Anda di halaman 1dari 73

Karbohidrat

Karbohidrat merupakan bahan yang


penting untuk metabolisme tubuh
manusia dan hewan sebagai sumber
energi.
Banyak terdapat pada tumbuhtumbuhan, dimana mereka terbentuk
secara fotosintesis dari karbondioksida
dan air.
Glukosa merupakan bentuk karbohidrat
dalam makanan yang diserap dalam
jumlah besar ke dalam darah. Unsur ini
diubah menjadi jenis karbohidrat
lainnya, yang mempunyai fungsi sangat
spesifik, misalnya :

Glikogen untuk simpanan energi.

Ribosa dalam asam nukleat.


Galaktosa dalam laktosa susu.
Dalam bentuk gabungan dengan
protein, sebagai glikoprotein serta
proteoglikan.

Penyakit yang berhubungan dengan


karbohidrat, mencakup: penyakit
diabetes mellitus, galaktosemia, glycogen
storage disease dan intoleransi laktosa.
Nama karbohidrat didasarkan dari
rumus umumnya , misalnya: cn (H2O)m
(karbohidrat) . Jadi diduga mereka
berasal dari hidrat dan karbon.
Pembagian karbohidrat
Senyawaan karbohidrat yang sangat
banyak jenisnya itu perlu dibuat

pengelompokan/penggolongan untuk
memudahkan pembahasan.
Pembagian golongan karbohidrat ini
didasarkan pada banyak monosakarida
yang terikat dalam molekul suatu jenis
karbohidrat.
Pengelompokannya dibuat menjadi tiga
golongan, yakni
monosakarida,oligosakarida,dan
polisakarida.

Monosakarida

Monosakarida dibedakan berdasarkan


dua macam gugusan fungsional yang
terikat pada molekulnya, yakni:
a). yang mengandung gugus
aldehid,diberi nama umum aldosa;
b). yang mengandung gugus keto, diberi
nama umum ketosa.

Rumus umum molekul monosakarida


adalah Cn (H2O)n.
Contoh
: n=3
: Triosa
(C3H6O3)
a
aldotriosa
B ketotriosa
N=4
:
tetrosa
(C4H8O4)
a aldotetrosa
B ketotetrosa
C5H10O5

N=5
Pentosa
a aldopentosa
B ketopentosa
N6

(C6H12O6)

II

Heksosa
a aldoheksosa
B ketoheksosa

Oligosakarida

Oligosakarida adalah
kelompok senyawa karbohidrat yang

pada reaksi hidrolisis menghasilkan 2


sampai kira-kira 10 molekul
monosakarida (oligos). Dari kelompok
oligosakarida ini yang paling banyak
dikenal adalah senyawaan yang
terbentuk dari 2 molekul monosakarida
dinamakan disakarida dan
trisakarida,yakni molekul karbohidrat
yang terbentuk dari rangkaian 3 molekul
monosakarida.
III

Polisakarida

Polisakarida merupakan
polimer kondensasi dari sejumlah
molekul monosakarida yang tidak
dibatasi lagi banyaknya, dan jumlahnya
jauh diatas oligosakarida. Contohnya
amilum /pati selulosa dan glikogen.
Gula

Istilah gula biasanya dimaksudkan bagi


karbohidrat yang dapat membentuk
kristal, mudah larut dalam air,biasanya
manis,dan termasuk golongan
monosakarida,disakarida atau
trisakarida.
Monosakarida
Struktural terdapat dua
derivat,masing-masing :
1. Aldosa, yaitu derivat polihidroksi
keton, berisi gugus
I
c = o Aldosa yang paling sederhana
I
Yaitu aldotriosa ( gliseraldehida ) dan
ketosa yang paling sederhana adalah
ketotriosa ( dihidroksiaseton ).

HC=O
CH2OH
I
I
H C OH
C=O
I
I
CH2OH
CH2OH
Gliseraldehida
dihidroksiaseton
Perpanjangan rantai molekul
monosakarida paling sederhana ini dapat
dilakukan menurut sintesis Kiliani (reaksi
Hidrosianida).
Konfigurasi aldosa
Pengaturan tentang cara
penulisan konfigurasi molekul untuk
kelompok senyawaan aldosa diambil
dengan patokan dari aldosa paling
sederhana. Aldosa paling sederhana
adalah triosa, atau nama yang lebih
spesifik gliserosa (= gliseraldehid), yang
dianggap sebagai senyawaan induk

aldosa yang lebih tinggi. Rumusnya


CH2OH-CHOH-CHO dan ia bersifat
AKTIF optik,karena mempunyai sebuah
atom C asimetrik. Dengan
demikiangliserosa mempunyai 2 buah
isomer optik yang konfigurasi
molekulnya adalah :
CHO
I
H-C-OH
I
CH2OH
I

CHO
I
HO-C-H
I
CH2OH
II

Konfigurasi I menurut perjanjian


dituliskan dengan gugus -OH pada atom
C asimetrik disisi kanan dan diberi kode
dengan lambang D (dextro =kanan).
Triosa bentuk I ini diberi nama
lengkapnya D-gliserosa, sedangkan yang

bentuk II (gugus OH disisi kiri=levo)


dinamakan L-gliserosa.
D-gliserosa disebut sebagai bentuk
antipoda (bayangan cermin) dari Lgliserosa, atau sebaliknya. Dua buah
molekul yang berisomer optik antipod
sesamanya, seperti dalam bentuk D dan L
itu disebut sepasang enantiomer.
Konfigurasi ketosa
Ketosa yang paling sederhana ialah
dihidroksimetilketon (ketotriosa), CHOH-CO-CH2OH. Senyawa ini tidak
mengandung atom C asimetrik.
Ketotetrosa dengan rumus umum
CH2OH CHOH CO-CH2OH adalah
seolah 2 dibentuk dari ketotriosa dengan
tambahan satu mata rantai =CHOH.
Tambahan satu = CHOH ini terikAT
LANGSUNG PADA GUGUS =co DAN
AKAN SELALU DEMIKIAN SETIAP
TAMBAHAN=CHOH berikutnya.Pada

molekul ketotetrosa ini mulai terdapat


atom C asimetrik pada bagian sebelah
CO yg sama, sehingga ia mempunyai dua
buah isome optik yang juga menjadi
induk untuk pemberian kode bentuk2 D
dan L berikut keturunannya
sebagaimana yang dikenakan
padaAldosa.
Konfigurasi mutlak

Konfigurasi Ketosa
Ketos yang paling sederhana ialah
dihidroksimetilketon (ketotriosa),
CH2OH-CO-CH2OH. Senyawa ini tidak
mengandung atom C asimetrik.
Ketotetrosa dengan rumus umum
CH2OH-CHOH-CO-CH2OH adalah
seolah-olah dibenuk dari ketotriosa
dengan tambahan satu mata rantai
=CHOH. Tambahan satu CHOH ini
terikat langsung pada gugus =CO(dan
akan selalu demikian setiap tambahan
=CHOH berikutnya).Pada molekul
Ketotetrosa ini mulai terdapat atom C

asimetrik pada bagian sebelah =CO yang


sama,sehingga ia mempunyai dua buah
isomer optik yang juga menjadi induk
untuk pemberian kode bentuk-bentuk D
dan L berikut keturunannya
sebagaimana yang dikenakan pada aldosa
Konfigurasi mutlak
Fischer menetapkan 2,3
dihidrosipropana
l atau gliseraldehida sebagai zat standard
dalam pembentukan konfigurasi
karbohidrat sebab gliseraldehida adalah
karbohidrat yang paling sederhana
(suatu aldotriosa) dan mengandung
hanya sebuah atom C khiral.
CHO
I
H-C+ -OH
I
CH2OH

CHO
I
HO- C+ -H
I
CH2OH

D(+) Gliseraldehida
Gliseraldehida

L(-)

Semua monosakarida dengan komposisi


atom C khiral terbawah seperti D
Gliseraldehida dinamakan senyawa2 seri
D,dan seperti L Gliseraldehida disebut
senyawa2 seri L.
Konfigurasi dari D-glukosa dan Dfruktosa terdapat dibawah ini.
CHO
I
H- C OH
I
HO-C - H
I
H- C- OH
I
H- C- OH
I
CH2OH

CH2OH
I
C=O
I
HO- C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CH2OH

D-glukosa
D- fruktosa
Adapun konfigurasi dari L-glukosa dan
Lfruktosa adalah bayangan cermin dari
D-glukososa dan D-fruktosa.
Mengenai arah ro
tasinya tidak dapat ditetapkan dari
konfigurasi melainkan merupakan hasil
eksperimental.
D-glukosa umpama berotasi (+) dan D(-)
fruktosa berotasi (-), sehingga nama
lengkap masing2 adalah :
D (+) -glukosa

dan

D(-) fruktosa

Bukti rumus Heksosa


1.

Berdasarkan analisis dapat


diketahui bahwa rumus molekulnya
C6H12O6.
2.
Pada reduksi suatu heksosa
dengan Na-amalgama terbentuklah

heksitol. C6H14O6 yaitu alkanol


norma yang heksavalen.
Dengan ini nyatalah bahwa rantai Cnya tidak bercabang
H2-C-CH-CH-CH-CH-CH2
I I I
I I I
OH OH OH OH OH OH
3.

Jika suatu heksosa dipanaskan


dengan anhidrida asam
asetat,terbentuklah suatu pentaasetat,sehingga jelaslah bahwa dalam
molekul heksosa terdapat 5 gugusOH.
4.
Oksidasi dengan hati2
Pada oksidasi
aldoheksosa,terbentuklah suatu asam
hidroksi alkanoat dengan jumlah
atom C yang sama. (asam glukonat)

H C CH CH CH CH-COOH
I I
I
I
I
OH OH OH OH OH
Pada oksidasi ketoheksosa terbentuk
dua macam asam yaitu:
a. Asam glikolat CH2OHCOOH
b. Asam trihidroksi butanoat.
CH2OH-(CHOH)2-COOH.
Berdasarkan oksidasi tersebut
jelaslah bahwa dalam molekul
aldoheksosa harus terdapat gugus
CHO sedang dalam ketoheksosa
harus ada gugus C=O.
Jadi aldoheksosa berisi 5 buah
gugus-OH dan sebuah gugus CHO
sedang ketoheksosa berisi 5 gugus
OH dan sebuah gugus karbonil -CII
O

HHHH-

O
II
CH
I
C OH
I
C OH
I
C OH
I
C OH
I
CH2OH

CH2OH
I
C=O
I
H- C OH
I
H- C - OH
I
H- C - OH
I
CH2OH

Epimer
Selain enantiomer juga dikenal
pasangan isomer optic yang disebut
Epimer. Epimer ialah dua bentuk
konfigurasi isomer optic dari
monosakarida yang hanya berbeda letak

gugus OH pada salah satu atom c


asimetrik. Sebagai contoh, D-glukosa dan
D-manosa merupakan sepasang epimer
atau pasangan D-glukosa dan Dgalaktosa.
Epimerisasi adalah peristiwa
pertukaran susunan molekul suatu
monosakaridamenjadi bentuk epimernya.
Umpamanya, jika D-glukosa mengalami
perubahan menjadi D-manosa maka ini
disebut sebagaiperistiwa epimerisasi.
Nomenklatur monosakarida
secara lengkap harus menyebutkan aspek
:
1. Derivatnya yaitu apakah aldosa atau
ketosa
2. Jumlah atom karbon yang terdapat
dalam molekulnya
3. Sifat stereo dan optical isomernya
yaitu D/L dan d(+)/l(-)
4. Derivat struktur lingkaran
Haworth yang paling stabil PiranFuran dengan anomer alfa/beta

Glukosa
Dari rumus strukturnya ternyata bahwa
dalam molekul glukosa terdapat empat
atom c khiral, sehingga harus mempunyai
2 atau 16 stereoisomer (8 pasang
enantiomer). Semua stereoisomer
tersebut teleh dikenal,baik sebagai hasil
sintesis maupun terdapat dialam. Dari
stereoisomer2 tersebut hanya tiga yang
terdapat banyak dialam,yaitu D (+)
glukosa D(+) mannose dan D(+)
galaktosa.
Alkanal dan alkanon masing2 dapat
bereaksi dengan 1 ekivalen alkanol
sehingga dihasilkan hemiasetal/hemiketal
atau disebut juga semi asetal/semi ketal.
R CHO

+ R1 OH

R -

OR1
I
C -

OH

I
H
Hemiasetal
R CO R

+ R1- OH

OR1
I
R - C - OH
I
R
Hemiketal

Demikian pula dalam molekul glukosa


dapat terbentuk suatu siklohemiasetal
asal letak gugus karbonil dan hidroksil
memungkinkannya. Dalam hal ini
terbentuklah suatu lingkaran bersegi
lima (glukofuranosa) atau bersegi enam

(glukopiranosa).Pembentukan
siklohemiasetal) pada glukosa
menyebabkan adanya sebuah atom c
khiral baru/sehingga stereoisomernya
bertambah 2 buah yaitu yang dinamakan
alfa dan beta isomer.
alfa dan jika terletak disebelah kiri
disebut isomer beta.
__________
|
|
H- C- OH
H- COH O
HO-C- H
|
H----C------------I
H-- C OH
I
CH2OH
Alfa D- glukofuranosa.

HOHHOHH--

_________
|
|
C- H
C - OH O
I
CH
I
I
C -----------I
C----- OH
I
CH2OH

B D- glukofuranosa
CHO
I
H ---------------------- OH
I
HO -----------------------H
I
H -----------------------OH
I

H ---------------------------OH
I
CH2OH
D- glukosa

-----------------|
|
H-

C - OH
I
|
HC - OH O
I
HO C- H
I
HC - OH
I
HC--------------I
CH2OH
Alfa-D-glukopiranosa

---------------I
I
HO - C H
O
I
I
H - C - OH
I
I
I
HO - C - H
I
I
I
H - C - OH I
I
I
H - C------------I
CH2OH
B-D-glukopiranosa
Haworth mengemukakan rumus lain.
Rantai tertutup terletak pada suatu
bidang, sedang gugus H dan OH terletak
diatas atau dibawah bidang ini :
Kalau gugus OH pada C-1, terletak
dibawah bidang dinamakan isomer alfa.

Kalau gugus OH pada C-1, terletak diatas


bidang, dinamakan isomer Beta
Mutarotasi
Alfa-D-glukosa pada saat baru saja
dilarutkan mempunyai efek pemutaran
bidang sinar polarisasi dengan
perputaran spesifik sebesar +113,4. Tetapi
selang beberapa waktu kemudian rotasi
spesifiknya perlahan-lahan terus
menurun, sampai pada perputaran
sebesar +52,5 ia tidak turun lagi (tetap).
Bila yang dilarutkan B-D-glukosa, rotasi
spesifiknya mula2 sebesar + 19, tetapi
lambat laun ia akan bertambah besar dan
sampai nilai sebesar +52.5 tidak naik lagi.
Peristiwa perubahan rotasi spesifik suatu
sakarida didalam larutannya sampai
mencapai nilai yang tetap disebut
mutarotasi.

Peristiwa ini dapat berlangsung oleh


karena terjadinya perubahan struktur
molekul dari anomer alfa menjadi
anomer B, melalui pembentukan zat
perantara dengan rantai terbuka.Tidak
tergantung pada anomer mana yang
mula2 dilarutkan, hasilnya ialah suatu
campuran dalam keadaan keseimbangan
yang terdiri dari : 37% alfa-D-glukosa,
63 % B-D glukosa, dan 0,02% bentuk
rantai terbuka.
Rotasi spesifik sebesar +52,5 itu bagi
senyawaan D-glukosa dinyatakan sebagai
nilai rotasi optis resultan dari perputaran
jenis anomer alfa dan beta.
Peristiwa mutarotasi bias
terjadi pada senyawaan2 monosakarida
dan disakarida yang mengandung gugus
OH laktol bebas dengan masing2 derajat
rotasi optis yang ber-beda2 nilainya.
Proses mutarotasi ini dapat dipercepat
dengan pemanasan, diberi suatu asam
atau suatu basa.

Reaksi petunjuk glukosa


Reaksi glukosa didasarkan atas adanya
karbonil, maka berlaku untuk se3mua
manosa, hanya apabila gugus karbonil
terikat sebagai keton
Hanya reaksi2 yang berlaku untuk keton
yang positif :
1.

Glukosa dapat mengadisi HCN,


dapat bereaksi dengan hidroksilamine
membentuk oxim, dengan fenil
hydrazine membentuk osazon,dapat
mengaddisi sodium bisulfit dan
menghilangkan warna larutan Schiff.
2.
Dapat mereduksi larutan Tollen,s,
Fehling dan Benedict.
Misalnya

- Glukosa + larutan Tollen,s (AgNO3


+ NH4OH + NaOH) :

CHO
COOH
I
I
H COH
HCOH
I
I
HO CH + Ag2OHOCH +Ag
I
I
cermin
perak
HCOH
HCOH
I
I
HCOH
HCOH
I
I
CH2OH
CH2OH
Glukosa
asam glukonat
-Glukosa + larutan Fehling (CuSO4 +
NaOH + K-Na-tartrat)
CHO
COOH
I
I
HCOH
HCOH
I
I
HO CH + CuO
HOCH + Cu2O

I
coklat
HCOH
I
HCOH
I
CH2OH

Merah

HCOH
I
HCOH
I
CH2OH

Glukosa +
Benedict(CUSO4+NaOH+K.citrat)
CHO
CHOH
I
I
HCOH
HCOH
I
I
HOCH+CuOHOCH+Cu2O
Merah coklat
I
HCOH
I
HCOH

I
HCOH
I
HCOH

I
CH2OH

I
CH2OH

3.glukosa bila ditambah basa kuat


dan dipanaskan,maka terbentuklah
dammar/resin yang berwarna kuning
coklat.
Reaksi Fenil Hidrazine dengan
heksosa :
HCO
HC=NNHC6H5
I
I
(HCOH)4
(HCOH)4
I
+H2NNHC6H5 I
+H2O
CH2OH
CH2OH
Glukosa fenilhidrazina
glukosafenilhidrazon
+
Fenilhidrazina

HC=NNHC6H5
I
C=O
+ NH3+H2NC6H5
(HCOH)3
anilina
I
CH2OH
+
H2NNHC6H5 - HC=NNHC6H5
I
C=NNHC6H5
I
(HCOH)3
I
CH2OH
+H2O
Glukosazon
D(-) Fruktosa

D(-) fruktosa mempunyai rumus


seperti heksosa yang lain Yaitu:
C6H12O6, juga sering disebut
Leuvulosa,karena fruktosa yang
banyak yerdapat pada tumbuh2an
merupakan zat optis aktif putar
kiri.Apabila difermentasi
menghasilkan CO2 dan alcohol.
Struktur Fruktosa
1.

Asetilasi + as.asetat lima


gugus hidroksida
2.
Direduksi
polihidroksialkohol
3.
+ fenilhydrszine osazon
4.
+oksidatorlemah tidak
bereaksi
+oksidator kuat
menghasilkan asam glikolat dan
asam trihidroksi butanoat.

HgO
Fruktosa Oksidasi----------
CH2OH-COOH+CH2OH-CHOHCHOH-COOH.
Asam glikolat + asam trihidroksi
butanoat.
Jadi struktur fruktosa
CH2OH
I
C=O
I
HOCH
I
HCOH
I
HCOH
I
CH2OH

Epimer ialah: isomer pada


monosakarida yang hanya berbeda
letak gugus hidroksida pada atom
karbon no. 2 misalnya:
Eritrosa epimer dari treosa
Ksilosa epimer dari liksosa
Arabinosa epimer dari robosa
Glukosa epimer dari mannose
Galaktosa epimer dari talosa.

D. Mannosa
Senyawa yang terdapat dalam
polisakarida yang disebut mannan dalam
bentuk glikosida.
-Dapat diperoleh dari hidrolisa kulit
keras kenari +reduksi.
-Dapat di fermentasi.
D.galaktosa
-diperoleh dari hidrolisa laktosa

-terdapat pada
protein(glikolipid),terikat sebagai
glikosida,juga terdapat pada otak dan
jaringan otot/syaraf.
Monosakarida dengan adanya gugus
karbonil dan gugus hidroksida,maka
dapat mengadakan reaksi2 yang terdapat
pada senyawa yang mengandung gugus
fungsionil tersebut:
1.-dapat direduksi - polihydroksida
alcohol.
Glukosa atau fruktosa -sorbitol suatu
senyawa yang dapat digunakan untuk
membuat vitamin C.
2.dap
at dioksidasi
D.glukosa -----------D-asam glukonat
+

HNO3

Asam sakarat
Fruktosa + HNO3Asam glikolat
asam trihidroksi butanoat
Asam oksalat
Asam mesotartrat
3.dapat mengaddisi asam dengan
asam sianida.
4.dapat bereaksi dengan fenil
hydrazine---- osazon
5.dari sifat dapat direduksi dan
dioksidasi maka senyawa dapat
diubah dari ketosa menjadi aldosa.
Misalnya dari fruktosa menjadi
glukosa.
6penambahan atom karbon pada
aldosa (Methode Kiliant Ficher)
Berdasarkan sifat aldosa dapat
mengaddisi asam sianida mka kita

dapat menambah panjang rantai


karbon pada aldosa misalnya dari
pentose menjadi heksosa.
7.atom karbon pada monosakarida
juga dapat dikurangi dengan
beberapa cara:
a. Methode Wohl
b.Methode Ruff
8.perubahan aldosa menjadi
epimernya.
Aldosa dioksidasi sehingga
terbentuk asamnya yang apabila
ditambah piridin maka sebagian
akan berubah membentuk asam
epimernya.Asamnya pada
pemanasan menghasilkan
Laktonnya yang bila direduksi
terbentuk aldosa kembali.
Mannosa merupakan epimer dari
glukosa.
9.Kesetimbangan Lobry De Bruyn

Glukosa apabila dilarutkan dalam


basa encer, maka terbentuklah
antara glukosa,mannose, fruktosa
dan bentuk enolnya.
Didalam larutan tersebut campuran
berada dalam keadaan
kesetimbangan.
Uraian beberapa jenis
monosakarida dan turunannya.
1.D-ribosa,merupakan bagian dari
asam ribonukleat(RNA)yang
terdapat dalam intisel
2. D-deoksiribosa,merupakan
bagian dari asam
deoksiribonukleat(DNA)yang
terdapat dalam inti sel.
3.D-arabinosa, digunakan untuk
identifikasi/determinasi suatu
bakteri

4, D-liksosa, merupakan bagian dari


liksoflavin(suatu co-enzim)yang
terdapat dalam otot jantung.
5.D-xilosa, digunakan untuk
identikikasi/determinasi suatu bakteri.
6.D-glukosa dialam terdapat dalam
madu dan buah2an yang masak dan
rasanya manis.Glukosadisebut juga
dekstrosa karena memutar bidang sinar
polarisasi ke kanan.
Kadar normal glukosa darah 100 mg
% (1 mg/ml) dengan variasi 80-140 mg%.
Pada penderita kencing manis(diabetes
mellitus)kadar gkukosa dalam darah
akan bertambah dan sering dikeluarkan
bersama urin.Urin normal bisa jadi
mengandung glukosa,tetapi kadarnya
sangat kecil sehingga dapat
diabaikan.Adanya glukosa dalam urine
penderita diabetes mellitus disebut
glukosuria. Kadar glukosa dalam urine
mungkin juga meninggi kalau seseorang

merasa takut(glukosuria emosi)atau


setelah makan sejumlah besar gula.
Glukosa dalam tubuh digunakan
sebagai sumber energy yang utama,dan
dalam keadaan darurat dapat diberikan
untuk sementara menangkal kelaparan.
Glukosa tidak mengalami
pencernaan,sehingga dapat diberikan
secara langsung kedalam pembuluh
darah pada penderita yang pemberian
makannya melalui mulut tidak
memungkinkan. Biasanya diberikan
secara intravena dengan kadar 5% dalam
aquades steril atau dalam larutan garam
fisiologis, atau dengan larutan Ringer
untuk mendapatkan keadaan yang
isotonus terhadap eritrosit.
Glukosa digunakan pula untuk
pengobatan insulin shock yang timbul
bila kadar insulin terlalu tinggi dalam
darah.Selain itu glukosa dapat diragikan
sehingga sering dipakai untuk
identifikasi/terminasi suatu bakteri.

7. D-galaktosa, dalam tubuh terdapat di


hepar, dan dibutuhkan untuk membuat
laktosa dalam glandula mammae
(kelenjar susu).
D-glukosa dalam tubuh dapat diubah
menjadi D-galaktosa, atau sebaliknya,
dengan pengaruh suatu enzim.
Pada bayi dapat timbul suatu keadaan
yang disebut galaktosemia (kadar
galaktosa dalam darah diatas normal)
yang disebabkan oleh karena tidak
adanya enzim untuk mengubah galaktosa
menjadi glukosa. Gejalanya beraneka
ragam, mulai dari muntah2 sampai
hambatan mental dan jasmani.
Penderita harus dihindarkan dari
makanan atau minuman yang
mengandung susu.selain itu galaktosa
sukar diragi (berlangsung sangat lama)
8. D-fruktosa, disebut juga levulosa
karena ia memutar bidang sinar

polarisasi ke kiri. Di alam, D-fruktosa


terdapat dalam buah2an yang manis dan
madu. Dalam tubuh terdapat di
hepar,usus, dan cairan seminal (cairan
medium spermatozoa). Fruktosa dapat
diragikan.
9. Asam D-glukuronat,dalam tubuh
berperan untuk penetralan zat2 yang
bersifat racun ,terutama yang
mengandung gugus OH(fenol,mentol dan
kloral).reaksinya berlangsung dalam
hepar,dan hasil reksinya dibuang
bersama-sama urin.
10. Asam L- askorbat
Terkenal sebagai vitamin C,terdapat
dalam buah2-an segar dan sayuran.
Biosintesis vitamin C dimulai dari Dglukosa dengan reaksi yang rumit melalui
pembentukan gama=L-gulonolakton atau
D-galaktosa melalui gama-Lgalaktonolakton.

Pembuatan vitamin C dalam industry


dilakukan dengan proses fermentasi dari
sorbitol.
11.Deoksimonosakarida,ialah
monosakarida yang mengandung atom
oksigen kurang satu jika dibandingkan
jumlah atom karbonnya.
Deoksi sama artinya dengan desoksi,
yakni awalan yang menyatakan suatu
senyawaan dengan salah satu gugus
hidroksilnya telah diganti dengan H.

HOCH---------I
|
HCH
O
I
|
HCOH
I
HC------------I

CH2OH
2-deoksi-B-D-ribofuranosa
Senyawaan ini merupakan bagian dari
DNA yang terdapat dalam inti sel. Contoh
lain adalah 6-deoksi-L-galaktosa yang
disebut juga L-fukosa, dan 6-deoksi-Lmannosa dengan nama L-ramnosa.
12. Aminomonosakarida, ialah
monosakarida yang molekulnya
mengandung gugus NH2. Apabila gugus
NH2 sebagai pengganti gugus OH pada
atom Cnomor 2,maka tata nama umum
senyawaannya adalah dinyatakan dengan
mengganti achiran-a dari aldosa/ketosa
dengan akhiran amin. Umpamanya:
glukosamin , manosamin, dan
galaktosamin.

OH

I
HC---------I
I
H2NCH
I
O
HOCH
I
HC-OH
I
I
HC---------I
CH2OH
Manosamin =2-amino-2deoksi-alfa-Dmanopiranosa.
Ada beberapa jenis senyamaan
aminomonosakarida terikat dalam suatu
molekul antibiotic, bahkan ada bagian
aminomonosakaridanya menentukan
derajat keaktifan dari antibiotiknya.
Contoh 3-amino-3deoksi-D-ribosa
sebagai bagian dari antibiotic Puromisin

dan N-metil-L-glukosamin sebagai bagian


dari streptomisin.
Oligosakarida
Disakarida
Disakarida adalah senyawa karbohidrat
yang pada reaksi hidrolisis setiap
molekulnya akan terurai menjadi 2
molekul monosakarida.
Ikatan 2 molekul monosakarida menjadi
satu molekul disakarida dianggap sebagai
hasil reaksi kondensasi yang terjadi pada
suatu bagian gugus OH dari masing2
monosakarida.
M-OH + M-OH M-O-M
-H2O

Senyawaan disakarida yang banyak


dikenal dalam kehidupan adalah
maltose,laktosa,dan sukrosa (sakarosa)
Maltosa
Molekul maltose (C12H22O11) tersusun
dari 2 molekul D-glukopyranosa.
Ikatan glikosidiknya yang terjadi selalu
dijumpai berasal dari OH laktol bentuk
alfa glukosa yang pertama dengan OH
alcohol pada atom C nomor 4 bagian
glukosa ke kedua. Ikatan glikosidik
alfa(1,4).
Karena molekul maltosa mempunyai
gugus OH laktol,maka bisa jadi ia
terdapat dalam bentuk alfa atau dalam
bentuk beta.Nama yang lebih terinci
untuk maltose adalah 4-o(alfa-Dglukopyranosil)-alfa-D-glukopiranosa.

Maltosa dianggap lebih mudah dicerna


dalam lambung disbanding gula2 yang
lain. Campuran maltose dengan dekstrin
disebut Dextrimaltosa atau
fantomalt,diberikan pada bayi dan orang
sakit sebagai bahan makanan (sumber
energy). Dalam bidang
mikrobiologis,maltose dipakai juga untuk
identtfikasi/determinasi suatu bakteri.
Semua maltose didapat dari hasil
peruraian(hidrosis) terbatas dari
polisakarida. Maltosa yang secara bebas
berdiri sendiri di alam boleh kikatakan
tidak dijumpai.
Laktosa
Molekul Laktosa(C12H22O11) tersusun
dari satu molekul B-D-galaktopiranosa
dan alfa atau B-D-glukopiranosa, dengan
ikatan glikosidik B(1,4).

Dengan demikian laktosa mempunyai


gugus OH laktol dari bagian
glukosanya.
Nama lengkapnya bentuk alfa laktosa ini
adalah 4-o-B-D-galaktopiranosil-alfa-Dglukopiranosa.
Laktosa disebut juga gula susu, terdapat
dalam air susu ibu (asi)
Dengan kadar 6-7%. Kadang2 terdapat
dalam urin wanita sedang menyusui.
Susu yang tercemar oleh mikroorganisme
akan menjadi asam sifatnya, karena
laktosa diuraikan oleh mikroba
membentuk terutama asam laktat
(fermentasi asam laktat):
(fermentasi)
C12H22O11 +H2OCH3-CH(OH)COOH
Laktosa
Asam Laktat
Laktosa memutar bidang sinar polarisasi
ke kanan,bersifat reduktor kuat,dan

dapat membentuk laktosazon.,banyak


dipakai dalam bidang farmasi dan dapat
dipakai untuk determinasi suatu bakteri.

Sukrosa
Disebut juga sakarosa dan dikenal dalam
masyrakat umum sebagai gula pasir
biasa.
Molekulnya tersusun dari satu molekul
alfa-D-glukopiranosa dan satu molekul BD-frukto furanosa, dengan jenis ikatan
glikosidik alfa(1,2),maka ia termasuk
golongan glikosil-ketosida.
Nama spesifiknya adalah alfa-Dglukopiranosil-B-D-fruktofuranosida.
Molekul sukrosa tidak mudah dioksidasi
sebagaimana gula2 yang mempunyai
gugus OH laktol bebas.

Sukrosa banyak terdapat dalam tebu(1520%) dan dalam bit(10-15%),mudah


dikristalkan,dapat dipakai untuk
identifikasi suatu penyakit,mudah
terhidrolisis, dan dapat
difermentasi,dipakai sebagai pengawet
bahan makanan dan obat2an,dapat
sebagai zat warna yang tidak bersifat
racun.
Sakarosa memutar bidang sinar
polarisasi ke kanan dengan rotasi spesifik
+66,5. Bila dihidrolisa akan terurai
membentuk D-glukosa yang rotasi
spesifiknya +52,7 dan D-fruktosa yang
kini dalam keadaan bebas berlingkar
piranosa dengan rotasi spesifik -92,4
rotasi spesifik hasil hidrolisa sakarosa
nilainya adalah jumlah aljabar dari
kedua nilai rotasi spesifik komponen
tersebut,yakni menjadi sebesar -39,7.
Hal ini menunjukkan bahwa proses
hidrolisis sakarosa di sertai dengan
peristiwa inversi(pembalikan)arah rotasi

spesifik yang tadinya putar kanan


sebelum hidrolisis menjadi putar kiri
sesudah hidrolisis.
Berkenaan dengan peristiva inversi ini
kemudian diturunkan nama gula inver.
Disakarida lainnya
Selain dari ketiga jenis disakarida
yang telah diuraikan diatas,masih ada
jenis2 disakarida lainnya yang untuk
sementara ini belum perlu
dibahas.Hanya sekedar untuk diketahui
saja yaiotu :
Selobios, suatu D-glukosil-glukosa,
dengan ikatan glikosidik B (1,4)
- Trehalosa,
suatu D-glukosilglukosa, dengan ikatan glikosidik
alfa (1,1)

- Gentiobiosa, suatu D-glukosilglukosa,, dengan ikatan glikosidik


alfa(1,6
- Meliobiosa, suatu D-galaktosil
glukosa, dengan ikatan glikosidik
alfa(1,6).
- Primeverosa, suatu D-xylosilglukosa, dengan ikatan glikosidik B
(1,4).
- Visianosa, suatu L-arabinosilglukosa, dengan ikatan glikosidik
B(1,4).

Trisakarida

Trisakarida ialah
senyawaan karbohidrat yang pada
reaksi hidrolisis molekulnya akan

menghasilkan 3 buah molekul


monosakarida.
Jenis trisakarida yang banyak
dikenal dari tumbuhan adalah
rafinosa dan gentianosa.
Rafinosa dapat digunakan
untuk determinasi suatu bakteri,dan
molekulnya tersusun dari satu
molekul galaktosa,satu molekul
glukosa dan satu molekul fruktosa.
Penamaan terinci yang menyiratkan
bentuk ikatan molekulnya adalah
alfa-D-galaktopiranosil-(1,6)-alfaDglukopyranosil-(1,2)-B-Dfruktofuranosida,sedangkan
gentianosa molekulnya tersusun
dari dua molekul glukosa dan satu
molekul fruktosa, dengan nama
terinci adalah alfa-Dglukopiranosil-(1,6)-alfa-Dglukopiranosil-(1,2)-B-Dfruktofuranosida. Dari nama
terinci seperti tersebut diatas berarti

kedua jenis trisakarida itu tidak


mempunyai sifat mereduksi.
Polisakarida(C6H10O5)n
Polisakarida ialah senyawaan
polimer kondensasi dari sejumlah
besar monosakarida atau
turunannya yang masing2 bertautan
dengan ikatan glikosidik.
Ikatan glikosidik ini terjadi antara
OH laktol dari molekul
monosakarida yang pertama dengan
OH alcohol dari molekul yang
kedua kemudian antara OH laktol
dari molekul yang kedua dengan
OH alcohol dari molekul yang
ketiga, dan demikian seterusnya.
Jenis ikatannya mungkin dari alfa
atan beta anomer , dan ikatan
glikosidiknya terutama (1,4) di

samping itu ada yang (1,3), (1,6),


(2,6) atau mungkin juga yang
lainnya. Jenis2 ikatan tersebut
sedikit banyak menentukan sifat2
fisiko-kimia senyawaan
polisakarida.
Kebanyakan polisakarida berupa zat
padat amorf berwarna putih.
Sukar larut dalam air,karena satuan
partikelnya sebagai makromolekul
dengan berat molekul bernilai ribuan
sampai ratusan ribu.Dalam keadaan
murni tidak terasa manis dan tidak lagi
menunjukkan sifat2 aldosa atau spt
ketosa monomer pembentuknya.
KLASIFIKASI BERDASARKAN
FUNGSINYA ADALAH
1.POLISAKARIDA ARSITEKTURAL

YAKNI SENYAWAAN2
POLISAKARIDA YANG BERFUNGSI
SEBAGAI BAHAN KERANGKA
PANJANG JARINGAN2 TUBUH DAN
PELINDUNG SEL2 ORGANISME
BIOLOGIS MISALNYA:
SELULOSA ,KITIN,DAN PEKTIN.
II Polisakarida nutrisi, yakni
senyawaan2 polisakarida yang berlaku
sebagai bahan makanan,misalnya:
Amilum, glikogen,dan inulin.
III Poloisakarida lainnya, merupakan
produk persenyawaan polisakarida
dengan zat lain. Termasuk golongan ini
misalnya: heparin,kondroitin sulfat, dan
asam hialuronat.

Klasifikasi polisakarida berdasarkan


jenis monosakarida pembentuknya
adalah:
1, Homopolisakarida, yakni golongan
polisakarida yang apabila dihidrolisis
menghasilkan hanya satu jenis
monosakarida. Kalau hasil hidrolisa
hanya glukosa saja, yang berarti juga
polisakarida semula terbentuk dari
glukosa semata-mata, maka polisakarida
tersebut dinamakan glukosan. Bila hasil
hidrolisa hanya fruktosa ,maka
polisakarida itu disebut fruktosan.
Manan,xilan lebih umum sebagai
pentosan,heksosan,kecuali polisakarida
dari galaktosa disebut galaktan bukan
galaktosan dan dari arabinosa disebut
araban.
II Heteropolisakarida

Yaitu golongan polisakarida yang


apabila dihidrolisis memghasilkan lebih
dari satu jenis(campuran) monosakarida
atau turunannya.
Homopolisakarida
1.

Amilum
Orang awan menamakan pati
untuk bahan yang disebut amilum ini.
Sumber amilum adalah berasal dari
tumbuhan yang mengandung klorofil.
Sintesis amilum oleh tumbuhan dengan
bantuan klorofil dikenal sebagai reaksi
fotosintesis. Proses reaksinya melalui
tingkat2 reaksi yang sangat rumit.
Reaksi pembentukan amilum dalam
tumbuhan secara ringkas dapat
dinyatak dengan persamaan reaksi:

6n CO2 + 5n H2O-(C6H10O5)n
+6nO2
Dalam reaksi tersebut yang dominan
adalah tingkat pembentukan molekul2
glukosa ,sebelum berpolimerisasi
membentuk amilum ,energi foton yang
terdapat dalam sinar matahari diserap
dan ditransformasi menjadi bentuk
energi kimia dalam senyawaan
karbohidrat.
Amilum terdapat hampir di
semua bagian tumbuhan sebagai bahan
makanan cadangan.Biasanya banyak
terdapat pada umbiakar ubi kayu,ubi
jalar,kentang,pada biji2an
(beras,gandum,jagung),pada batang
pohon sagu dan bercampur dengan zat2
lain pada buah2an.Kebanyakan amilum
terdapat sebagai bahan makanan
cadangan pada tumbuhan dalam

bentuk granula (butiran) yang spesifik


dari masing2 sumbernya.
Amilum yang dicampur dengan
larutan iodine (yodium) akan
memberikan warna biru ini akan hilang
apabila dipanaskan.
Hidrolisa amilum dalam keadaan asam
akan berlangsung sempurna sampai
seluruhnya menghasilkan
satuan2(monomer) pembentuknya,
yakni glukosa.
Proses hidrolisis ini berlangsung melalui
tahap2 peruraian amilum menjadi
karbohidrat yang berat molekulnya
semakin kecil.
Tahapan proses hidrolisis tersebut
dapat dilukiskan sebagai berikut:
Amilum

Maltosa <-------------- Amilodekstrin +j2


(berwarna ungu)

Maltosa <-------------- ---


Eritrodekstrin
+ J2
berwarna merah
Maltosa <--------------------- --
Akrodekstrin
+ j2
Tidak berwarna
Maltosa <------------------------- --
Dekstrin-dekstrin
sederhana.
-
Maltosa

Glukosa
Tahap2 proses hidrolisis amilum sampai
bentuk glukosa.
Enzim amylase menghidrolisis

Amilum dan menghasilkan satuan2


maltosa sampai sebanyak kira2 60-70%
dari total amilum serta sisanya sebagai
dekstrin.
Amilum tampaknya tidak larut
dalam air, dan dengan air panas butir2
Amilum akan mengembang karena
masuknya molekul2 air ke dalam butir2
tersebut dan membentuk system koloid.
Amilum ini sebenarnya bukan satu
kesatuan senyawaan.Ternyata ia
merupakan kumpulan dua jenis
polisakarida yang kemudian diberi nama
amilosa dan amilopektin.Komposisi
dalam amilum bervariasi,tetapi pada
umumnya mengandung lebih banyak
amilopektin(70-85%),Bahkan amilum
dari beras ketan hampir seluruhnya
amilopektin.
A Amilosa
Polisakarida ini molekulnya
dianggap sebagai polimer berantai

panjang(tidak bercabang) tetapi


berbentuk spiral. Molekulnya terbentuk
dari sejumlah 300-400 satuan
glukosa(monomer)dengan jenis ikatan
glikosidik alfa(1,4). Glukosan ini dengan
larutan iodine akan member warna
biru,diduga karena terjadinya adsorpsi
molekul iodine yang masuk dalam uliran
spiral amilosa(bukan reaksi
kimia).Apabika dipanaskan molekul akan
meregang dan kehilangan daya
adsorpsinya terhadap iodine sehingga ia
kembali menjadi tidak berwarna.
Enzim amilase dapat menghidrolisis
amilosa sampai habis dengan produk
akhir berupa maltose. Enzi mini rupanya
mempunyai kemampuan khusus untuk
memutus rantai polisakarisa pada ikatan
glikosidik alfa (1,4) berselang satu
(sehingga menghasilkan maltosa).
B.

Amilopektin

Polisakarida ini juga dikenal


sebagai glukosan,tetapi molekulnya
mempunyai banyak rantai bercabang.
Rantai utama molekulnya dengan ikatan
glikosidik alfa (1,4) seperti amilosa,
sedangkan ikatan pada titik
percabangannya adalah glikosidik alfa
(1,6). Bentuk struktur molekul
amilopektin ber-cabang2
memperlihatkan jenis ikatan glikosidik
alfa (1,4) dalam rantai molekul dan
ikatan glikosidik alfa (1,6) pada titik
percabangan rantainya.
Penentuan berat molekulnya
memberikan hasil rata2 sekitar
550.000,yang berarti amilopektin
terbentuk dari tiga ribuan glukosa.
Hidrolisis amilopektin dalam larutan
asam dapat berlangsung sampai habis
menghasikan glukosa.Tetapi proses
hidrolisis dengan enzim amilase hanya

menghasilkan kira2 50% maltosa dan


sisanya adalah dekstrin.
Amilase tidak mampu memutus ikatan
glikosidik alfa(1,6),selain itu ,hidrolisis
oleh amilase ini dimulai dari tiap ujung
rantai kemudian berhenti pada titik
percabangan rantai yang mengandung
ikatan alfa glikosidik (1,6).
Hidrolisis tidak akan terjadi pada titik
percabangan ini sekalipun rantai
berikutnya terdapat lagi ikatan alfa (1,4)
Amilopektin dengan iodine akan
memberi warna merah kotor keungguan.
Amilum yang dicampur dengan iodine
berwarna biru tua adalah berasal dari
fraksi amilosa yang walaupun kadarnya
lebih rendah daripada amilopektin
namun lebih dominan warnanya.
2.glikogen-----
Karbohidrat sebagai
bahan makana cadangan(sumber energy)
pada hewan yang penting adalah
sekumpulan polisakarida yang diberi
nama glikogen.

Polisakarida ini ditemukan terutama


dalam hepar 91,5-4,00 dan otot (0,5 -1,0).
Struktur molekul polisakarida yang
tergabung dalam glikogen adalah mirip
dengan amilopektin.Bedanya molekul
yang termasuk glikogen adalah lebih
besar.(BM 1-4 juta) dan lebih banyak
mengandung rantai cabang (20-30
cabang) daripada amilopektin. Glikogen
relative lebih mudah larut dalam air
daripada amilum,disamping ada bagian
yang membentuk disperse koloid. Dengan
iodine glikogen akan berwarna merah
coklat.Hidrolisis glikogen dalam larutan
asam akan menghasilkan glukosa tanpa
sisa,sedangkan untuk penguraian
glikogen dalam tubuh sampai
menghasilkan glukosa diperlukan
beberapa jenis enzim.
3.Selulosa

Polisakarida2 yang dikenal tergolong


sebagai selulosa banyak ditemukan
dalam dunia tumbuhan sebagai
penunjang struktur,pembangun kerangka
dan pembentuk dinding sell tumbuhan
bersama zat lain
Dalam ukuran kering ,daun2an
mengandung kira2 15% selulosa,pada
kaju2an terdapat 50% dan kapas hamper
seluruhnya selulosa.Struktur molekul
selulosa berupa rantai lurus ,tidak
bercabang,dan tidak spiral
berongga,denga satuan monomer Dglukosa dan ikatannya glikosidik B(1,4).
Penentuan berat molekulnya
berdasarkan ultracentrifus member hasin
antara 200 ribu sampai 2 juta.Tetapi
bobot molekul yang demikian besar itu
ternyata bukan dari satu rantaipolimer
melainkan dari satu agregasi beberapa
rantai yang terentang berdekatan
parallel satu sama lain ,bahkan diduga
terpilin dengan ikatan .Hal inilah yang

menyebabkan selulosa berbentuk serat2


panjang yang dapat larut dalam air serta
pelarut organic Selulosa hanya dapat
larut dalam pelarut Schweitzer,yakni
larutan yang dibuat dari campuran
Cu(OH)2 dan NH3 dalam larutan
campuran ZnCl * Hcl ,serta larut dalam
larutan benzilamonium hidroksida,tanpa
banyak merusak struktur molekulnya.
Selulosatidak mempunyai nilai gizi
sebagai bahan makanan bagi kita.Tubuh
manusia tidak mengandung enzim yang
dapat memutus rantai ikatan glikosidik
beta,sehingga selulosa tidak bisa dicerna.
Sungguhpun denikian baru diketahui
bahwa serat2 halus selulosa(dietary
fiber) dalam bahan pangan nabati
(sayuran dan buah2an sangat bermanfaat
bahkan mungkin
diperlukan.Pengaruhnya antara lain
mengurangi penyerapan lemak dan
kolestrol dari saluran pencernaan serta
tidak menjadikan feses kekurangan

air(kering/keras).Dengan demikian feses


mudah terdorong gerak peristaltik usus
sehingga dapat mencegah
konstipasi(sembelit).
4.Inulin.(kira2 30 satuan fruktosa)
Adalah suatu polifruktosan
furanosa,terdapat banyak pada
tumbuhan misalnya ubi
Pada hidrolisis terdapat D(-)
fruktopyranosa,tidak mempunyai
sifat reduksi,dengan j2 warna
kuning,larut dalam air,berputar
bidang polarisasi ke kiri,hidrolisa
dengan : -larutan asam
-enzim inulinase.
Muco-polisakarida
Polisakarida yang mengandung
gula amino dan asam uronat dan
terdapat pada jaringan hewan.
Analog dengan selulosa pada
tumbuh2an contohnya:

1. Asam hialuronat
Mengandung B-D-glukosamin
2. Chondroitin sulfat
Mengandung 2-N-asetil B-Dgalaktosamina
3. Heparin
Mengandung 2-N-asetil
galaktosamina
Banyak mucopolisakarida
terdapat dalam jaringan sebagai
gugus prostetik dari mocoprotein
atau glikoprotein
Perbedaan Amilona
&Amilopektin.
Amilona

amilopektin

-larut dalam air


-+j2-biru

-tak larut
Dalam air.

-+j2merah
Dan lembayung

-lurus
-bercabang.
-ikatan 1-4 gluko -1-4 glukosidik
Sidik.
(rantai utama)
.
-1-6 glukosidik
(cabang)
- BM 50 ribu
-BM 70 ribu-1juta
Pembagian karbohidrat
I Monosakarida;
Hexosa:-glukosa,Mannosa,galaktosa
(aldosa)
-fruktosa (ketosa)
Pentosa:-ribosa,ksilosa,liksosa,arabinosa
(aldosa)
-ribulosa (ketosa)
Tetrosa
Triosa
: gliseraldehide/gliserosa
(aldosa)
Dihidroksimetilketon
(ketosa)

II disakarida:-maltosa,sukrosa/sakarosa,
Laktosa
Trisakarida : Rafinosa
III polisakarida :
amilum,glikogen,selulosa,inulin,
Amilum
Jagung

75%

Beras

75%

Kentang

20%

Sinkong

30%

Anda mungkin juga menyukai