TUGAS 4

ELUSIDASI STRUKTUR SECARA NMR

A. TUJUAN
Mahasiswa mampu melakukan elusidasi struktur senyawa kimia berdasarkan data NMR.

B. PROSEDUR KERJA
1. Melaporkan chemical shift (∂) dan coupling constant (J value) dari masing-masing
signal pada data yang diperoleh dalam bentuk tabel sebagai berikut (urutan dari signal
downfield-upfield)
Chemical shift (∂) Jumlah proton, bentuk Prediksi
signal, coupling constant
(J value, Hz)

2. Menggunakan tabel 2-5 sebagai acuan untuk prediksi gugus fungsi berdasrakan 1H
NMR.
3. Melakukan analisa terhadap pilihan struktur kimia yang disediakan.
4. Menentukan struktur kimia dari suatu senyawa berdasarkan data 1H NMR yang
diperoleh.

C. SOAL
Suatu senyawa aromatic memiliki berat molekul 206 dan rumus molekul C12H14O3
dengan dara spectrum1H NMR terlampir. Dari struktur kimia berikut manakah yang
paling mungkin untuk senyawa aromatic tersebut? Lakukan analisa terhadap pilihan
struktur untuk senyawa yang ada, mengapa tidak mungkin sebagai struktur senyawa
aromatic tersebut dari data yang ada?
D. HASIL PENGAMATAN
Chemical shift (∂,ppm) Jumlah proton, bentuk Prediksi
signal, coupling constant (J
value, Hz)
7,62 1H; d (15,9 Hz)

Alkena
7,46 2H; dt (2,05; 8,8 Hz) Aromatic
6,88 2H; dt (2,1; 8,8 Hz) Aromatic
6,25 1H; d (15,85 Hz)

Alkena
4,23 2H; d (14,25; 7,2 Hz) R-CH2-R
3,82 3H; s -O-CH3
1,31 3H; t (7,1 Hz) R-CH3

Perhitungan:
7,6382+7,6064
1) 𝛿 = = 7,6223 = 7,62 𝑝𝑝𝑚
2
J value = (7,6382 – 7,6064) x 500 = 15,5 Hz

7,4658+7,4482
2) 𝛿 = = 7,6223 = 7,46 𝑝𝑝𝑚
2
J value = (7,4658 – 7,4482) x 500 = 8,8 Hz
J value = (7,4523 – 7,4482) x 500 = 2,05 Hz

6,8924+6,8748
3) 𝛿 = = 6,8836 = 6,88 𝑝𝑝𝑚
2
J value = (6,8924 – 6,8784) x 500 = 8,8 Hz
J value = (6,8924 – 6,8882) x 500 = 2,1 Hz

6,3035+6,2718
4) 𝛿 = = 6,2877 = 6,29 𝑝𝑝𝑚
2
J value = (6,3035 – 6,2718) x 500 = 15,85 Hz

4,2402+4,2258
5) 𝛿 = = 4,233 = 4,23 𝑝𝑝𝑚
2
J value = (4,2402 – 4,2258) x 500 = 7,2 Hz
J value = (4,2402 – 4,2117) x 500 = 14,25 Hz

6) 𝛿 = 3,2 𝑝𝑝𝑚
7) 𝛿 = 1,31 𝑝𝑝𝑚
 J value = (1,3119 – 1,2977) x 500 = 7,1 Hz

Prediksi Struktur:
1) Alkena adalah trans karena J value (15,95 dan 15,85) dekat dengan tipikal trans yaitu
16.
Nama Range Hz Tipikal Hz
Vicinal, cis 6-14 10
Vicinal, trans 11-16 16
2) δ=6,29 ppm

δ=7,62 ppm

3) δ=6,88 ppm

δ=7,46 ppm
4) Chemical shift = 4,23 ppm
CH3-CH2-X → ada 2 kemungkinan, yaitu:
CH3-CH2-OCO-CH3 (4,05 ppm) atau CH3-CH2-OCO-Ph (4,37 ppm)
5) Chemical shift = 3,82 ppm
Memiliki 3 proton dan tidak memiliki tetangga
CH3-X → ada 3 kemungkinan, yaitu:
CH3-O-Ph (3,73 ppm); CH3-OCO-CH3 (3,67 ppm); atau CH3-OCO-Ph (3,89 ppm).

Perhitungan:

Ha = 5,25 + σ gem + σ cis + σ trans

= 5,25 + 0,78 + 0,36 + 0,0
= 6,39 ppm
 Hb = 5,25 + σ gem + σ cis + σ trans
= 5,25 + 1,38 + 1,01 + 0,0
= 7,64 ppm

Hc = 7,26 + orto + meta + para

= 7,26 + 0,06 + (-0,09) + 0,0
= 7,23 ppm

Hd = 7,26 + orto + meta + para

= 7,26 + (-0,48) + (-0,03) + 0,0
= 6,75 ppm

Perbandingan dengan chemical shift 1H NMR

1) Ha = 6,39 ppm
∂H = 6,29 ppm

2) Hb = 7,64 ppm
∂H = 7,62 ppm

3) Hc = 7,23 ppm
∂H = 7,46 ppm

4) Hd = 6,75 ppm
∂H = 6,88 ppm

E. PEMBAHASAN
Dalam praktikum ini, praktikan diminta untuk memprediksi struktur kimia dari
senyawa dengan rumus molekul dan berat molekul yang sudah diketahui beserta dengan
spectra 1H NMRnya. Terdapat 3 pilihan struktur, yaitu struktur A, B, dan C. rumus
molekul dari senyawa yang diprediksi adalah C12H14O3 dengan berat molekul 206.
Rumus C12H14O3 sesuai dengan A dan C tetapi tidak sesuai dengan B karena
hanya memiliki 2 atom O. Selain itu, pada struktur B merupakan isomer cis sementara
pada 1H NMR terdapat alkena trans. Analisis kemudian dilanjutkan dengan analisis
chemical shift pada masing-masing spectra 1H NMR, kemudian, dilanjutkan dengan
menghitung J value dan jumlah proton untuk selanjutnya memprediksi gugus yang ada
pada struktur senyawa yang diprediksi. Setelah melakukan analisis, praktikan
memprediksi bahwa senyawa yang dimaksud adalah senyawa C.
Prediksi tersebut juga didukung dengan hasil perhitungan chemical shift dari 1H
NMR yang terdapat 2 puncak dengan bentuk dan luar yang mirip pada chemical shift
aromatis.
F. KESIMPULAN
Struktur senyawa yang dimaksud pada soal dengan rumus molekul C12H14O3 dan
berat molekul 206 dan data spectrum 1H NMR dapat disimpulkan adalah senyawa C,
yaitu Etil p-metoksi sinamat.