Disusun oleh:

Kelompok 5

1. Alia Damar (1706023624)

2. Assyifa N (1706026834)
3. Dinda Jihan (1706024753)
4. Garindra Maro (1606881121)
5. Hana Safira (1706025081)
6. Irma Prihatini (1706070841)
7. Maura Salsabila (1706025081)
8. Mizanina Tiraya (1706070904)
9. Nur Elistiani (1706985823)
10. Nurul Aulia D (1706070942)
11. Shamira Ausvy (1706023896)
Daftar Isi
Dasar Teori

A. IKATAN KOVALEN

Ikatan kovalen adalah ikatan dimana sepasang elektron mengorbit dua atom. Ketika ikatan ini
diputus, maka kedua elektron ini akan terdistribusi antara kedua atom asal mereka.

B. KARBOKATION DAN KARBOANION

Banyak reaksi organik dala m metabolisme yang melibatkan pembentukan dan pemutusan
ikatan karbon. Terdapat 3 cara untuk memutuskan ikatan antara C-X, yang dapat
menghasilkan karbokation, karbanion, atau senyawa intermediet radikal bebas. Pada
dasarnya, ketiga spesi ini bersifat tidak stabil dan sangat reaktif. Pada karbokation dan radikal
bebas, keduanya merupakan spesi yang kekurangan elektron. Sedangkan, karbanion adalah
suatu spesi yang mengandung atom karbon yang mengemban muatan negatif.

KARBOKATION

Karbokation (dapat pula disebut ion karbonium) adalah suatu spesi yang memiliki atom
karbon dengan muatan positif. Pada suatu karbokation, atom karbon yang bermuatan
positif berikatan dengan tiga atom lainnya dan tidak memiliki elektron nonbonding,
sehingga hanya memiliki enam elektron pada kulit valensinya. Karbokation terhibridisasi
sp2 , dengan struktur planar dan sudut ikatan sekitar 120o . Sebagai contoh, kation metil
berbentuk planar, dengan sudut ikatan tepat 120o . Orbital p yang tidak terhibridisasi
kosong dan berada tegak lurus dengan bidang ikatan C-H, seperti yang terilustrasikan
pada gambar 1.1. Struktur CH3 + mirip dengan struktur BH3. Dengan hanya enam
elektron dalam kulit valensi karbon positif, karbokation merupakan elektrofil kuat (asam
Lewis), dan dapat bereaksi dengan nukleofil apapun. Karbokation berperan sebagai
intermediet dalam banyak reaksi organik, contohnya reaksi SN1, E1.
 Serupa dengan radikal bebas, karbokation merupakan spesi yang
kekurangan elektron (electron-deficient). Keduanya sama-sama memiliki enam elektron
dalam kulit valensi. Selain itu, karbokation juga terstabilisasi oleh substituen alkil. Gugus
alkil menstabilisasi karbokation yang kekurangan elektron dengan dua cara: (1) melalui
efek induksi dan (2) melalui overlap orbital yang telah terisi ke orbital kosong
(hiperkonjugasi). Efek induksi merupakan donasi densitas elektron melalui ikatan sigma
molekul. Atom karbon yang bermuatan positif menarik sebagian densitas elektron dari
gugus alkil terpolarisasi yang berikatan dengan karbokation.

Substituen alkil juga memiliki orbital sp3 yang terisi dan dapat overlap

dengan orbital p pada atom karbon bermuatan positif, sehingga dapat

menstabilisasi karbokation. Walaupun gugus alkil yang terikat dapat berotasi, namun salah
satu ikatan sigmanya selalu sejajar dengan orbital p kosong dari karbokation. Pasangan
elektron pada ikatan ini dapat menyebar pada orbital p kosong, menstabilkan atom karbon
yang kekurangan elektron. Overlap yang terjadi antara orbital p dengan ikatan sigma disebut
dengan hiperkonjugasi. Secara

Karbokation tak jenuh juga dapat terstabilkan oleh stabilisasi resonansi.

Jika ikatan phi (π) berdekatan dengan karbokation, orbital p yang terisi dari ikatan π akan
overlap dengan orbital p dari karbokation. Hasilnya adalah ion yang terdelokalisasi, dengan
pembagian muatan positif oleh kedua atom. Delokalisasi resonansi cukup efektif dalam
menstabilisasi karbokation.

KARBANION

Karbanion dapat dibentuk dari reaksi pemecahan heterolitik dari ikatan kovalen yang
melibatkan atom karbon, dimana atom yang berikatan dengan atom karbon, “pergi” tanpa
membawa pasangan elektron. Hal ini akan membuat atom karbon tersebut menjadi bermuatan
negatif karena memiliki pasangan elektron bebas. Contohnya, pelepasan atom H dari
asetaldehid sebagai ion H+ yang menyebabkan atom karbon mempunyai sepasang elektron
menyendiri.

Karbanion merupakan spesi yang sangat reaktif. Hal ini dikarenakan adanya pasangan
elektron bebas pada atom karbonnya. Pada dasarnya, karbanion dapat dikelompokkan
menjadi primer (1°), sekunder (2°) and tersier (3°). Pengelompokkan ini didasarkan dari
jumlah substituen alkil yang terikat pada karbon yang bermuatan negatif.
Pada dasarnya, urutan kesta bilan dari karbanion terbalik dari kestabilan karbokation (karbon
yang bermuatan positif) maupun dengan radikal bebasnya (karbon yang mempu nyai satu
elektron tak berpasangan).

Urutan kestabilan karbanion : CH3- > 1o > 2o > 3o

Urutan dari stabilitas ini dap at dijelaskan dengan teori induksi. Hal ini dikar enakan efek
induksi dari kelompok alkil. Kelompok alkil m empunyai kecenderungan untuk melepaskan
elektronnya yang membuat terjadinya peningkatan kepadatan elektron pada atom karbon
yang bermuatan negatif. Hal ini akan menyebabkan terjadinya ketidakst abilan. Semakin
banyak gugus alkil yang terikat pada atom C yang bermuatan negatif, semakin besar pula
kerapatan elektron-nya dan ini akan menyeba bkan turunnya stabilitas dari karbanion
tersebut. Banyak karbanion yang jauh lebih stabil daripada karbanion sederhana yang telah
disebutkan di atas.
Kestabilan ini meningkat karena ada nya keistimewaan struktur tertentu.

1. Konjugasi pasangan elek tron bebas dengan suatu ikatan tak jenuh.
2. Peningkatan kestabilan k arbanion dengan meningkatnya bobot karakter s pada
karbon.
3. Efek medan.
4. Karbanion tertentu stabil karena aromatik.

Dalam teorinya, suatu karbanion sederhana dengan jenis R3C, dapat berk onfigurasi dalam
bentuk piramida (limas; sp3) atau menyebi dang (planar; sp2), atau dapat pula mengambil
bentuk intermediet-nya, bergantung pada sifat R. Namun, pada kenyataannya, konfigurasi
piramida akan le bih disukai pada energi rendah, karena pasang elektron me nyendirinya
kemudian akan ditampung dalam orbital sp3 bukan dalam orbital p yang tak terhibrida yang
be renergi lebih tinggi pada konfigurasi menyebidang.

C. EFEK INDUKSI

Efek induksi adalah kemampuan suatu gugus atau atom yang terikat dalam suatu molekul
untuk menolak atau menarik elektron, dibandingkan dengan atom hidrogen dalam molekul
yang sama sehingga terjadi polarisasi ikatan. Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai
karbon. Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma. Makin jauh letak gugus/atom
yang memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya terhadap polarisai ikatan.

Efek induksi terjadi karena adanya pergeseran elektron ikatan dalam molekul senyawa
sehinga terjadi polarisasi ikatan dallam molekul tersebut. Gugus atau atom dikatakan
mempunyai efek induksi positif +I bila mempunyai kemampuan menolak elektron lebih kua
daripada atom hidrogen dalam molekul yang sama, sedangkan efek induksi -I adalah gugus
atau atom yang lebih kuat menarik elektron daripada atom H. Berikut ini urutan
reaktifitas induksi –I (penarik electron) adalah sebagai berikut:

-Cl > -Br > -I > -OCH3 > -OH > -C6H5 > -CH+CH2 > -H
 Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat terdapat gugus
metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-
O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai
H+, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong
elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada asam alfa
monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan
melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin
mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat. Gugus F mempunyai efek induksi
menarik elektron diberi simbol -I.

Efek induksi bekerja pada ikatan sigma pada ketiga reaksi diatas. Dorongan dari gugus R
membuat kerapatan electron pada H semakin tinggi sehingga sulit untuk terionisasi. pengaruh
efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang di sintesis dari amida
terletak pada kecenderungan mudahnya lepas gugus hidroksil dalam air yang di pengaruhi
oleh efek induksi tersebut.
ISI

1. Jelaskan ikatan kovalen pada homolisis dan heterolysis? Gambarkan!

Homolisis adalah peristiwa pemutusan ikatan kovalen dimana kedua atom masing-
masing menerima satu elektron. Kedua atom menjadi radikal bebas, yaitu atom
dengan satu elektron yang tidak berpasangan. Contoh homolisis adalah pemisahan
Br2.

Heterolisis adalah pemisahan ikatan kovalen dimana kedua elektron yang terlibat di
dalam ikatan diambil oleh satu atom. Umumnya, pemisahan heterolisis akan
menghasilkan paling tidak satu ion. Jika kedua atom bermuatan netral pada bentuk
awal mereka, maka heterolisis akan menghasilkan satu ion positif dan satu ion negatif.
Contoh dari heterolisis adalah pemisahan klorometana.

2. Jelaskan tentang karbokation dan karboanion? Gambarkan dan berikan contohnya!

Karbokation adalah spesies kimia yang membawa muatan positif pada atom karbon.
Namanya memberikan ide yang jelas bahwa itu adalah kation (ion positif), dan kata
carbo mengacu pada atom karbon. Karbokation mencakup beberapa kategori;
karbokation primer, karbokation sekunder, dan karbokation tersier. Mereka
diklasifikasikan menurut jumlah gugus alkil yang terikat pada atom karbon bermuatan
positif. stabilitas dan reaktivitas yang bervariasi tergantung pada substituen tersebut.

Karbanion adalah spesies molekul organik dengan muatan listrik negatif terletak pada
atom karbon. Dengan kata lain, itu adalah anion di mana sebuah atom karbon
memiliki sepasang elektron tidak dibagi dengan tiga substituen. Jumlah total elektron
valensi sama dengan delapan. Mereka dibentuk dengan menghapus kelompok
bermuatan positif atau atom dari molekul netral. Mereka sangat penting sebagai
intermediet kimia untuk mensintesis zat lain seperti plastik dan polietilen. Karbanion
terkecil adalah ‘ion metida’ (CH3–); terbentuk dari metana (CH4) oleh hilangnya
proton (H–).

Karbokation: karbokation adalah hibridisasi sp2, yang memiliki struktur molekul

trigonal planar. Karbokation membutuhkan satu pasangan elektron untuk melengkapi
oktet tersebut. Mereka dapat bereaksi dengan nukleofil, dapat terdeprotonasinya dari
ikatan pi dan dapat memiliki kembali pengaturan dalam spesies yang sama.

Karbanion: Karbanion alkil memiliki tiga pasang ikatan dan satu pasangan elektron
bebas; sehingga hibridisasinya adalah sp3, dan bentuk geometrinya adalah piramida.
Geometri alil atau benzil Karbanion adalah planar, dan hibridisasi ini SP2.

Karbokation: stabilitas karbokation tergantung pada berbagai faktor. Ini lebih stabil
ketika gugus -R lebih melekat pada atom karbon positif. Oleh karena itu, karbokation
tersier relatif stabil dibandingkan dengan yang primer. Struktur resonansi juga
meningkatkan stabilitas.

Karbanion: Stabilitas Karbanion tergantung pada beberapa faktor; Elektronegativitas

karbon carbanionic, efek resonansi, efek induktif disebabkan dari substituen yang
melekat dan stabilisasi oleh> C = O, -NO2 dan gugus CN yang terdapat pada karbon
carbanionic

Dalam karbokation primer (1 °), atom karbon bermuatan positif melekat hanya satu
gugus alkil dan dua atom hidrogen.

Dalam karbokation sekunder (2 °), atom karbon bermuatan positif melekat dua gugus
alkil lain (yang mungkin sama atau berbeda) dan satu atom hidrogen.
 Dalam karbokation tersier (3 °), atom karbon positif melekat tiga gugus alkil (yang
bisa merupakan kombinasi dari yang sama atau berbeda), tetapi tidak ada atom
hidrogen.

Karbanion juga diklasifikasikan ke dalam tiga kategori dengan cara yang sama seperti
pada karbokation; Karbanion primer, Karbanion sekunder, dan Karbanion tersier.
Yang juga dilakukan berdasarkan jumlah gugus -R yang terikat pada atom karbon
anionik.

3. Jelaskan mengenai hubungan struktur molekul organic dengan tingkat keasaman jika
dilihat dari nilai Ka (pKa), berikan contohnya?

 Kekuatan asam bronsted lowry, bergantung pada tingkat dimana proton dapat
terpisah dari senyawa tersebut dan pindah ke senyawa basa.
 Menghilangkan proton dilakukan dengan cara memutuskan ikatan protonnya dan
melibatkan pembuatan basa konjugasi yang lebih negative secara elektrik.
 Jika kita membandingkan senyawa disuatu kolom table periodic, yang sangat
mempengaruhi ialah ikatan proton itu sendiri. Makin kebawah, kekuatan ikatan
proton menurun, tetapi tingkat keasamannya meningkat. Makin kekanan, kekuatan
keasamana senyawa semakin meningkat.
 Selain itu, keeelektronegatifan juga mempengaruhi keasaman suatu senyawa dalam 2
cara yan saling terkait yaitu mempengaruhi polaritas ikatan ke proton dan
mempengaruhi stabilitas relatif anion (basa konjugasi) yang terbentuk saat proton
hilang.
 Contoh:

CH4, NH3, H2O, dan HF senyawa tersebut merupakan senyawa hidrida dari unsur-unsur
baris pertama pada table periodic dan keelektronegatifannya semakin meningkat dari kiri
ke kanan. Karena fluorin yang paling elektronegatif, maka ikatan H-F yang paling polar
dan proton pada ikatan H-F yang juga paling positif, sehingga H-F yang paling mudah
kehilangan proton dan yang paling asam diantara senyawa-senyawa tersebut

5. Apa hubungan keasaman dengan efek hibridisasi dan efek induksi?

Hubungan dengan efek induksi

 Makin besar keelektronegatifan basa konjugasi semakin besar efek induksinya

sehingga kekuatan asam semakin besar
 Apabila suatu asam memiliki gugus penolak elektron (+I), maka asam tersebut akan
berkurang keasamannya
 Makin jauh letak gugus –I, maka pengaruhnya pada keasaman makin kecil