Reaksi Adisi, Substitusi, & Eliminasi pada Senyawa Karbon

Reaksi adisi
Yaitu reaksi penggabungan dua atau lebih molekul membentuk suatu produk tunggal
yang ditandai dengan hilangnya ikatan rangkap. Reaksi ini merupakan reaksi
karakteristik dari senyawa tak jenuh seperti alkena dan alkuna. Setelah mengalami
reaksi adisi, alkena akan berubah menjadi senyawa jenuh alkana. Secara umum, reaksi
adisi pada alkena dapat diilustrasikan seperti berikut.

Pada umumnya, reaksi adisi mengikuti aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov

menyatakan bahwa pada reaksi adisi hidrogen halida (HX), atom halogen (X) akan
terikat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat atom H, sedangkan atom
hidrogen (H) akan terikat pada atom karbon yang paling banyak mengikat atom H (“yang
kaya semakin kaya”). Jika atom karbon yang berikatan rangkap tersebut mempunyai
jumlah atom H terikat sama banyak, maka atom X akan cenderung terikat pada atom
karbon dengan gugus alkil yang lebih panjang.

Berikut beberapa contoh reaksi adisi:

Reaksi Substitusi
Yaitu reaksi penggantian atom atau gugus atom dalam suatu molekul dengan atom atau
gugus atom lainnya. Penggantian gugus nukleofil disebut substitusi nukleofilik.
Penggantian gugus elektrofil disebut substitusi elektrofilik. Gugus nukleofil tidak dapat
digantikan dengan gugus elektrofil, demikian juga sebaliknya. Secara umum, reaksi
substitusi dapat dituliskan sebagai:
R−Q + PX → R−X + PQ

di mana gugus Q dan X keduanya nukleofil atau keduanya elektrofil.

Berikut beberapa contoh reaksi substitusi.

Reaksi Eliminasi
yaitu reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul. Pada dasarnya, reaksi
eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya
ditandai dengan berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap melalui terlepasnya
molekul kecil seperti air, HCl, atau HBr.
Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev menyatakan
bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada atom karbon yang
paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).

Berikut beberapa contoh reaksi eliminasi.

Reaksi penataan ulang (rearrangement),
yaitu reaksi di mana suatu molekul mengalami penyusunan ulang ikatan-ikatan dan
atom-atom sehingga terbentuk isomernya. Berikut contoh dari reaksi penataan ulang.

Contoh Soal Reaksi Adisi, Substitusi, Eliminasi dan

Pembahasan
Tentukan apakah reaksi berikut tergolong reaksi adisi, substitusi, atau eliminasi.

1. CH3−CH3 + Br2 → CH3−CH2Br + HBr

2. CH3−CH2Cl + CH3ONa → CH3−CH3−O−CH3 + NaCl
3. CH3−CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O
4. CH3OH + PCl5 → CH3Cl + POCl3 + HCl
5. CH3−CH=CH2 + Br2 → CH3−CHBr−CH2Br
6. CH3−CO−OH + C2H5OH → CH3−CO−OC2H5 + H2O
Jawab:

1. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan

adalah −H dan −Br.
2. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan
adalah −Cl dan CH3O−.
3. Reaksi eliminasi, di mana pereaksi dengan ikatan tunggal membentuk
produk ikatan rangkap melalui eliminasi substituen –H dan substituen −Cl.
4. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan
adalah −OH dan −Cl.
5. Reaksi adisi, di mana pereaksi dengan ikatan rangkap membentuk produk
ikatan tunggal melalui penambahan dua substituen −Br.
6. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan
adalah −OH dan C2H5O−.