Dosen pengampu : Nur Alim,S.Si., M.Si., Apt.

MAKALAH KIMIA SINTESA

SINTESIS ASPIRIN

OLEH :

NAMA : REZKIYANTI ALWI

NIM : 15.031.014.105
KELAS : IV C

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ISLAM MAKASSAR
2017
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR

BAB I: PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
B.Rumusan Masalah
C.Tujuan

BAB II: PEMBAHASAN

BAB III: PENUTUP

Kesimpulan

DAFTAR PUSTAKA
 KATA PENGANTAR

Puji syukur Alhamdulillah penulis panjatkan kehadirat Allah SWT yang

telah melimpahkan Rahmat dan Hidayah-Nya kepada kita semua yang berupa
ilmu dan amal. dan berkat Rahmat dan Hidayah-Nya pula, penulis dapat
menyelesaikan makalah Kimia Sintesa yang berjudul Sintesis Aspirin yang
insha Allah tepat pada waktunya.
Penulis menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini tidak akan tuntas
tanpa adanya bimbingan serta bantuan dari berbagai pihak. Oleh karena itu, pada
kesempatan ini penulis ucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya, khususnya
kepada dosen pembimbing mata kuliah Kimia Sintesa,dan teman-teman yang
membantu dan memberikan dukungan dalam pembuatan makalah ini.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih terdapat banyak terdapat
banyak kekurangan. Akhirnya, kritik, saran, dan masukan yang membangun
sangat penulis butuhkan untuk dijadikan pedoman dalam penulisan ke arah yang
lebih baik lagi. Semoga makalah ini dapat berguna dan bermanfaat bagi kita
semua. Amiin.

Makassar, 23 Maret 2017

Penulis
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Asam asetil salisilat (aspirin) adalah obat analgesik anti piretik dan anti
inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Salisilat bermanfaat untuk
mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid,
neuralgia,dan mialgia. Intoksikasi salisilat sering digunakan untuk mengobati
segala keluhan ringan dan tidak berarti sehingga banyak terjadi penyalahgunaan
(missue) obat bebas ini.

Aspirin merupakan obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.

Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk babak atau yang lebih dikenal
dengan payer. Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam
salisilat. oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator.

Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa dari asam
salisilat yang terkenal salah satunya adalah sintesis kolbe. Asam asetil salisilat
atau yang dikenal pada saat sekarang dengan nama aspirin memiliki nama
sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk dari salah satu
jenis aromatis acetat ini adalah yang paling dikenal dapat disintesis dengan cara
reaksi.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.

Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus -OH darikarboksilnya
diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan
alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol. Suatu ester asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi.
B. Rumusan Masalah

Bagaimana cara mengetahui pembuatan sintesis aspirin

C. Tujuan

Untuk mengetahui pengertian aspirin serta pembuatan sintesis

aspirin
 BAB II
PEMBAHASAN

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit
atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan).
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah
dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan
aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di
berbagai wilayah dunia (Schror K. 2009).

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.

Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit
pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap
tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat,
sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,
wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang
dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar
dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram
dapat mengakibatkan kematian (Austin, 1984).

Pembuatan aspirin sintesis dapat dibagi menjadi dua, yaitu (Fessenden,

1990):

1. Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat dilakukan

dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang
bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan
bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan
asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat
anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan
asam asetat.

2. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt.

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang
memiliki tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide berubah menjadi
serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700
kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium
salicylate dilarutkan keluar dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan
menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk
mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi. Untuk
membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam
pelarut toluene selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam
tangki pendingin aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai kristal besar.
Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian
dikeringkan.

Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat 0,5 g.

Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa sakit terutama sakit kepala dan pusing,
sakit gigi, pegal linu dan nyeri otot, demikin juga pilek, indfluenza dan demam.
Efek terapeutik aspirin, menghambat pengaruh dan biosintesa dari pada zat-zat
yang menimbulak rasa nyeri, demam dan peradangan (prostaglandin, kinin), days
keria antipiretik dan analgetik dari pada aspirin diperkuat oleh pengaruhnya
langsung terhadap susunan saraf pusat (Dirjen POM, 1979).

Efek samping aspirin yang sering terjadi adalah indikasi tukak lambung
atu tukak peptik yang kadang kadang disertai anemia sekunder akibat
perdarahan saluran cerna (Tjay, 2002).

Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesic,

antipiretik, dan anti-inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif
sebagai antipiretik. Dengan dosis ini laju metabolisme juga meningkat. Pada dosis
toksik obat ini justru memperlihatkan efek piretik sehingga terjadi demam dan
hiperhidrosis pada keracunan berat (Ganiswarna, 1995).

Asam asetil salisilat diabsorbsi cepat dan mencapai suatu persentase yang
tinggi setelah pemberian secara oral. Bagian asetil sebagian sudah diuraikan pada
jalur mukosa. Dalam hati, setelah dihidrolisis ester lebih lanjut, terbentuk ester
glukuronida dan eter glukuronida serta glisinat (asam salisilurat) dari asam
salisilat. Hanya sebagian kecil yang dioksidasi menjadi asam gentisinat
(Mustchler, 1991).

Pada pemberian asam asetil salisilat bersama-sama dengan anti koagulan

dan glukokortiroid, bahaya perdarahan pada saluran cerna dipertinggi. Selanjutnya
asam asetil salisilat menaikkan kerja hipoglikemik, golongan sulfonylurea dan
toksisitas metotreksat. Di samping itu senyawa ini mengurangi kerja diuretic dari
diuretika jerat henle akibat penghambatan sintesis prostaglandin, serta mengurangi
efek urikosurika karena persaingan terhadap pembawa asam pada alat tubuli ginjal
(Mustchler, 1991).

Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek

samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian
dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan
mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih
belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix
Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung.
Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama
bunga spiraea , dan in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu (Tjay,
2002).
 BAB III
PENUTUP

A.Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari makalah ini yakni :

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat
turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik
(penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan
anti-inflamasi (peradangan).
Pembuatan sintesis aspirin terbagi menjadi dua, yaitu:
1. Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat dilakukan
dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman
yang bernama Hermann Kolbe.
2. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt.
 DAFTAR PUSTAKA

Austin, George T. 1984. Shreves Chemical Process Industries 5th ed. McGraw-
Hill Book Co. : Singapura.

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI: Jakarta.

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Ganiswara, et al. 1987. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Jakarta: FKUI.

Mutscler, Ernst, 1991. Dinamika obat. Penerbit ITB, Bandung.

Schror K. 2009. Acetylsalicylic Acid. Darmstadt, Wiley-Blackwell, ISBN 978-3-

527-32109-4.
Tjay, dkk. 2002. Obat Obat Penting. PT. Elex Media.