Lipid dan produk alam yang berhubungan

1. Struktur lemak dan minyak

2. Sabun dan deterjen
3. Fosfolipid
a. Pengertian fosfolipid
Fosfolipid adalah lipid yang mengandung gugus ester fosfat. Fosfolipid terbentuk
dari gliserol dengan dua gugus alkohol yang membentuk gugus ester dengan asam
lemak (dari kelas yang berbeda), dan satu gugus alkohol membentuk gugus ester
dengan asam fosforat. Fosfogliserida, salah astau tipe fosfolipid yang berhubungan
erat dengan lemak dan minyak. Senyawa ini biasanya mengandung ester asam lemak
pada dua posisi gliserol dengan suatu ester fosfat pada posisi ketiga. Fosfogliserida
bersifat jelas terbedakan karena molekul-molekulnya berisi dua ekor hidrofobik yang
panjang dan suatu gugus hidrofilik yang sangat polar-suatu gugus ion dipolar. Oleh
karena itu, fosfogliserida bersifat surfaktan netral yang merupakan zat pengemulsi
yang sangat bagus.
Struktur dari fosfolipid adalah sebagai berikut :

Senyawa-senyawa dalam golongan fosfogliserida ini dapat dipandang sebagai

derivat asam alfa fosfatidat (seperti struktur diatas). Gugus yang diikat oleh asam
fosfatidat ini antara lain kolin, etanolamina, serin dan inositol. Dengan demikian
senyawa yang termasuk foslipid ini ialah fosfatidilkolin (lestin), fosfatidiletanolamina
(sefalin), fosfatididilserin dan fosfatidilinositol. Lipid dapat mengandung gugus
fosfat. Lemak termodifikasi ketika fosfat mengganti salah satu rantai asam lemak.

Fosfolipid merupakan molekul yang bersifat amfilik, yaitu mempunyai gugus

alkil yang bersifat hidrofob (biasa disebut ekor) dan gugus fosfat yang bersifat hirofil
(yang disebut kepala). Fosfolipid mempunyai ekor yang bersifat hidrofob (nonpolar)
dan kepala yang bersifat hidrofil (polar). Fosfolipid merupakan pengemulsi yang
baik, karena dapat tertarik ke dalam air dan sekaligus terhadap minyak. Apabila
fosfolipid diteteskan ke dalam air, maka akan membentuk agregasi, yaitu bagian ekor
akan tarik-menarik sekaligus menjauhi lingkungan berair.

Lesitin dan sefalin yang merpakan tipe fosfogliserida yangdijumpai dalam otak,
sel syaraf, hati hewan dan juga dapat dijumpai dalam kuning telur, kecambah,
gandum, ragi, kedelai, dan makanan lainnya. Struktur kedua tipe senyawa ini mirip
satu sama laim. Lesitin adalah derivvat kolina klorida, HOCH2 CH2N(CH3)3+Cl-,
yang terlibat dalam pengiriman impuls-impuls syaraf. Sedangkan sefalin merupakan
derivate etanolamina dengan struktur HOCH2 CH2NH2.
Kelas-kelas fosfolipid lain misalnya adalah plasmolagen, yang memiliki gugus
eter vinil sebagai ganti gugus pada karbon 1 gliserol, dan sfingolipid dengan
sfingomielin sebagai contohnya yang merupakan suatu ester fosfat, bukan gliserol,
tetapi dengan suatu alcohol alilik berantai panjang dengan suatu rantai samping
amida.
Fosfolipid sangat diperhatikan karena terdapatnya dalam sel syaraf dan otak.
Beberapa fungsi biologis senyawa-senyawa ini telah diketahui, namun masih banyak
yang harus dipelajari mengenai peranannya dalam sistem biologis.
Misalnya,diketahui bahwa fosfolipid penting dalam kerja membran sel. Membran-
membran ini terbentuk dari protein yang tertanam dan menyatu dengan suatu lapisan
rangkap (double layer) molekul-molekul fosfogliserida yang ujung hidrofobiknya
menghadap ke dalam dan ujung hidrofiliknya menghadap ke luar. Bagian
hidrokarbon dari membran ini tidak memungkinkan lewatnya air, ion-ion, dan
molekul- molekul polar. Fungsi protein-protein yang tertanam pada membran tersebut
adalah untuk memungkinkan lewatnya air, ion-ion, dan senyawa-senyawa lain secara
selektif masuk dan keluar sel.
Diduga bahwa sfingolipid seperti sfingomielin menyumbangkan kekuatan pada
sarung mielin (sel syaraf) dengan saling menjalinkan ranta-rantai hidrokarbon
mereka. Fosfolipid juga diduga berperan sebagai penyekat listrik untuk sel syaraf.
Sarung mielin dari orang yang menderita sklerosis (dan beberapa penyakit lain yang
mempengaruhi membran ini) kekurangan rantai hidrokarbon panjang ini.
b. Jenis-jenis fosfolipid
Berikut merupakan jenis-jenis dari fosfolipid yaitu:
1. Fosfatidilkolin yaitu campuran antara fosfatidat dan kolin, dapat disebut juga
dengan lesitin. Diperoleh dari kuning telur (lekhytos), karena itu diberi nama
lesitin. Jenis lesitin tergantung pada jenis asam lemaknya. Asam lemak yang
terdapat pada lesitin antara lain adalah asam palmitat, stearat, oleat, linoleat dan
linolenat. Lesitin berbentuk zat padat lunak sehingga bentuknya seperti lilin,
berwarna putih dan jika terkena cahaya, warna dari lesitin dapat berubah menjadi
warna coklat, sifat dari lesitin yaitu higroskopik (dapat menyerap air). Contohnya
seperti gambar diatas. Pembentukan fosfatidilkolin di dalam jaringan hewan dapat
berlangsung dengan dua macam:
- Proses metilasi gugus amino dari fosfatidiletanolamin dengan S-adenosil
metionin sebagai donor gugus metal yang dikatalisis oleh enim
fosfatidiletanolamin metiltransferase.
- Dimulai denga kolin sebagai senyawa pemulanya dan jalur reaksi
pembentukan fosfatidilkolin berlangsung seperti untuk biosintesis
fosfatidiletanolamin. Dalam hal ini dilibatkan tiga macam enim, berturut-
turut: kolin kinase, untuk pembentukan fosfokolin dari kolin dan ATP ;
fosfokolin sitidiltransferase, untuk pembentukan CDP-kolin dari fosfokolin
dan CTP ;dan fosfokolin transferase, untuk pembentukn fosfatidilkolin dari
CDP-kolin dan diasilgliserol
2. Fosfatidiletanolamin yaitu campuran antara fosfatidat dengan etanolamin. Sefalin
adalah nama lain dari 2 jenis fosfolipid, yaitu fosfatidiletanolamin dan
fosfatidilserin. Sefalin ini tidak larut dalam aseton dan alkohol. Kedua jenis ini
terdapat dalam berbagai jaringan dan sel, terutama banyak terdapat dalam sel otak
dan sel syaraf lainnya bersama-sama dengan lesitin. Jalur biosintesis untuk
fosfatidiletanolamin yaitu dimulai dengan proses fosforilasi etanolamin oleh ATP
menghasilkan fosfoetanolamin. Reaksi ini dikatalisis oleh enzim etanolamin
kinase. Selanjutnya fosfoetanolamin bereaksi dengan sitidin trifosfat (CTP)
mengahsilkan sitidin difosfoetanolamin (cp-ethanolamin), dikatalisis oleh enzim
fosfoetanolamin sitidil transferase. Pada akhir tahap biosintesis
fosfatidiletanolamin, bagian sitidin monofosfat (CMP) dari CDP-ethanolamine
dilepaskan, sedangkan bagian fosfoetanolaminnya dipindahkan ke molekul
diasilgliserol. Reaksi ini dikatalisis oleh enzim fosfoetanolamin transferase yang
terdapat di dalam membrane reticulum endoplasma.
3. Fosfatidilserin yaitu campuran antara fosfatidat dengan serin. Biosintesis pada
jenis ini yaitu alam jaringan hewan, fosfatidilserin terbentuk dari reaksi antara
fosfatidiletanolamin dengan serin fosfatidiletanolamin denagan serin bolak balik
fosfatidilserin + etanolamin. Sebaliknya, fosfatidiletanolamin dapat terbentuk dari
fosfatidilserin dengan proses dekarboksilasi : Fosfatidilserinà fosfatidiletanolami
 + CO2. Dalam sel bakteri, seperti bakteri Escheria coli, pembentukan
fosfatidilserin berlangsung dengan jalur reaksi yang berbeda pada jaringan hewan.
Jalur reaksi dimulai dengan pengaktifan asam fosfatidat oleh CTP menghasilkan
sitidin difosfat diasilgliserol, dikatalisis oleh enzim fosfatidatsitidintransferase.
Pada tahap reaksi berikutnya, CDP-diasilgliserol bereaksi dengan serin, dikatalisis
oleh enzim CDP-diasilgliserol serin O-fosfatidiltransferase, menghasilkan
fosfatidilserin dan sitidin monofosfat (CMP).
4. Fosfatidilgliserol yaitu campuran antara fosfatidat dengan gliserol, mengandung
asam lemak, gliserol dan kardiolipin. Fosfatidilgliserol terbentuk dari CDP-
diasilgliserol. Jalur reaksi dimulai dengan pembentukan 3-fosfatidil-1gliserol-3-
fosfat dari CDP-diasilgliserol dan gliserol-3-fosfat, dikatalisis oleh enim
gliserolfosfat fosfatidiltransferase. Fosfatidil gliserol yang terbentuk ini
merupakan pra zat untuk biosintesis difosfatidilgliserol, yang secara umum
disebut kardiolipin. Dua puluh persen lipida yang terdapat dalam membran
mitokondrion sel hewan merupakan kardiolipin.
Di dalam sel bacteria pembentukan kardiolipin tidak menggunakan CDP-
diasilgliserrol, melainkan langsung tertjadi dari reaksi kondensasi dua molekul
fosfatidilgliserol.
5. Fosfatidilinositol yaitu campuran antara fosfatidat dengan inositol, terdapat dalam
semua sel dan jaringan hewan, sedangkan pada tumbuhan terdapat dalam kedelai.
Jalur biosintesis pada fosfatidilinositol yaitu dalam jaringan hewan, CDP-
diasilgliserol (yang terbentuk dari asam fosfatidat) berperan sebagai senyawa
sumber untuk biosintesis fosfatidilinositol dan fosfatidilgliserol. Fosfatidilinositol
terbentuk dari reaksi antara CDP-diasilgliserol dan inositol, yang dikatalisis oleh
enzim CDP-diasilgliserol inositol transferase. Di dalam jaringan otak
fosfatidilinositol dapat difosforilasi oleh ATP menghasilkan fosfatidilinositol-
monofosfat, -difosfat dan seterusnya mengahsilkan senyawa polifosfoinositida,
yang peranannya di dalam otak belum jelas.

c. Sifat-sifat fosfolipid
Pada umumnya fosfolipid terdapat dalam sel tumbuhan, sel hewan dan juga pada
manusia. Pada tumbuhan fosfolipid terdapat dalam kedelai, sedangkan pada manusia
ataupun hewan terdapat dalam telur, otak, hati, ginjal, pankreas, paru-paru dan
jantung.
Fosfatidilkolin atau lesitin mula-mula diperoleh dari kuning telur (lekhytos),
karena itu sebabnya diberi nama lesitin. Jenis lesitin tergantung pada jenis asam
lemaknya. Asam lemak yang terdapat pada lesitin antara lain adalah asam palmitat,
stearate, oleat, linoleat, dan linolenat. Asam lemak yang mengikat pada atom karbon
nomor 1 pada umumnya adalah asam lemak jenuh, dan yang terikat pada nomor 2
adalah asam lemak tak jenuh. Lesitin ini berupa zat padat yang juga lunak seperti
 lilin, warnanya putih dan dapat di ubah menjadi coklat bila terkontaminasi dengan
cahaya dan bersifat higroskopik dan apabila dicampur dengan air maka akan
terbentuk larutan koloid. Apabila lesitin dikocok dengan asam sulfat akan terjadi
asam fofatidat dan kolin. Selain itu apabila dipanaskan dengan basa atau asam maka
akan menghasilkan asam lemak, kolin, gliserol dan asam fosfat.
Senyawa ini dapat menyebabkan terjadinya hemolisis, yaitu proses perusakan sel-
sel darah merah. Hemoglobin, suatu protein gabungan yang terdapat dalam sel darah
merah (eritrosit) diubah menjadi bilirubin yang terkumpul dalam darah dan kadang-
kadang dapat menimbulkan warna kuning pada kulit. Akibatnya orang akan terkena
penyakit anemia, yaitu kekurangan sel darah merah dalam tubuh.

d. Biosintesis fosfolipid
 Biosintesis fosfolipid dimulai dari reduksi hidroksi aseton fosfat (senyawa antara
glikolisis) menjadi gliseraldehid 3-fosfat (G3P). dua molekul asil ACP mentransfer
gugus asam lemak ke G3P menghasilkan asam fosfadiat. Reaksi ini dikatalisis
gliseraldehid 3-fosfat asil transferase. Asam fosfadiat merupakan fosfolipid pertama
yang dihasilkan. Asam fosfadiat diproses lagi menjadi derivate fosfolipid lainnya,
contohnya fosfatidil serin, fosfatidiletanolamin, dan kardiolipin.
Asam fosfadiat kemudian bereaksi dengan sitidin triosfat (CTP) yang
menghasilkan citidin fosfat diesel gliserol dan pirofosfat. Reaksi ini dikatalisis citidin
difosfat digliseride sintase. Penambahan sistein pada citidin difosfat diasil gliserol
akan menghasilkan fosfatidil serin. Reaksi ini dikatalisis fosfatidil serin sintase.
Fosfatidil serin dekarboksilase melakukan dekarboksilasi fosfatidil serin yang
menghasilkan fosfatidiletanolamin. Secara terpisah, citidin diasil gliserol bereaksi
dengan gliserol fosfat menghasilkan fosfatidil gliserol fosfat. Reaksi ini dikatalisis
fosfatidil gliserol sintase. Hidrolisis fosfatidil gliserol fosfat akan menghasilkan
fosfatidil gliserol (dan melepaskan fosfat). Reaksi ini dikatalisis fosfatidil gliserol
fosfat fosfatase. Dua molekul fosfatidil fosfat bereaksi menghasilkan kardiolipin
(difosfatidil gliserol). Reaksi ini dikatalisis kardiolipin sintase.

e. Manfaat fosfolipid
1. Fosfolipid juga penting untuk kesehatan otak yang optimal karena mereka
ditemukan dalam membran sel sel otak juga membantu untuk berkomunikasi dan
mempengaruhi fungsi reseptor. Itu adalah bahan makanan yang kaya fosfolipid
seperti kedelai, telur dan jaringan otak hewan yang baik untuk otak yang sehat
dan cerdas.
2. Susunan molekul fosfolipid dalam lipid bilayer mencegah asam amino,
karbohidrat, asam nukleat, dan protein bergerak melintasi membran melalui
difusi. Lipid bi-layer biasanya membantu mencegah molekul yang berdekatan dan
menempel satu sama lain.
3. Fosfolipid juga berguna dalam pengobatan masalah memori yang berhubungan
dengan zat kronis karena mereka meningkatkan kemampuan organisme untuk
beradaptasi dengan stres kronis.
4. Sebagai surfaktan (molekul yang memiliki gugus polar yang suka air (hidrofilik)
dan gugus non polar yang suka minyak (lipofilik)) paru-paru, yang mencegah
perlekatan dinding alveoli paru-paru sewaktu ekspirasi.
5. Fosfolipid bersama vitamin E berfungsi untuk menurunkan kadar kolesterol -
LDL (lowdensitylypoproteins) dan Trigliserida.
6. Fosfolipid juga bertindak sebagai agen pengemulsi, dengan membantu lemak-
lemak lain terampai dalam darah dan cecair tubuh.
7. Dalam hati dan otot, fosfolipid bersama-sama L-karnitin berperan dalam
mencegah proses pelemakan.
 f. Aplikasi dari fosfolipid dalam kehidupan
Fosfolipid merupakan senyawa yang menyusun struktur lipid bilayer pada
membran sel yang berperan dalam mengatur sistem transport dari dalam ke luar sel.
Saat ini telah banyak hasil riset yang menunjukkan fungsi lain dari fosfolipid sebagai
pengatur proses biologis dalam tubuh, seperti: koneksi sistem saraf dan beberapa
penyakit terkait kerja saraf.
Meskipun fosfolipid bukan termasuk senyawa essensial, namun keberadaannya
dalam makanan memiliki dampak positif bagi kesehatan antara lain: mencegah
penyakit liver, pengontrol kadar kolesterol, perkembangan sistem otak dan saraf.
Fosfolipid menyusun 20-25% berat kering otak manusia dewasa. Fosfolipid berperan
dalam membentuk kerangka membran sel otak, sehingga kinerja fosfolipid akan
sangat berpengaruh pada tingkat kecerdasan manusia. Peran fosfolipid bukan hanya
sebagai pengemulsi, namun bisa dimanfaatkan juga sebagai senyawa fungsional
(mempunyai efek positif bagi kesehatan). Peningkatan nilai fungsional fosfolipid
salah satunya yaitu strukturisasi fosfolipid dengan konsentrat asam lemak omega-3
tinggi EPA dari minyak hasil samping penepungan ikan lemuru. EPA merupakan
asam lemak tidak jenuh yang berfungsi sebagai pencegah penyakit kardiovaskuler,
diantaranya yaitu kolesterol, aterosklerosis, jantung, dan stroke karena dapat
menurunkan kadar LDL dalam tubuh yang berlebih. Sehingga fosfolipid terstruktur
tinggi EPA merupakan emulsifier sekaligus berfungsi sebagai pencegah terjadinya
penyakit kardiovaskuler.

SOAL EVALUASI

1. Mengapa fosfolipid disebut bersifat amfilik?

2. Jelaskan bagaimana jalur biosintesis dalam fosfatidiletanolamin!
3. Lesitin merupakan salah satu fosfolipid yang sering digunakan. Mengapa demikian?

PEMBAHASAN

1. Fosfolipid merupakan molekul yang bersifat amfilik, yaitu mempunyai gugus alkil yang
bersifat hidrofob (biasa disebut ekor) dan gugus fosfat yang bersifat hirofil (yang disebut
kepala). Fosfolipid mempunyai ekor yang bersifat hidrofob (nonpolar) dan kepala yang
bersifat hidrofil (polar). Fosfolipid merupakan pengemulsi yang baik, karena dapat
tertarik ke dalam air dan sekaligus terhadap minyak. Apabila fosfolipid diteteskan ke
 dalam air, maka akan membentuk agregasi, yaitu bagian ekor akan tarik-menarik
sekaligus menjauhi lingkungan berair.
2. Jalur biosintesis untuk fosfatidiletanolamin yaitu dimulai dengan proses fosforilasi
etanolamin oleh ATP menghasilkan fosfoetanolamin. Reaksi ini dikatalisis oleh enzim
etanolamin kinase. Selanjutnya fosfoetanolamin bereaksi dengan sitidin trifosfat (CTP)
mengahsilkan sitidin difosfoetanolamin (cp-ethanolamin), dikatalisis oleh enzim
fosfoetanolamin sitidil transferase. Pada akhir tahap biosintesis fosfatidiletanolamin,
bagian sitidin monofosfat (CMP) dari CDP-ethanolamine dilepaskan, sedangkan bagian
fosfoetanolaminnya dipindahkan ke molekul diasilgliserol. Reaksi ini dikatalisis oleh
enzim fosfoetanolamin transferase yang terdapat di dalam membrane reticulum
endoplasma.
3.