PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

I. TUJUAN
Tujuan dari percobaan adalah:
1. Mengenal reaksi sulfonasi derivat benzena
2. Menentukan kadar jumlah rendemen dari reaksi sulfonasi.

II. DASAR TEORI

Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom atau
gugus lain terhadap hidrogen pada cincin benzena. Beberapa reaksi substitusi
pada benzena adalah :
1. Halidasi misalnya klorinasi dan brominasi

+ Cl2 → + HCl

Benzena Klorobenzena
2. Nitrasi

+HNO3 → + H2O

Benzena Nitrobenzena
3. Sulfonasi
SO3H

+H2SO4 → + H2O

Benzena
4. Alkilasi
CH2CH3

+CH2=CH2 → + H2O

Benzena etilbenzena
 Kebanyakan reaksi –reaksi tersebut dilakukan pada suhu 0 sampai 50oC. salah
satu reaksinya adalah reaksi sulfonasi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi antara
senyawa aromatis atau suatu gugus alkil dengan asam sulfat pekat.
Sebagai contoh adalah reaksi anilin dengan asam sulfat. Reaksinya adalah
sebagai berikut:
C6H5(NH2) + H2SO4 → C6H4(NH2) SO3H
Atau:

SO3H

+H2SO4 → + H2O
NH2

Anilin mempunyai nama lain yaitu fenilamin atau aminobenzena. Selain itu
reaksi sulfonasi juga terjadi pada alkohol. Reaksi sulfonasi antara asam sulfat
pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil.
Misalnya :
O O O

CH3OSOH CH3OSOCH3 CH3OSOCH2CH3

O O O
metil hidrogen dimetil sulfat metil etil sulfat
sulfat
secara singkat reaksi sulfonasi antara alkohol dan asam sulfat adalah sebagai
berikut:
ROH + H2SO4 dingin
 ROSO3H + H2O
alkohol asam sulfat alkil hidrogen
sulfat

III. ALAT DAN BAHAN

a. Alat

No Alat Ukuran/Jumlah
1 Pendingin pembalik -
2 Pemanas/kompor listrik -
 3 Labu alas bulat (corong -
tiga)
4 Gelas Kimia -
5 Termometer -
6 Pipet -
7 Pasir untuk pemanasan -
b. Bahan

No Bahan Konsentrasi / Jumlah

1 Anilin -
2 H2SO4 pekat -
3 NaOH Padat -
4 Carbon Black (norit) -
5 Es Batu -

IV. PROSEDUR KERJA

1. Mencampurkan Asam sulfat pekat sebanyak 30 gram dengan analin
sebanyak 20 gram dalam labu alas bulat dan mengocoknya,
2. Memasang pendingin pembalik diatas labu alas bulat, kemudian
memanaskannya dengan kompor listrik pada suhu sekitar 150 OC – 200
OC,
3. Mengakhiri pemanasan dengan mengetes sedikit campuran tersebut
dengan mengencerkanya dengan air dan NaOH (hasil larutan jernih),
4. Menuangkan larutan campuran setelah larutan campuran tersebut dingin
ke dalam gelas kimia yang berisi 25 cc air es dan sambil mengaduknya,
sehingga timbul endapan yang suka larut,
5. Menyaring endapan dan mencucinya dengan air dingin,
6. Pemurnian :
Mengopen endapan kemudian agar kering lalu kemudian melarutkannya
ke dalam air panas dan menambahkan norit bila larutan tersebut berwarna.
 Kemudian menyaring dalam keadaan panas dan kemudian mengkristalkan
filtrat yang keluar (dalam air es) dan menyaringnya. Mengopen endapan
yang dihasilkan sebagai hasil dan kemudian menimbangnya.

V. HASIL PENGAMATAN
Pada percobaan ini ditentukan bahwa nilai praktis dari asam sulfanilik adalah
sebesar 6 gram.

VI. PEMBAHASAN
Yang diketahui dari percobaan adalah :
- Massa praktis asam sulfanilik = 6 gram
- Massa anilin = 20 gram
- Massa atom relatif (Mr) anilin = 93 gram/mol
- Massa atom relatif (Mr) As. Sulfanilat = 173 gram/mol
- Massa H2SO4 pekat = 30 gram
Dan reaksinya adalah:
C6H5(NH2) + H2SO4 pekat  C6H5(NH2)SO3H + H2O
Maka tentunya berdasarkan konsep mol didapatkan bahwa mol C 6H5(NH2)
(anilin) = mol C6H5(NH2)SO3H (asam sulfanilat). maka :
mol C6H5(NH2) = mol C6H5(NH2)SO3H
massa C 6 H 5 (NH 2 ) massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H

Mr C 6 H 5 (NH 2 ) Mr C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H

sehingga :
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H =

massa C 6 H 5 (NH 2 )
Mr C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H x
Mr C 6 H 5 (NH 2 )
20 gram
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = 173 gram/mol x
93 gram/mol

3460
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = gram
93
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = 37,204 gram
 dari perhitungan diperoleh massa teoritis dari asam sulfanilat adalah 37,204
gram. Sehingga rendemen dari asam sulfanilat adalah sebagai berikut :
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H praktis
Rendemen = x 100%
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H teoritis
6 gram
Rendemen = 37,20 gram x 100%

Rendemen = 0,1613 x 100%

Rendemen = 16,13 %
Dari perhitungan diatas, maka rendemen dari asam sulfanilat adalah sebesar
16,13 %.

VII. KESIMPULAN
Dari data hasil kegiatan yang kemudian berlanjut dengan pembahasan data
hasil kegiatan tersebut, maka saya dapat menyimpulkan sebagai berikut :
1. Reaksi sulfanilat (pembentukan asam sulfanilat) merupakan salah
satu reaksi substitusi Sulfonasi dari cincin benzena.
2. Rendemen dari proses pembuatan asam sulfanilat adalah sebesar
16,13 %.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga

Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR

Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta :

Erlangga
Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga
http://www.chem-is-try.org/?sect=belajar

IX. LAMPIRAN
Fotocopy Laporan Sementara
 Laporan Lengkap
Praktikum Kimia Organik

PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

Disusun Oleh :
Rahmat Saufi
ACC 102 014

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS PALANGKARAYA
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
2004