

Multiplet
VIII

H1
3

H2
2

0,8-1,0

1,2-1,4

Triplet

Multiplet

H3
2
2,1-2,6
Triplet

H4
1
9,5-9,6

Singlet

II
H1
3

H2
2
2,1-2,6
Quartet

0,8-1,0

Triplet
VI
H1,3
6

3
2,1-2,6
Singlet
IX