Jobsheet Praktikum

LABORATORIUM SATUAN PROSES

Proses Subtitusi (Pembuatan Metil Jingga)

I. Pendahuluan

1.1 Latar Belakang

Senyawa azo merupakan senyawa yang hasil reaksi antara garam diazonium dan
senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan (coupling) dan
menghasilkan turunan zat warna. Zat warna dari jenis azo ini banyak digunakan di dalam
industri tekstil atau juga sebagai indikator. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan
ini adalah metil jingga. Senyawa metil jingga digunakan sebagai indikator asam basa.
Metil jingga sering digunakan pada percobaan titrasi, terutama apabila titik akhir titrasi
pada kisaran 3,2 sampai 4,4. Pada larutan yang encer khususnya pada pH >4,4 , ion
negatif mendominasi sehingga larutan berwarna kuning, namun pada pH 3,2 metil jingga
teprotonasi sehingga membentuk warna merah helianthin terbentuk larutan membentuk
warna merah.

Pada percobaan proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi, dimana

reaksinya jenis reaksi elektropilik aromatik substitusi. Dan pada akhir percobaan
mahasiswa diharapkan mampu memahami mekanisme pembentukan senyawa azo
kemudian mahasiswa diharapkan dapat membentuk turunan senyawa azo yang jumlahnya
ratusan dengan berbagai macam warna . Senyawa metil jingga memiliki struktur seperti
ditunjukkan pada gambar:

Gambar-1 struktur Metil Jingga

JurusanTeknik Kimia POLBAN 1
Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

II. Tujuan
Secara khusus mahasiswa diharapkan :
1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses substitusi khususnya reaksi
penyambungan ( coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo.
2. Mampu membuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala
laboratorium.
3. Melakukan pengujian secara kulaitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan
seperti titik leleh, tes titrasi asam basa.

III. Landasan Teori

Reaksi Diazotisasi
Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam ini
biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukann senyawa azo. Senyawa
aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5˚C pada kondisi
asam akan menghasilkan garam diazonium ion gambar -2

Gambar -2 pembentukkan garam diazonium ion.

Proses pembentukkan garam diazonium ion adalah sebagai berikut( gambar-3)

JurusanTeknik Kimia POLBAN 2

Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

Gambar -3 Proses pembentukan garam diozonium ion

Kation diazonium memiliki struktur sebagai berikut( gambar-4) dibawah ;

Gambar-4 struktur diazonium ion ( kation)

Diazonium ion diatas adalah merupakan elektopil yang lemah ( spesies

miskin elektron), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang
sangat reaktif seperti phenol dan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus
penarik elektron, pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektropilik pada
diazonium ion ( gambar -5) dapat digambarkan pada persamaan reaksi dibawah;

Gambar -5 Proses hidrolisa garam diazonium ion menjadi fenol

JurusanTeknik Kimia POLBAN 3

Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

Sedangkan pembentukkan metil jingga dapat dilihat pada mekanisme reaksi dibawah (
gambar-6)

Gambar-6 Proses pembentukkan metil jingga

Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potassium iodida akan
menghasilkan arenedizonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit
pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen, seperti pada persamaan
reaksi dibawah ( gambar-7)

Gambar -7 reaksi garam daizonium ion dengan kalium iodida

Senyawa azo dan reaksi penyambungan ( subbstitusi)

Salah satu aplikasi dari penggunaan garam diazonium ion adalah dalam
pembentukan senyawa azo. Senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan
garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenoldengan reaksi
substitusi aromatik elektrophilik (SRE) reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan
JurusanTeknik Kimia POLBAN 4
Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat warna yang
memberikan zat warna yang bermacam-macam tergantung dari senyawa yang dihasilkan
akan bervariasi tergantung pH.
Studi kasus pembentukkan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil
jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat azo yang biasanya digunkan sebagai
indikator asma basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari penggabungan ( couplling)
senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,N-dimetil anilin. Proses reaksi
pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah sebagai berikut dibawah:

III. Alat dan Bahan

Alat :
1. Gelas Kimia 250 ml ; 600 ml
2. Gelas Ukur
3. Beaker Plastik 2000 ml
4. Pipet ukur 1 ml; 10 ml
5. Termometer
6. Batang Pengaduk
7. Hot Plate
8. Spatula
9. Penyaring Buchner
10. Bola isap
11. Kertas Saring Whatman
12. Gelas Arloji
13. Botol Semprot
14. Kertas timbang
15. Jet Pump
16. Timbangan Analitik, oven
Bahan :
1. Asam Sulfanilat dihidrat
JurusanTeknik Kimia POLBAN 5
Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

2. Natrium karbonat anhidrat

3. Natrium nitrit
4. HCl Pekat
5. Pecahan es
6. N,N Dimetil anilin
7. Asam asetat Glasial
8. NaOH 20 %
9. NaCl
10. Larutan garam jenuh
IV. Langkah Kerja

A. Pembentukan garam diazonium (diazotisasi)

1. Memasukkan 10,5 gram asam sulfanilat dihidrat ke dlam gelas kimia 250 ml
2. Menambahkan 2,65 gram Natrium karbonat anhidrat dan 100 ml air
3. Mengaduk dan memanaskan campuran tersebut diatas pemanas plat hingga semua
padatan larut (larutan menjadi bening)
4. Mendinginkan sampai suhunya 15 C-20 C
5. Menambahkan 3,7 gram natrium nitrit yang telah dilarutkan ke dalam 10 ml air
6. Menuangkan larutan tersebut ke dalam gelas kimia 600 ml yang telah berisi 10 ml
HCl pekat dan 60 gram pecahan es dan diaduk perlahan-lahan
7. Membiarkan selama 15 menit sehingga terbentuk endapan garam dizonium ion
sulfonat(kristal putih yamg mengendap didasar gelas).

B. Reaksi Kopling (Penyambungan)

1. Mencampurkan 6,3 ml N,N dimetilanilin ke dalam 3 ml asam asetat glasial
2. Mencampurkan larutan tersebut dengan larutan A (Percobaan A) dan diaduk perlahan
– lahan sampai diperoleh kristal pasta berwarna merah tua. Mengaduk pasta yang
terbentuk selama 10 menit.
3. Menambahkan 35 ml larutan NaOH 20 % sedikit demi sedikit sehingga terbentuk
JurusanTeknik Kimia POLBAN 6
Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

partikel lembut berwarna orange.

4. Memanaskan campuran diatas sampai mendidih dan menambahkan 10 gram
NaCl(untuk membantu pemisahan padatan dari campuran/pasta) Mempertahankan
campuran tersebut pada suhu 80-90C sampai semua garam NaCl larut kemudian
mendinginkan kedalam campuran es-cair sehingga akan dihasilkan produk yang
mudah disaring.
5. Menyaring dengan penyaring Buchner dan mencuci kristalnya dengan larutan garam
jenuh (Larutan garam jenuh : 35 gram Nacl dengan 100 ml air) untuk menghindari
larutnya metil jingga.
C. Rekristalisasi
1. Rekristalisasi produk dapat dilakukan dengan cara melarutkannya ke dalam 150 ml
air panas (mendidih); saring larutan yang masih panas tersebut dengan buchner
funnel, sehingga akan didapatkan larutan yang mengandung metil jingga di filtrat dan
kotoran yang tidak larut pada kertas saring.
2. Dari larutan filtrat di atas akan dihasilkan produk garam metil orange yang akan
membentuk padatan yang terpisah dari larutannya saat larutan tersebut dingin.
3. Saring padatan yang terbentuk dengan Buchner Funnel, lalu kemudian bilas padatan
yang tersaring dengan ether. Dari sini akan diperoleh padatan metil jingga setengah
kering.
4. Padatan yang setengah kering tersebut kemudian dipanaskan dalam oven 75°C
selama sehari semalam untuk mendapatkan padatan ya

V.

JurusanTeknik Kimia POLBAN 7

Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

Data Percobaan
A. Persiapan

Massa Massa
Nama Zat Rumus Molekul Mol Zat
Molekul Terpakai
Asam sulfanilat
pekat
Natrium karbonat
anhidrat
Natrium nitrit
N,N dimetil anilin
(ρ = 0,954)

B. Pembuatan garam Diazonium

No Zat yang direaksikan Pengamatan Kondisi proses
1 Asam sulfanilat dihidrat
2 N,NDimetil aniline

3 Natrium Karbonat

4 Natrium Hidroksida
5 Natrium Nitrit
6 Asam Asetat glacial

C. Reaksi penyambungan

No Zat yangDireaksikan Pengamatan Keterangan

N,N dimetil anilin +

1
asam sulfanilat

JurusanTeknik Kimia POLBAN 8

Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

Pencampuran larutan A
2
dan B

3 Pasta MO + NaCl

D. Pengamatan

No Produk Yield (gram) Persen Yield (%)

1 Metil Jingga

E. Tabel Pengamatan Uji Kualitatif

No Asam dan Basa Jumlah tetesan MO Warna
1 HCl 0,1 M
2 NaOH 0,1 M

3 Asam Cuka

4 Detergent

VI. Keselamatan Kerja

a. Asam sulfanilat adalah senyawa yang dapat mengiritasi kulit, mata jaringan
membran lainnya. Bilas dengan air yang cukup apabila ada bagian kulit yang
terkena asam sulfanilat. Gunakan sarung tangan selama praktikum.
b. Natrium hidroksida adalah zat yang korosif pada semua jaringan kulit. Bilas
dengan air secukupnya apabila ada bagian kulit kontak dengan dengan NaOH.
HCl pekat juga bahaya bila terkena kulit. Untuk itu disarankan menggunakan
sarung tangan selama menggunakan zat-zat ini.
c. Natrium nitrit adalah senyawa yang dulunya digunakan banyak untuk
JurusanTeknik Kimia POLBAN 9
Jobsheet Praktikum
LABORATORIUM SATUAN PROSES

mengawetkan daging dalam jumlah yang sedikit. Akan tetapi dalm jumlah
tertentu senyawa ini sangat beracun bagi manusia, dan dapat mengiritasi kulit dan
jaringan membrane. Untuk itu diwajibkan menggunakan sarung tangan apabila
mneggunakan senyawa ini.
d. Baik etanol dan eter adalah pelarut yang mudah sekali terbakar, sehingga hindari
dari api apabila menggunakannya. Keduanya jangan sampai terminum.
e. Produk metil jingga berbahaya apabila termakan, sehingga mengapa anda tidak
gunakan sarung tangan.
f. Asam asetat glacial adalah senyawa yang berbau sangat tidak enak, dan dapat
mengiritasi jaringan kulit dan membrane, khususnya pada kerongkongan.
Gunakan lemari asam apabila menuangkan zat ini.

VII. Pengolahan Data

Perhitungan Penyajian data
a. Menghitung yield
Yield = berat metil jingga teoritis- berat metil jingga percobaan x 100%
Berat metil jingga teoritis

b. Hal-hal yang akan disajikan dalam laporan

Isi tabel diatas dari tahap persiapan sampai tahap uji kualitatif

c. Hal-hal yang perlu dibahas dalam laporan

- Yield metil jingga
- Proses reaksi substitusi
- Sifat-sifat fisik metil jingga

JurusanTeknik Kimia POLBAN 10