PETUNJUK

1. Pengerjaan soal dilakukan per tim yang terdiri dari dua orang peserta.
2. Isilah nomor peserta Anda dengan lengkap di setiap pojok bawah halaman dengan
jelas. Jangan menuliskan identitas lain seperti nama atau asal sekolah
3. Jawablah pada bagian kosong yang tersedia di bawah soal yang diberikan. Jawaban
harus ditulis menggunakan pulpen. Jawaban dengan pensil dianggap sebagai
jawaban yang salah.
4. Jawaban dari soal hitungan harus dilengkapi dengan perhitungan sampai diperoleh
jawaban akhir. Jawaban akhir tanpa cara perhitungan dianggap salah. Jawaban akhir
dari soal hitungan harus diberi tanda (garis bawah/diberi kotak/diberi warna).
5. Jawaban mohon ditulis dengan tulisan yang baik dan mudah terbaca.
6. Bundel soal ini terdiri dari 29 halaman, pertanyaan terdiri dari 10 (sepuluh) buah
soal esai dengan durasi pengerjaan 120 menit.
7. Total nilai dari soal ini adalah 300 poin. Bobot per soal diberikan di setiap soal dan
nilai akhir yang diperoleh merupakan jumlah dari skor yang diperoleh dari tiap soal.
8. Diperkenankan menggunakan kalkulator selama pengerjaan soal.
9. Dalam bundel soal, telah disertakan tabel periodik unsur, rumus, tetapan, struktur
asam amino, serta tabel korelasi IR dan 1H-NMR yang mungkin diperlukan.
10. Anda diharuskan untuk segera berhenti bekerja bila ada tanda “BERHENTI” dari
pengawas.
11. Kerjakan soal yang diberikan dengan KEJUJURAN. Apabila peserta tertangkap
berbuat kecurangan dengan cara apapun, peserta akan langsung didiskualifikasi.

Soal 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Poin

No Peserta :
1
 TABEL
PERIODIK

No Peserta :
2
 TABEL KONSTANTA DAN RUMUS PENTING
Kuantitas Simbol dan nilai (dibulatkan)
Konstanta Avogadro NA = 6,022 × 1023 mol-1
Konstanta Gas Universal R = 8,314 J.K-1.mol-1
= 8,314 × 107 erg.mol-1.K-1
= 1,987 kal.mol-1.K-1
= 0,082054 L.atm.mol-1.K-1
Konstanta Boltzmann k = R/NA = 1,3807x10-23 J.K-1
Kecepatan Cahaya (dalam hampa) c = 2,9979 × 108 ms-1
Konstanta Planck h = 6,626 × 10-34 J.s
Muatan Elektron e = 1,602 × 10-19 C
Elektronvolt (khusus unit energi) 1 eV = 1,602 × 10-19 J
Konstanta Faraday F = e.NA = 9,648×104 C.mol-1
Konstanta Rydberg R∞ = 1,0974×107 m-1 = 1,0974×105 cm-
1

Permitivitas Hampa Ɛo = 8,854×10-12 J-1 C2 m-1

Percepatan Gravitasi Standar g = 9,807 m s-2
Tekanan Gas 1 atm = 760 mmHg = 760 torr
Persamaan Gas Ideal PV = nRT
Persamaan Arrhenius Ea
k = A exp ( -RT ) atau k = A. e-Ea/RT

Persamaan Michaelis-Menten 𝑘𝑐𝑎𝑡 [𝐸]0 [𝑆]

v = kcat[ES] = 𝐾𝑀 +[𝑆]

Persaman Lineweaver-Burk 1 𝐾𝑀 1
=𝑉 +
𝑉0 𝑚𝑎𝑥 [𝑆] 𝑉𝑚𝑎𝑥

Hukum Laju Terintegrasi Orde 0 [A] = -kt + [A]0

Hukum Laju Terintegrasi Orde 1 ln[A]t = -kt + ln[A]0

Hukum Laju Terintegrasi Orde 2 1 1

= kt + [𝐴]
[𝐴]𝑡 0

Persamaan Van’t Hoff 𝐾2 ∆𝐻 1 1

ln =− ( − )
𝐾1 𝑅 𝑇2 𝑇1

Perubahan energi bebas Gibbs standar ∆𝐺 0 = ∆𝐻 0 − 𝑇∆𝑆 0

Perubahan energi dalam reaksi ∆𝑈 = ∆𝐻 − ∆𝑛𝑅𝑇

Isoterm reaksi kimia ∆𝐺 = ∆𝐺 0 + 𝑅𝑇 ln 𝑄

Hubungan energi bebas Gibbs standar dan ∆𝐺 0 = −𝑅𝑇 ln 𝐾

tetapan kesetimbangan

No Peserta :
3
 STRUKTUR ASAM AMINO

Alanin (Ala, A) Arginin (Arg, R) Asparagin (Asn, N) Asam aspartat (Asp, D) Sistein (Cys, C)

Glutamin (Gln, Q) Asam glutamat (Glu, E) Glisin (Gly, G) Histidin (His, H) Isoleusin (Ile, I)

Leusin (Leu, L) Lisin (Lys, K) Metionin (Met, M) Fenilalanin (Phe, F) Prolin (Pro, P)

Serin (Ser, S) Treonin (Thr, T) Triptofan (Trp, W) Tirosin (Tyr, Y) Valin (Val, V)

No Peserta :
4
 TABEL KORELASI IR

No Peserta :
5
 DATA GESERAN KIMIA 13C NMR dan 1H NMR

No Peserta :
6
1. Ekstraksi dan Kromatografi (40 poin)
Ekstraksi adalah metode yang digunakan untuk memindahkan suatu analit dari fasa
awalnya ke fasa yang diinginkan. Terdapat berbagai metode ekstraksi, dengan ekstraksi cair-
cair sebagai metode yang sangat umum digunakan. Terdapat dua konstanta berbeda yang
dikenal pada sistem ekstraksi, yaitu D (angka banding distribusi) dan KD (koefisien distribusi).
𝛴[𝐴]𝑜𝑟𝑔 [𝐻𝐴]𝑜𝑟𝑔
𝐷= KD =
𝛴[𝐴]𝑎𝑖𝑟 [𝐻𝐴]𝑎𝑖𝑟

Pada sistem ekstraksi asam/basa lemah, terdapat

dua kesetimbangan yang terjadi dalam sistem, yaitu
kesetimbangan asam-basa dalam fasa air dan
kesetimbangan distribusi antarfasa. Karena sistem
kesetimbangan tersebut sangat dipengaruhi oleh pH,
maka efisiensi dari ekstraksi sangat bergantung pada pH
larutan.
a. Turunkan persamaan yang menyatakan nilai D sebagai fungsi dari KD, Ka dan [H+].
(6 poin)

2,5314g fenol (Ka = 1,02x10-10) terlarut di dalam 50,0mL larutan NaOH 0,05M. Larutan
tersebut diekstraksi dengan 50,0mL toluena. Setelah fasa organik dipisahkan dan didestilasi,
diperoleh padatan fenol sebanyak 1,7360g. Jika diasumsikan bahwa kadar O2 larutan rendah
sehingga tidak terjadi reaksi samping,
b. Tentukan efisiensi dari ekstraksi tersebut. (4 poin)

c. Tentukan nilai pH dari sistem sebelum dan setelah ekstraksi. (4 poin)

No Peserta :
7
 d. Tentukan nilai D dan KD dari sistem ekstrasi air-toluen dari fenol. (6 poin)

e. Sketsa kurva efisiensi ekstraksi tersebut terhadap pH larutan. (6 poin)

Kromatografi adalah salah satu bentuk penerapan metode ekstraksi yang digunakan untuk
memisahkan campuran dalam suatu larutan. Seperti kromatografi cair pada umumnya, High
Performance Liquid Chromatography (HPLC) adalah salah satu teknik kromatografi dengan
fasa diam bersifat nonpolar dan fasa gerak bersifat polar. Pemisahan dalam kolom HPLC dapat
terjadi karena terdapat interaksi antara gugus nonpolar yang dimiliki oleh suatu spesi dengan
rantai nonpolar dari resin yang digunakan.
Berikut adalah kromatogram dari proses pemisahan beberapa senyawa aromatik
menggunakan metode HPLC. Puncak kromatogram tersebut berturut-turut asam
benzensulfonat, benzilalkohol, anilin, nitrobenzena, benzena dan toluena. Urutan sinyal
tersebut sesuai dengan urutan kepolarannya, kecuali untuk senyawa benzena dan toluena. (μ
adalah nilai momen dipol)

No Peserta :
8
 f. Jelaskan mengapa benzena (μ=0,00D) keluar terlebih dahulu daripada toluena
(0,36D) (4 poin)

g. Tentukan urutan sinyal yang terbaca jika larutan asam yang terdiri dari benzil alkohol
(μ=1,67D), benzaldehida (μ=2,89D) dan asam benzoat (μ=1,78D) dialirkan dalam
instrument HPLC (dari senyawa dengan waktu retensi terendah) beserta alasannya.
(6 poin)

h. Jika larutan di atas dinaikkan pHnya, apakah urutan puncaknya akan berubah?
Berikan penjelasan. (4 poin)

No Peserta :
9
2. Titrasi Konduktometri (18 poin)
Konduktometri merupakan teknik yang umum digunakan dalam memonitor reaksi
kimia dalam kimia analitik. Salah satu teknik standar yang digunakan adalah titrasi
konduktometri. Konduktometri digunakan untuk menghitung jumlah hantaran total
larutan (G) dalam penentuan titik akhir titrasi. Hantaran larutan berbanding lurus
dengan jumlah dari hantaran jenis (κ) setiap spesi-spesi penyusunnya.
Pada sebuah titrasi konduktometri, sebanyak 250 mL larutan Na2SO4 0,01 M
dititrasi dengan larutan standar BaCl2 0,100 M untuk membentuk endapan BaSO4.
{λo(Na+) = 50,1 S cm2 mol-1; λO(Cl-) = 76,4 S cm2 mol-1; λo(Ba2+) = 127,2 S cm2
mol-1; λo(SO42-) = 160 S cm2 mol-1}
a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi. (2 poin)

b. Di antara kurva di bawah ini, manakah yang menunjukkan kurva titrasi

konduktometri di atas? Jelaskan! (4 poin)

No Peserta :
10
 c. Daya hantar molar (Λ) adalah kemampuan sebuah elektrolit atau sebuah ion untuk
menghantarkan arus listrik. Daya hantar molar dapat dinyatakan dengan persamaan
berikut.
Λ𝑜 = 𝑣 + 𝜆+ + 𝑣 − 𝜆−
Dengan 𝑣 𝑥 adalah banyaknya ion.
Tentukan nilai daya hantar molar larutan tersebut pada titik ekivalen. (6 poin)

Hantaran larutan merupakan kemampuan sebuah larutan untuk menghantarkan arus

listrik yang dilambangkan dengan G (Siemen). Persamaan yang menggambarkan nilai dari
hantaran adalah sebagai berikut.
𝜅
𝐺= … … … … … … (1)
𝑘
Λ. C
𝜅= … … … … (2)
1000

Dengan k adalah tetapan sel hantaran (cm-1) dan C adalah konsentrasi (mol/L).

d. Hitung nilai hantaran larutan pada saat 12,5 mL BaCl2 0,100 M ditambahkan jika
tetapan sel hantaran yang digunakan adalah 0,1 cm-1. (6 poin)

No Peserta :
11
3. Peserta OKTAN yang kepo (32 poin)
Salah seorang peserta OKTAN 2019 sedang mempelajari reaksi-reaksi kimia anorganik
di laboratorium sekolahnya. Di dalam lemari penyimpanan zat ia menemukan beberapa botol
zat tanpa label. Rasa keingintahuannya yang besar membuat peserta tersebut melakukan
beberapa eksperimen untuk mengidentifikasi zat-zat tersebut.
Tidak terdapat atom karbon pada senyawa A. Jika A dibiarkan dalam udara terbuka, maka
padatan putih B dan gas C terbentuk. Di udara gas C terbakar dengan nyala biru terang. Analisis
dasar menunjukkan senyawa B mengandung 24,49 %(w/w) karbon dan 28,57 %(w/w)
nitrogen. Kation senyawa B merupakan logam yang bereaksi eksplosif dengan air dan
memberikan hasil uji nyala berwarna kuning. Jika D direaksikan dengan karbon pada suhu
tinggi maka senyawa ionik B juga terbentuk , tetapi tidak terbentuk gas. Senyawa D bereaksi
dengan asam membentuk urea dan senyawa lain. Analisis unsur menunjukkan senyawa D
mengandung 13,95 %(w/w) karbon dan 32,56 %(w/w) nitrogen.
Gas C juga dihasilkan dari reaksi antara logam E dan HCl pada kondisi tertentu
menghasilkan produk gas C dan senyawa F. Senyawa F merupakan reagen yang umum
digunakan pada reaksi organik (terutama benzena) sebagai katalis. Ion dari logam E dapat
memiliki 2 tingkat oksidasi yang berbeda. Kedua ion logam E bereaksi dengan anion dari
senyawa B membentuk anion kompleks G dan H. Anion G merupakan salah satu ion penyusun
zat pewarna yang dikenal dengan Prussian blue. Bantulah peserta OKTAN tersebut untuk
mengidentifikasi rumus kimia A-H. Sertakan alasan-alasan dan perhitungan yang mendukung
pendapat anda (A-H @2 poin, penjelasan @2poin)

No Peserta :
12
4. Kisi Kristal dan Penentuan Bilangan Avogadro (30 poin)
Banyak metode yang telah digunakan untuk menentukan konstanta Avogadro. Salah satu
metode yang dapat digunakan adalah dengan menggunakan data difraksi sinar X. Sel satuan
merupakan bagian terkecil yang menyusun struktur kristal. Sel satuan kristal perak telah
ditentukan dengan difraksi sinar-X, dimana kristal perak menempati posisi kubus berpusat
muka. Panjang sisi sel satuan perak 409 pm.
a. Gambarkan sketsa unit sel satuan kristal perak dan hitunglah banyaknya atom perak
dalam unit sel satuan tersebut. (4 poin)

b. Massa jenis perak adalah 10,5 g/cm3. Hitunglah volume dan massa satu sel satuan
perak. (4 poin)

c. Kemudian tentukan massa 1 atom perak dan konstanta Avogadro, jika diketahui Ar Ag
= 107,8682 g/mol. (4 poin)

Spinel merupakan campuran oksida dengan tipe M(II)M’(III)2O4 dengan M dan M’

merupakan kation logam. Dasar dari kisi kristalnya berbentuk kubus berpusat muka yang diisi
oleh anion oksida. Dalam kubus ini terdapat rongga oktahedral dan rongga tetrahedral. Ion M2+
mengisi lubang tetrahedral dan ion M3+ mengisi lubang oktrahedral

No Peserta :
13
 Gambar 1. Kubus berpusat muka dengan salah satu lubang tetrahedral terisi

d. Gambarkan 1 lubang oktahedral pada gambar seperti gambar di atas, tandai pusat
lubang oktahedral yang lain. (4 poin)

e. Hitung persentase jumlah lubang tetrahedral dan oktahedral yang terisi pada spinel
MgCr2O4. (4 poin)

Satu unit sel kisi spinel tersusun atas 8 kubus seperti pada gambar 1. Pada temperature
tertentu, Panjang rusuk unit sel MgCr2O4 sebesar 833 pm. Dengan demikian ion oksida pada
diagonal sisi kubus saling bersentuhan.
f. Tentukan massa jenis senyawa MgCr2O4 pada temperature tersebut. (4 poin)

No Peserta :
14
 g. Tentukan jari-jari kation M2+ dan M3+ maksimal yang dapat menempati rongga unit sel
ini (6 poin)

5. Gasifikasi Batubara (28 poin)

Gasifikasi batubara merupakan proses untuk menghasilkan gas sintetik. Industri
gasifikasi ini sangat potensial dilakukan di Indonesia mengingat cadangan batubara Indonesia
yang melimpah. Energi yang dihasilkan dari proses ini dapat digunakan untuk pembangkit
listrik.
Reaksi utama yang terjadi adalah reaksi oksidasi karbon oleh CO2 atau H2O yang
berlangsung pada suhu di atas 1000 K dalam suatu reaktor berdinding kaku. Asumsikan hanya
nilai ΔH0 dan ΔS0 yang tidak bergantung pada suhu.
a. Tuliskan persamaan reaksi gasifikasi batubara menggunakan (2 poin)
(i) gas CO2
(ii) gas H2O

b. Tentukan suhu dimana kesetimbangan reaksi gasifikasi batubara menggunakan CO2

dan H2O tercapai. (4 poin)

c. Tentukan nilai perubahan energi dalam (ΔU) reaksi gasifikasi batubara menggunakan
CO2 dan H2O pada suhu kesetimbangannya. (6 poin)

No Peserta :
15
 d. Tentukan fraksi mol CO2 pada kesetimbangan reaksi gasifikasi batubara menggunakan
gas CO2 jika tekanan total saat kesetimbangan adalah 1 atm. (6 poin)

e. Sebanyak 1 atm H2O (g) bereaksi dengan batubara melalui proses gasifikasi. Tentukan
suhu saat H2O (g) yang terdekomposisi sebanyak dua kali jumlah yang terdekomposisi
pada suhu yang dihitung pada soal c). (6 poin)

f. Suatu spesi dikatakan stabil apabila tidak mengalami interkonversi menjadi spesi lain
melalui suatu reaksi dengan/atau tanpa pereaksi tertentu. Diketahui gas CO2 dapat
bereaksi dengan gas H2 menghasilkan gas H2O. Spesi mana yang relatif lebih stabil
terhadap satu sama lain secara termodinamika pada suhu 1150 K, CO2 (g) atau H2O
(g)? Tunjukkan melalui perhitungan. (6 poin)

No Peserta :
16
 Data:
Senyawa ΔH0f (kJ mol-1) S0f (J mol-1 K-1) ΔG0f (kJ mol-1)
H2O (g) -241,8 188,7 -228,6
CO2 (g) -393,5 213,6 -394,4
CO (g) -110,5 197,9 -137,3
C (s, grafit) 0 5,69 0
H2 (g) 0 130,6 0

6. Jersey Sepakbola (32 poin)

Bagi penggemar sepakbola, hal yang paling tidak bisa dilepaskan dari tim favorit adalah
jersey (pakaian tanding) yang digunakan. Jersey sepakbola menjadi salah satu benda penting
yang mencirikan keunikan suatu keseblasan. Berbagai perusahaan besar di bidang olahraga
turut memproduksi jersey untuk dikomersilkan. Hal ini tentu membawa keuntungan tersendiri
bagi industri sepakbola. Dengan adanya jersey, seorang penggemar dapat menunjukkan
kebanggaannya dalam mendukung suatu keseblasan.
Jersey pada saat ini menggunakan bahan dasar poliester. Poliester yang digunakan adalah
polietilen tereftalat (PET), yang juga umum ditemui sebagai bahan pembuatan botol plastik.
PET terbuat dari monomer asam tereftalat dan etilen glikol.

Asam Tereftalat Etilen Glikol

a. Gambarkan struktur unit ulang polimer PET dan tentukan jenis reaksi polimerisasi
pembentukan PET. (3 poin)

Sifat-sifat fisik sebuah polimer dapat ditentukan dengan mengetahui massa molekul.
b. Beri tanda centang untuk sifat-sifat yang meningkat seiring meningkatnya massa
molekul polimer. Asumsikan variabel lain (massa polimer, volume pelarut, dan lain-
lain) dibuat seragam. (Benar +1, Salah -1)
 Kelarutan
 Viskositas lelehan polimer
 Kekuatan mekanik
 Tekanan osmosis
 Titik leleh
Dalam ilmu polimer, dikenal istilah derajat polimerisasi (DP). Derajat polimerisasi
adalah jumlah unit ulang dalam sebuah molekul polimer yang diberikan melalui persamaan
Selain itu dikenal juga istilah ekstensi reaksi (p) yakni perbandingan gugus fungsi yang
sudah bereaksi terhadap jumlah gugus fungsi mula-mula.
No Peserta :
17
 Sebagai ilustrasi untuk molekul bifungsional (seperti asam tereftalat dan etilen glikol)
Monomer awal sebelum bereaksi:

Setelah polimerisasi:

Derajat polimerisasi rata-rata polimer ini adalah 1,33 dan ekstensi reaksi sebesar 0,25.
c. Tentukan persamaan yang mengaitkan
̅̅̅̅) dalam konsentrasi awal gugus fungsi (nyatakan
i. Derajat polimerisasi rata-rata (DP
sebagai [A]0) dan konsentrasi akhir gugus fungsi yang ada (nyatakan sebagai [A]).
(3 poin)

ii. Ekstensi reaksi (p) dalam konsentrasi awal gugus fungsi (nyatakan sebagai [A]0)
dan konsentrasi akhir gugus fungsi yang ada (nyatakan sebagai [A]). (3 poin)

d. Tentukan hubungan matematis antara DP dan p. (3 poin)

Tanpa adanya katalis, kinetika polimerisasi PET mengikuti kinetika orde total dua dan
dapat dinyatakan dalam konsentrasi gugus hidroksi dan gugus asam karboksilatnya. Laju
berkurangnya gugus asam karboksilat dalam sistem reaksi dinyatakan sebagai berikut
𝑑[−𝐶𝑂𝑂𝐻]
− = 𝑘[−𝑂𝐻][−𝐶𝑂𝑂𝐻]
𝑑𝑡
Suatu campuran ekimolar asam tereftalat dan etilen glikol tanpa katalis digunakan
untuk membentuk polietilen tereftalat.

No Peserta :
18
e. Tentukan persamaan linear yang menghubungkan nilai DP terhadap waktu (t). (6 poin)

Seorang siswa melakukan reaksi polimerisasi dengan mencampurkan padatan asam

tereftalat dan cairan etilen glikol. Pemanasan dilakukan dalam labu bundar dengan kondensor
diletakkan di atasnya. Reaksi berlangsung dalam suasana basa. Ternyata terbentuk uap pada
kondensor dengan suhu 100 °C dan terbentuk padatan putih A saat campuran reaksi
didinginkan. Padatan putih A dapat mengalami polimerisasi untuk menghasilkan polietilen
tereftalat dengan penambahan katalis asam p-toluena sulfonat.

f. Tentukan struktur padatan A dan rumus molekul senyawa uap (T = 100 °C) pada
kondensor. (3 poin)

g. Hitung massa molekul rata-rata polietilen tereftalat yang dihasilkan jika waktu
polimerisasi adalah 4 jam dengan nilai tetapan laju (k) sebesar 1,50 L (mol -COOH)-1
s-1. Diketahui konsentrasi padatan A yang digunakan pada awal reaksi adalah 0,01 mol
L-1. (6 poin)

No Peserta :
19
7. Feromon Kumbang Kulit (34 poin)

Dermestidae Beetle
Dermestidae adalah keluarga Coleoptera yang biasa disebut sebagai kumbang kulit.
Kumbang ini dapat menghasilkan senyawa feromon berupa feromon seks yang berfungsi untuk
menarik lawan jenis dari kumbang tersebut. Feromon seks yang dihasilkan kumbang tersebut
dapat disintesis dengan skema berikut ini :

Reaksi senyawa (3) menjadi senyawa (4) melibatkan penghilangan gugus THP (2-
tetrahidropiranil)

a. Gambarkan struktur senyawa (1), (2), (3), dan (4). (8 poin)

No Peserta :
20
 b. Gambarkan struktur senyawa (5). Tentukan nama dan stereokimia senyawa tersebut (E
atau Z)! (4 poin)

c. Andaikan senyawa (5) dapat disintesis dengan reagen Wittig. (4 poin)

i. Lengkapi skema sintesis senyawa (5) dengan reagen Wittig di atas (4 poin)

ii. Gambarkan mekanisme reaksi senyawa (A) menjadi senyawa (B) (4 poin)

iii. Gambarkan mekanisme reaksi senyawa (B) dengan reagen (C) menjadi senyawa (5) (4
poin)

No Peserta :
21
 iv. Tentukan konfigurasi E atau Z pada senyawa (5) yang terbentuk dari reaksi ini (2 poin)

d. Jika Senyawa (5) direaksikan dengan KMnO4 dalam suasana basa dan dipanaskan,
kemudian dilanjutkan dengan penambahan asam (H3O+) maka akan menghasilkan dua
senyawa asam karboksilat dengan jumlah karbon pada rantai utama masing-masingnya
adalah 8. Gambarkan kedua senyawa tersebut! (4 poin)

e. Tentukan nama kedua senyawa hasil dari soal D lengkap dengan konfigurasi absolut
dan stereokimia E atau Z (jika ada). (4 poin)

No Peserta :
22
8. Nuclear Magnetic Resonance dan Penentuan Struktur (26 poin)
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) merupakan salah satu metode penentuan struktur
senyawa organik yang mutakhir. Cikal bakal NMR pertama kali “hampir ditemukan” oleh
seorang fisikawan bernama Isidor Isaac Rabi (penerima hadiah Nobel bidang fisika tahun
1944). Rabi dan timnya berhasil mengukur sifat magnetik berbagai inti atom di antaranya
hidrogen, deuterium dan litium. Rabi menjelaskan bagaimana inti atom dapat diinduksi untuk
membalikan orientasi magnetiknya menggunakan medan magnet yang berosilasi. Namun
penemuan tersebut belum dapat dimanfaatkan lebih lanjut untuk perkembangan sains.
Kemudian pada tahun 1945, sebuah tim yang dipimpin oleh Felix Bloch (Stanford
University) dan Edward Purcell (MIT) mendemonstrasikan NMR pada senyawa yang kental
(air dan parafin). Atas penelitian yang dilakukan tersebut, Bloch dan Purcell mendapatkan
penghargaan nobel bidang fisika tahun 1952.

sumber: The Discovery of NMR

(http://mriquestions.com/who-discovered-nmr.html)
Diakses pada 2 Oktober 2018 pukul 23.10 WIB
Dua buah senyawa (A dan B) memiliki rumus molekul yang sama, C7H12.
a. Jika senyawa A siklik lingkar 6, tentukan semua kemungkinan struktur senyawa
tersebut! (4 poin)

b. Jika senyawa X mempunyai struktur sebagai berikut, (2 poin)

No Peserta :
23
 sarankan pereaksi (struktur beserta namanya) yang dapat digunakan untuk mensintesis
senyawa tersebut melalui mekanisme reaksi Diels-Alder!

Senyawa A tidak menyerap energi di daerah UV-Vis. Spektrum 13C NMR dari senyawa
A memperlihatkan 3 jenis sinyal.
c. Jelaskan makna senyawa yang tidak dapat menyerap energi pada daerah UV! (2 poin)

d. Berdasarkan informasi tersebut, gambarkan struktur senyawa A (beserta alasan yang

sesuai)! (8 poin)

Senyawa B menunjukkan adanya serapan energi pada 180 nm UV-Vis, spektrum 13C
NMR menunjukkan adanya empat sinyal dan data geseran kimianya menunjukkan tidak ada
atom karbon yang menjadi gugus metil.
Pada hidrogenasi katalitik dengan hidrogen berlebih, senyawa B berubah menjadi n-
heptana.
e. Gambarkan struktur senyawa B (Jelaskan bagaimana anda mendapatkan jawaban
tersebut)! (10 poin)

No Peserta :
24
9. Enzimologi (38 poin)
Enzim merupakan protein yang berfungsi sebagai katalis, yang menyebabkan reaksi
pembentukan produk dapat bereaksi lebih cepat. Katalis membantu reaksi dengan mencari
mekanisme lain yang memiliki energi aktifitas yang lebih rendah. Salah satu jenis enzim yang
dikembangkan di Kelompok Keilmuan Biokimia ITB adalah Kitosanase. Kitosanase adalah
enzim yang mengkatalisis kitosan menjadi kitooligosakarida. Dengan mengkatalisis kitosan
menjadi polimer dengan rantai yang lebih pendek membuat kitosan menjadi lebih luas
manfaatnya karena membuat karakteristiknya berubah dan lebih mudah diaplikasikan.
Diantaranya adalah sebagai agen penghantar obat, agen antimikroba, dan lain sebagainya.
Salah satu studi penting mengenai enzim adalah studi kinetika enzim. Setiap enzim memiliki
parameter kinetik yang menentukan kemampuan enzim tersebut dalam melakukan proses
katalisis dalam keadaan tertentu
a. Sebutkan dan jelaskan parameter-parameter kinetik tersebut! (4 poin)

b. Hg2+ merupakan inhibitor bagi enzim kitosanase. Data berikut dihasilkan dari percobaan
menggunakan 0.0025 µg/mL kitosanase (Mr = 29.100)
V0 (mM.s-1)
[Kitosan]
[Hg2+] =
(mM) [Hg2+] = 0
25 nM
2 0.88 0.32
4 1.55 0.60
8 2.47 1.10
16 3.54 1.87
32 4.50 2.87
64 5.21 3.92

No Peserta :
25
 i. Tentukan nilai KM dan Vmax. (6 poin)

ii. Hitung nilai Turn over number (dalam satuan s-1). (4 poin)

iii. Tentukan jenis inhibisi dari Hg2+. (6 poin)

iv. Tentukan KI untuk Hg2+. (6 poin)

No Peserta :
26
 v. Gambarkan sketsa grafik Lineweaver-Burk untuk reaksi katalisis enzim kitosanase
tanpa inhibitor untuk reaksi yang menggunakan konsentrasi enzim 2 kali konsentrasi
semula. (4 poin)

c. Arginin merupakan salah satu asam amino yang memegang peran penting dalam proses
katalitik dari enzim kitosanase. Arginin memiliki pKa1 = 2, pKa2 = 9, dan pKa3 = 13.
i. Tentukan pH isoelektriknya dan gambarkan strukturnya (4 poin)

ii. Gambarkan struktur arginin pada pH fisiologis dan tentukan muatannya (4 poin)

10. Bioteknologi Molekul (22 poin)

Insulin memainkan peran sentral dalam pengaturan metabolisme manusia. Insulin adalah
protein hormon dengan 51 residu asam-amino yang disekresikan oleh sel-sel β-Langerhans.
Insulin terdiri atas dua rantai (A dan B) dihubungkan oleh ikatan disulfida, Insulin adalah
produk pasca-translasi dari prekursor rantai tunggal, yang disebut proinsulin.
Insulin dapat diproduksi dengan menggunakan host cell baik ragi ataupun bakteri. Gen
yang mengode insulin disisipkan ke dalam host cell dengan menggunakan suatu vektor, salah
satunya adalah yang disebut plasmid. Plasmid merupakan suatu extra chromosomal DNA
berbentuk lingkar yang mudah untuk direkayasa. Saat ini plasmid telah dimodifikasi oleh
berbagai fitur tambahan untuk memudahkan dalam pengerjaannya seperti daerah resisten
terhadap antibiotik, daerah pemotongan enzim restriksi, dan lain sebagainya. Dengan
mengetahui peta plasmid, maka akan memudahkan rekayasa plasmid tersebut dengan
menggunakan suatu enzim restriksi untuk disisipi dengan gen pengkode insulin sehingga, gen

No Peserta :
27
pengkode insulin yang tersisipi di plasmid dapat masuk ke dalam sel dan diekspresikan menjadi
protein insulin di dalam host cell.
Salah satu vektor yang dapat digunakan adalah plasmid DNA lingkar pYC dengan tiga
enzim restriksi. Analisis restriction digest atau proses pemotongan DNA dengan menggunakan
enzim restriksi yang terkandung yang kemudian dianalisis dengan elektroforesis agarosa
(proses pemisahan DNA berdasarkan berat molekul) memberikan data sebagai berikut :
Enzim EcoRI + EcoRI + BamHI +
EcoRI BamHI PstI
restriksi BamHI PstI PstI
Ukuran 12 12 6 10.5 5 6
fragmen 4 1.5 4 4
DNA 2 2 1.5
(kb) 1 0.5

a. Berdasarkan data tersebut, gambarkan peta restriksi plasmid pYC (14 poin)

No Peserta :
28
 Untuk bisa mensisipi gen insulin yang berukuran 4 kb, plasmid tersebut dipotong terlebih
dahulu dengan menggunakan salah satu enzim restriksi yang ada dalam peta restriksi plasmid
tersbut. Setelah dipotong, gen insulin dimasukkan dan dilakukan proses ligasi dengan enzim
ligase. Plasmid yang telah disisipi oleh gen insulin disebut sebagai plasmid rekombinan.
Plasmid rekombinan ini kemudian dimasukkan ke dalam host cell. Proses merubah host cell
dengan memasukkan plasmid disebut sebagai transformasi. Dalam proses transformasi, ada
beberapa kemungkinan yang dapat terjadi : (1) host cell tersisipi plasmid rekombinan, (2) host
cell tersisipi oleh plasmid yang tidak mengandung gen insulin (dapat terjadi karena proses
ligasi yang terjadi tidak dengan gen sisipan melainkan dengan plasmid itu sendiri), dan (3) host
cell yang tidak tersisipi apapun. Apabila pemotongan dilakukan dengan menggunakan enzim
restriksi EcoRI (asumsi ligase yang terjadi selalu terarah). Dan diketahui daerah pemotongan
enzim restriksi tersebut adalah gen yang juga mengkode protein yang resisten terhadap
antibiotik kanamisin. Dan juga diketahui daerah diantara pemotongan enzim restriksi PstI yang
berukuran 4 kb juga merupakan gen yang mengkode protein yang resisten terhadap antibiotik
tetrasiklin.
b. Jelaskan bagaimana metode yang dapat digunakan untuk melakukan seleksi bakteri
yang tidak mengandung plasmid, bakteri yang mengandung plasmid tanpa gen insulin,
dan bakteri yang mengandung plasmid dengan gen insulin ? (8 poin)

No Peserta :
29