pengelompokan/penggolongan untuk
memudahkan pembahasan.
Pembagian golongan karbohidrat ini
didasarkan pada banyak monosakarida
yang terikat dalam molekul suatu jenis
karbohidrat.
Pengelompokannya dibuat menjadi tiga
golongan, yakni
monosakarida,oligosakarida,dan
polisakarida.
Monosakarida
N=5
Pentosa
a aldopentosa
B ketopentosa
N6
(C6H12O6)
II
Heksosa
a aldoheksosa
B ketoheksosa
Oligosakarida
Oligosakarida adalah
kelompok senyawa karbohidrat yang
Polisakarida
Polisakarida merupakan
polimer kondensasi dari sejumlah
molekul monosakarida yang tidak
dibatasi lagi banyaknya, dan jumlahnya
jauh diatas oligosakarida. Contohnya
amilum /pati selulosa dan glikogen.
Gula
HC=O
CH2OH
I
I
H C OH
C=O
I
I
CH2OH
CH2OH
Gliseraldehida
dihidroksiaseton
Perpanjangan rantai molekul
monosakarida paling sederhana ini dapat
dilakukan menurut sintesis Kiliani (reaksi
Hidrosianida).
Konfigurasi aldosa
Pengaturan tentang cara
penulisan konfigurasi molekul untuk
kelompok senyawaan aldosa diambil
dengan patokan dari aldosa paling
sederhana. Aldosa paling sederhana
adalah triosa, atau nama yang lebih
spesifik gliserosa (= gliseraldehid), yang
dianggap sebagai senyawaan induk
CHO
I
HO-C-H
I
CH2OH
II
Konfigurasi Ketosa
Ketos yang paling sederhana ialah
dihidroksimetilketon (ketotriosa),
CH2OH-CO-CH2OH. Senyawa ini tidak
mengandung atom C asimetrik.
Ketotetrosa dengan rumus umum
CH2OH-CHOH-CO-CH2OH adalah
seolah-olah dibenuk dari ketotriosa
dengan tambahan satu mata rantai
=CHOH. Tambahan satu CHOH ini
terikat langsung pada gugus =CO(dan
akan selalu demikian setiap tambahan
=CHOH berikutnya).Pada molekul
Ketotetrosa ini mulai terdapat atom C
CHO
I
HO- C+ -H
I
CH2OH
D(+) Gliseraldehida
Gliseraldehida
L(-)
CH2OH
I
C=O
I
HO- C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CH2OH
D-glukosa
D- fruktosa
Adapun konfigurasi dari L-glukosa dan
Lfruktosa adalah bayangan cermin dari
D-glukososa dan D-fruktosa.
Mengenai arah ro
tasinya tidak dapat ditetapkan dari
konfigurasi melainkan merupakan hasil
eksperimental.
D-glukosa umpama berotasi (+) dan D(-)
fruktosa berotasi (-), sehingga nama
lengkap masing2 adalah :
D (+) -glukosa
dan
D(-) fruktosa
H C CH CH CH CH-COOH
I I
I
I
I
OH OH OH OH OH
Pada oksidasi ketoheksosa terbentuk
dua macam asam yaitu:
a. Asam glikolat CH2OHCOOH
b. Asam trihidroksi butanoat.
CH2OH-(CHOH)2-COOH.
Berdasarkan oksidasi tersebut
jelaslah bahwa dalam molekul
aldoheksosa harus terdapat gugus
CHO sedang dalam ketoheksosa
harus ada gugus C=O.
Jadi aldoheksosa berisi 5 buah
gugus-OH dan sebuah gugus CHO
sedang ketoheksosa berisi 5 gugus
OH dan sebuah gugus karbonil -CII
O
HHHH-
O
II
CH
I
C OH
I
C OH
I
C OH
I
C OH
I
CH2OH
CH2OH
I
C=O
I
H- C OH
I
H- C - OH
I
H- C - OH
I
CH2OH
Epimer
Selain enantiomer juga dikenal
pasangan isomer optic yang disebut
Epimer. Epimer ialah dua bentuk
konfigurasi isomer optic dari
monosakarida yang hanya berbeda letak
Glukosa
Dari rumus strukturnya ternyata bahwa
dalam molekul glukosa terdapat empat
atom c khiral, sehingga harus mempunyai
2 atau 16 stereoisomer (8 pasang
enantiomer). Semua stereoisomer
tersebut teleh dikenal,baik sebagai hasil
sintesis maupun terdapat dialam. Dari
stereoisomer2 tersebut hanya tiga yang
terdapat banyak dialam,yaitu D (+)
glukosa D(+) mannose dan D(+)
galaktosa.
Alkanal dan alkanon masing2 dapat
bereaksi dengan 1 ekivalen alkanol
sehingga dihasilkan hemiasetal/hemiketal
atau disebut juga semi asetal/semi ketal.
R CHO
+ R1 OH
R -
OR1
I
C -
OH
I
H
Hemiasetal
R CO R
+ R1- OH
OR1
I
R - C - OH
I
R
Hemiketal
(glukopiranosa).Pembentukan
siklohemiasetal) pada glukosa
menyebabkan adanya sebuah atom c
khiral baru/sehingga stereoisomernya
bertambah 2 buah yaitu yang dinamakan
alfa dan beta isomer.
alfa dan jika terletak disebelah kiri
disebut isomer beta.
__________
|
|
H- C- OH
H- COH O
HO-C- H
|
H----C------------I
H-- C OH
I
CH2OH
Alfa D- glukofuranosa.
HOHHOHH--
_________
|
|
C- H
C - OH O
I
CH
I
I
C -----------I
C----- OH
I
CH2OH
B D- glukofuranosa
CHO
I
H ---------------------- OH
I
HO -----------------------H
I
H -----------------------OH
I
H ---------------------------OH
I
CH2OH
D- glukosa
-----------------|
|
H-
C - OH
I
|
HC - OH O
I
HO C- H
I
HC - OH
I
HC--------------I
CH2OH
Alfa-D-glukopiranosa
---------------I
I
HO - C H
O
I
I
H - C - OH
I
I
I
HO - C - H
I
I
I
H - C - OH I
I
I
H - C------------I
CH2OH
B-D-glukopiranosa
Haworth mengemukakan rumus lain.
Rantai tertutup terletak pada suatu
bidang, sedang gugus H dan OH terletak
diatas atau dibawah bidang ini :
Kalau gugus OH pada C-1, terletak
dibawah bidang dinamakan isomer alfa.
CHO
COOH
I
I
H COH
HCOH
I
I
HO CH + Ag2OHOCH +Ag
I
I
cermin
perak
HCOH
HCOH
I
I
HCOH
HCOH
I
I
CH2OH
CH2OH
Glukosa
asam glukonat
-Glukosa + larutan Fehling (CuSO4 +
NaOH + K-Na-tartrat)
CHO
COOH
I
I
HCOH
HCOH
I
I
HO CH + CuO
HOCH + Cu2O
I
coklat
HCOH
I
HCOH
I
CH2OH
Merah
HCOH
I
HCOH
I
CH2OH
Glukosa +
Benedict(CUSO4+NaOH+K.citrat)
CHO
CHOH
I
I
HCOH
HCOH
I
I
HOCH+CuOHOCH+Cu2O
Merah coklat
I
HCOH
I
HCOH
I
HCOH
I
HCOH
I
CH2OH
I
CH2OH
HC=NNHC6H5
I
C=O
+ NH3+H2NC6H5
(HCOH)3
anilina
I
CH2OH
+
H2NNHC6H5 - HC=NNHC6H5
I
C=NNHC6H5
I
(HCOH)3
I
CH2OH
+H2O
Glukosazon
D(-) Fruktosa
HgO
Fruktosa Oksidasi----------
CH2OH-COOH+CH2OH-CHOHCHOH-COOH.
Asam glikolat + asam trihidroksi
butanoat.
Jadi struktur fruktosa
CH2OH
I
C=O
I
HOCH
I
HCOH
I
HCOH
I
CH2OH
D. Mannosa
Senyawa yang terdapat dalam
polisakarida yang disebut mannan dalam
bentuk glikosida.
-Dapat diperoleh dari hidrolisa kulit
keras kenari +reduksi.
-Dapat di fermentasi.
D.galaktosa
-diperoleh dari hidrolisa laktosa
-terdapat pada
protein(glikolipid),terikat sebagai
glikosida,juga terdapat pada otak dan
jaringan otot/syaraf.
Monosakarida dengan adanya gugus
karbonil dan gugus hidroksida,maka
dapat mengadakan reaksi2 yang terdapat
pada senyawa yang mengandung gugus
fungsionil tersebut:
1.-dapat direduksi - polihydroksida
alcohol.
Glukosa atau fruktosa -sorbitol suatu
senyawa yang dapat digunakan untuk
membuat vitamin C.
2.dap
at dioksidasi
D.glukosa -----------D-asam glukonat
+
HNO3
Asam sakarat
Fruktosa + HNO3Asam glikolat
asam trihidroksi butanoat
Asam oksalat
Asam mesotartrat
3.dapat mengaddisi asam dengan
asam sianida.
4.dapat bereaksi dengan fenil
hydrazine---- osazon
5.dari sifat dapat direduksi dan
dioksidasi maka senyawa dapat
diubah dari ketosa menjadi aldosa.
Misalnya dari fruktosa menjadi
glukosa.
6penambahan atom karbon pada
aldosa (Methode Kiliant Ficher)
Berdasarkan sifat aldosa dapat
mengaddisi asam sianida mka kita
HOCH---------I
|
HCH
O
I
|
HCOH
I
HC------------I
CH2OH
2-deoksi-B-D-ribofuranosa
Senyawaan ini merupakan bagian dari
DNA yang terdapat dalam inti sel. Contoh
lain adalah 6-deoksi-L-galaktosa yang
disebut juga L-fukosa, dan 6-deoksi-Lmannosa dengan nama L-ramnosa.
12. Aminomonosakarida, ialah
monosakarida yang molekulnya
mengandung gugus NH2. Apabila gugus
NH2 sebagai pengganti gugus OH pada
atom Cnomor 2,maka tata nama umum
senyawaannya adalah dinyatakan dengan
mengganti achiran-a dari aldosa/ketosa
dengan akhiran amin. Umpamanya:
glukosamin , manosamin, dan
galaktosamin.
OH
I
HC---------I
I
H2NCH
I
O
HOCH
I
HC-OH
I
I
HC---------I
CH2OH
Manosamin =2-amino-2deoksi-alfa-Dmanopiranosa.
Ada beberapa jenis senyamaan
aminomonosakarida terikat dalam suatu
molekul antibiotic, bahkan ada bagian
aminomonosakaridanya menentukan
derajat keaktifan dari antibiotiknya.
Contoh 3-amino-3deoksi-D-ribosa
sebagai bagian dari antibiotic Puromisin
Sukrosa
Disebut juga sakarosa dan dikenal dalam
masyrakat umum sebagai gula pasir
biasa.
Molekulnya tersusun dari satu molekul
alfa-D-glukopiranosa dan satu molekul BD-frukto furanosa, dengan jenis ikatan
glikosidik alfa(1,2),maka ia termasuk
golongan glikosil-ketosida.
Nama spesifiknya adalah alfa-Dglukopiranosil-B-D-fruktofuranosida.
Molekul sukrosa tidak mudah dioksidasi
sebagaimana gula2 yang mempunyai
gugus OH laktol bebas.
Trisakarida
Trisakarida ialah
senyawaan karbohidrat yang pada
reaksi hidrolisis molekulnya akan
YAKNI SENYAWAAN2
POLISAKARIDA YANG BERFUNGSI
SEBAGAI BAHAN KERANGKA
PANJANG JARINGAN2 TUBUH DAN
PELINDUNG SEL2 ORGANISME
BIOLOGIS MISALNYA:
SELULOSA ,KITIN,DAN PEKTIN.
II Polisakarida nutrisi, yakni
senyawaan2 polisakarida yang berlaku
sebagai bahan makanan,misalnya:
Amilum, glikogen,dan inulin.
III Poloisakarida lainnya, merupakan
produk persenyawaan polisakarida
dengan zat lain. Termasuk golongan ini
misalnya: heparin,kondroitin sulfat, dan
asam hialuronat.
Amilum
Orang awan menamakan pati
untuk bahan yang disebut amilum ini.
Sumber amilum adalah berasal dari
tumbuhan yang mengandung klorofil.
Sintesis amilum oleh tumbuhan dengan
bantuan klorofil dikenal sebagai reaksi
fotosintesis. Proses reaksinya melalui
tingkat2 reaksi yang sangat rumit.
Reaksi pembentukan amilum dalam
tumbuhan secara ringkas dapat
dinyatak dengan persamaan reaksi:
6n CO2 + 5n H2O-(C6H10O5)n
+6nO2
Dalam reaksi tersebut yang dominan
adalah tingkat pembentukan molekul2
glukosa ,sebelum berpolimerisasi
membentuk amilum ,energi foton yang
terdapat dalam sinar matahari diserap
dan ditransformasi menjadi bentuk
energi kimia dalam senyawaan
karbohidrat.
Amilum terdapat hampir di
semua bagian tumbuhan sebagai bahan
makanan cadangan.Biasanya banyak
terdapat pada umbiakar ubi kayu,ubi
jalar,kentang,pada biji2an
(beras,gandum,jagung),pada batang
pohon sagu dan bercampur dengan zat2
lain pada buah2an.Kebanyakan amilum
terdapat sebagai bahan makanan
cadangan pada tumbuhan dalam
Glukosa
Tahap2 proses hidrolisis amilum sampai
bentuk glukosa.
Enzim amylase menghidrolisis
Amilopektin
1. Asam hialuronat
Mengandung B-D-glukosamin
2. Chondroitin sulfat
Mengandung 2-N-asetil B-Dgalaktosamina
3. Heparin
Mengandung 2-N-asetil
galaktosamina
Banyak mucopolisakarida
terdapat dalam jaringan sebagai
gugus prostetik dari mocoprotein
atau glikoprotein
Perbedaan Amilona
&Amilopektin.
Amilona
amilopektin
-tak larut
Dalam air.
-+j2merah
Dan lembayung
-lurus
-bercabang.
-ikatan 1-4 gluko -1-4 glukosidik
Sidik.
(rantai utama)
.
-1-6 glukosidik
(cabang)
- BM 50 ribu
-BM 70 ribu-1juta
Pembagian karbohidrat
I Monosakarida;
Hexosa:-glukosa,Mannosa,galaktosa
(aldosa)
-fruktosa (ketosa)
Pentosa:-ribosa,ksilosa,liksosa,arabinosa
(aldosa)
-ribulosa (ketosa)
Tetrosa
Triosa
: gliseraldehide/gliserosa
(aldosa)
Dihidroksimetilketon
(ketosa)
II disakarida:-maltosa,sukrosa/sakarosa,
Laktosa
Trisakarida : Rafinosa
III polisakarida :
amilum,glikogen,selulosa,inulin,
Amilum
Jagung
75%
Beras
75%
Kentang
20%
Sinkong
30%