1

Metil Jingga
I. Pembuatan
TUJUAN PRAKTIKUM
I.1 Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtittusi khususnya reaksi
penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo.
I.2 Mampu membuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala
laboratorium
I.3 Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang
II.

dihasilkan seperti titik leleh, tes titrasi asam basa.

DASAR TEORI
Metil jingga merupakan garam natrium (Na) dari suatu sulfonik dimana
dalam suatu larutan banyak terionisasi, dari dalam lingkungan alkali anionnya
memberi warna kuning (orange), sedangkan dalam suasana asam metil jingga
akan bersifat basa lemah dan mengambil ion H+, terjadi perubahan struktur
sehingga memberikan warna merah dari ion-ionnya (Day, 1981).
Pada proses pembuatan metil jingga ini akan mengalami beberapa tahapan
dalam yang dilakukan agar diperoleh metil jingga dari bahan baku. Berikut ini
adalah tahapan-tahapan reaksi yang terjadi pada proses pembuatan metil jingga :
II.1Reaksi Diazotisasi
Reaksi Diazotizasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion.
Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa
azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu
0-5C pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonium ion.
Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut :

Gambar 1. Proses Pembentukan Garam Dizaonium Ion

Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut;

Pembuatan Metil Jingga

Gambar 2. Proses 2 Pembentukan Garam Dizaonium Ion

Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut;

Gambar 3. Kation Diazonium Ion

Diazonium ion diatas adalah merupakan elektopil yang lemah (spesies
miskin elektron), yang hanya akan mampu bereaksi dengan baik dengan senyawa
aromatik yang sangat reaktif seperti phenol dan amina. Senyawa aromatik yang
mengandung gugus penarik elektron, pada posisi ortho dan para akan menambah
karakter elektropilik pada diazonium kation.
Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa
menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion
dapat digambarkan pada persamaan reaksi di bawah;

Gambar 4. Proses Hidrolisa Garam Dizonium Ion

Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)

Pembuatan
Metil
Jinggadari pengunaan garam diazonium ion ini adalah dalam
Salah
satu aplikasi
pembentukan senyawa azo. Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R
dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam
diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan
reaksi sibstitusi aromatik elektrophilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara
diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan
akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang bermacam-macam
tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan
bervariasi tergantung dari pH.
Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa
metil jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya
digunakan sebagai indicator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari
penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan
N,N-dimetil anilin.
Proses reaksi pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut
adalah sebagai berikut dibawah;

Pembuatan Metil Jingga

Gambar 5. Pembentukkan Metil Jingga

Data dari literature (informasi senyawa) :
Compound

Density
(g/mL)

Sulfanilic acid

173.19

Solid

N,Ndimethylanilin
e

121.18

0.956

Sodium
bicarbonate

84.01

Solid

270

Sodium nitrite

69.00

2.168

271

Acetic acid

60.05

1.049

116117

Methyl orange

306

Solid

Decomposes

III.

Boiling point
(C)

Melting
temperature
(C)

Molar mass
(g/moL)

288
193194

1.52.5

1516

ALAT DAN BAHAN

No.

Peralatan

Bahan

>300

Pembuatan
Metil
1.
Gelas
kimiaJingga
250 ml dan 600 ml
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12,
IV.

Beaker plastic 2000 ml

Pipet ukur 10 ml
Batang pengaduk
Termometer
Hot plate
Spatula
Magnetic Strirrer
Penyaring Buchner
Labu isap
Water Jet
Botol Semprot

Asam sulfanilat
Natrium karbonat anhidrat
Natrium nitrit
HCl dan NaOH
Larutan garam jenuh
Natrium Klorida
N,N Dimetil Anilin
Pecahan es
Asam asetat glacial

SKEMA KERJA
3.3.1 Pembentukan garam diazonuim ion (diazotisasi)

1.325 gr
NaCO3

Gelas kimia
5,25 gr (H2N)C6H4SO3H
600 ml

Pemanasan
1.85 gr
50 ml

NaNO2

H2O

Beaker
Pendinginan
glass 250
ml
Gelas

5.5 ml HCl

kimia 600
ml 300 gr pecahan

es
Kristalisasi
(Larutan A)

3.3.2 Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE)

Pelarutan 6,025 grN,N
dimetil anilin dengan 1,5
ml asam asetat glacial

25 ml
NaOH
Pencampuran
dengan
Larutan A t = 10 menit
20%

Pemanasan T = 80-90C

Pendinginan t = 15
menit

Filtrasi

bilas residu dengan lart.

NaCl jenuh (17,5 gr
NaCL/50 gr air)

Pembuatan Metil Jingga

3.3.3. Rekristalisasi dan Analisa Produk
Pelarutan
residu dengan
75 ml air

Filtrasi

Bilas padatan dengan

etanol
Pemanasan T = 75C t =
24 jam
catat % perolehan (yield)
dan tentukan titik lelehnya

V.

TABEL DATA
V.1 Persiapan

NO.

Nama Zat

Rumus Molekul

1.
2.
3.
4.
5.

Asam Sulfanilat
N,N Dimetil Anilin
Natrium Karbonat
Natrium Hidroksida
Natrium Nitrit

NH2C6H4SO3H
C8H11N
Na2CO3
NaOH
NaNO2

Berat
Terpakai
10,5 gram
6.035 mL
2,65 gram
10,00 gram
3,70 gram

Massa
Molekul
(gram/mol)
173
121
106
40
85

Tabel 1. Tabel Persiapan Bahan Praktikum Pembuatan Metil Jingga

V.2 Pembuatan Garam Diazonium
V.3 Raksi Penyambungan (Subtitusi SRE)
V.4 Pengamatan Hasil
V.5 Tabel Pengamatan Uji Kualitatif